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Química Aula de Química Orgânica Funções Orgânicas Prof. Wilton

FUNÇÕES ORGANICOS

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Page 1: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

Aula de Química Orgânica

Funções Orgânicas

Prof. Wilton

Page 2: FUNÇÕES ORGANICOS

Química Introdução

Função química é uma série de compostos

que possuem propriedades químicas

semelhantes.

Essa propriedades são determinadas por

um grupamento atômico em comum, chamado de

grupo funcional.

Ácido carboxílico

Cetona

Aldeído

Álcool

Apresenta apenas C e H Hidrocarboneto

Grupo Funcional Função

Page 3: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

Nomenclatura Oficial

É construída de forma racional, permitindo que

se conheça a estrutura do composto.

NÚMERO DE

ÁTOMOS DE

CARBONO

PREFIXO

1 met

2 et

3 Prop

4 But

5 pent

6 hex

7 hept

8 oct

9 non

10 dec

TIPO DE LIGAÇÃO

ENTRE ÁTOMOS

DE CARBONO

INFIXO

Apenas ligações

simples

an

Existe ligação

dupla

en

Existe ligação

tripla

in

óico Ácido

carboxílico

ona Cetona

al Aldeído

ol Álcool

o Apresenta

apenas C e H

Hidrocarboneto

Sufixo Identificação Função

PREFIXO + INFIXO + SUFIXO

Page 4: FUNÇÕES ORGANICOS

Química Hidrocarbonetos

Hidrocarbonetos são compostos

orgânicos formados exclusivamente

por átomos de Carbono e Hidrogênio.

Eles se subdividem em várias

subclasses, das quais as mais importantes são alcanos, alcenos,

alcinos, alcadienos, ciclanos,

ciclenos e aromáticos.

Page 5: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

Hidrocarbonetos São compostos formados por carbono e

hidrogênio.

Características São pouco reativos; apolares; insolúveis em

água; possuem baixo P.F. e P.E., aumentando de acordo com o

acréscimo de átomos de carbono na cadeia; seu P.E. aumenta

de 20-30ºC com o aumento de mais um átomo de carbono; as

cadeias ramificadas apresentam P.F. e P.E. mais baixos que as

cadeias normais (mesma massa molecular ou próximas);

solúveis em benzeno, éter e clorofórmio; apresentam ligações

covalentes; são menos densos que a água, tendem a aumentar

com o acréscimo de mais um átmomo de carbono na cadeia,

chegando ao máximo de d = 0,8 g/m.

Page 6: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

1.1. ALCANOS São hidrocarbonetos alifáticos saturados. São

chamados de hidrocarbonetos parafínicos (parum = pouco; affinis =

afinidade) ou metânicos (derivados do gás metano).

Características

Fórmula Geral CnH2n+2

Terminação ANO

Indicativo de Função O (hidrocarboneto)

Indicativo de Ligação Simples AN

Terminação dos Radicais IL(A)

De C1 a C4 são gases, de C5 a C17 são líquidos e, acima de C17

são sólidos.

Page 7: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

4 Carbonos + AN + O

Butano

3 Carbonos + AN + O

Propano

2 Carbonos + AN + O

Etano

1 Carbono + AN + O

Metano

EX:

Page 8: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

Radicais MONOVALENTES dos ALCANOS

Radical do metano

Radical do etano

Page 9: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

Page 10: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

Radicais do butano

Page 11: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

Radicais do isobutano

Page 12: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

1.1.4. Regras da nomenclatura dos Alcanos (segue-

se à IUPAC - União Internacional de Química Pura e

Aplicada)

Escolher a cadeia mais longa como sendo a principal;

Se existem várias cadeias longas, siga a mais

ramificada;

Numerar a cadeia principal, começando mais próximo

à ramificação;

Dar a localização das ramificações seguidas do nome

do seu radical e por fim, dar o nome da cadeia

principal.

Page 13: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

CH4 Metano

H3C-CH3 Etano

H3C-CH2-CH3 _ Propano

2-metil-butano

2,2,4-trimetil-pentano

Page 14: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

ALCENOS

Apresentam cadeias alifáticas insaturadas por uma

dupla ligação. São chamados de alquenos ou olefinas

(oleum = óleo; affinis = afinidade).

Características

Fórmula Geral: CnH2n; onde n ≥ 2

Terminação: ENO (EN = dupla ligação; O = indicativo de

função)

Page 15: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

Regras da nomenclatura dos ALCENOS (IUPAC - União

Internacional de Química Pura e Aplicada)

Escolher a cadeia mais longa que tiver uma dupla ligação;

Numerar a cadeia principal, começando mais próximo à dupla

ligação;

Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s) seu

radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal localizando a

dupla ligação.

Page 16: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

3 – metil – but -1- eno 3,4 – dimetil – pent – 2 - eno

2 – etil – 4 metil – hex – 1 - eno

Page 17: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

Radical do eteno

Radicais do propeno

Page 18: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

ALCINOS

Apresentam cadeias alifáticas insaturadas por uma tripla

ligação. São chamados de hidrocarbonetos acetilênicos

(derivados do gás acetileno).

Características

Fórmula Geral: CnH2n-2; onde n ≥ 2

Terminação: INO (IN = ligação tripla; O = indicativo de

função)

Page 19: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

Radicais MONOVALENTES dos ALCINOS: Ocorre a

perda de um hidrogênio.

Radical do etino

Radicais do propino

Page 20: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

Regras da nomenclatura dos ALCINOS (IUPAC - União

Internacional de Química Pura e Aplicada)

Escolher a cadeia mais longa que tiver uma tripla ligação;

Numerar a cadeia principal, começando mais próximo à tripla

ligação;

Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s)

seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal localizando

a tripla ligação.

Podemos ainda, considerar o etino (acetileno) como cadeia

principal.

Page 21: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

3,4-dimetil-pent-1- ino

3-etil-6-metil-oct-4 - ino

2 – metil – hept – 1- ino

4 – metil – pent – 2- ino

Page 22: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

OBS.: Alcinos Verdadeiros

São aqueles que apresentam pelo menos um hidrogênio ligado

ao carbono da tripla ligação.

ALCADIENOS ou DIENOS:

São hidrocarbonetos alifáticos que apresentam duas duplas

ligações.

Características

Fórmula Geral: CnH2n-2; onde n ≥ 3

Terminação : DIENO (Di = dois; EN = ligação dupla; O = indicativo

de função)

Page 23: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

Alcadienos acumulados

As duplas ligações estão localizadas no mesmo carbono.

Alcadienos conjugados

As duplas ligações estão separadas por uma ligação simples.

Alcadienos isolados

As duplas ligações estão separadas por duas ou mais ligações

simples.

Page 24: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

Regras da nomenclatura dos ALCADIENOS (IUPAC -

União Internacional de Química Pura e Aplicada)

Escolher a cadeia mais longa que tiver duas duplas ligações;

Numerar a cadeia principal, começando mais próximo à dupla

ligação;

Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s)

seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal

localizando as duplas ligações.

Podemos ainda, considerar o propadieno (aleno) como cadeia

principal.

Page 25: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

Exemplos

a) H2C=C=CH2

b) H2C=CH-CH=CH2

c) H2C=C=CH-CH2-CH3

d) H2C=CH-(CH2)4CH=CH2

Propadieno

Buta- 1,3 - dieno

Penta -1,2 - dieno

Octa -1,7- dieno

Page 26: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

4- metil – penta -1,2 - dieno 2- metil – penta -1,4 - dieno

3- t-butil– penta -1,3 - dieno

3- isobutil - 6 – metil- octa -1,4 - dieno

Page 27: FUNÇÕES ORGANICOS

CICLANOS ou CICLOALCANOS

São hidrocarbonetos cíclicos saturados, isto é, só apresentam

ligações simples.

Características

Fórmula Geral: CnH2n; onde n ≥ 3

Nomenclatura: CICLO + HIDROCARBONETO (semelhante aos

alcanos)

Radicais: São chamados de CICLOALQUIL(A).

Terminação dos Radicais: CICLO + HIDROCARBONETO +

IL(A) (semelhante aos alcanos)

Química

Page 28: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

Radicais MONOVALENTES dos CICLANOS: Ocorre a perda de

um hidrogênio.

Radical do ciclopropano

Radical do ciclobutano

Radical do ciclopentano

Radical do ciclohexano

Page 29: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

Regras da nomenclatura dos CICLANOS (IUPAC -

União Internacional de Química Pura e Aplicada)

Escolher a cadeia mais longa como sendo a principal;

Numerar a cadeia principal, começando da ramificação mais

simples(se houver);

Dar a localização das ramificações seguidas do nome do seu

radical e por fim, dar o nome da cadeia principal observando o

caminho mais curto entre os radicais.

Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s)

seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal

observando o caminho mais curto entre os radicais.

Page 30: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

ciclopropano ciclobutano ciclopentano

ciclohexano metil-ciclopentano

3,3,-dietil-1-metil-ciclohexano

Page 31: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

CICLENOS ou CICLOALCENOS: São hidrocarbonetos

cíclicos insaturados por uma dupla ligação.

Características

Fórmula Geral: CnH2n-2; onde n ≥ 3

Nomenclatura: CICLO + HIDROCARBONETO

(semelhante aos alcenos)

Radicais: São chamados de CICLOALQUENIL(A).

Terminação dos Radicais: CICLO + HIDROCARBONETO

+ ENIL(A) (semelhante aos alcenos)

Page 32: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

Regras da nomenclatura dos CICLENOS (IUPAC -

União Internacional de Química Pura e Aplicada)

Escolher a cadeia mais longa como sendo a principal;

Numerar a cadeia principal, começando da dupla

ligação;

Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do

nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da

cadeia principal observando o caminho mais curto

entre a dupla e o(s) radical(is).

Page 33: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

ciclopropeno ciclobuteno ciclohexeno

1-metil-ciclohexeno 4-metil-ciclohexeno

Page 34: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS:

Apresentam ressonância dos elétrons pi () na cadeia carbônica.

O nome aromático tem origem no aroma (odor) característico.

a) Benzeno ou ciclohexatrieno

b) Naftaleno; naftalina

c) Antraceno; antracito

Page 35: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

Fenantreno Metil-benzeno ou tolueno

Etenil-benzeno ou estireno

1-etil-naftaleno

2-etil-1-metil-naftaleno

Page 36: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

Substituintes ORTO (O), META (m) e PARA (p)

1.ORTO (o): Substituintes nos carbonos 1 e 2.

2.META (m): Substituintes nos carbonos 1 e 3.

3.PARA (p): Substituintes nos carbonos 1 e 4.

1,2-dimetilbenzeno;

2-metiltolueno;

o-metiltolueno;

1,3-dimetilbenzeno;

3-metiltolueno;

m-metiltolueno;

1,4-dimetilbenzeno;

4-metiltolueno;

p-metiltolueno;

Page 37: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

Radical MONOVALENTE do BENZENO: Ocorre a perda de um

hidrogênio.

fenil (a)

Page 38: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

Page 39: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

ÁLCOOIS

São compostos orgânicos que possuem uma ou mais

hidroxilas ou oxidrilas (OH) ligadas diretamente a uma

cadeia carbônica que não pertença a um anel

aromático.

NOMENCLATURA

OFICIAL Hidrocarboneto + OL

VULGAR Álcool + Radical + Ico

KOLBE Deriva-se em função do álcool mais simples

que é o Carbinol.

Page 40: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

NO = Metanol

NV = Álcool metílico

NK = Carbinol

NO = Etanol

NV = Álcool etílico

NK = Metil-carbinol

NO = Propan-2-ol

NV = Álcool isopropílico

NK = Dimetil-carbinol

Page 41: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

4) CH2=CH-CH2-OHNO = Prop-2-en-1-ol

NV = Álcool alílico

5)

OHNO = Ciclohexanol

NV = Álcool Ciclohexílico

CH2-OH

6) NO = Fenil-metanol

NV = Álcool Benzílico

Page 42: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

Características dos álcoois

*São mais reativos que os hidrocarbonetos.

*Possuem caráter ácido mais fraco que a água. Por esse motivo, é

fácil a identificação de um álcool e de um fenol na prática, pois,

os álcoois não reagem com as bases e os fenóis reagem.

*Possuem na molécula uma parte polar (hidroxila) que é chamada

de hidrofílica (hidro=água; filos=amigo) e outra apolar

(hidrocarboneto) chamada de hidrofóbica (hidro=agua;

fobia=medo).

H3C-CH2-OH

apolar polar

Page 43: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

O etanol é solúvel na gasolina (apolar) e na água

(polar).

Os álcoois de cadeia carbônica pequena

apresentam características polares e, os de cadeia

grande apresentam características apolares.

Os álcoois vicinais são mais estáveis que os

geminais, pois, os geminais tendem a perder água.

CH2-CH2

Álcool vicinal

OH OHÁlcool geminal

OH

CH2-CH OH

Page 44: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

*Os monoálcoois possuem P.F. e P.E. mais altos que

os hidrocarbonetos de massa molecular aproximada,

pois, se ligam formando pontes de hidrogênio. Os

poliálcoois possuem P.F. e P.E. ainda maiores que os

monoálcoois com o mesmo número de carbonos na

cadeia.

*De C1 a C12 são líquidos e, acima de C12 são

sólidos.

*C4 e C5 são praticamente insolúveis.

*Os monoálcoois são menos densos que a água. O

poliálcoois são mais densos.

Page 45: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

Pontes de hidrogênio

R

O

HH

O

R R

H

O O

H

R

OH

R

Page 46: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

Classificação dos Alcoóis:

De acordo com a cadeia carbônica:

Saturado, Insaturado e Aromático.

De acordo com o numero de hidroxila:

Monoálcool, diálcool, triálcool.

De acordo com posição da hidroxila:

Primário, secundário, terciário.

Page 47: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

FENÓIS

São compostos que contêm um ou mais grupos

hidroxilas diretamente ligados a núcleos aromáticos,

ou ainda, são compostos aromáticos resultantes da

substituição de um ou mais hidrogênios ligados ao

seu núcleo por igual número de hidroxilas.

NOMENCLATURA

OFICIAL Hidroxi + Benzeno

VULGAR Radical + Fenol

Page 48: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

1) OHCH3

2) OH

OH

OH3)

OH

OH4)

NO = Hidróxi-benzeno

NV = Fenol

NO = 1-hidróxi-2-metil-benzeno

NV = o-metil-fenol

NO = 1,2-dihidróxi-benzeno

NV = o-hidróxi-fenol

NO = 1,3-dihidróxi-benzeno

NV = m-hidróxi-fenol

Page 49: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

Características dos fenóis

*Apresentam caráter ácido.

*Os monofenóis são polares e, os polifenóis podem ser polares ou

apolares.

*Possuem P.F. e P.E. mais elevados que os hidrocarbonetos de

moléculas próximas, pois, formam pontes de hidrogênio entre si e

com a água.

*Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos de baixo P.F., os

demais são sólidos.

*O fenol é solúvel em água (9g por 100g de H2O), os demais

monofenóis são praticamente insolúveis.

Page 50: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

*São mais densos que a água (fenol tem densidade igual a 1,07

g/m).

*São tóxicos e possuem odor característico.

*São bastante utilizados como como desinfetantes,

medicamentos, plásticos e explosivos.

OH

OH

OH

OH

OH OHOH

CH3

OH

CH3

CH3

OH

p-cresolm-cresolo-cresolhidroquinonaresorcinolcatecol

Page 51: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

Curiosidades

Uma aplicação do fenol

O fenol ou ácido fênico em solução aquosa foi o primeiro anti-

séptico comercializado. Seu uso foi introduzido em hospitais por

volta de 1870, provocando uma queda muito grande de mortes

causadas por infecção pós-operatória. Na época o nome da

solução diluída era ácido carbólico. O fenol comum deixou de ser

utilizado com essa finalidade quando se descobriu que ele é

corrosivo , podendo causar queimaduras quando em contato com

a pele, e venenoso quando ingerido por via oral

Page 52: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

ÉTER

Os éteres, representados genericamente por (R-O-R’),

podem ser definidos de várias maneiras;

apresentaremos apenas três destes conceitos:

a) São compostos que apresentam um átomo de

oxigênio ligado a dois radicais orgânicos.

CH3-O-CH3

b) São compostos derivados da água, pela

substituição de seus dois átomos de hidrogênio por

igual número de radicais orgânicos.

H2O R-O-R’

Page 53: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

c) São compostos derivados dos álcoois por

substituição de seu hidrogênio hidroxílico por um

radical orgânico.

R-OH R-O-R’ NOMENCLATURA

OFICIAL Grupo menor + óxi + Grupo maior

VULGAR Éter + 1º Grupo orgânico --- ÍLICO + 2º

Grupo orgânico ---- ÍLICO

Obs: os grupos devem ser escritos em ordem

alfabética

Classificação: Simétrico ou assimétrico;

alifáticos, aromáticos ou mistos.

Page 54: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

1) CH3-O-CH3

NO = Metóxi-metano

NV = Éter metílico

NO = Metóxi-etano

NV = Éter etílico-metílico

NO = Etóxi-etano

NV = Éter etílico

NV = Éter sulfúrico

NO = Metóxi-isopropano

NV = Éter isopropílico-metílico

Page 55: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

1) CH3-O-CH3

O etóxietano, também conhecido como éter etílico, éter sulfúrico, ou simplesmente

éter, tem fórmula molecular C4H10O e fórmula estrutural CH3CH2-O-CH2CH3. É uma

substância líquida volátil e altamente inflamável. Utilizado inicialmente como anestésico,

foi abandonado pelo risco de explosão e dependência O nome éter, aplicado para

designar o espaço vazio entre a matéria, foi atribuído a essas substâncias devido à

grande volatilidade do éter etílico, também denominado éter sulfúrico, obtido pela

primeira vez no século XVI pelo naturalista alemão Valerius Cordus ao tratar spiritus

vigni (álcool) com oleum dulce vitrioli (ácido sulfúrico). Esse composto ficou esquecido

durante muito tempo e em 1730 foi redescoberto por Frobenius. O nome éter aplicava-

se também aos ésteres, que posteriormente foram chamados éteres-sais, enquanto os

éteres propriamente ditos foram chamados éteres-óxidos. A denominação "éster" para

os éteres-sais foi proposta por Gmelin. Costuma-se dividir os éteres em dois grupos:

simples, ou simétricos, se os dois radicais ligados ao oxigênio forem iguais; e mistos, ou

assimétricos, se forem diferentes.

Antigamente, o éter era produzido pelo aquecimento do álcool etílico com ácido

sulfúrico concentrado (daí o nome éter sulfúrico).

Hoje em dia, é produzido pela passagem de vapor de álcool sobre alumina. Em ambos

os métodos, o controle de temperatura deve ser preciso para minimizar produção de

etileno

Page 56: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

1) CH3-O-CH3

Risco de explosão

Quando exposto ao ar e a luz, os éteres produzem peróxidos explosivos,

principalmente se forem aquecidos ou destilados. Para evitar isso são usados

alguns conservantes em pequenas quantidades.

Drogas

Os traficantes utilizam o éter como solvente para separar a cocaína da pasta

feita com as folhas de coca.

Causa dependência física e psicológica importante após 30 a 40 dias de uso

freqüente.

Junto ao clorofórmio é componente do Lança perfume , que era usado no

Brasil durante o carnaval através da aspiração em lenços molhados com a

substância até que foi proibido.

No Brasil, é vendido em farmácias normalmente misturado ao álcool etílico,

devido a sua volatilidade e para evitar usos ilícitos.

Page 57: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

ALDEÍDOS

São compostos orgânicos que se caracterizam pela presença na

estrutura de um grupo carbonila ligado a um átomo de hidrogênio,

formando:

O metanal é o principal aldeído, sendo também conhecido por

aldeído fórmico, formaldeído ou formol. Quando dissolvido em

água forma-se uma solução cuja concentração pode ser no

máximo 40% em massa , conhecida como formol ou formalina

Page 58: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

NOMENCLATURA

OFICIAL Hidrocarboneto + Al

NO = Metanal

NV = Aldeído fórmico

NV = Formol

NO = Etanal

NV = Aldeído acético

NO = 2,2-dimetil-propanal

NV = Aldeído 2,2-dimetil-propiônico

Classificação: Alifático e Aromático

Page 59: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

4)CHO

NO = Fenil-metanal

NV = Aldeído benzóico

CETONAS

São compostos que se caracterizam pela presença de

um grupo carbonila ligado a dois radicais de

hidrocarbonetos. Obedecem às fórmulas gerais:

Podem ser definidos, ainda, como produtos da

oxidação dos alcoóis secundários.

Page 60: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

R-C-R'

OOH

R-CH-R'[O]

NOMENCLATURA

OFICIAL Hidrocarboneto + Ona

VULGAR Radical 1º IL + Radical 2º ÍLICA+ Cetona (ordem

alfabética)

CH3COCH31) NO = Propan-2-ona

NV = Dimetil-cetona

NV = Cetona dimetílica

NV = Acetona

Page 61: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

CH3CH2COCH32)

4)C-CH3

O

NO = Butan-2-ona

NV = Etil-Metil-cetona

NV = Cetona Etil-metílica NO = 2-metil-pentan-3-ona

NV = Etil-isopropil-cetona

NV = Cetona Etil-isopropílica

NO = Metil-ciclohexil-cetona

Classificação: Alifáticas,

Aromáticas e Mistas

Page 62: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

A Acetona é um solvente para diversas aplicações, da família das

Cetonas. É um líquido incolor, de odor pungente. Possui Ponto de

Ebulição 56,2 ºC, Ponto de Fulgor –18 ºC, Ponto de Fusão –94,7ºC.

Fórmula Química: (CH3)2CO. Peso Molecular: 58,08. Nome Químico:

2-propanona. Nº do CAS: 67-64-1.

APLICAÇÕES

A Acetona é utilizada para alimpeza de equipamentos precisos; é

solvente de Iodeto e Permanganato de potássio; utilizado para

vulcanização de borracha. É amplamente utilizado nas seguintes

aplicações: tintas e vernizes; tintas de impressão; adesivos; thinners e

removedores; extração; precipitação e cristalização de vitaminas,

antibióticos e outros produtos farmacêuticos; desengraxe e limpeza de

cinescópios e componentes eletrônicos; adsorvente para acetileno;

etc. Como intermediário químico é muito utilizada na produção de

Bisfenol A, Diacetona álcool, Metilisobutilcetona, etc.

Page 63: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

São compostos que possuem um ou mais grupos

carboxílicos na molécula.

Radicais Acila:

OH

O

CR R C

O

Ácido Acila

Page 64: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

NOMENCLATURA

OFICIAL Ácido + Hidrocarboneto + Óico

VULGAR Nome, em geral, de origem latina ou grega.

1) H-COOH 2) CH3COOH

3) CH3-CH2-CH2-COOH CH3CH2CH2CH2COOH4)

NO = Ácido metanóico

NV = Ácido fórmico

NO = Ácido etanóico

NV = Ácido acético

NO = Ácido butanóico

NV = Ácido butírico

NO = Ácido pentanóico

NV = Ácido valérico

Page 65: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

Curiosidades:

Os ácidos carboxílicos apresentam odor característico. Os

monocarboxílicos que apresentam até 12 átomos de carbono

apresentam cheiro bastante desagradável. Os indivíduos através do

seu metabolismo produzem e excretam ácidos carboxílicos, que é

de composição diferente para cada indivíduo; portanto, cada

pessoa tem o seu cheiro característico. Por isso, o cão, que

apresenta olfato bastante aguçado, reconhece as pessoas pelo

cheiro. Normalmente o ácido carboxílico está associado a um fenol.

Page 66: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

SAL ORGÂNICO

Em química, um sal orgânico é um sal que contenha um íon orgânico.

São normalmente obtidos pela reação entre um ácido carboxílico e

uma base.

Exemplo:

Page 67: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

Nomenclatura:

OFICIAL:

______ + ind. de ligação + OATO DE ___________

Prefixo Nome do metal

Exemplo:

IUPAC:Propanoato de potássio

USUAL: Proprionato de potássio

Page 68: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

Etanoato de Cálcio

Propanodiato Duplo de Lítio e Potássio

2-Metil-Butanoato de Amônio

Page 69: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

ÉSTERES

São compostos resultantes da reação de um ácido carboxílico

com um álcool ou fenol, com eliminação de água.

RCOOH + R'OH

RCOOH + ArOH

RCOOR' + H2O

RCOOAr + H2O

Os ésteres podem, ainda, ser definidos como compostos

resultantes da substituição do hidrogênio ionizável de um ácido

por radicais de hidrocarbonetos.

RCOOH RCOOR'

Page 70: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

1) HCOOCH3 2) CH3COOC2H5

3) CH3COOCH(CH3)24) CH3-CH-COOC6H5

CH3

NO = Metanoato de metila

NV = Formiato de metila NO = Etanoato de etila

NV = Acetato de etila

NO = Etanoato de isopropila

NV = Acetato de isopropila NO = 2-metil-propanoato de fenila

NV = 2-metil-propionato de fenila

NOMENCLATURA:

Cadeia de R + OATO DE Prefixo R1 + ILA

Observação: Os radicais também podem ser do tipo ARILA

Exemplo:

ac. etanóico + metanol => etanoato de metila + água

Page 71: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

Ocorrência:

Os ésteres são substâncias comuns na natureza. São encontrados:

•Nos óleos e nas gorduras

•Nas essências de frutas, de madeiras e de flores.

•Nas ceras como a de carnaúba e a de abelhas.

•Nos fosfatídeos como os existentes no ovo e no cérebro.

Usos e aplicações:

•Produção de flavorizantes para a produção de refrescos, doces,

pastilhas, xaropes, balas, etc.

•Produção de sabões.

•Como medicamentos.

•Produção de perfumes e cosméticos.

•Na alimentação.

•Na produção de bicombustíveis.

Page 72: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

Nome do éster Fórmula Aroma/sabor

Butanoato de etila C3H7 - COO - C2H5 abacaxi

Formato de isobutila H - COO - C4H9 framboesa

Formato de etila H - COO - C2H5 pêssego

Butanoato de pentila C3H7 - COO - C5H11 abricó

Acetato de pentila CH3 - COO - C5H11 pêra

Etanoato de octila CH3 - COO - C8H17 laranja

Etanoato de benzila CH3 - COO - CH2 - C6H5 gardênia

Etanoato de pentila CH3 - COO - C5H11 banana

Heptanoato de etila C6H13 - COO - C2H5 vinho

Etanoato de etila CH3 - COO - C2H5 maçã

Nonilato de etila C8H17 - COO - C2H5 rosa

Antranilato de metila H2N - C4H6 - COO - CH3 jasmim

Caprilato de etila C5H11 - COO - C2H5 pinha

Acetato de etila CH3 - COO - C2H5 menta

Butanoato de butila C3H7 - COO - C4H9 damasco

Etanoato de isobutila CH3 - COO -C4H9 morango

Page 73: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

ANIDRIDO DE ÁCIDO CARBOXÍLICO

Os anidridos de ácidos carboxílicos (ou anidridos

carboxílicos) são compostos químicos orgânicos que têm a

fórmula geral (RCO)2O (quando simétricos) ou R−CO−O−CO−R'

(quando mistos ou assimétricos).

2 CH3COOH → CH3C(O)OC(O)CH3 + H2O

Page 74: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

Nomenclatura Oficial

• A nomenclatura oficial dos Anidridos tem origem na dos Ácidos

que o formaram.

Veja as regras

Antes do nome do Anidrido, colocar a palavra ANIDRIDO, para

designar a função.

Dar o nome da menor parte do Anidrido do mesmo jeito que se daria a

um Ácido, apenas retirando a palavra ÁCIDO do nome e depois da

maior parte.

Em Anidridos cujas partes são iguais, não é necessário repetir o

nome.

Em casos que seja necessário numerar, o Carbono 1 é sempre o

Carbono do Acilato.

Page 75: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

NO:Anidrido Propanóico

NV: Anidrido Propiônico

NO: Anidrido2-Metil-Propanóico-3-Metil-Butanóico

NV: Anidrido 2-Metil-Propiônico-3-Metil-Butírico

NO:Anidrido Etanóico-Propanóico

NV: Anidrido Acético - Propiônico

Exemplo:

Page 76: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

Aplicações:

As reações dos anidridos de ácido são similares a dos halogenetos

de acilo, ao ser tanto o halogeneto (X-) como o carboxilato bons

grupos salientes. A destacar, o anidrido acético que pode formar

ésteres com fenóis, sendo útil na produção de medicamentos

como o ácido acetilsalicílico(Aspirina).

Page 77: FUNÇÕES ORGANICOS

Química

CLORETOS DE ÁCIDOS Apresentação: São compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos pela substituição da hidroxila (- OH) por Cloro ( - Cl) O Fórmula Geral: R – C ou RCOCl Cl O O Ex: a) H3C – CH2 – C b) - C Cl Cl

NOMENCLATURA:

OFICIAL: Palavra Cloreto + Nome do Radical Acila