Click here to load reader

Sintesa organik

  • View
    2.196

  • Download
    10

Embed Size (px)

DESCRIPTION

Cara Mensistesis suatu senyawa

Text of Sintesa organik

  • 1. SINTESA ORGANIK OLEH KELOMPOK IV : Chotnida Damayanti Hsb(8126141002)Harry Fairuz(8126141007)Susilo Sudarman(8126141017)Pendidikan Kimia Reg A Program Pascasarjana Universitas Negeri Medan

2. SINTESA ORGANIK Suatu proses pembuatan senyawa organik, baik metabolit primer (fungsinya jelas) maupun metabolit sekunder (fungsinya belum jelas) melalui proses semisintetik. 3. PENDEKATAN DISKONEKSI DALAM PROSES SINTESA SENYAWA ORGANIK Metode sintesa organik ini melalui pendekatan pemutusan (diskoneksi) atau pendekatan sinton (hasil pemutusan). O H3C C O CH2O +CH3 OSinton : H3C C bahan awal yang dibutuhkanH3C C ClSinton : H 3C CH 2O bahan awal yang dibutuhkan H3C CH2OH 4. Maka cara mensintesanya adalah : O H3C C ClO+ H3CCH2OHH3C C O CH2CH3 5. PEDOMAN SINTESIS ORGANIK DENGAN PENDEKATAN DISKONEKSI 1. Analisis Mengenal gugus fungsional dan molekul target Melakukan diskoneksi dengan metode yang berhubungan dengan reaksi-reaksi yang mungkin Memastikan bahwa reagen pereaksi hasil pemutusan tersedia sebagai starting material 2. Sintesis Membuat rencana berdasarkan analisis starting material dan kondisi sintesis Bila tidak berhasil dalam sintesis dilakukan pengkajian ulang analisis. 6. B. PENDEKATAN DISKONEKSI BEBERAPA GOLONGAN SENYAWA ORGANIK Aromatik AlkenaOrgano HalidakarbonilAlkohol Eter dan Tioeter 7. 1. SENYAWA AROMATIK Reaksi terhadap senyawa aromatik khususnya derivat benzena adalah substitusi elektrofilik Contoh : Analisis I OO OEtCOHC C-O+ NH2NH2Et - OH 8. Analisis II OO OHCOHC IGFNH2CH 3 IGFNO2NO2 9. Analisis III CHCH33C - N Nitrasi NOH2Sintesis : CH 3COOHCH 3 KMnO 4H 4 O (nitrasi) 2 NOH 2 , Pt, CoksidasiHNO 3reduksi NO2COOH2CO - EtEt - OH(MT)esterifikasi NH2NH2 10. 2. SENYAWA ORGANO HALIDA Jenis Organo HalidaAromatikAlifatikSubstitusi elektrofilikSubstitusi nukleofilik 11. Contoh : Analisis :(CH ) C 3 3ClC - Cl(CH ) C OH + HCl 3 3Sintesis :(CH ) C OH + HCl 33BF 3(CH C Cl (MT) + (HBOF )H+ (fasa air) 333 12. 3. SENYAWA ALKOHOL Dengan mereaksikan senyawa karbonil dengan pereaksi Grignard (R-Mg X) Contoh : Analisis : CHCH3CH 3C OHC-C CH2CHCH 3CH 3C HCH 3O3MgBr+CHC3CH 3 13. 4. SENYAWA ETER DAN TIOETER Sintesaeter paling lazim adalah melalui mekanisme Sn yang dikenal dengan sintesa Williamson dengan (RO = alkoksi atau PhO = fenoksi) sebagai nukleofil Contoh : Analisis : C-O Me Me OH + Me - Y O Me 14. Sintesis :CH 3 - O MeNaOHOH +SO 2 CH 3 - OMeOMe (MT) 15. 5. SENYAWA KARBONIL Analisis OO C-N NHC - CH 2 - CH 3NH 2+IGF (reduksi) C-N nitrasiNO 2CH 3 - CH 2 C - Cl 16. REAKSI SINTESISNYA :HNO 3 /H 2 SO 4NO 2H 2 , Pd, CNH 2reduksiO CH 3 - CH 2 C - Cl O NH (MT)C- CH 2 - CH 3 17. 6. SENYAWA ALKENA Dengan reaksi eliminasi Analisis : IGF/dehidrasiC-CCH 3O + CH 3 - Mg - Br (X)CH 3Sintesis :O + CH 3 - Mg - Br (X)OH H SO 4 (pekat) 2 CH 3dehidrasi(MT) 18. KEMOSELEKTIVITAS DAN GUGUS PELINDUNGReaksi kemoselektif artinya bahwa pereaksi hanya bereaksi dengan gugusfungsional yang dikehendaki (tertentu) atau hanya bereaksi sampai pada tahapan tertentu atau menghasilkan suatu produk dengan stereokimia tertentu.contohnya adalah Oksidasi alkohol primer sampai menjadi aldehid dan Reduksi senyawa bergugus fungsi jamak alkena dan karbonil. 19. PADA PRAKTEKNYA KEMOSELEKTIVITAS INI DILAKUKAN DENGAN CARA MELINDUNGI GUGUS YANG TIDAK DIKEHENDAKI UNTUK BEREAKSI DENGAN SUATU GUGUS PELINDUNG. PADA AKHIR REAKSI GUGUS PELINDUNG DILEPASKAN DENGAN SUATU PEREAKSI TERTENTUAda tiga persyaratan yang harus dipenuhi oleh suatu gugus pelindung sebagai beriku : Mudah dimasukkan dan dikeluarkan Resisten terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi. Resisten terhadap semuajenis reagen lain yang mirip, yang dapat menyerang gugus yang tidak terlindungi. 20. UNTUK GUGUS KETON (KARBONIL) DIGUNAKAN GUGUS PELINDUNG DENGAN DASAR REAKSI BERIKUT:1. REAKSI ANTARA ALDEHID DAN KETON AKAN MENGHASILKAN ASETAL2. REAKSI ANTARA ALCOHOL DAN KETON AKAN MENGHASILKAN KETALBeberapa gugus pelindung untuk gugus fungsional senyawa organik dan cara mengeluarkannya, ketahanan dan reaksinya adalah 21. BEBERAPA GUGUS PELINDUNG (GP) GugusGPPenambahPenghilanKetahanGPanganan GPBereak si DenganAldehidaAsetalR-OH, H+H2O/H+Nukleofil,Elektrofil,Basa,OksidatorReduktor KetonKetalR-OH, H+H2O/H+Nukleofil,Elektrofil,Basa,OksidatorReduktor AsamEsterAlkoholH2O/H+, OHBasaBasaLemah,Kuat,elektrofilNukleofil, ReduktorAlkohol/FenolEterBasaHidrogenasiNukleofilElektrofil 22. TERIMAKASIH