Doç. Dr. S. Arda ÖZTÜRKCAN

İstanbul Gelişim Üniversitesi

Sağlık Bilimleri Yüksekokulu

Beslenme ve Diyetetik Bölümü

Bölüm 3: Hidrokarbonlar (Alkanlar)

BEY148 Organik Kimya

HİDROKARBONLAR

Organik kimyada ilk incelenen bileşik sınıfı hidrokarbonlardır. Yapılarında yalnız karbon ve hidrojen bulundururlar.

HİDROKARBONLAR

Alifatik(Düz zincirli) Aromatik (Halkalı)

Doymuş Doymamış a)Benzen Serisi

a)Alkanlar (CnH2n+2) a) Alkenler(CnH2n) b)Naftalin Serisi

b)Sikloalkanlar(CnH2n) b) Alkinler (CnH2n-2) c)Antrasen Serisi

ALKANLAR

Genel formülleri CnH2n+2 olan dymuş hidrokarbonlara

ALKANLAR denir.

Alkanlardaki her bir C atomu sp3 hibritleşmesi yapmıştır.

Tüm bağlar sigma bağlarıdr.

Bu sebeple alkanlar, doymuş hidrokarbonlardır.

Fiziksel Özellikleri

Apolar bileşiklerdir

Suda çözünmezler

Düşük yoğunluklara sahipler

Düşük erime noktası vardır

Düşük kaynama noktası vardır

C sayısı arttıkça

bu özelliklerde artış

olur.

Sigma Bağı

109,5 0 açı

SP3 Hibritleşmesi

METAN

C

H

H

H

H

Alkanların ilk

4 üyesinin özel

adı vardır.

Diğerleri,

karbon sayısını

gösteren

rakamın sonuna

–an eki

getirilerek

okunur.

Metan : CH4

Etan : C2H6

Propan : C3H8

Butan : C4H10

Pentan : C5H12

Hekzan : C6H14

Heptan : C7H16

Oktan : C8H18

Nonan : C9H20

Dekan :C10H22

PENTAN

ALKİLAlkanlardan bir H çıkartılmasıyla

oluşan köke, ALKİL grubu denir.

R harfi ile gösterilir. Genel

formülleri CnH2n+1 dir.

Metil : CH3-

Etil : C2H5-

Propil : C3H7-

ALKANLARIN İSİMLENDİRİLMESİ

Uluslararası Kimyacılar Birliği (IUPAC) tarafından bir

adlandırma yöntemi geliştirilmiştir. Organik maddeler bu

kurallara uygun biçimde isimlendirilirler.

Bu kurallar kısaca;

1. Alkan molekülünde en uzun zincir bulunur. Bu zincirdeki

C atomuna karşılık gelen alkanın adı esas alınır.

2. Numaralandırma, dallanmanın en yakın olduğu uçtan

başlanarak yapılır.

CH3 CH3

CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH31 2 3 4 5 6

2,4-di metil hekzan

3. Uzun zincir

üzerinde aynı alkil

gurubundan birden

fazla dallanma

varsa, C

atomlarının

numaraları

ayrı -ayrı yazılır, di,

tri... gibi sayılarla

ifade edilerek

okunur.

Öncelikle alfabetik

sıraya göre başlanır.

CH3 CH3 Cl

CH3-CH -CH-CH-CH2-CH31 2 3 4 5 6

CH3 CH3 CH3

CH3-CH-CH-CH-CH2-CH3

1 2 3 4 5 6

4-klor, 2,3-dimetil hekzan

2,3,4 – trimetil hekzan

Örnek:

H3C CH CH CH3

CH3CH3

1

2 3 4

2,3-dimetilbütan

H3C CH CH2 CH

1

2 3 4

CH2 CH CH3

CH3 CH3 C2H5

5 6 7

2,4-dimetil, 6-etilheptan

ÖRNEK

CH3

CH

CH2

CH

CH2

CH2

CH3

CH3 CH2

CH3

4-etil-2-metilheptan

2,2 di metil- propan

1,1,1,1 tetra metil metan

Neo pentan

CH3 - C- CH3

CH3

CH3

ÖRNEK

6-klor, 3,3,6- trimetil- dekan

CH3 -C-CH2-CH2-C-CH3

C2H5

CH3 C4H9

Cl

ÖRNEK

Halkalı yapıdaki alkanlarda SİKLO ALKANLAR denir.

Genel formülleri CnH2n dir. Siklo alkanların genel

formülleri alkenlere benzedikleri halde kimyasal

özellikleri alkanlara benzemektedir. Doymuş hidro

karbonlardır. Sklo - ön ekiyle başlanarak

isimlendirilirler.

H2C--CH2

H2C--CH2

SİKLO ALKANLAR

C2H5

Etil siklopentan

Br

1-brom,3-klor siklopentan

Cl

Cl

Klor siklopentan

1,3-dimetil siklopentan

CH3CH3

Halkalı yapıdaki alkanlarda, alkanlara benzer

biçimde isimlendirilirler. Ancak siklo-ön ekiyle

başlanarak isimlendirilirler.

İSİMLENDİRME

12

3

2R-X + 2Na R-R + 2NaX

ALKAN

1.WURTZ SENTEZİ:

Alkil halojenürlerin, Na ile tepkimesinden alkanlar elde

edilir. Bu yönteme Wurtz Sentezi denir.

Not-1: Bu yöntemle CH4 elde edilmez.

ALKANKLARIN ELDESİ

CH3- Cl + C2H5- Cl +2Na CH3 - C2H5 + CH3 – CH3 +

C2H5 - C2H5 +2NaCl

2C2H5-CH- Br

CH3

+2Na C2H5-CH- CH- C2H5

CH3CH3

+ 2NaBr

ÖRNEK

R – MgX + HOH R-H + Mg(OH) X

R – MgX + HX R-H + MgX2

R – MgX + R’X R-R’ + MgX2

2.GRİGNARD BİLEŞİKLERİNDEN ( R – Mg – X )

Grignard bileşikleri kararsızdırlar. Su ile, asid ya da

alkil halojenürlerle tepkimesinden alkanlar elde edilir.

C2H5-CH-MgBr

CH3

+H-OH C2H5-CH-H

CH3

+Mg(OH)Br

ÖRNEK

3.DOYMAMIŞ HİDROKARBONLARDAN

Doymamış hidrokarbonların katalizör yardımıyla

H’ile doyurulmasından alkanlar elde edilir.

CnH2n + H2 CnH 2n+2

CH3-CH2-CH=CH2 + H2 CH3-CH2-CH2-CH3Pt

1 MOL ÇİFT BAĞI DOYURMAK İÇİN 1 MOL H2 KULLANILIR.

4.ORGANİK ASİD TUZLARINDAN

Karboksilik asit tuzlarının, sodyum hidroksitle tepkimelerinden eldesi

(Dekarboksilasyon)

R-COONa +NaOH R-H +Na2CO3

CH3-CH2-COONa+ NaOH CH3-CH3+Na2CO3

METANIN ÖZEL ELDESİ

Yine metan CO in H2 ile tepkimesinden elde edilir.

Al4C3 + 12H2O 4Al(OH)3 + 3CH4

CO + 3H2 CH4 + H2ONi

Bu tepkimenin tersi yüksek sıcaklıkta gerçekleşir ve bu olayda oluşan

ürünlerin karışımına SU GAZI (CO + 3H2) denir.

CO2 + 4H2 CH4 + 2H2O350 0C

ALKANLARIN GENEL ÖZELLİKLERİ

1. Genel formülleri CnH2n+2 olan doymuş hidrokarbonlardır.

2. Alkan molekülünde her bir karbon atomu, 4 bağ yapmaktadır.

3. Alkan molekülünde her bir karbon atomu, sp3 hibritleşmesi

yapmıştır.

4. Alkanların ilk 4 üyesinin özel adları vardır. Diğerleri, karbon

sayısını gösteren rakamın sonuna –an eki getirilerek okunur.

5. Alkan molekülleri apolar moleküler olduğu için, moleküller arasında yalnızca Van-

der Waals bağı bulunur. Bu sebeple, alkanların erime ve kaynama sıcaklıkları

düşüktür. Molekül büyüdükçe van-der Wals kuvveti artacağından erime ve

kaynama noktası yükselir. Dallanma arttığında van-der Waals bağı

zayıflayacağından kaynama noktası düşer.

6. Alkanların ilk - 4 üyesi gaz, 5-17 C içerenler sıvı, 17 ve da fazla C içerenler katı

haldedirler.

7. Renksiz. Kokusuz ve tatsız bileşiklerdir.

8. Yine alkanlar apolar moleküller olduğundan su gibi polar çözücülerde

çözünmezler. Di etil eter ve benzen gibi a polar çözücülerde çözünürler.

9. Alkanlarda homolog sıra özelliğini gösterirler. (CH2)

10. Alkanlardan bir H çıkartılmasıyla oluşan köke ALKİL denir. Alkiller R harfi ile

gösterilirler. Genel formülleri CnH2n+1 dir. Alkanlarda –an yerine –il eki

getirilerek okunur. Metil - Etil– n-Propil, - izo propil....gibi.

11. Alkanlarda halkalı yapılara sikloalkanlar denir. Siklo alkanların genel formülleri

CnH2n şeklindedir. Sikloalkanların ilk üyesi üç karbonludur. Alkanların genel özelliklerini

gösterirler ve alkanlar gibi isimlendirilirler.

12. Kapalı formülleri aynı-açık formülleri farklı olan alkanlara İZOMER denir. Metan,

Etan ve Propanın izomerleri yoktur. Bütanın İzo-bütan diye bir izotopu vardır. C’ sayısı

arttıkça izotop sayısı artar. Hegzanın -5 adet, dekanın-75 adet, C25H52’nin 37 milyon

tane izomeri bulunur. İzomer maddelerin birçok fiziksel ve kimyasal özellikleri

birbirinden farklıdır.

13. Alkanlarda, C-C ve C-H bağları güçlü bağlar oldukları için kolay tepkime

vermezler. Verdikleri en önemli tepkimeler, YERDEĞİŞTİRME (SUBSTITUSYON) ve

YANMA TEPKİMELERİ dir.

A. YER DEĞİŞTİRME TEPKİMELERİ:

Alkanlarda bir H ayrılır yerine bir halojen katılır. Alkanlarda yer değiştirmeolabilmesi için güneş ışığı yada ısı olması gerekir.

CH4+Cl2 ısı/ışık CH3Cl+HCl

CH3Cl +Cl2 ısı/ışık CH2Cl2+HCl

CnH2n+2 + ((3n+1)/2) O2 nCO2 + (n+1)H2O

C2H4 + 3O2 2CO2 +2H2O

B. YANMA TEPKİMELERİ