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Bioquímica Carboidratos

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Bioquímica

Carboidratos

Carboidratos, ou hidratos de carbono, são também chamados de açúcares.

Estão presentes em bolos, pães, biscoitos. Participam ainda de estruturas como a parede celular de células vegetais e de bactérias, são,portanto os compostos orgânicos mais abundantes nos organismos vivos.

Carboidratos ou glicídeos

São compostos de função mista do tipo poliálcool-aldeído ou poliálcool-cetona.

Classificação

Estão divididos em três grandes grupos:

Monossacarídeos

Dissacarídeos

Polissacarídeos

Monossacarídeos São os Carboidratos mais simples,

apenas uma unidade de açúcar em cada molécula.

Eles se classificam de acordo com o número de átomos de carbono

Trioses =Trioses = três carbonos Tetroses =Tetroses = quatro carbonos Pentoses =Pentoses = cinco carbonos Hexoses =Hexoses = seis carbonos Heptoses =Heptoses = sete carbonos

Embora tenham mesma fórmula molecular, C6H12O6, apresentam estruturas químicas diferentes, isto é, são isômeros.

Fora a isomeria

plana apresenta

isomeria óptica

C

C

C

C

C

CH2

H O

HO H

OHH

HO

HO

H

H

HO

Glicose

C

C

C

C

CH2

OHH

HO

HO

H

H

HO

O

CH2 OH

Frutose

Isomeria Óptica

Isomeria óptica

Todos os monossacarídeos apresentam algum carbono quiral.

Epímeros: se diferem uns dos outros na configuração em somente um C quiral

Estruturas

Os monossacarídeos podem tanto estarem na forma linear, ou em solução eles ficam na forma cíclica

Aldoses

Cetoses

Representação (Fisher)

Forma cíclica

Ocorre uma reação de acetalização

Nos monossacarídeos ocorrem a reação intramolecular

Outro tipo de carboidrato cíclico:

C CC C

OCH2OH

OHH

CH2HO

OH

OH

H

H

C

C

C

C

CH2

OHH

HO

HO

H

H

HO

O

CH2 OH

Frutose

Podendo formar dois tipos de cadeia:

Exemplos de piranoses e furanoses

Principais monossacarídeos

Pentoses: dois exemplos típicos que são a ribose e a desoxirribose, ambas componentes dos ácidos nucléicos, sendo que cada uma constitui um material genético

 

Principais monossacarídeos

Galactose: encontrada no leite e seus derivados, pouco encontrada sozinha, mas sim combinada com a glicose formando a lactose

Principais monossacarídeos

Frutose: açúcar encontrado nas frutas e no mel, o mais doce dos açucares. É convertido em glicose no organismo

C

C

C

C

H

O

HO

H

H

C

C

OH

OH

H

OHH

OH

H

H

Principais monossacarídeos Glicose: o açúcar mais

importante, fonte de energia. É encontrado no sangue. Portanto possui uma taxa de 80-120mg

de glicose por 100ml de sangue

Taxa superior: hiperglicemia (podendo gerar diabetes)

Taxa inferior: hipoglicemia

OHC

HO

C

C OH

H O

H

C H

H

CH OH

C OH

H

H

Dissacarídeos

São formados a partir da união de dois monossacarídeos, assim formando uma ligação glcosídica, havendo liberação de uma molécula de água

Esquema da ligação:

Formação do dissacarídeo

Alguns dissacarídeos

Principais dissacarídeos Lactose: encontrado no leite com a

união de uma molécula de α-glicose com uma β-galactose. Ele é geralmente oxidado à ácido láctico (azedamento do leite)

Principais dissacarídeos Sacarose: encontrada na cana-de-

açúcar e na beterraba. Utilizado nos alimentos em geral, fabricação de álcool etílico. União da glicose com a frutose.

Polissacarídeos

São moléculas orgânicas formadas pela união de mais 10 moléculas de monossacarídeos.

Os polissacarídeos são abundantes na natureza, podendo ter função biológica de reserva energética, como o amido e o glicogênio ou função estrutural, como a celulose e a quitina.

Tipos de polissacarídeos

Polissacarídeos de reserva Amido: formado a partir de

n moléculas de glicose, encontrado em cereais e tubérculos. Reserva energética dos vegetais

Polissacarídeos de reserva Amido Quando linear se chama amilose Quando ramificado chama-se

amilopectina

O

OH

HOHO

O

H

OH

O

OHHO H

OH

O

OH

OHO

O

H

OH

O

OHHO

OH

H

OH

Polissacarídeos de reserva Glicogênio: formado á partir da

condensação de moléculas de glicose. Reserva energética do animais, presente no fígado e nos músculos, onde transforma em glicose quando há necessidade

O

HO

OHOHH

OH

O

HO

OOHH

OH

O

OH

HOHO

O

H

OH

O

OHHO H

OH

O

OH

OHO

O

H

OH

O

OHHO

OH

H

O

Polissacarídeos de estrutura Quitina: basicamente

formada por por unidade de b-N-acetilglicosamida

principal componente dos exoesqueletos dos insetos, escamas de peixes, etc.

Polissacarídeos de estrutura Celulose: existente em

praticamente todos os vegetais. Formada pela condensação de um grande número de moléculas de β-glicose

Celulose é utilizada na fabricação de papel, fibras têxteis, etc

Ela está presente em vegetais mas a celulose não é digerida no sistema digestório, mas ajuda na regularização do intestino