Acetato de pentila

Essncia que imita o sabor da banana.Fonte: http://www.soq.com.br/conteudos/em/funcoesorganicas/p17.php Acetato de pentila componente da essncia de banana, proporciona aroma artificial caracterstico desta fruta.O uso de substncias qumicas na rea alimentcia (e medicamentos) para realar ou modificar seus gostos de importncia milenar na histria da humanidade. Possivelmente, os homens das cavernas perceberam diferenas ao cozinhar a carne sobre diferentes tipos de madeira (SOARES, 2009).A partir de muitos estudos, qumicos comeam a combinar compostos naturais e sintticos para preparar aromatizantes. Estes reproduzem aromas naturais de frutas, flores e temperos. Geralmente estes flavorizantes contm steres na sua composio, que contribuem para seus aromas caractersticos. (PINTO, 2006)Segundo Soares (2009), os steres esto distribudos na natureza em grande escala. Os mais simples apresentam odor agradvel e, steres com massa molecular elevada no se destacam por seu odor, mas por constiturem leos, ceras e gorduras. Um ster no usado individualmente para imitar o sabor natural. A frmula que imita o sabor natural do abacaxi, por exemplo, inclui 10 compostos (steres e cidos carboxlicos) que podem ser facilmente sintetizados em laboratrio e sete leos de origem natural. A tabela a seguir mostra uma lista de steres usados pela indstria nas formulaes de alguns aromas:Frmula estruturalNome comercialAroma

CH3CH2COOCH2CH(CH3)2Propanoato de isobutilaRum

CH3-COO-CH2-C6H5Acetato de benzilaPssego

CH3CH2CH2COOCH3Butirato de metilaMa

CH3CH2CH2COOCH2CH3Butirato de etilaAbacaxi

HCOOCH2CH3Formiato de etilaGroselha, Framboesa

CH3-COO-CH2-(CH2)6CH3Acetato de octilaLaranja

Outra observao relevante que apesar do odor agradvel dos steres, eles raramente so usados em perfumes que so aplicados ao corpo por que steres so instveis junto transpirao, sofrendo assim hidrlise, originando cidos orgnicos de odor desagradvel (SOARES, 2009). Os odores dos steres tm tambm a funo de atrair insetos. O caso do acetato de isoamila interessante pois idntico ao feromnio (nome dado a uma substncia secretada por um organismo que evoca uma resposta especfica de outro membro da mesma espcie) de alarme da abelha. Quando uma abelha sente um intruso, um feromnio de alarme formado por acetato de isoamila secretado pela abelha. A substncia atrai outras abelhas formando um enxame. Certamente no se deve usar um perfume contendo acetato de isoamila (SOARES, 2009).

Resultados e Discusses

Esta reao envolve um mecanismo de catlise cida. A reao entre Um lcool (3-metil-1-butanol) e um cido carboxlico (cido actico) para Produzir um ster (etanoato de 3-metilbutil) chamada de Esterificao de Fisher. O mecanismo da sntese mostrado abaixo:

Na primeira etapa consiste na catalise acida, assim reagimos o cido actico com cido sulfrico, assim formando um carboction.

Em seguida ocorre o ataque do nuclefilo do oxignio do lcool isopentlico ao carboction, deixando o tomo de oxignio com uma carga positiva.

Ocorre ento a eliminao de uma molcula de gua formando um carboction.

Em seguida ocorre a eliminao do H, e o catalizador H2SO4 volta ao seu estado inicial simultaneamente com a formao do nosso produto final que o Etanoato de 3-metilbutil. Ao final do experimento obteve-se um aromatizante de banana, de colorao amarela, podendo ser claramente percebido pelo agradvel cheiro do fruto.

Gelol - Salicilato de Metila

um composto orgnico de frmula molecular C8H8O3,Fonte: http://pt.wikipedia.org/wiki/Salicilato_de_metila

HISTRIA

Segundo Thomas Karl (2009) Diferentemente das pessoas, a quem se prescreve aspirina como um antitrmico, as plantas tm a capacidade de produzir sua prpria mistura de substncias qumicas anlogas aspirina, disparando a formao de protenas que aumentam suas defesas bioqumicas e reduzem os danos", diz o cientista do NCAR Thomas Karl, que liderou o estudo. "Nossas medies mostraram significativas quantidades da substncia qumica que pode ser detectada na atmosfera quando as plantas respondem a secas, temperaturas extremas ou outros fatores causadores de estresse".H anos que os cientistas sabem que as plantas no laboratrio podem produzir salicilato de metila, que uma variante qumica do cido acetilsaliclico ou aspirina. Mas os pesquisadores nunca tinham detectado antes o salicilato de metila em um ecossistema, ou verificado que as plantas emitem essa substncia qumica em quantidades significativas na atmosfera.

Uma descoberta inesperada

Segundo (Science blogs) (2009) os pesquisadores no pensavam que poderiam encontrar salicilato de metila em uma floresta e a equipe do NCAR descobriu a substncia por acidente. Eles dispuseram instrumentos especializados em um bosque de nogueiras prximo de Davis, Califrnia, para monitorar as emisses das plantas de certos compostos orgnicos volteis (voltil organic compounds = VOCs). Estes compostos hidrocarbnicos soimportantes porque eles podem se combinar com emisses industriais, afetando a poluio atmosfrica e tambm podem influenciar o clima local.Quando os cientistas do NCAR revisaram suas medies, para sua surpresa descobriram que as emisses dos VOCs incluam salicilato de metila. Os nveis das emisses de salicilato de metila aumentavam muito quando as plantas, que j estavam estressadas por uma seca local, passaram por um frio extremo durante as noites, seguidas de altas pronunciadas na temperatura diurna. Os instrumentos montados em torres a cerca de 30 metros acima do cho mediram cerca de at 0,025 miligramas de salicilato de metila emitidos por uma rea de um p quadrado de floresta a cada horaO salicilato de metila tambm pode ser um mecanismo atravs do qual uma planta estressada se comunica com as plantas vizinhas, alertando-as para a ameaa. Os pesquisadores demonstrar em laboratrio que uma planta pode aumentar suas defesas se estiver ligada, de alguma maneira, a outra planta que esteja emitindo essa substncia. Agora que a equipe do NCAR demonstrou que o salicilato de metila pode se acumular na atmosfera acima de uma floresta estressada, os cientistas especulam que as plantas podem usar a substncia para ativar um sistema imunolgico por todo um ecossistema.

Salicilato de Metila

um composto orgnico de frmula molecular C8H8O3, ster, solvel em lcool e cido actico glacial, pouco solvel em gua, presente em folhas de gaultria, Gaultheria procumbens e outras espcies, pode ser obtido pela via sinttica por meio da reao de esterificao do cido saliclico e metanol.

PROPRIEDADES FARMACOLGICAS

Segundo (Damedpel) (2009) O Salicilato de metila um analgsico tpico obtido das folhas de Gautheria Procumbens e da casca da Btula lenta, ou ainda obtido por sntese. Aplicado na pele, tem ao irritante e rubefaciente, alm das aes analgsicas e anti-inflamatrias caracterstica dos salicilatos. amplamente utilizado no alvio de dores musculares, dores reumticas, mialgia, nevralgia e torcicolo. APLICAES: leos de massagem Pomadas analgsicas Gis e Sprays para contuses e dores musculares. CONCENTRAO USUAL: 3 A 25% como analgsico tpico 0,05% como flavorizante em enxaguatrios bucais

REAES DE ESTERIFICAO

De acordo com GRAHAM SOLOMONS (2006), as cidos carboxlicas reagem com lcoois para formar steres atravs de uma reao de condensao conhecida como esterificao. A ausncia de cidos fortes faz esta reao ocorrer lentamente, mas se refluxados com pequenas quantidades de cido sulfrico ou cido clordrico concentrado a velocidade desta reao pode aumentar, ou seja, a reao ocorrer mais rpido. Os steres tm odores prazerosos, alguns at lembram cheiro de frutas, como o acetato de isopentila que tem cheiro de banana, esses steres so usados na fabricao de sabores artificiais, outros so usados na fabricao de fragrncias. GRAHAM SOLOMONS (2006).

RESULTADOS E DISCUSSES: Execuo do experimento:

Iniciou-se esse experimento misturando 5,035 g de cido saliclico com 15 mL de metanol em um balo de 125 mL, agitou-se a soluo at que o slido se dissolvesse totalmente e em seguida adicionou-se lentamente 5 mL de cido sulfrico concentrado, houve formao de precipitado que se dissolveu durante o refluxo que foi praticado com o intuito de no se perder reagentes durante o aquecimento brando em temperatura de 115C por 45 minutos.Resfriou-se a mistura por alguns minutos. Usando um funil de separao com 15 mL de gua destilada e a soluo extraiu-se a soluo aquosa com diclometano, sendo esse procedimento executado em 2 x de 15 mL de diclometano, as demais fases orgnicas foram extradas com 25 mL de soluo aquosa de bicarbonato de sdio 5% em seguida lavou-se a fase orgnica com 15 mL de gua, coletou-se a fase orgnica em um frasco contendo sulfato de sdio anidro e deixou-se em repouso tampado com vidro de relgio por 10 minutos.Filtrou-se a soluo e evaporou-se o solvente em banho-maria (40-50C) para se obter o produto puro. CROMATOGRAFIA

Aplicou-se a tcnica da CCD para verificar a pureza do produto obtido, e atravs da CCD verificamos que alm do Salicilato de metila tambm tinha vestgios do cido saliclico, pois o cido ficou retido na placa cromatogrfica porque mais polar que o salicilato de metila que foi arrastado pelo solvente diclorometano, por isso no foi possvel fazer o clculo do rendimento, pois daria mais de 100%.

Mecanismos da reao

Nesse mecanismo o par de eltrons do oxignio carboxlico ataca o H do meio cido onde est acontecendo a reao, deixando o oxignio protonado, nesse momento a dupla se desfaz quando o nuclefilo ataca o carbono carbonlico, liberando pares de eltrons para o oxignio. E o par de eltrons do oxignio do lcool ataca o carbono carbonlico, formando um intermedirio tetradrico. Em seguida o grupo hidroxila do cido ataca o Hda molcula do metanol fazendo uma transferncia de prtons intramolecular, isso porque mais fcil atacar esse H do que pegar do meio reacional. Nesse momento h formao de gua que sai da molcula porque um bom grupo abandonador. O par de eltrons dessa molcula de gua ataca o hidrognio do grupo hidroxila ligado ao carbono carbonlico desfazendo-se a ligao e liberando um par de eltrons para o oxignio. Esse par de eltrons volta a se ligar com o carbono carbonlico formando uma dupla ligao novamente formando o Salicilato de metila e liberando gua para o meio reacional onde cido e gua ficam em equilbrio.

CONCLUSO:

Comparando a reao da sntese do AAS com a sntese do salicilato de metila, vemos que a diferena est nos reagentes e produtos, onde o cido saliclico reage com anidrido actico, formando como produto da reao o cido acetilsaliclico (AAS) e um cido carboxlico (cido etanico) e seu processo de purificao feito por recristalizao, enquanto que na obteno do salicilato de metila, a reao acontece entre o cido saliclico e um lcool (metanol), formando como produto o salicilato de metila (leo de wintergreen) e gua, e seu processo de purificao consiste na separao e evaporao do solvente em banho-maria com formao de um leo. As duas reaes so de esterificao, pois os produtos obtidos so steres.

REFERENCIA BIBLIOGRAFICA

GRAHAM SOLOMONS, T. W., FRYHLE, C. B., Qumica Orgnica, vol. 2, 8 edio. Rio de Janeiro, LTC, 2006; Scienceblogs disponvel em (http://scienceblogs.com.br/chivononpo/2008/09/uma-aspirina-realmente-verde.php) - Acessado em 2009Damedpel disponvel em (www.damedpel.com/.../FARMACOLOGIA%20.../3oANO.FARMACO%2012.%20AINES%2013.06.07.ppt - Similares) Acessado em 2009http://www.ebah.com.br/content/ABAAAAru4AG/sintese-salicilato-metilahttp://www.mundoeducacao.com/quimica/esteres-aroma-sabor-artificial-alimentos.htmhttp://www.soq.com.br/conteudos/em/funcoesorganicas/p17.phphttp://pt.wikipedia.org/wiki/Salicilato_de_metila