Upload
tatiana-manic
View
73
Download
1
Embed Size (px)
Citation preview
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
1/681
Colegiul Naional de Medicin i Farmacie ,,R. Pacalo
Catedra Discipl ine Farmaceutice
Discipl ina Biochimia
Chimia glucidelor
Profesor: Violeta Barnaciuc
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
2/68
Planul leciei
Generaliti;Monozaharide: clasificare, structur,
proprieti, rol biologic;
Structura i proprietile dizaharidelor:mal toza, lactoza, zaharoza;
Structura i proprietile polizaharidelor:
amidonul , gl icogenul, celuloza;Structura i rolul biologic al hetero-
polizaharidelor : acidul hialuronic, hepar ina.
2
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
3/683
HIDRAI DE CARBON (GLUCIDE, ZAHARIDE)
amidon zahr/zaharoz
celuloz
fructoz
glucoz
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
4/684
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
5/685
tiai c...?
Denumirea de glucideprovine de la cuvntul grecescglykos, ceea ce nseamna dulce, ntruct majoritateacompuilordin aceasta clasau gust dulce.Denumirea de zaharuri sau de zaharide provine de
la numele zahrului (sakkharon, n limba greac), adusn Europa n anul 1492 i descoperit mai trziu, n 1747n sfecla de zahr.Denumirea de hidrai de carbon provine de la
raportul molar H:O = 2:1la fel ca n ap. Ex.:GlucozaC6H12O6 sau C6(H2O)6Zaharoza - C12H22O11 sau C12(H2O)11
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
6/68
6
tiai c...?
Cele mai importante glucidesunt glucoza, fructoza,zaharoza (zahrul),galactoza (glucida dinlapte), amidonul (glucidadin legume si cereale),celuloza i hemiceluloza(existente n vegetale),
pectina, glicogenul (dinmuchi si ficat).
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
7/68
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
8/68
Glucidele constituie o sursimportantde energie n organism.
La arderea unui gram de glucide se
degaj 4 kcalorii. Procesul de
degajare a energiei la ardereaglucidelor se produce rapid,
comparativ cu alte surse energetice
ale organismului.De aceea glucoza si zaharoza se
recomanda sportivilor la
antrenamente i competii i.8
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
9/68
1.Glucidele- clasde substaneorganice naturale,
sintetizate de plante cu ajutorul luminii(fotosintez), cu funciune mixt ce au ncompoziia lor att grupri carbonilice ct i
gruprihidroxilice. Din punct de vedere structuralprezintnite polialcooli monomerici (oze) saupolimerizai (polioze) avnd i o funcie
aldehidicsau cetonic.
9
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
10/68
Glucidele sunt compuicare coninC, H , O, au
formula empiric Cx (H2O)y,
unde x si y 3.
10
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
11/68
Glucidele
- reprezint90% din materia uscata plantelor.
- sunt componente importante ale alimentelorca atare sau adugateca iingrediente.
- pot fi modificate chimic sau biochimic pentrua li se mbuntiproprietileipentru a li selrgiutilizarea n industria alimentar.
- amidonul, lactoza izaharoza sunt digerate dectreom ialturide D-glucoziD-fructozasigur70 % din necesarul zilnic de calorii.
11
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
12/68
Rolul
Energetic - furnizeaz 50-70% din energia total
care se produce n organism;
Structural sunt elemente constitutive ale
membranelor biologice;
Intrn componenadiferitor enzime;De sprijin - formeaz substana fundamental a
esutuluiconjunnctiv ;
Anticoagulant - heparina;Funciehidroosmoticiionoreglatoare;
Funcie protectoare, mecanic (hetero-
polizaharide).12
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
13/68
13
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
14/68
14
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
15/68
Clasificare:
Dup comportarea la hidroliz se
clasific:Ozemonozaharide;
Ozide - oligozaharide i polizaharide.
15
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
16/68
16
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
17/68
17
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
18/68
18
Clasificarea dup comportareafa de ap:
Zaharide
Monozaharide
Ex. Glucoza, fructoza
C6H12O6Riboza C5H10O5
Oligozaharide
Ex. Zaharoza
C12H22O11
Polizaharide
Ex.
Amidonul i celuloza(C6H10O5)n
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
19/68
19
Glucide
MonozaharideOligozaharide Polizaharide
Homo-
polizaharide
Hetero-
polizaharide
Aldoze Cetoze
Trioze
Tetroze
Pentoze
Hexoze
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
20/68
Proprietile fizico-chimice
Neutreconin doargrupe hidroxil i
carbonil
Acidemai conini grupe carboxilice
20
;
)Bazicemai includ
i grupa aminic
(aminozaharuri)
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
21/68
21
2. Monozaharidele, sau monozele snt cele mai
simple glucide. Toate monozaharidele au terminaia -
oz. Denumirea grupei de monozaharide se formeaz
din numrul atomilor de carbon i prezena grupei
carbonilaldehidice sau cetonice.
Ex: Monozaharidele ce conin5 atomi de carbon pentoze
(aldopentoze sau cetopentoze) .
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
22/68
22
Monozaharide
Se pot clasif ica n funcie de numrul atomilor de
carbon (C) n:
- Tr ioze (C3)
- Tetroze (C4)
- Pentoze (C5)
- Hexoze (C6), etc.
Dupa natura grupei carboni l :
- Aldoze (contin o grupare aldehidica)
- Cetoze (grupare cetozica)
St t
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
23/68
Structura
23
Structura
Pozitia grupei carbonil fata de grupelehidroxil din molecula, influenteaza att
structura cat si proprietatile ozelor.Triozele si tetrozele au o structuraaciclica, cele continand 5, 6 sau maimulte atomi de (C) pot adapta structuri
ciclice, rezultate din reactia desemiacetalizare intramoleculara si unsunt reprezentate prin formulele
perspectivice si formuleleconformationale.
Pozitia grupei carbonil fata degrupele hidroxil din molecul,influenteaza att structura ct iproprietile ozelor.
Triozele si tetrozele au ostructura aciclica, cele coninnd 5, 6sau mai multe atomi de (C) potadapta structuri ciclice, rezultatedin reactia de semiacetalizareintramolecular.
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
24/68
24
Hidroxilul pri-mului atom de carbon
al ciclului se numete
semiacetal. De el
depind proprietile
reductoare ale
glucidelor.
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
25/68
25
Proprieti f izice
Sunt compui solizi cristalini, solubili nap i insolubili n solveni organici. Punctulde topire este de 146-165 C. La distilare sedescompun, au un gust dulce, prezintproprieti optice.
Metode de preparareMonozaharidele sunt obinute de ctre
plante n procesul fotosintezei, deasemenea aufost cercetate i metode de sintez delaborator, prin:
- Condensarea formaldehidei;- Fotosinteza sau asimilarea clorofilian
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
26/68
Proprieti chimice
a) reacii datorate semiacetalizriiintramoleculare
- mutarotatiab) reacii ale grupei carbonil- reacii de reducere
- condensare cu compui de azot(hidroxilamina)
26
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
27/68
c) reacti i de oxidare- oxidare blnd(cu apa de brom sau acid azotic
diluat). Din glucozse obine acid gluconic, dingalactoza, acid galactonic.-oxidare energetica (cu acid azotic concentrat)d) reactii ale hidroxi lului glicozidic-eterificare, se obtin glicozidele- esterificare cu: esteri cu acizi organici, esteri cuacizi anorganici- substitutia nucleofila
e) reactii ale gruprilor hidroxil
27
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
28/68
28
Transformrile bio-chimice ale glucidelor norganismele vii au loc
att n absenaoxigenului ct i nprezena lui.
Fermentaia alcoo-
liceste procesul anaerobn care sub aciuneamicro-organismelor dindrojdia de bere are loc
transformarea glucozei netanol i dioxid decarbon.
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
29/68
Monozaharidele
Glucoza, numitizahrde struguri (a fost extrasprimadat din struguri) sau dextroz, este o monoglucid larg
rspndit n natur, unde se gsete liber sau ncomponena unor substane complexe. Aceast glucidsimpl,este esenialpentru viaaplantelor, animalelor iaomului. n mod direct sau indirect glucoza ajunge n
organismele animale in corpul uman de laplante, aceastozgenerndu-se sub aciunealuminii, n urma fotosintezei.De aceea, muli autori considerc glucoza este "o formde luminsolarcristalizat".
29
http://www.bioterapi.ro/aprofundat/index_aprofundat_index_enciclopedic_substanteMonoglucide(oze).htmlhttp://www.bioterapi.ro/aprofundat/index_aprofundat_index_enciclopedic_substanteGlucidele(nsm).htmlhttp://www.bioterapi.ro/aprofundat/index_aprofundat_index_enciclopedic_botanicPlanta.htmlhttp://www.bioterapi.ro/aprofundat/index_aprofundat_index_enciclopedic_substanteOze_ozide.htmlhttp://www.bioterapi.ro/aprofundat/index_aprofundat_index_enciclopedic_ecologicLumina_factor_ecologic.htmlhttp://www.bioterapi.ro/aprofundat/index_aprofundat_index_enciclopedic_botanicFotosinteza.htmlhttp://www.bioterapi.ro/aprofundat/index_aprofundat_index_enciclopedic_botanicFotosinteza.htmlhttp://www.bioterapi.ro/aprofundat/index_aprofundat_index_enciclopedic_ecologicLumina_factor_ecologic.htmlhttp://www.bioterapi.ro/aprofundat/index_aprofundat_index_enciclopedic_substanteOze_ozide.htmlhttp://www.bioterapi.ro/aprofundat/index_aprofundat_index_enciclopedic_botanicPlanta.htmlhttp://www.bioterapi.ro/aprofundat/index_aprofundat_index_enciclopedic_substanteGlucidele(nsm).htmlhttp://www.bioterapi.ro/aprofundat/index_aprofundat_index_enciclopedic_substanteMonoglucide(oze).html5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
30/68
30
Molecula de glucoz este
o hexoz (conine 6
atomi de carbon), avndformula general:
C6H12O6
.
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
31/68
31
Laglucoz,
izomerul activ i
cel mai rspndit
n natur este D.
Diferenadintre Di L, este dat de
orientarea
gruprilor-OH dela nivelul
atomului C5.
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
32/68
32
Deoarece glucoza activ este
dextrogir(D), ea mai poartnumele
de dextroz.
Glucoza, ca i celelaltemonoglucide, avnd n moleculatomide carbon asimetrici, prezint
activitate optic, rotind planul luminiipolarizate spre dreapta sau sprestnga. Atunci cnd n soluie planulluminii polarizate este rotit spre
dreapta, glucoza este dextrogir i senoteazcu (+). Daclumina ar fi rotitspre stnga, glucoza ar deveni levogirnotndu-se cu (-).
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
33/68
Molecula glucozei, nu este linear (aciclic) ci ciclic
(semiacetalic).
33
Se tiec la nivelul primului atom de carbondin molecula glucozei, se afl funcia aldehidic,
care conine o grupare carbonil. ns, prinreprezentarea ciclic,se observcatomul de carbonC1 se leag de C5, prin intermediul unui atom deoxigen, formndu-se legtura1,5 eteric(lactolitic).
http://www.bioterapi.ro/aprofundat/index_aprofundat_index_enciclopedic_substanteCarbonil%28grupare%29.htmlhttp://www.bioterapi.ro/aprofundat/index_aprofundat_index_enciclopedic_substanteCarbonil%28grupare%29.htmlhttp://www.bioterapi.ro/aprofundat/index_aprofundat_index_enciclopedic_substanteCarbonil%28grupare%29.htmlhttp://www.bioterapi.ro/aprofundat/index_aprofundat_index_enciclopedic_substanteCarbonil%28grupare%29.html5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
34/68
34
Se poate spune deci, c
gruparea carbonilic a
format cu una din
grupele hidroxilice (cea
de la C5 n acest caz) un
semiacetal ciclic.
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
35/68
35
n lumea vegetal, glucoza esteprezentn toate organele plantelor,gsindu-se n concentraiimai marin fructele i legumele dulci.
Produsele naturale cele mai bogaten glucozsunt miereai strugurii.Cele mai dulci fructe (piersicile,pepenii, perele, etc.), nu conin
cantiti aa de mari de glucoz,gradul ridicat de "dulce" fiind datde fructoz.
http://www.bioterapi.ro/vegetale/index_vegetale_fructe.htmlhttp://www.bioterapi.ro/vegetale/index_vegetale_legume_si_zarzavaturi.htmlhttp://www.bioterapi.ro/terapii/index_terapii_tratamente_naturiste_apiterapia.htmlhttp://www.bioterapi.ro/terapii/index_terapii_tratamente_naturiste_apiterapia.htmlhttp://www.bioterapi.ro/vegetale/index_vegetale_legume_si_zarzavaturi.htmlhttp://www.bioterapi.ro/vegetale/index_vegetale_fructe.html5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
36/68
36
Glucoza necesaromului poate
provenii direct din surseleexogene bogate n acest
monozaharid, din hrana ce
conine compui organici cu
coninutde glucoz,dar idin
ali compui (lipide, proteine,
glicozizi, etc.), n urma unor
reacii ce au loc n organism.
http://www.bioterapi.ro/compusi_bio/index_compusi_bio_lipide.htmlhttp://www.bioterapi.ro/aprofundat/index_aprofundat_index_enciclopedic_substanteProtide.htmlhttp://www.bioterapi.ro/aprofundat/index_aprofundat_index_enciclopedic_substanteProtide.htmlhttp://www.bioterapi.ro/compusi_bio/index_compusi_bio_lipide.html5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
37/68
37
Glucoza are o importan deosebit
pentru om fiind principala sursde energie. n
lipsa ei celulele nu pot supravieuimai mul t de
20 de ore.
Creierul, al doi lea consumator deglucozi implicit de calorii dup muchi
(excluznd marele laborator, n care substanele
sufer permanent transformri - ficatul),
utilizeaz exclusiv aceastglucid ca surs
energetic. Funcia cerebral i exerciiul
intelectual intensificoxidarea glucozei.
http://www.bioterapi.ro/aprofundat/index_aprofundat_index_enciclopedic_alimentarCaloria_mica_caloria_mare.htmlhttp://www.bioterapi.ro/aprofundat/index_aprofundat_index_enciclopedic_alimentarCaloria_mica_caloria_mare.html5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
38/68
Importana biologic amonozaharidelor
38
Oli h id l l id l i 2 10
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
39/68
Oligozaharidele glucidele ce conin 2-10
monozaharide, legate ntre ele prin legturi
glucozidice.
39
Cele mai rspndite oligozaharide:
Lactozase coninen lapte;
Zaharozafoarte rspnditn lumea vegetal;
Maltoza produsul hidrolizei pariale aamidonului n plante;
Tregalozaprezentn ciuperci.
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
40/68
40
h i i
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
41/68
Zaharoza, numit i sucroz este odizaharidfoarte rspnditn natur,ntlnindu-se n special n sfecla de zahr 12-23% i ntrestia de zahr 20-27%, fiind cea mai comunformde zahrutilizatn alimentaie.
41
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
42/68
42
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
43/68
43
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
44/68
44
4 P li h id l ( li i) l id
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
45/68
4. Polizaharidele (glicani) glucide macro-moleculare, ce conin mai mult de 10monozaharide, legate prin legturi glucozidice.
Se deosebesc:
Homopolizaharide - formate din monomeriidentici (amidonul , glicogenul , celuloza);
Heteropolizaharide - diferii monomeri
(a. hialuronic, heparansulfaii, keratansul-faii).
45
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
46/68
46
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
47/68
47
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
48/68
48
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
49/68
49
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
50/68
50
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
51/68
51
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
52/68
Structura :
Glicogenul este la organismul animal corespondentul amidonului de la plante,
fiind un polizaharid compus din mai multe molecule de glucoz. Glicogenul
servete la nmagazinarea energiei idetoxifierea organismului, o mare parte din
glicogen se gseten ficat. Desfacerea glicogenului n monozaharide ca glucoza se
face cu eliberare de energie necesarde exemplu contractiei musculare. Procesul
de eliberare sau nmagazinare de energie fiind reversibil i se realizeaz cu
ajutorul ATP-ului.
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
53/68
Glucozaminoglicanii
Glicozaminoglicanii sau mucopolizaharidelesunt heteropolizaharide care conin dousau
mai multe tipuri de monozaharide.
Heteropolizaharidele sau heteroglicanii seclasific:
Mucopolizaharide
Acid hialuronicCondroitin sulfai
Dermatan sulfai
Heparina 53
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
54/68
Acidul hialuronic
Acidul hialuronic este prezent n organismul
nostru, servind la meninerea unui nivel bun
dehidratare a pielii noastre. El capteazapai o menine n straturile profunde ale pielii.
Se prezintsub forma unei molecule care
acioneazn mod asemntor unui burete.
el face parte din familia glicozamino-glicanilor.
54
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
55/68
Este ntlnit mai ales n cartilaje i n piele,unde ine laolalt fibre de colagen i elastin.La nivelul articulaiilor, pe lng rolul plasticde formare a colagenului, caruia i conferrezisten i flexibilitate, acidul hialuronic
contribuie la secreia lichidului sinovial ceasigurlubrifierea componentelor articulaiei.
55
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
56/68
Acidul hialuronic este un hidratantbiologic al pielii, care atrage i reine circa
70% din greutatea sa n appentru o hidratarembuntit.
Interesul pentru folosirea acidului
hialuronic ca ingredient bioactiv n produselede ngrijire a pielii a aprut odat cudescoperirea cvolumul de acid hialuronic dinepiderm scade cu vrsta. Aceast substanare un rol la meninereasupleei,elasticitiiitonicitiiepidermei.
56
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
57/68
57
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
58/68
58
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
59/68
59
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
60/68
60
Rezolvai problema:
La arderea a 27 g dintr-o substanorganic s-au degajat 20,16 g dioxid decarbon i 16,2 g ap. tiind c masa
molecular relativ a substanei este 180,determinai formula molecular a acesteia.
Rspuns: C6H12O6
Posibile grupe funcionale prezente
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
61/68
61
Posibile grupe funcionale prezenten substana dat:
OH
CH = O
COOH
Fi experimental
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
62/68
62
Fi experimental
Reacia caracteristic pentru polialcooli.
Reactivi i ustensile: reactiv Fehling, soluie deglucoz 10%, eprubet
Mod de lucru: Amestec ntr-o eprubet curatvolume egale de reactiv Fehling i soluia deglucoz.Observaii:
Concluzie:
Precipitatul bleu se dizolv obinndu-se
o soluie albastru-intens.Substana conine mai multe grupe OH.
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
63/68
63
Fi experimentalReacia caracteristic pentru grupa aldehidic
nclzii amestecul de la experimentul
precedent pe baie de ap.Observaii:
Concluzie:
se formeaz un precipitat rou crmiziu(Cu2O).
Este prezent grupa aldehidic.
R-CH=O + 2Cu(OH)2 R-COOH + Cu2O + 2H2O
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
64/68
64
Fi experimental
OBINEREA OGLINZII DE ARGINTReactivi i ustensile: reactiv Tollens, soluie deglucoz 10%
Modul de lucru : Amestec ntr-o eprubetvolume egale de reactiv Tollens i soluie deglucoz. nclzete apoi pe baie de ap, rotindcontinuu eprubeta.
Observaii:
Concluzii:
Pe perei se depune un strat de argint obinndu-se o oglind.
Glucoza conine grupa aldehidic. Este o aldoz.
R-CH=O + Ag2O R-COOH + 2Ag + H2O
Formule structurale
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
65/68
65
Formule structurale
propuse pentru glucoz:
E. Fischer1926
Formule de proiecie
Formule structurale
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
66/68
66
Formule structurale
propuse pentru glucoz:Formule ciclice - Coley-Tollens - 1870
Formule structurale
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
67/68
67
Formule structurale
propuse pentru glucoz:formule spaiale
Haworth - 1929
5/20/2018 Glucide PPoint Teorie
68/68
Structura fructozeitiind c fructozaeste un izomer alglucozei care nuse oxideaz cureactivul Fehling
sau Tollens,propunei oformul destructur afructozei.
Fructozaconine grupacetonic.
Este o cetoz.