3
2. Biogenesis veratrum alkaloid Biogenesis veratrum alkaloid bermula dari pembentukan solanum melalui kolesterol, selanjutnya terjadi penataan ulang pada solanum membentuk veratrum. Berikut merupakan skema biogenesis dari pembentukan solanum. Perubahan kolesterol (1) menjadi senyawa (2) dan berlanjut menjadi senyawa (3) merupakan reaksi oksidasi. Pada senyawa (2) selain menjadi senyawa (3) juga bisa menjadi senyawa (5) melalui reaksi substitusi amina. Perubahan (3) menjadi (4) merupakan reaksi kondensasi aldol yang sekaligus mengalami siklisasi ke cincin 4 pada steroid. Pembentukan (3) dan (5) menjadi (6) merupakan reaksi pembentukan imina melalui reaksi adisi nukleofilik. (6) menjadi (7) merupakan reaksi oksidasi yang selanjutnya terjadi siklisasi menjadi senyawa (8). (6) mengalami oksidasi membentuk (9) dan (10), perbedaan senyawa (10) dengan senyawa (7) terletak pada stereokimia OH cincin ke 4 steroid. (10) menjadi (11) melibatkan reduksi imina yang dilanjutkan dengan siklisasi. Selanjutnya, (9) dan (10) mampu membentuk siklisasi membentuk (13), lalu (13) mengalami reduksi sekaligus masuknya metil (14).

Biogenesis Veraasrum Alkaloid

Embed Size (px)

DESCRIPTION

sa

Citation preview

2. Biogenesis veratrum alkaloidBiogenesis veratrum alkaloid bermula dari pembentukan solanum melalui kolesterol, selanjutnya terjadi penataan ulang pada solanum membentuk veratrum. Berikut merupakan skema biogenesis dari pembentukan solanum. Perubahan kolesterol (1) menjadi senyawa (2) dan berlanjut menjadi senyawa (3) merupakan reaksi oksidasi. Pada senyawa (2) selain menjadi senyawa (3) juga bisa menjadi senyawa (5) melalui reaksi substitusi amina. Perubahan (3) menjadi (4) merupakan reaksi kondensasi aldol yang sekaligus mengalami siklisasi ke cincin 4 pada steroid. Pembentukan (3) dan (5) menjadi (6) merupakan reaksi pembentukan imina melalui reaksi adisi nukleofilik. (6) menjadi (7) merupakan reaksi oksidasi yang selanjutnya terjadi siklisasi menjadi senyawa (8). (6) mengalami oksidasi membentuk (9) dan (10), perbedaan senyawa (10) dengan senyawa (7) terletak pada stereokimia OH cincin ke 4 steroid. (10) menjadi (11) melibatkan reduksi imina yang dilanjutkan dengan siklisasi. Selanjutnya, (9) dan (10) mampu membentuk siklisasi membentuk (13), lalu (13) mengalami reduksi sekaligus masuknya metil (14).

Gambar 2. Biogenesis dari solanumEpirubijervine (15) merupakan senyawa turunan dari solanidine mengalami penataan ulang pada cincin ke 3 dan ke 4 menbentuk senyawa (16). Selanjutnya (16) mengalami pembukaan cincin menjadi (18). Dan tahapan selanjutnya sampai terbentuk senyawa (21). Pada dasarnya senyawa cincin steroid dengan pola 5 atom C pada cincin ke 3 merupakan senyawa veratrum.

Gambar 3. Biogenesis dari veratrum