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Chap C5 (livre p96)
Molécules organiquesMolécules organiquesde la matière coloréede la matière colorée
I- Extraire une espèce colorée et structure I- Extraire une espèce colorée et structure moléculaire : moléculaire :
Activité expérimentale et documentaire N°1 à coller
1°) Extraction des pigments :2°) Identification des pigments par chromatographie :CCM
0,50 cm
4,00 cm
Rf(a) = ha/H = 0,50/4,00 = 0,13
Rf(b) = hb/H = 3,60/4,00 = 0,900Rf(c) = hc/H = 4,00/4,00 = 1,00
(c)
(b)
(a)3,60 cm
3°) Explication de la couleur des pigments :
capsanthine (rouge)
capsorbine (orange)
β-carotène (jaune)
a)
3°) Explication de la couleur des pigments :
squalène ( incolore)
lycopène (rouge)
Formule brute : C30H50
b)
Formule développée :
c)
Pour le lycopène, il existe une alternance de simple et de double liaison carbone-carbone : les doubles liaisons sont dîtes conjuguées.
Principe de fonctionnement
d’un spectrophotomètre
f)
pigment rouge (2)
pigment jaune (1)
pigment orange (3)
Cours :
- Les molécules organiques ont au moins un squelette formant une chaîne carbonée avec des atomes d’hydrogène.
- La présence d’un système conjugué (alternance ininterrompue de doubles et simples liaisons, au moins 7) sans groupe caractéristique forme un matériau coloré qui absorbe dans le domaine visible.
- Une matière colorante est une substance qui, en absorbant la lumière visible de manière sélective, conduit à l’ apparition d’une couleur.
II- Synthétiser une espèce colorée : II- Synthétiser une espèce colorée :
Activité expérimentale N°2 à coller
1-Protocole expérimentale pour la synthèse de l’indigo :
A partir des deux étapes du mécanisme réactionnel, on obtient l’équation de la transformation :
2 C7H5NO3 (s) + 2 C3H6O(l) + 2 HO– (aq) → C16H10N2O2 (s) + 2 CH3CO2
–(aq) + 4 H2O(l)
IndigotierStructure
moléculaire de l’indigo
Courbe d’absorbance
de l’indigo
2- La petite histoire de l’indigo et ses propriétés :
c)
C=O : groupe carbonyle (fonction cétone car pas de H avec le C)
-NH : groupe amine (amine II, car 1 H)
Cours :
La synthèse d’une molécule se déroule généralement en trois étapes :
a) La transformation chimique pour former l’espèce.
b) Le traitement pour isoler et purifier l’espèce.
c) L’identification de l’espèce.
III- Facteurs pouvant influencer la couleur d’un III- Facteurs pouvant influencer la couleur d’un matériau : matériau : La structure moléculaire du colorant détermine la couleur, mais cette couleur peut dépendre de plusieurs facteurs extérieurs :
a) Influence du pH, lorsque la molécule a plusieurs groupes hydroxyles –OH ou carboxyle -C = 0 (doc13 p104).
l OH
b) Influence de la nature du milieu (doc14 p104).
c) Autres facteurs d’influence (O2 de l’air, lumière, température, humidité, …).