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GewürzeDie Chemie des
guten Geschmacks
Gliederung1. Definition2. Einteilung3. Sensorik4. Inhaltstoffe
- ätherische Öle- Scharfstoffe- ungesättigte Verbindungen- Fette- Stärke- Eiweiße- Farbstoffe
5. Wirkung 6. Schulrelevanz
Definition
„Gewürze und Kräuter sind Pflanzenteile, die wegen ihres Gehaltes an natürlichen Inhaltsstoffen als geschmack- und/oder geruchgebende Zutaten zu Lebensmitteln bestimmt sind.“
Gewürze
(Leitsätze für Gewürze und andere würzende Mittel des Deutschen Lebensmittelbuches vom 27. Mai 1998, Abschnitt I A1)
Einteilung der Gewürze
Gruppenname Beispiele1. Samen und Früchte Pfeffer, Vanille, Paprika,
Muskatnuss, Senf2. Kräuter und Blätter Petersilie, Basilikum,
Thymian, Majoran, Lorbeer
3. Wurzeln und Wurzelstöcke
Ingwer, Kurkuma
4. Blüten und Blütenteile Gewürznelken, Safran5. Zwiebeln Knoblauch, Zwiebel6. Rinden Zimt
Grundbegriffe der Sensorik
Flavour(oraler Gesamteindruck)
Geschmack(Geschmacksstoffe über Geschmacksrezeptoren)
Tastempfinden(physikalische Reize)
Aroma(Gesamtgeruchseindruck über Geruchsrezeptoren)
nasaler Geruch(Aromastoffe direkt über
die Nase)
retronasaler Geruch(Aromastoffe indirekt vom
Rachenraum)
Der Geschmackssinn
Inhaltsstoffe
• Primäre Inhaltsstoffe:Zucker, Fettsäuren, Aminosäuren, Stärke, Cellulose, Lignin
• Sekundäre Inhaltstoffe: ätherische Öle, Scharfstoffe, Bitterstoffe, Farbstoffe, Gerbstoffe, Harze, Glycoside
Ätherische Öle
• Gemische lipophiler, flüssiger, flüchtiger Verbindungen
• Für jede Pflanze charakteristischer Geruch und Geschmack
• Zusammensetzung von vielen Faktoren abhängig• Bisher weit über 3000 chemische Verbindungen
isoliert• Häufige Bestandteile: Monoterpene (C10) und
Sesquiterpene (C15)
V1: Wasser(dampf)destillationNelken
Apparatur zur Wasserdampfdestillation
V1: Wasser(dampf)destillationNelken
• Beruht auf der Flüchtigkeit und der (mäßigen) Wasserlöslichkeit der ätherischen Öle
• Ätherisches Öl löst sich in heißem Wasser und destilliert mit Wasserdampf über
• Nelken: 15-20% ätherisches Öl
Hauptkomponenten des ätherischen Öls:
OH
OCH3
Nelken
Eugenol
(70-90%)
β-Caryophyllen
(5-12%)
Humulen
(bis 2%)
OCOCH3
OCH3
Aceteugenol
(2-5%)
Weitere Komponenten:
CHO
OH
OCH3
VanillinMyrcen Limonen
α-Pinen β-Pinen
O
O
H
Furfurol
OH
O
O CH3
Salicylsäuremethylester
Nelken
V2: Dünnschichtchromatographie
• DC-Kieselgelkarten• Aufgetragen 1. Eugenol, 2. Wasserdampf-
destillat, 3. Chloroformauszug• Fließmittel: Hexan/Essigsäureethylester 4:1• Entwicklung mit Kaliumpermanganat-Reagenz
→ Im Nelkenöl ist Eugenol enthalten
Nelken
Scharfstoffe
• Chemisch heterogene Gruppe von Verbindungen• Erhöhen den Appetit, steigern Mundspeichel- und
Magensaftsekretion• Stimulieren Nasenschleimhäute und Schweißdrüsen• Empfindungen von Wärme bis Schmerz• Biologische Bedeutung: Schutz vor Fraßfeinden• Piperin in Pfeffer, Gingerol in Ingwer, Isothiocyanate in
Senf, Capsaicin in Paprika und Chilies
Demo 1: Capsaicin
• In reiner Form farblos, stabil gegen Hitze und Kälte, schlecht wasserlöslich
• Enthalten in Paprika und Chilies (Scheidewände)
• Schärfe noch in einer Verdünnung von 1:106 wahrnehmbar
• Schärfe gemessen in Scoville-Einheiten
Vanillylamid der 8-Methyl-trans-6-nonensäure
Paprika/Chilies
O
HO
CH3
HN
O
CH3
H3C
V3: Glucosinolatspaltung• Glucosinolate: Glucose β-pyranosidisch an zweiwertigen
Schwefel gebunden
Senf
Weißer Senf: Sinalbin (bis zu 5%):
p-Hydroxybenzyl-Glucosinolat
HOH2C
Schwarzer Senf: Sinigrin (bis zu 4,5%):
Allyl-Glucosinolat
H2C CH
H2C
R=
R=
OOH
OH
OH
OH
S C
R
N OSO3
• Das Enzym Myrosinase spaltet die β-Thioglucosid-Bindung der Glucosinolate
Senf
• Abspaltung des Sulfats in einer Art Lossen-Umlagerung• Entstehung eines Isothiocyanats („Senföl“)
Isothiocyanat
R
N
S
OSO3
Glucose
Myrosinase
pH 7
H2OR
N
S
OSO3
+ Glucose
(aq) (aq)
R
N
S
OSO3
(aq)
pH 7
H2OR N C S
(aq)+ SO4
2 (aq)
SenfIsothiocyanate („Senföle“)
Weißer Senf:
p-Hydroxybenzylisothiocyanat
Schwarzer Senf:
Allylisothiocyanat
HOH2C N C S H2C C
H
H2C N C S
• Die Isothiocyanate wirken auf Thermo- und Schmerzrezeptoren
• Reaktion bei Senfherstellung genutzt
• gleicher Vorgang beim Biss in eine Kaper, Radieschen oder einen Rettich
V4: Nachweis ungesättigter Verbindungen
• Ingwer enthält ungesättigte Verbindungen
Ingwer
Zingiberen (70%)
Im ätherischen Öl (2-4%) In ungesättigten Fettsäuren (bis 14%)
Linolsäure
HO
O
Elektrophile Addition von Brom an Doppelbindungen
Reaktionsgleichung:
Ingwer
Reaktionsmechanismus:
+ Br2 (aq)
Br
Br
HH
R
R
H
R R
H
R
H
R
H
Br
Br
R
H
R
H Br
RR
H HBr
BrBr
V5: Nachweis von Aminosäuren mit Ninhydrin
• Ingwer enthält Proteine, sowie freie Aminosäuren
Ingwer
Ruhemanns Purpur
Gesamtreaktion:
O
O
O
+ H3NO
O
R
N2
O
O
O
O
- H2O, -CO2,- RCHO
Reaktionsmechanismus(verkürzt)
Indan-1,2,3-trion
Halbaminol
Ingwer
O
O + H2N
COOH
R
H
O
OH
N
OHO
R
HH
O O
O
O
O
OH
OH
H2O
O O
O
O
NH
O
O
R- H2O
O
O
OH
N
OHO
R
HH
O
O
NH
OH
O
R+ OH(aq)
Ruhemanns Purpur
Ingwer
+ H2O
- OH(aq)
OH
NH
R
H
...
OH
+ H2O - H(aq)NH2 + O
R
H
O O
O
NH
O
NH
O
O
R R
H
O
NH
R
H
+
O
C
OO O O
OH
NH2+
O
O
N
O
O
O
O
O O
- H2O
V6: Fettverseifung• Muskatnuss enthält 40% fette Öle
(Muskatbutter) • Hauptbestandteil: Triglycerid der Myristinsäure• Basische Esterhydrolyse
Reaktionsgleichung:
Muskatnuss
C
C
C
O
O
O
H
H
H
H
H
C
O
C
O
C
O
C13H27
C13H27
C13H27
C
C
C
O
O
O
H
H
H
H
H
H
H
H
+
C
O
C
O
C
O
OC13H27
OC13H27
OC13H27
+
+
+
K(aq)
K(aq)
K(aq)
+ K(aq) + OH(aq)
Muskatnuss
Reaktionsmechanismus der basischen Esterhydrolyse
R = Rest des Fettsäuretriglycerids
C13H27 OR
O
C13H27 OH
O
O R
C13H27 OH
O
C13H27 OH
O
C13H27 O
O
+ OH (aq) + OR (aq)
+ OR (aq) + HOR
tetraedrische Zwischenstufe
Carboxylat
Ester
Alkohol
Carbonsäure(aq)
V7: Stärkenachweis
• Pfeffer enthält bis zu 50% Stärke• Nachweis mit Lugolscher Lösung• Iod-Stärke-Reaktion: Blau durch CT-Komplex• Einlagerung von Polyiodid-Ionen (I3
-, I5-, I7
-…) in die Stärke-Amylose-Helix
Pfeffer
V8: Echter Safran?• Gewürz und Lebensmittelfarbstoff in
einem• Gewürz = Narben der Safranblüte• 100.000 bis 250.000 Blüten für 1 kg
Safran • Hoher Preis • Verfälschungen: z.B. verschiedene
Pflanzenteile der Färberdistel, Paprikapulver, Kurkumapulver
Safran/Kurkuma
Safran• Enthält den wasserlöslichen Farbstoff Crocin
CH3 CH3
O
O CH3 CH3
O
O
R
R
Safran/Kurkuma
Digentiobioseester des α-Crocetins
OO
OH
OHHO
OH
O
OH
OHHOR=
Kurkuma (Gelbwurz)• Gemisch dreier Farbstoffe: Curcumin (60%),
Desmethoxycurcumin (25%), Bisdesmethoxycurcumin (15%)
Safran/Kurkuma
Curcumin
HO
OCH3
O O
OH
OCH3
HO
OCH3
OH O
OH
OCH3
Enol-Form
Keto-Form
Safran/Kurkuma
Curcumin
Rote Farbe
HO
OCH3
OH O
OH
OCH3
+ OH-(aq)
- H2O
HO
OCH3
OH O
O
OCH3
HO
OCH3
OH O
O
OCH3
Curcumin
• In Wasser gering, in Alkalien, Alkohol und Öl leicht löslich• Natürlicher pH-Indikator (Umschlagbereich bei 7,5-8,5)• Lebensmittelfarbstoff E100• Färbt z.B. Currypulver, Speisesenf, Reisgerichte (Paella)
Safran/Kurkuma
Wirkung von Gewürzen
• Volksglaube contra Wissenschaft?• Große Rolle in der Heilkunde Indiens und Chinas• Heilwirkungen: appetit- und verdauungsfördernd,
antibakteriell, fungizid, krebshemmend, blutdrucksenkend, krampflösend
• Gewürze als funktionelle Lebensmittel • Vorsicht bei Muskatnuss: halluzinogen
Cassia-Zimt: leber- schädigendes Cumarin
Demo 2: Fungizide Wirkung• Nährboden: Agar mit Glucose (1%)• Hemmung des Wachstums von Schimmelpilzen
bei Zusatz von Nelken oder Zimt (2%)• Antimykotische Wirkstoffe
OH
OCH3
Zimt/Nelken
Eugenol Zimtaldehyd
O H
Schulrelevanz• Projektarbeit (fächerübergreifend: Chemie, Biologie,
Geschichte, Geographie, Wirtschaft)• GK/LK 11G:
- Alkansäuren und ihre Derivate (Esterverseifung)- Alkene (elektrophile Addition)- Naturstoffe: Fette, Kohlenhydrate, Aminosäuren,
Peptide• GK/LK 12G.2:
Farbstoffe, Nahrungsmittel (Inhaltsstoffe, Zusatzstoffe)
(Hessischer Lehrplan für das Fach Chemie an Gymnasien (G8))
„Unter allen Künsten der Menschheit gibt es keine, die sich einer richtigeren Beurteilung erfreut und deren Produkte allgemeinere Anerkennung genießen als die, welche sich mit der Zubereitung der Speise beschäftigt.“(Liebig, Chemische Briefe)
Na dann – Guten Appetit!
O
O
O
N
OH
OCH3
O
O O
Piperin
Gingerol
MyristicinCumarin
O
O
OCH3