Baøi 5

GV. NGUYEÃN TAÁN TRUNG(Trung Taâm Luyeän Thi Chaát Löôïng Cao VÓNH VIEÃN)

Taïo Anken (olefin)Taïo eâteTaïo saûn phaåm ñaëc bieät

Coù 3 loaïi sau:

CAÙC PHAÛN ÖÙNG TAÙCH H2OTaùch H2O taïo OLEÂFIN (ANKEN):Ñieàu kieän röôïu: Röôïu ñôn chöùc, no, Soá C ≥ 2Ñieàu kieän phaûn öùng:H2SO4ñ , 170OC

Phaûn öùng:

CnH2n+1OH CnH2n + H2OÑKpöù

≈Hoaëc Al2O3, to 400oChôi röôïu

( n≥ 2)

Ví duï: C2H5OH C2H4+ H2OH2SO4ñ

170OC

Hoaøn thaønh caùc phaûn öùng theo sô ñoà sau:

Bieát:-X,Y: hôïp chaát ñôn chöùc, - A laø chaát khí duy nhaát- G: Glyxerin

AX

Y

-H2O BCl2,to Br2 NaOH-D G

(1) (2) (3) (4)↑

Aùp duïng 1:( Trích ÑHDL NNTH - 2000)

Glyxerin

CH2-CH-CH2Cl Br Br

D:

- X,Y: hôïp chaát ñôn chöùc

Hoaøn thaønh caùc phaûn öùng theo sô ñoà sau:

Bieát:

- A laø chaát khí duy nhaát

AX

Y

-H2O BCl2,to Br2 NaOH-D G

(1) (2) (3) (4)↑

Aùp duïng 1:( Trích ÑHDL NNTH - 2000)

Glyxerin

CH2-CH-CH2Cl Br Br

D:

ClCH2-CH = CH2D: CH3-CH = CH2A:

- X,Y: hôïp chaát ñôn chöùc

Hoaøn thaønh caùc phaûn öùng theo sô ñoà sau:

Bieát:

- A: CH3-CH = CH2

AX

Y

-H2O BCl2,to Br2 NaOH-D G

(1) (2) (3) (4)↑

Aùp duïng 1:( Trích ÑHDL NNTH - 2000)

Glyxerin

CH2-CH-CH2Cl Br Br

D:

ClCH2-CH = CH2D:

OHCH2-CH-CH3X:

Y: CH3-CH2-CH2-OH

Ñun röôïu A ñôn chöùc , novôùi H2SO4ñaëc ; thu ñöôïcchaát höõu cô B,

vôùi dB/A=1,7Tìm CTPT-CTCT cuûa A; B.

Aùp duïng 2:A ñôn chöùc , no

Thí Sinh: B laø olefin Sai

⇒

X H2SO4ñto Olefin

X: Röôïu ñôn, no

Röôïu ñôn, noOlefinEÂte

H2SO4 ñ

to

( Do moïi röôïu taùch nöôùc ñeàucoù theå taïo eâte)

Caàn nhôù:

CAÙC PHAÛN ÖÙNG TAÙCH H2OTaùch H2O taïo EÂTE:Ñieàu kieän röôïu:

Moïi RöôïuÑieàu kieän phaûn öùng:H2SO4ñ , 140OC

Phaûn öùng:

≈Hoaëc Al2O3, to 200oChôi röôïu

Phuï thuoäc chöùc röôïu !

Taùch H2O taïo EÂTE:CAÙC PHAÛN ÖÙNG TAÙCH H2O

Röôïu ña

R(OH)n R’(OH)m+

Rm-(O)n.m-R’n+ H2On.m

m n

R-OH HO-R’+ ÑKPÖÙ +R-O-R’ H2O

Röôïu ñôn

ÑKPÖÙ

CnH2n+1OH CnH2n(CnH2n+1)2O

H2SO4ñ

to

Toùm laïi caàn nhô:ù ( Röôïu ñôn chöùc, no)

(*) => Molefin<Mröôïu<Meâte

dolefin/röôïu<1

deâte/röôïu >1 =>

(*)

Röôïu X Saûn phaåm YH2SO4ñ

Neáu dY/X <1 ⇒ Y: olefinNeáu dY/X >1 ⇒ Y: ete

Vôùi ñôn chöùc, no

Ñun röôïu A ñôn chöùc , novôùi H2SO4ñaëc ; thu ñöôïcchaát höõu cô B,

vôùi dB/A=1,7Tìm CTPT-CTCT cuûa A; B.

Aùp duïng 2:A ñôn chöùc , no

Thí Sinh: B laø olefin

B:EÂte

Röôïu (A) (Ñôn, no)

H2SO4 ñto

(B)

(A); (B) ? dB/A=1,7

Vì dB/A=1,7 >1⇒(B):EÂteÑaëT CTTQ (A):CnH2n+1OH

Toùm taét: PP tìm CTPT döïa treân pöùB1.Ñaët CTTQB2.Vieát pöùB3.Laäp pt (*)B4.Giaûi (*)

CnH2n+1OH2 (CnH2n+1 )2O + H2O (1)H2SO4ñto=140

(1) ⇒(B): (CnH2n+1 )2OTheo ñeà baøi ta coù:dB/A= MB

MA= 1,7

(14n + 1).2 +16

14n +18= 1,7

n = 3Vaäy :(A):C3H7OH ; (B): C3H7O-C3H7

Phaûn öngù:

Ñun röôïu A ñôn chöùc , novôùi H2SO4ñaëc ; thu ñöôïcchaát höõu cô B,

vôùi dB/A=0,7Tìm CTPT-CTCT cuûa A; B.

Aùp duïng 3:A ñôn chöùc , no

B: olefin

Röôïu (A) (Ñôn, no)

H2SO4 ñto

(B)

(A); (B) ? dB/A=0,7

Vì dB/A=0,7 < 1Röôïu (A): (Ñôn, no)

⇒(B):olefin

ÑaëT CTTQ (A):CnH2n+1OH

Toùm taét: PP tìm CTPT döïa treân pöùB1.Ñaët CTTQB2.Vieát pöùB3.Laäp pt (*)B4.Giaûi (*)

CnH2n+1OH2 CnH2n + H2O (1)H2SO4ñto=170

(1) ⇒(B): CnH2nTheo ñeà baøi ta coù:dB/A= MB

MA= 0,7

14n14n +18

= 0,7

n = 3Vaäy :(A):C3H7OH ; (B): CH3-CH=CH2

Phaûn öngù:

Ñun röôïu A coù MA<120 ñvC.vôùi H2SO4ñaëc ; thu ñöôïcchaát höõu cô B,

vôùi dB/A=1,419Tìm CTPT-CTCT cuûa A.

Aùp duïng 4:

B:EÂte

Röôïu (A) MA<120

H2SO4 ñto

(B)

(A) ? dB/A=1,419

Vì dB/A=1,419 > 1⇒(B):eâte

ÑaëT CTTQ (A):R(OH)n

Toùm taét: PP tìm CTPT döïa treân pöùB1.Ñaët CTTQB2.Vieát pöùB3.Laäp pt (*)B4.Giaûi (*)

2R-(OH)n R-On- R nH2OH2SO4ñ (1)

(B)

dB/A= 2R+16nR+17n 1,419

Ñun 132,8 g hh X:AOH;BOH;ROH vôùiH2SO4 ñ ôû 140oC ta thu ñöôïc 11,2g hhgoàm 6 eâte coù soá mol baèng nhau. Maëckhaùc ñun noùng hh X vôùi H2SO4 ñ ôû170oC thì thu ñöôïc hh Y chæ goàm coù 2 Olefin khí (ôû ñieàu kieän thöôøng).

a. Xaùc ñònh CTPT-CTCT cuûa caùc röôïu, (H=100%)

b. Tính % (theo m) cuûa hh X.

c. Tính %(theo m) cuûa hh Y.

Ñun röôïu A vôùi H2SO4ñ; thu ñöôïcchaát höõu cô B, vôùi dB/A=0,6086

Tìm CTPT-CTCT cuûa A; B. BieátMA 90 ñvC≤

GK: C2H5OHC2H5ONa

C2H5OH CH3-COOC2H5C2H4

C2H5Cl CH3CHO

C2H3COOHGlucozô

CH2=CH-CH=CH2

C2H6O I

GE

D

B A

XY

Z

Röôïu A (B)H2SO4 ñ

to

MA<120 dB/A=1,419(A); (B) ?

Vì dB/A=1,419>1

=> B: EÂteÑaët CTTQ (A): R-(OH)n2R-(OH)n R-On- R+nH2O

H2SO4ñ (1)(B)

dB/A= 2R+16nR+17n

= 1,419

=> R = 14nMA = R+17n < 120=> n < 3,87=> n = 1;2;3n=2 => A: C2H4(OH)2

GV. NGUYEÃN TAÁN TRUNG(Trung Taâm Luyeän Thi Chaát Löôïng Cao VÓNH VIEÃN)