Marco Terico Los anestsicos locales del grupo de las canas, son empleadas como calmantes del dolor dado que actan bloqueando la conduccin de los impulsos nerviosos al disminuir la permeabilidad de la membrana neuronal a los iones sodio. Desde el descubrimiento de las propiedades como anestsico local de la cocana, se han sintetizado mltiples anlogos con propiedades ms favorables y efectos menos txicos. Algunos como la benzocana, descubierta y sntetizada por el doctor alemn Ritsert en 1890, se utilizan slo tpicamente por su escasa hidrosolubilidad. Otros, como la procana o la novocana, se utilizan como inyectables en anestesia local epidural o espinal. Muchos de los anlogos de procana, como la tetracana, son ms activos que sta gracias a su mayor liposolubilidad y facilidad de atravesar membranas para ejercer su accin al interior de la clula a pesar de que el bloqueo del canal de sodio requiera la presencia de las formas catinicas de estos frmacos. Desde el punto de vista qumico, los anestsicos locales pueden dividirse en el grupo de los steres y en el grupo de las amidas perteneciendo la benzocana al primer grupo. Mientras que los anlogos tipo ster poseen una accin corta por su fcil hidrlisis, los anlogos tipo amida como la lidocana y sus anlogos, resultan ms estables y con mayor tiempo de accin. La sntesis de la benzocana se puede llevar a cabo a partir de la p-toluidina protegiendo la funcin amina antes de llevar a cabo la oxidacin del grupo metilo con KMnO4 (Figura 1). Una vez oxidada, se hidroliza el grupo protector en medio cido para dar origen al cido p-aminobenzoico (PABASINTESIS DE BENZOCAINAIntroduccinLa benzocana es un compuesto que tiene como una de sus principales caractersticasactuar como anestsico local.Qumicamente la benzocana son steres del cido paraaminobenzoico que carecen del grupo amino terciario o secundario terminal queposeen los anestsicos locales.La sntesis dela benzocaina serealiza a travs deuna esterificacin deFisher, procesoquese aplicasobreel Acidop-aminobenzoico(PABA) que reacciona con el etanol paraformar benzocana.BenzocanaMecanismo general de la Esterificacin de FisherLosesteressepreparanprincipalmenteporlaaccindeloscidossobrelosalcoholes[1]

Se colocaron 5grs. de acido p-aminobenzoico (P.A.B.A.), 50Ml de etanol y 1mL deH2SO4en un baln de 100mL equipado con un refrigerante (con granallas). Se calentla mezcla durante 45 min. Luego se enfri la mezcla y se neutralizo el exceso de acidocon (50 a 60ML) solucin de carbonato de sodio al 10%, inmediatamente se midi pH,con papel pH. La acidez de la solucin se extrajo con 3 porciones de 20mL decloroformo y luego evaporo el solvente con ayuda de un rotavapor.Se recristaliza elslido obtenido en una mezcla de etanol/agua, dicha cristalizacin es filtrada alvaco para luego secar los cristales.