ContenidoCOMPUESTOS OXIGENADOS..............................................................................................2

ALCOHOL............................................................................................................................2

FENOLES.............................................................................................................................3

ETER......................................................................................................................................4

ALDEHIDO..........................................................................................................................4

ACIDOS................................................................................................................................5

CETONA...............................................................................................................................6

COMPUESTOS OXIGENADOS

Se denominan compuestos oxigenados aquellos que están constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno.

El oxígeno es un elemento cuyos átomos tienen ocho protones en su núcleo y ocho electrones, dispuestos así: dos electrones en el nivel interno y seis en el externo. Así puede formar enlaces covelentes ya sean simples o dobles. Esta capacidad de combinación del oxígeno da la posibilidad de crear nuevos conjuntos de grupos carbonados. Dependiendo de su grupo funcional, estos pueden ser

ALCOHOL

Formulación y nomenclatura de los alcoholes.

Para nombrar los alcoholes, se añade la terminación -ol al nombre del hidrocarburo correspondiente. La posición del grupo -OH se indica numerando la cadena, de forma que dicho grupo quede en el número localizador más bajo. Ejemplos:

CH3-CH2-CH2OH                                                                                        CH3-CHOH-CH2-CH3

1-propanol                                                                            2-butanol

Si el grupo -OH va como sustituyente, se denomina hidroxi-. Por otro lado, en el compuesto podemos encontrarnos sustituyentes y más de un grupo- OH (polialcoholes). En este caso, a la hora de elegir la cadena principal , temdremos en cuenta que esta ha de contener todos, o el mayor número posible, de grupos -OH, y

que la numeración sea tal que dichos grupos queden en los números localizadores más bajos. Ejemplos:

CH2OH-CH2OH                                                                   CH2OH-CHOH-CH2OH

 1,2-etanodiol                                                                        1,2,3-propanotriol

Por último, cuando el grupo -OH está undio a un anillo aromático, tenemos unos compuestos denominados genéricamente fenoles

FENOLES Los fenoles son un grupo de compuestos orgánicos que presentan en su estructura un grupo funcional hidroxilo unido a un radical arilo. Por lo tanto, la fórmula general para un fenol se escribe como Ar - OH . Los fenoles se nombran, generalmente, como derivados del miembro mas sencillo de la familia que es el fenol o hidroxibenceno. Para algunos fenoles, suelen emplearse nombres comunes como cresoles (metilfenoles), catecol (o-dihidroxibenceno), resorcinol (mdihidroxibenceno) y e hidroquinona (p-dihidroxibenceno) . Sus características físicas son :Se encuentran en la forma sólida y son incoloros. La solubilidad de los fenoles en soluciones alcalinas es muy grande ya en agua es menor y en algunos casos llega a ser insoluble. En la naturaleza los fenoles son retirados de alquitrán de hulla, ese compuesto es usado para fabricar resinas, explosivos y colorantes, entre otras aplicaciones. La propiedad anti-séptica de fenoles es explicada por la acción bactericida, además esa es una importante característica de los fenoles que causo una revolución en el año 1870. El fenol fue usado como antiséptico en aquel año y permitió salvar a muchos pacientes con infección post operatoria, con esto se volvió el primer antiséptico a entrar en el mercado. A partir del descubrimiento de poder antiséptico de los fenoles, la utilización para ese fin fue extendiéndose y actualmente es usado como bactericida, compuestos fenólicos como español, creolina y lisol son desinfectantes debido al mecanismo que poseen de coagular proteínas de microorganismos.

Sus características químicas: en relación a la acidez de fenoles, podemos afirmar que son más ácidos que los alcoholes. Esa característica es en razón del carácter de la hidroxila presente en los fenoles, esa molécula en medio acuosa se desintegra y da origen a la ionización que deja la solución con acidez elevada.

En la imagen de la derecha podéis observar la estructura del fenol.

ETER Los éteres son compuestos en los que un átomo de oxígeno está enlazado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura:

R-O-R   o   Ar-O-Ar'   o   R-O-Ar

Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los fenoles en los que se ha sustituido el átomo de hidrógeno del -OH por un grupo alquilo o arilo.

Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.

A pesar que los éteres no tienen grupo polar hidroxilo de los alcoholes, son sin embargo, compuestos polares, los éteres son buenos disolventes para muchas reacciones orgánicas, sustancias polares y no polares, sus puntos de ebullición son bajos lo cual facilita la separación delos productos de reacción por evaporación.

ALDEHIDO Los aldehídos son sustancias donde el C emplea dos de sus valencias en unirse a un átomo de O mediante un doble enlace, constituyendo lo que se denomina grupo carbonilo, C=O. Este grupo se encuentra en el extremo de la cadena carbonada. Es decir, una de las dos valencias de las que aún dispone el átomo de carbono la utiliza para unirse a un átomo de hidrógeno. Se nombran de forma similar a la de los alcoholes. En el caso de los aldehídos la IUPAC establece que primero se localice la cadena más larga que contenga el grupo carbonilo, para a continuación cambiar la -o terminal al hidrocarburo correspondiente que incluya al grupo funcinal -al. Además, si es la única función, a efectos de numeración de la cadena, al carbono del grupo carbonilo se le asigna el número 1.  Sus propiedades principales son :

La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.

Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil, las cetonas también se obtienen

de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico. 

Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual número de átomos de carbono.

La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.

En la imagen podéis observar la estructura principal del aldehído.

ACIDOS Estos compuestos ternarios se caracterizan por poseer un grupo carboxilo (-COOH) que presenta carácter ácido y solo puede encontrarse en carbonos primarios, ya que el carbono posee un doble enlace carbono-oxígeno, un enlace sencillo carbono-oxígeno y otro enlace sencillo carbono-carbono. Se nombran con el nombre genérico de ácido y la terminación -oico que se pospone al nombre del hidrocarburo del que proceden.

Existen ácidos que presentan dos grupos carboxilo y se llaman ácidos dicarboxílicos.

Los ácidos carboxílicos pueden estar ramificados y presentar dobles o triples enlaces.

También existen ácidos policarboxílicos que son compuestos que poseen tres o más grupos carboxilo (-COOH). En estos compuestos los grupos

carboxilo que no se encuentren en los carbonos terminales de la cadena principal se consideran como radicales y se designan con el prefijo carboxi-.

Los ácidos tienen las siguientes características. La polarización del enlace en el grupo carboxilo origina que las moléculas

del ácido se unan por enlaces de hidrógeno. Este enlace llega a ser muy intenso. Como consecuencia

de esto, los puntos de fusión y de ebullición de los ácidos carboxílicos son más elevados que los de otros compuestos de análoga masa molecular. Por otro lado, la posibilidad de los ácidos carboxílicos de formar enlaces de hidrógeno causa que los ácidos de cadena corta sean solubles en agua, pero no ocurre así con los de cadena larga (muy hidrofóbica).

En la tabala tenéis algunos ejemplos de ácidos carboxílicos.

CETONA Las cetonas son sustancias donde el C emplea dos de sus valencias en unirse a un átomo de O mediante un doble enlace, constituyendo lo que se denomina grupo carbonilo, C=O. En las cetonas, sin embargo, el grupo carbonilo se encuentra en el centro de la cadena, por lo que estará unido a dos radicales hidrocarbonados. Sin embargo, las cetonas no suelen representarse por sus fórmulas expandidas, y sí mediante fórmulas condensadas, por lo que es necesario saber identificarlos en esta última forma. Se representan, por R-CO-R'. Estos compuestos se nombran cambiando la terminación -o del hidrocarburo por -ona y, mediante un número localizador, se indica la posición del carbonilo. Si hay más de un carbonilo, se intercalan los prefijos di-, tri-....

COMPUESTOS SULFURADOS

Son los que contienen átomos de azufre en su estructura y presentan analogías con las funciones oxigenadas

Clasificación:

Tioles o mercaptanos

TIOLES ALIFATICOS (R-SH)o TIOLES ALICICLICOS

TIOLES AROMÁTICOS (AR-SH)

Alifáticos: son compuestos orgánicos constituidos por carbono e hidrógeno cuyo carácter no es aromático.

Alicíclicos: es un compuesto orgánico que es tanto alifático y cíclico. Contienen uno o más anillos de carbono que pueden ser tanto saturados e insaturados, pero no tienen carácter aromático. 

Aromaticidad: es una propiedad de hidrocarburos cíclicos conjugados en la que los electrones de los enlaces dobles, libres de poder circular alrededor de un enlace a otro, sea enlace doble o simple

Sulfuros

SULFUROS DE ALQUILO R-S-R SULFUROS DE ARILO AR-S-R

Ácidos sulfonicos

Tioles o mercaptanos

Son compuestos sulfurados que poseen un grupo funcional –SH unidos aun grupo alquilico o arilico, también reciben el nombre de sulfuhidrilos.

http://es.slideshare.net/ediali/azufrados12

http://es.slideshare.net/GeaninaMedrano/compuestos-organicos-sulfurados

TIOETERES O SULFUROS R-S-R

Los análogos sulfurosos de los éteres se llaman tioéteres o también sulfuros de alquilo

En cuanto a sus propiedades físicas: se puede decir que tienen puntos de ebullición bajos y son esencialmente S insolubles en agua.

Nomenclatura común.

• Los análogos de los éteres que se forman con azufre se nombran usando la palabra “Sulfuro”, para indicar la presencia del grupo –S- y luego se nombran los grupos alquilo. A continuación se dan algunos ejemplos:

En la NOMENCLATURA IUPAC, Se nombrara anteponiendo el sufijo tío al nombre del hidrocarburo base, indicando la posición del azufre.

Los disulfuros son semejantes a los éteres se nombra por nomenclatura común y IUPAC. En nomenclatura común se antepone la palabra disulfuro seguido del grupo alquilo o arilo

En esta familia de compuestos azufrados también se encuentran los sulfoxidos y sulfonas que son productos de oxidación de los sulfuros así se tiene que corresponde a la fórmula general para un sulfoxido y que corresponde a una sulfona.

• MÉTODOS DE OBTENCIÓN A PARTIR DE TIOLES

• El anión del tioles un buen nucleófilo y puede reaccionar con un haluro de alquilo para dar el correspondiente sulfuro.

• Ejemplos:

HS + RSH H2S + RS

RS + RBr R -S -R + Br

Tanto los sulfuros simétricos como los no simétricos pueden prepararse por un desplazamiento SN2 de haluros.

Este método general de obtención de sulfuros de di alquilo es análogo a la síntesis de Williamson.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Los sulfuros se oxidan también con facilidad, siendo el producto de oxidación un sulfoxido o una sulfona dependiendo de las condiciones de reacción

Se puede oxidar los sulfuros con. Peryodato sódico NaIO4

DISULFUROS.

Importancia del estudio de estos compuestos orgánicos, que la proteínas poseen enlace disulfuro.

Se prepara oxidando con mucho cuidado los tioles

REDUCCION DE DISULFUROS. Con Zn y H2 SO4

• En enlace S-S puede romperse si se hace reaccionar con Zn y H2S

R- S- S- R + Zn + H2SO4(ac) 2RSH + ZnSO4

También puede haber ruptura con Na°

R- S- S -R + 2Na 2RS Na

• Otro reductor que suele utilizarse para la generación del tiol es el litio en amoníaco líquido.