BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1. Phthalic Acid Anhydride (1,2-benzenedicarboxylic anhydride)

Phthalic acid anhydride pertama kali ditemukan oleh Laurent pada tahun 1836 dengan

reaksi oksidasi katalitis ortho xylene atau naphthalene (proses Gibbs).

C8H10 + 4.5 O2 C6H4(CO)2O + 2 H2O + 2CO

C2

6H4(CH3)2 + 3 O2 C6H4(CO)2O + 3 H2

O

Gambar 2.1. Struktur atom phthalic acid anhydride

Phthalic acid anhydride adalah padatan tidak berwarna (kristal) yang terdiri dari campuran

organik dengan rumus kimia C8H4O3, terutama digunakan sebagai bahan baku pada industri

pembuatan plastik. Phthalic acid anhydride bersifat stabil, mudah terbakar, juga bersifat

hydrolysis dan alcoholysis, di mana jika dihidrolisis dengan air panas akan menghasilkan ortho

phthalic. Reaksi ini merupakan reaksi reversible, di mana phthalic acid anhydride akan terbentuk

kembali dengan pemanasan hingga 1800C. Reaksi alcoholysis adalah dasar pembentukan phthalate

esters yang secara luas telah digunakan pada proses plasticizers. Pada tahun 1980-an kira-kira

6.5109

C

kg jenis ester telah diproduksi di dunia dan semakin meningkat setiap tahunnya. Proses

dimulai dengan mereaksikan phthalic acid anhydride dengan alkohol.

6H4(CO)2O + ROH C6H4(CO2H)CO2Reaksi berikutnya adalah reaksi esterifikasi dengan air sebagai produk samping.

R

C6H4(CO2H)CO2R + ROH C6H4(CO2R)2 + H2Produk utama dari reaksi ini adalah bis (2-ethylhexyl) phthalate (DEHP), yang merupakan

bahan baku pada pembuatan polyvinyl chloride. Pada proses pembuatan plastik, ester ini

ditambahkan untuk meningkatkan fleksibilitasnya tanpa mengurangi kekuatan plastik tersebut.

(www.wikipedia.com, 2008).

O

Industri lain yang menggunakan phthalic acid anhydride sebagai bahan baku adalah industri

cat dan pernis. Di mana alkyd resin dihasilkan dengan mereaksikan phthalic acid anhydride

dengan minyak dammar (CARB, 2000).

2.2. Ortho Xylene (1,2-Dimethylbenzene)

Universitas Sumatera Utara

Ortho xylene adalah salah satu isomer xylene selain meta xylene dan para xylene yang merupakan kelompok derivat persenyawaan benzene, dimethylbenzene.

Gambar 2.2. Struktur atom xylene

Ortho xylene, sama seperti isomernya yang lain, berwujud cairan tidak berwarna dengan

aroma manis dengan rumus kimia C8H10. Banyak digunakan sebagai pelarut dalam industri resin,

cat dan pernis, lem, karet, sebagai osilator kristal, parfum, farmasi, kulit dan insektisida. Ortho

xylene sangat mudah menguap, bersifat racun, mudah terbakar, dan banyak berikatan dengan

bensin. Selain itu, pada konsentrasi tertentu ortho xylene merupakan pelarut bagi beberapa jenis

plastik, karet dan berbagai polimer lain. Ortho xylene terbentuk secara alami bersamaan dengan

pembentukan minyak bumi seperti minyak tanah, ter kayu, dan aspal cair. Ortho xylene juga

terbentuk dari hasil pembakaran, kebakaran hutan dan asap pabrik merupakan sumber penghasil

ortho xylene dalam jumlah yang cukup besar. Ortho xylene merupakan produk antara dalam

banyak industri bahan kimia. Salah satu industri yang menggunakan ortho xylene sebagai bahan

bakunya adalah industri pembuatan phthalic acid anhydride, di mana ortho xylene dioksidasi

dengan bantuan katalis vanadium pentoxide. Sifat toxic pada ortho xylene menyebabkan iritasi

pada mata, hidung dan kerongkongan (www.wikipedia.com, 2008).

2.3. Sifat Fisika dan Kimia 2.3.1. Phthalic Acid Anhydride

- Fasa : padat

- Berat molekul : 148 gr/mol

- Titik didih : 295 0

- Melting point : 131

C 0

- Densitas : 1,53 gr/cm

C

- Flash point : 152

3 0

- Kelarutan : larut dalam 162 bagian air, 125 bagian carbon disulfide, larut sempurna dalam benzene panas

C

- Kemurnian : 99,9 %

(www.wikipedia.com, 2008)

Universitas Sumatera Utara

2.3.2. Ortho Xylene

- Fasa : cair

- Berat molekul : 106 gr/mol

- Titik didih : 144 0

- Melting point : -25

C 0

- Densitas : 0,88 gr/mL

C

- Viskositas : 812 cP pada 20 0

- Flash point : 17

C 0

- Specific gavity : 0,7894

C

- Specific heat : 2510,4 J/kg 0

- Panas pembentukan : 2005,8 kJ/mol

K

- Tekanan Uap : 4,4 kPa

- Temperatur kritis : 235,2 0

- Tekanan kritis : 4760 kPa

C

- Kelarutan : larut dalam air, alkohol, ether, aseton dan benzene

- Kemurnian : > 98 %

(www.wikipedia.com, 2008)

2.3.2. Oksigen

- Fasa : gas

- Berat molekul : 32 gr/mol

- Titik didih : -182,95 0

- Melting point : -218,79

C 0

- Densitas : 1,429 gr/mL

C

- Specific heat : 0,8 g/100 mL air

- Panas pembentukan : 0,444 kJ/mol

- Panas penguapan : 6,82 kJ/mol

- Temperatur kritis : 154 0

- Tekanan kritis : 5,043 Mpa

K

(www.wikipedia.com, 2008)

2.4. Proses Pembuatan Phthalic Acid Anhydride Proses pembuatan phthalic acid anhydride yang dikenal pada saat ini ada dua jenis, yaitu :

2.4.1. Pembuatan phthalic acid anhydride dengan proses oksidasi naphthalene

Bahan baku naphthalene dipanaskan dengan heater hingga temperatur 500 0

2 C

C dan

tekanan 3,2 bar untuk diumpankan ke reaktor. Reaksi yang terjadi adalah :

10H8 + 9 O2 C 8H4O3 + 4 H2O + 4 CO

2

Universitas Sumatera Utara

V2O5

Reaksi oksidasi naphthalene berlangsung pada temperatur 500 0

2.4.2. Pembuatan phthalic acid anhydride dengan proses oksidasi ortho xylene.

C dan tekanan 3,2 bar

membentuk phthalic acid, air dan karbondioksida. Crude phthalic acid yang dihasilkan

dari reaktor ini didinginkan dalam cooler yang selanjutnya dialirkan menuju flash drum

untuk memisahkan karbondioksida. Crude phthalic acid yang masih mengandung air

selanjutnya dimurnikan di dalam kolom destilasi. Phthalic acid anhydride yang

merupakan produk bawah kolom destilasi mempunyai kemurnian sebesar 97,8 %

sedangkan air merupakan produk atas kolom destilasi. (Diaoye, 2007).

Bahan baku ortho xylene dengan temperatur 30 0C dan tekanan 1,013 bar dari tangki

penyimpanan ortho xylene dipompakan ke vapuorizer untuk menguapkan ortho xylene

pada temperatur 150 0C dan tekanan 1,4 bar untuk kemudian dipompakan ke furnace

untuk dipanaskan hingga temperatur 350 0

Udara pada temperatur 30

C dan tekanan 2,2 bar. 0C dan tekanan 1,013 bar dialirkan dengan kompresor ke

furnace untuk dipanaskan hingga temperatur 350 0

Uap ortho xylene dan udara diumpankan ke reaktor dengan kondisi operasi temperatur

350

C dan tekanan 2,2 bar.

0

C, tekanan 2,2 bar dan konversi 99 % dengan reaksi sebagai berikut :

C8H10 + 3 O2 C 8H4O3 + 3 H2

O

Panas reaksi dari reaktor disirkulasi dengan air pendingin untuk menjaga reactor dalam

kondisi isothermic. Produk dari reaktor berupa uap phthalic acid, oksigen sisa, nitrogen

dan air didinginkan pada kondensor parsial dan selanjutnya dialirkan ke knock out drum.

Phthalic acid selanjutnya dialirkan ke spray dryer dengan kemurnian 99,8 % (UNEP,

2007).

2.5. Pemilihan Proses Perbandingan kedua jenis proses yang ada diperlihatkan pada tabel 2-1 berikut ini.

Tabel 2-1 Perbandingan proses pembuatan phthalic acid anhydride

Oksidasi Naphthalene Oksidasi Ortho xylene* **

Bahan baku : Naphthalene dan udara Bahan baku : Ortho xylene dan udara

Konversi : 85 % Konversi : 99 %

Kemurnian : 97,8 % Kemurnian : 99,8 %

Proses menghasilkan karbondioksida Proses tidak menghasilkan karbondioksida

Sumber : * UNEP ( 2007)

** Diaoye (2007)

Universitas Sumatera Utara

V2O5

Berdasarkan data pada tabel 2-1 di atas maka pada pra perancangan pabrik pembuatan

phthalic acid anhydride dipilih proses oksidasi ortho xylene. Proses ini didasarkan atas beberapa

pertimbangan, sebagai berikut :

a. Konversi dan kemurnian produk yang dihasilkan lebih tinggi dibandingkan proses oksidasi

naphthalene.

b. Proses tidak menghasilkan karbondioksida.

c. Nilai jual produk lebih ekonomis karena kemurniannya lebih tinggi.

2.6. Deskripsi Proses Pra rancangan pabrik pembuatan phthalic acid anhydride dengan proses oksidasi ortho

xylene secara garis besar dapat dikelompokkan dalam empat tahapan proses, yaitu :

1. Proses persiapan bahan baku

2. Proses reaksi pembentukan phthalic acid

3. Proses pemisahan phthalic acid

4. Proses pengeringan phthalic acid

2.6.1. Proses Persiapan Bahan Baku

Bahan baku ortho xylene (C8H10) dengan kondisi temperatur 30 0C dan tekanan 1,013 bar

disimpan pada tangki bahan baku (T-701). Selanjutnya ortho xylene dipompakan ke

vapuorizer (E-701) untuk diuapkan hingga temperatur 150 0C dan tekanan 1,4 bar yang

kemudian dipompakan ke furnace (H-701) untuk dipanaskan hingga temperatur 350 0

Udara pada temperatur 30

C

dan tekanan 2,2 bar. Bahan bakar yang dipergunakan pada furnace adalah liquid natural

gas. Selanjutnya gas buang pembakaran pada furnace dipergunakan untuk memanaskan

air untuk menghasilkan steam pada unit waste heat boiler. 0C dan tekanan 1,013 bar dari blower (B-701) dialirkan

dengan kompresor (CP-701) ke furnace (H-701) untuk dipanaskan hingga temperatur 350 0

2.6.2. Proses Reaksi Pembentukan Phthalic Acid

C dan tekanan 2,2 bar.

Uap ortho xylene dan udara yang berasal dai furnace (H-701) diumpankan ke reaktor (R-

701) dengan kondisi operasi temperatur 350 0

C dan tekanan 2,2 bar di mana reaktor

dalam kondisi isothermic. Pada proses ini dipergunakan katalis vanadium pentoxide untuk

mempercepat reaksi dan menghasilkan konversi produk sebesar 99 % dengan reaksi

sebagai berikut

C8H10 + 3 O2 C 8H4O3 + 3 H2

Pada reaksi ini produk reaktor berupa campuran antara phthalic acid, oksigen sisa,

nitrogen dan air pada temperatur 350

O

0C dan tekanan 2,2 bar. Reaksi pada reaktor

merupakan reaksi exothermic di mana reaksi pembentukan phthalic acid dari oksidasi

ortho xylene menghasilkan panas yang cukup tinggi. Agar panas reaksi dapat

Universitas Sumatera Utara

dikendalikan dengan sempurna sesuai dengan kondisi operasi maka diperlukan media

pendingin, yaitu dowterm. Dalam proses ini dowterm yang dipakai adalah air pendingin.

Panas reaksi yang dihasilkan dari reaktor diserap oleh media pendingin (dowterm).

2.6.3. Proses pemisahan Phthalic Acid

Produk dari reaktor (R-701) berupa phthalic acid, ortho xylene sisa, oksigen sisa, nitrogen

dan air dialirkan ke kondersor parsial (E-703) untuk mengubah sebagian fasa produk dari

uap menjadi cairan dengan menurunkan temperatur hingga 150 0

2.6.4. Proses Pengeringan Phthalic Acid

C dan tekanan 1,7 bar.

Campuran uap (ortho xylene sisa, oksigen sisa, nitrogen dan air) dan cairan (phthalic

acid) selanjutnya dialirkan ke tangki knock out drum (SC-701) untuk memisahkan uap

dari cairan.

Cairan Phthalic Acid dari knock out drum (SC-701) diumpankan ke spray dryer (DE-701)

untuk dikeringkan sekaligus membentuk butiran kristal phthalic acid anhydride. Kristal

phthalic acid anhydride yang telah kering selanjutnya dialirkan menggunakan screw

conveyor (CS-701) menuju silo. Produk phthalic acid anhydride yang memiliki

kemurnian 99,8 % ini selanjutnya disimpan dalam silo (S-701).

Universitas Sumatera Utara

L1

T-701

TCFC

L1 TC

FC

1

2

3

4

5

6 7

8

9

10

11

Steam from WHB

Kondensat to WHB

Air pendingin

Air pendingin sisa

PROGRAM STUDI TEKNIK KIMIAFAKULTAS TEKNIK

UNIVERSITAS SUMATERA UTARAMEDAN

Skala : Tanpa Skala Tanggal Tanda Tangan

Digambar

1. Nama : Dr. Ir. Fatimah, MT NIP : 132 095 301

Diperiksa/Disetujui

2. Nama : Ir. Hamidah Harahap, MSc NIP : 132 126 839

PRA RANCANGAN PABRIK PEMBUATAN PHTHALIC ACID ANHYDRIDE DENGAN METODE OKSIDASI ORTHO XYLENE

DENGAN KAPASITAS 120.000 TON/TAHUN

Nama : Freddy R. J. SinagaNIM : 050425012

Keterangan gambar :T-701 : Tangki Ortho xyleneE-701 : VapourizerH-701 : FurnaceB-701 : BlowerCP-701 : KompresorR-701 : ReaktorE-703 : Kondensor parsialSC-701 : Knock out drumBE-701 : Spray dryerCS-701 : Screw conveyorS-701 : Silo

P-01 E-701E-703

R-701

SC-701 DE-701

CS-701

S-701

B-701

CP-701

12H-701

Liquid natural gas

Uap panas ke WHB

Universitas Sumatera Utara