7.1

7.2

7.3

7.4

7.5

7.6

7

1

7.1

2

-

19 : :

( ),

( ),

(, , ); ()...

: ()

, ,

, .

7.1

. - , -

3

.

1825 .: Michael Faraday ( ), C = 96% !

1834 : Eilhard Mitscherlich ( e C6H6).

C6H6, . : !

7.1

: 0,880 g/cm3

: 80,08oC

: 5,48oC

. - , -

4

.

1. Kekul, :

,

,

, .

2. e : 1,3,5-

7.1

. - , - , 2013/2014

5

1. : , .

, : H3O

+, KMnO4, HCl

Br2 , .

7.1

. - , -

6

2. :

C-C (0,139 nm). : , = (0,134 nm) - (0,153 nm).

3. :

( ). (=-206kJ mol-1) (=-354 kJ mol-1).

7.1

. - , -

7

: 150 kJ mol-1.

7.1

. - , -

8

, .

, .

:

- ,

, ,

CCC 120,

C , sp2 , p o .

7.1

. - , -

9

: .

.

, .

7.1

. - , -

10

. .

.

1. , p o po .

2. , p .

7.1

. - , -

11

3. , p .

4. Hckel (, ) , 4n + 2 (n = 0,1,2,3,4).

, 4n (2 2 -), , .

7.1

. - , -

12

, :

- , , 4n +2 .

- , , 4n .

- .

: , .

7.1

. - , -

13

:

7.1

. - , -

14

( )

7.1

. - , -

15

7.2

16

( ):

- : ( .

7.2

. - , -

17

(PAH - polycyclic aromatic hydrocarbons).

(108) .

, .

.

7.2

. - , -

18

N, S, O P.

4n+2 e.

.

.

.

7.2

. - , -

19

N .

, .

.

N .

7.2

. - , -

20

7.2

. - , -

21

: ?

- ( C60).

sp2 ( ).

, , .

, .

7.2

. - , -

22

7.3

23

!!!

7.3

. - , -

24

.

C6H5Br = ; C6H5NO2 = , C6H5CH2CH2CH3 =

7.3

. - , -

25

(C6H5-).

(C6H5- Ph-) .

(C6H5- Ph-) ( C6H5 Ph).

(C6H5- Ph-) (C6H5CH2-

Bz).

7.3

. - , -

26

7.3

. - , -

27

.

ortho ()- () (1,2)

meta () (m) (1,3)

para () () (1,4)

7.3

. - , -

28

rtho-

o-

1,2-

meta-

m-

1,3-

ara-

p-

1,4-

a , .

, .

7.3

. - , -

29

:

1. , .

2. .

3. , 1.

7.3

. - , -

30

1. IUPAC :

7.3

. - , -

31

PhCH(CH3)2

OH

Cl

Br

2-

2--5- 3-

2. -?

7.3

. - , -

32

Cl Cl

A

Cl

Br

B

Cl

Cl

C

Cl

Cl

D

3. 1,2--4-!

7.3

. - , -

33

Cl

A

Cl

B

Cl

C

Cl

D

7.4

34

.

, .

: .

7.4

. - , -

35

7.4

. - , -

36

():

- +.

- .

(): (:-), .

7.4

. - , -

37

7.4

. - , -

38

Cl2 Br2 FeCl3 FeBr3.

: .

I2 F2 .

7.4

. - , -

39

NO2 .

+NO2 .

, NH2 .

7.4

. - , -

40

O3 .

+O3.

, O3+H2SO4.

7.4

. - , -

41

Friedel-Crafts-

Friedel-Crafts- , (AlCl3), . -NO2, CN, -SO3H -COR .

RX (X = F, Cl, Br, I); .

( ).

, - .

7.4

. - , -

42

Friedel-Crafts-

Friedel-Crafts- (RCOCl) AlCl3.

, -COR, .

( ) Wolff-Kishner (NH2NH2, KOH).

7.4

. - , -

43

7.5

44

, :

1. : ?

2. : (, ).

7.5

. - , -

45

N, O X, . - () . !

, -() . !

7.5

. - , -

46

:

(-) . !

(-) . !

7.5

. - , -

47

E .

, OH, (OR) .

7.5

. - , -

48

E .

C=O, CN NO2 .

7.5

. - , -

49

.

, .

7.5

. - , -

50

, .

7.5

. - , -

51

7.5

. - , -

52

:

-, - ( ),

- ().

7.5

. - , -

53

,

, .

- - N, O , R (r) .

- - .

7.5

. - , -

54

,

7.5

. - , -

55

( ), , .

7.5

. - , -

56

7.5

. - , -

57

, .

, .

7.5

. - , -

58

.

- .

7.5

. - , -

59

7.6

60

: KMnO4, Na2Cr2O7 2, (III).

, .

ArR ArCO2H

- ( ).

7.6

. - , -

61

:

.

7.6

. - , -

62

.

.

7.6

63. - , -

- .

2/Pd .

7.6

64. - , -