Guía Docente QO-I-2017-18 - usc.es · Grado2en2Química2!2Universidad2de2Santiago2de2Compostela.2GuíaDocentedeQuímicaOrgánicaI 2 2 42 2.Situación

Grado en Química

Guía Docente

Materia: QUÍMICA ORGÁNICA I Curso: 2º

2017-‐18

Grado en Química ⎯ Universidad de Santiago de Compostela. Guía Docente de Química Orgánica I

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Índice

1. Datos descriptivos de la materia ….……….…………………………………………………………………………………………………………….……..………. 3

2. Situación, significado e importancia de la materia en el ámbito de la titulación …….……………………………………………………..……. 4

2.1 Módulo al que pertenece la materia en el Plan de Estudios. Materias con las que se relaciona …….…………………..………. 4 2.2 Papel que juega este curso en ese bloque formativo y en el conjunto del Plan de Estudios …….……….…………………..……. 4 2.3 Conocimientos previos (recomendados/obligatorios) que los estudiantes han de poseer para cursar la asignatura

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 4

3. Objetivos del aprendizaje y competencias a alcanzar por el estudiante con la asignatura …….………….………………………..……… 4

3.1 Objetivos …….……….…………………………………………………………………………………………………………………………………….……………… 4 3.2 Competencias ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………. 4

4. Contenidos del curso ………………………………………………….…….…………………………………………………………………………………….….…...... 5

4.1 Programa …….……….……………………………………………………………………………………………………………………………………………………. 5 4.2 Bibliografía recomendada…….……….………………………………………………………………………………………………………………………….…. 5 4.3 Epígrafes …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..……….… 6

5. Indicaciones metodológicas y atribución de carga ECTS ……………………………………………………….………………………………….….…..... 11

5.1 Atribución de créditos ECTS …….……….………………………..……………………………………………………………………………………………. 11 5.2 Actividades formativas en el aula con presencia del profesor …….……….………………………..…………………………………………. 11 5.3 Recomendaciones para el estudio de la materia …….……….………………………..………………………………………………………………. 12 5.4 Calendario de actividades que van a realizar los alumnos a lo largo del curso …….……….………………………..…………………. 13

6. La evaluación ……………………………………………………….………………………………….….…...................................................................... 16

6.1 Indicaciones sobre la evaluación …….……….………………………………………………………………………………………..………………………. 16 6.2 Recomendaciones de cara a la evaluación …….……….………………………………….…………………..…………………………………………. 17 6.3 Recomendaciones de cara a la recuperación …….…………….………………………..………………………………………………………………. 17


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1. Datos descriptivos de la materia Carácter: Formación básica

Convocatoria: 1º cuatrimestre

Créditos: 6 ECTS (4,5 teórico-‐prácticos + 1,5 laboratorio)

Profesorado:

Jesús Angel Varela Carrete

Profesor Titular del Departamento de Química Orgánica

Clases expositivas: Grupo E1

Grupos de seminario: S1, S2

Tutorías: T1, T2, T3, T4

Susana López Estévez

Profesora Titular del Departamento de Química Orgánica

Clases expositivas: Grupo E2

Grupos de seminario: S3, S4

Tutorías: T5, T6, T7,T8

Clases prácticas de laboratorio: G5, G6

Diego Peña Gil

Profesor Titular del Departamento de Química Orgánica

Clases expositivas: Grupo Inglés

Grupo de seminario: Grupo inglés S4i

Tutoría: Grupo inglés T8i

Clases prácticas de laboratorio: G7i

María del Carmen Villaverde Cameron-‐Walker

Catedrático del Departamento de Química Orgánica

Clases prácticas de laboratorio: G1, G2, G3

Rita Sigüeiro Ponte

Contratada Postdoctoal del Departamento de Química Orgánica

Clases prácticas de laboratorio: G4, G7

Idioma en que es impartida: Castellano e inglés


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2. Situación, significado e importancia de la materia en el ámbito de la titulación 2.1. Módulo al que pertenece la materia en el Plan de Estudios. Materias con las que se relaciona

Módulo 5: Química Orgánica. Se relaciona fundamentalmente con las asignaturas de dicho módulo y estas asignaturas son básicas para las de los módulos 6, 7 y 9.

2.2. Papel que juega este curso en ese bloque formativo y en el conjunto del Plan de Estudios

Esta asignatura es clave en el módulo de Química Orgánica porque le proporciona al alumno los conocimientos básicos de estructura, estereoquímica y reactividad de los grupos funcionales con enlaces sencillos necesarios para poder estudiar en el segundo cuatrimestre del segundo curso la estructura y reactividad de los grupos funcionales con enlaces múltiples carbono-‐carbono y carbono-‐oxígeno (Química Orgánica II). Asimismo, esta materia estudia conceptos fundamentales para comprender algunas de las asignaturas de los módulos de Bioquímica (módulo 6), todas las asignaturas de la formación obligatoria transversal (módulo 7) y algunas de las asignaturas específicas de Química Avanzada (módulo 9).

2.3. Conocimientos previos (recomendados/obligatorios) que los estudiantes han de poseer para cursar la asignatura

Se recomienda que la formación del alumno sea de perfil científico-‐tecnológico. Dentro de ese perfil, además de la química, resulta recomendable haber cursado materias de matemáticas, biología y física.

3. Objetivos del aprendizaje y competencias a alcanzar por el estudiante con la asignatura 3.1. Objetivos

Conocer las propiedades y la reactividad de los compuestos orgánicos más representativos, especialmente alcanos y derivados con enlace sencillo carbono-‐heteroátomo.

I. Objetivos teóricos a) Adquirir la capacidad de nombrar y formular distintos compuestos orgánicos. b) Conocer, saber y utilizar los distintos modos de representación de las moléculas orgánicas. c) Conocer los conceptos básicos de estereoisomería y saberlos aplicar a casos concretos. d) Conocer las propiedades físicas y reactividad de los hidrocarburos y haluros de alquilo y relacionarlas con sus estructuras. e) Conocer y dominar la reactividad de los alcoholes y éteres, y entender los mecanismos subyacentes.

II. Objetivos prácticos a) Conocer y saber manejar el material básico de laboratorio. b) Saber llevar a cabo procesos elementales de separación y purificación de compuestos sólidos y líquidos utilizando sustancias orgánicas.

3.2. Competencias

COMPETENCIAS BÁSICAS y GENERALES CB1-‐ Que los estudiantes hayan demostrado poseer y comprender conocimientos en un área de estudio que parte de la base de la educación secundaria general, y se suele encontrar en un nivel que, si bien se apoya en libros de texto avanzados, incluye también algunos aspectos que implican conocimientos procedentes de la vanguardia de su campo de estudio. CG1-‐ Que los graduados posean y comprendan los conceptos, métodos y resultados más importantes de las distintas ramas de la Química, con perspectiva histórica de su desarrollo. CG2-‐ Que sean capaces de reunir e interpretar datos, información y resultados relevantes, obtener conclusiones y emitir informes razonados en problemas científicos, tecnológicos o de otros ámbitos que requieran el uso de conocimientos de la Química. CG3-‐ Que puedan aplicar tanto los conocimientos teórico-‐prácticos adquiridos como la capacidad de análisis y de abstracción en la definición y planteamiento de problemas y en la búsqueda de sus soluciones tanto en contextos académicos como profesionales. CG4-‐ Que tengan capacidad de comunicar, tanto por escrito como de forma oral, conocimientos, procedimientos, resultados e ideas en Química tanto a un público especializado como no especializado. CG5-‐ Que sean capaces de estudiar y aprender de forma autónoma, con organización de tiempo y recursos, nuevos conocimientos y técnicas en cualquier disciplina científica o tecnológica. COMPETENCIAS TRANSVERSALES CT1-‐ Adquirir capacidad de análisis y síntesis. CT2-‐ Desarrollar capacidad de organización y planificación. CT3-‐ Adquirir conocimiento de una lengua extranjera. CT4-‐ Ser capaz de resolver problemas. CT5-‐ Ser capaz de tomar decisiones.


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COMPETENCIAS ESPECÍFICAS CE7-‐ Conocer propiedades de los compuestos orgánicos, inorgánicos y organometálicos. CE13-‐ Ser capaz de demostrar el conocimiento y comprensión de los hechos esenciales, conceptos, principios y teorías relacionadas con las áreas de la Química. CE18-‐ Ser capaz de llevar a cabo procedimientos estándares de laboratorio implicados en trabajos analíticos y sintéticos, en relación con sistemas orgánicos e inorgánicos. CE20-‐ Ser capaz de interpretar datos procedentes de observaciones y medidas en el laboratorio en términos de su significación y de las teorías que la sustentan. CE25-‐ Ser capaz de relacionar la química con otras disciplinas.

4. Contenidos del curso 4.1. Programa

I. Programa teórico

Tema 1. Estructura y reactividad de los compuestos orgánicos. Alcanos

Tema 2. Reacciones de los alcanos

Tema 3. Cicloalcanos

Tema 4. Estereoisómeros

Tema 5. Haloalcanos: Sustitución nucleófila bimolecular

Tema 6. Haloalcanos: Sustitución nucleófila unimolecular. Eliminación uni-‐ y bimolecular

Tema 7. Alcoholes: preparación y estrategias de síntesis

Tema 8. Alcoholes: Reactividad. Éteres: síntesis y reactividad

II. Programa de prácticas

Práctica 1. Extracción ácido-‐base.

Práctica 2. Síntesis de Williamson de éteres: Síntesis del 2-‐butoxinaftaleno.

Práctica 3. Oxidación de alcoholes secundarios a cetonas: Oxidación de ciclohexanol a ciclohexanona.

Práctica 4. Síntesis de un compuesto ópticamente activo: Síntesis del ácido (2S)-‐2-‐hidroxi-‐3-‐fenilpropanoico. Medida de la rotación óptica.

Práctica 5. Reacción de sustitución nucleófila SN1: Síntesis del 2-‐cloro-‐2-‐metilpropano.

4.2. Bibliografía recomendada

I. Básica (manual de referencia)

K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore

Química Orgánica

5ª ed. (versión en español); Omega, 2008

K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore

Organic Chemistry: Structure and Function

7th Edition: McMillan Learning, 2015

II. Complementaria

Libro de prácticas:

M.A. Martínez Grau, A.G. Csákÿ Técnicas experimentales en síntesis orgánica, 1ª ed.; Ed. Síntesis, 1998.


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Libros de problemas:

E. Quiñoá, R. Riguera

Cuestiones y Ejercicios de Química Orgánica

2ª ed.; McGrawHill, 2004

E. Quiñoá, R. Riguera

Nomenclatura y representación de los compuestos orgánicos

1ª ed.; McGrawHill, 1996

4.3. Epígrafes

TEMA 1. Estructura y reactividad de los compuestos orgánicos. Alcanos 1. Sentido del tema

En este tema se analiza la relación entre la estructura y la reactividad de las moléculas orgánicas. La mayoría de moléculas orgánicas contiene un esqueleto estructural que soporta uno o varios grupos funcionales (centros de reactividad). Los alcanos los compuestos orgánicos más sencillos, carecen de grupos funcionales y consisten exclusivamente en átomos de carbono unidos por enlaces sencillos. Se analizará su nomenclatura, sus propiedades físicas y sus características estructurales.

2. Epígrafes del tema

Grupos funcionales: centros de reactividad. Alcanos lineales y ramificados. Nomenclatura de los alcanos. Propiedades estructurales y físicas de los alcanos. Rotación sobre enlaces simples: conformaciones. Rotación en etanos sustituidos.

3. Bibliografía

K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore Química Orgánica, 5ª ed.; Omega, 2008, Capítulo 2, páginas 66-‐86.

4. Actividades a desarrollar

Resolver los ejercicios indicados por el profesor y entregarlos en la fecha indicada en el calendario de actividades de la materia (el alumno debe guardar una copia del trabajo entregado). En el seminario correspondiente a este tema, los alumnos resolverán estos ejercicios en la pizarra.

Aquellos alumnos que tengan especial dificultad con los ejercicios que se realizan en este tema deberán contactar con el profesor para recibir el apoyo necesario.

5. Horas clases presenciales: 2 h

TEMA 2. Reacciones de los alcanos 1. Sentido del tema

En este tema se analiza la reactividad de los alcanos centradas en las reacciones radicalarias. Se hará un estudio preliminar de los mecanismos de las reacciones radicalarias de los alcanos: la pirólisis, la halogenación y la combustión. Se analizarán los efectos de los compuestos halogenados en la capa de ozono de la estratosfera.


Fuerza de enlace en los alcanos: radicales. Estructura de los radicales alquilo: hiperconjugación. Transformaciones del petróleo: pirólisis. Cloración del metano: mecanismo radicalario en cadena. Otras halogenaciones radicalarias del metano. Cloración de alcanos de mayor peso molecular: reactividades relativas y selectividad. Selectividad en la halogención radicalaria con flúor y bromo. Procesos sintéticos de halogenación radicalaria. Los compuestos clorados y la capa de ozono. Combustión y estabilidad relativa de los alcanos.


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3. Bibliografía






TEMA 3. Cicloalcanos 1. Sentido del tema

En este tema se analiza la nomenclatura, las propiedades físicas, los aspectos estructurales y las características conformacionales de los cicloalcanos. Se hará una breve descripción de la significación biológica de algunos carbociclos como los esteroides.


Nomenclatura y propiedades físicas de los cicloalcanos. Tensión anular y estructura de los cicloalcanos. Ciclohexano: un cicloalcano libre de tensión angular. Ciclohexanos sustituidos. Cicloalcanos superiores. Alcanos policíclicos. Productos carbocíclicos en la naturaleza.

3. Bibliografía






TEMA 4. Estereoisómeros 1. Sentido del tema

En este tema se analiza la estereoisomería que afecta a las moléculas que mantienen entre sí una relación de imagen especular (quiralidad). Se describirá la importancia de la quiralidad en la naturaleza, ya que la mayoría de compuestos biológicos son quirales.


Moléculas quirales. Actividad óptica. Configuración absoluta: las reglas R-‐S. Proyeccciones de Fischer. Moléculas con varios estereocentros: diastereoisómeros. Compuestos meso. Estereoquímica en las reacciones químicas. Resolución: separación de enantiómeros.

3. Bibliografía





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TEMA 5. Haloalcanos: Sustitución nucleófila bimolecular 1. Sentido del tema

En este tema se analiza la química de los productos de halogenación, los haloalcanos, gobernada por la polarización del enlace carbono-‐halógeno. El estudio cinético de la sustitución nucleófila bimolecular en haloalcanos permitirá plantear un mecanismo para la reacción y estudiar el efecto de los disolventes sobre la misma. También se describirán los principios que explican el comportamiento mecanístico de las moléculas con grupos funcionales polares.


Propiedades físicas de los haloalcanos. Sustitución nucleófila. Mecanismos de reacción en moléculas con grupos funcionales polares. Análisis detallado del mecanismo de sustitución nucleófila: cinética. Estereoquímica de la reacción SN2. Consecuencias de la inversión en reacciones SN2. Estructura y reactividad SN2: el grupo saliente. Estructura y reactividad SN2: el nucleófilo. Estructura y reactividad SN2: el sustrato.

3. Bibliografía






TEMA 6. Haloalcanos: Sustitución nucleófila unimolecular. Eliminación uni-‐ y bimolecular 1. Sentido del tema

En este tema se analizan las otras reacciones de los haloalcanos, especialmente cuando son secundarios y terciarios: sustitución nucleófila unimolecular y eliminaciones. Las reaciones de eliminación generan dobles enlaces por pérdida de HX, lo que permite una introducción a la preparación de compuestos orgánicos con enlaces múltiples. Se hará un resumen de la reactividad de los haloalcanos.


Solvólisis de haloalcanos secundarios y terciarios. Sustitución nucleófila unimolecular. Consecuencias estereoquímicas de la reacción SN1. Efecto del disolvente, grupo saliente y nucleófilo en la sustitución unimolecular. Efecto del grupo alquilo en la reacción SN1: estabilidad de los carbocationes. Eliminación unimolecular: mecanismo E1. Eliminación bimolecular: mecanismo E2. Competición entre sustitución y eliminación. Resumen de la reactividad de los haloalcanos.

3. Bibliografía







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TEMA 7. Alcoholes: preparación y estrategias de síntesis 1. Sentido del tema

En este tema se analiza la nomenclatura, la estructura y las propiedades físicas de los alcoholes, caracterizados por poseer el grupo funcional hidroxilo, por comparación con los alcanos y los haloalcanos. Se revisarán los métodos de preparación de los alcoholes, que servirán para familiarizarse con las estrategias de síntesis de los compuestos orgánicos.


Nomenclatura de los alcoholes. Propiedades estructurales y físicas de los alcoholes. Alcoholes como ácidos y bases. Fuentes industriales de alcoholes: monóxido de carbono y eteno. Síntesis de alcoholes por sustitución nucleófila. Síntesis de alcoholes: relaciones de oxidación-‐reducción entre alcoholes y compuestos carbonílicos. Reactivos organometálicos: fuentes de carbono nucleófilo. Alcoholes complejos: introducción a la estrategia sintética.

3. Bibliografía






TEMA 8. Alcoholes: reactividad. Éteres: síntesis y reactividad 1. Sentido del tema

En este tema se analiza la reactividad de los alcoholes según sus propiedades ácido-‐base y las reacciones de eliminación de agua (deshidratación) y de hidrógeno (oxidación). Se describirá brevemente la química de éteres y sulfuros (análogos azufrados de los alcoholes). Se describirán las principales aplicaciones de los mismos.


Reacciones de los alcoholes con bases: preparación de alcóxidos. Reacciones de los alcoholes con ácidos fuertes: sustitución y eliminación a través de iones alquiloxonio. Transposiciones de carbocationes. Éteres a partir de alcoholes. Nomenclatura y propiedades físicas de los éteres. Síntesis de éteres de Williamson. Síntesis de éteres a partir de alcoholes y ácidos minerales. Reacciones de los éteres. Reacciones de los oxaciclopropanos (epóxidos). Análogos de azufre de alcoholes y éteres. Propiedades fisiológicas y aplicaciones de alcoholes y éteres.

3. Bibliografía







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PRÁCTICA 1. Extracción ácido-‐base. Sentido de la práctica: En esta práctica se separarán tres sustancias orgánicas atendiendo a sus propiedades ácido-‐base mediante extracciones líquido-‐líquido. Posteriormente se utilizarán las técnicas de purificación características de los sólidos, como son la cristalización y la sublimación. La pureza de uno de los componentes se determinará mediante el punto de fusión. Se realizarán procesos de precipitación, filtración y cristalización. Se abordará el uso del rotavapor para concentrar disoluciones.

Bibliografía específica: M. A. M. Grau y A. G. Csáky, “Técnicas Experimentales en Síntesis Orgánica” 1998, Ed. Síntesis. Capítulos: 6.2, 6.3, 6.5 y 9.3.

Actividad a desarrollar: Separación de sustancias orgánicas atendiendo a sus propiedades ácido-‐base. Precipitación, filtración, cristalización y sublimación. Uso del rotavapor. Punto de fusión.

PRÁCTICA 2. Síntesis de Williamson de éteres: Síntesis del 2-‐butoxinaftaleno. Sentido de la práctica: En esta práctica se preparará el 2-‐butoxinaftaleno mediante una reacción de sustitución nucleófila SN2. En ella, un derivado halogenado se hará reaccionar con un alcóxido y para acelerar el proceso la reacción se calentará en un baño de silicona. El producto se obtiene mediante una filtración tras su precipitación de agua. El proceso es seguido mediante una cromatografía en capa fina.

Bibliografía específica: M. A. M. Grau y A. G. Csáky, “Técnicas Experimentales en Síntesis Orgánica” 1998, Ed. Síntesis. Capítulos: 5.1, 5.2.1, 7.1.4, 7.3.2, 9.2. J. Chem. Ed. 2009, 86, 850.

Actividad a desarrollar: Obtención de un éter mediante una reacción SN2 (síntesis de Williamson). Destreza en los cálculos estequiométricos. Montaje de reflujo. Filtración a vacío. Uso del desecador de vacío. Medida del punto de fusión. Cromatografía en capa fina.

PRÁCTICA 3. Oxidación de alcoholes secundarios a cetonas: Oxidación del ciclohexanol a ciclohexanona. Sentido de la práctica: Realización de una reacción de oxidación de un alcohol secundario con hipoclorito. Realización de una reacción a baja temperatura. Utilización de la extracción y lavado de disoluciones orgánicas para eliminar restos inorgánicos. Utilización del rotavapor para concentrar las disoluciones.

Bibliografía específica: M. A. M. Grau y A. G. Csáky, “Técnicas Experimentales en Síntesis Orgánica” 1998, Ed. Síntesis. Capítulos: 5.1, 5.2.1, 6.2, 6.3, 6.4, 7.1.3. J. Org. Chem. 1980, 45, 2030.

Actividad a desarrollar: Reacción de oxidación de alcoholes. Cálculos estequiométricos. Cromatografía en capa fina. Extracción y lavado de disoluciones orgánicas. Uso del rotavapor.

PRÁCTICA 4. Síntesis de un compuesto quiral: Síntesis del ácido (2S)-‐2-‐hidroxi-‐3-‐fenilpropanoico. Medida de la rotación óptica Sentido de la práctica: Efecto sobre la quiralidad de los compuestos orgánicos las reacciones SN2. Activación del grupo amino como grupo saliente en el medio de reacción. Formación de una sal de diazonio. Determinación de la pureza óptica mediante la determinación de la rotación óptica.

Bibliografía específica: M. A. M. Grau y A. G. Csáky, “Técnicas Experimentales en Síntesis Orgánica” 1998, Ed. Síntesis. Cap.: 5.1, 5.2.1, 7.1.4, 7.3.2, 9.2, 12.6. J. Chem. Ed. 2010, 87, 623.

Actividad a desarrollar: Reacción SN2, inversión de configuración. Cálculos estequiométricos. Filtración a vacío. Medida de punto de fusión. Medida de rotación óptica.

PRÁCTICA 5. Reacción de sustitución nucleófila. Síntesis del 2-‐cloro-‐2-‐metilpropano Sentido de la práctica: Estudio de una reacción SN1 mediante la transformación de un alcohol terciario en un derivado clorado. Realización de una destilación para la purificación de un líquido.

Bibliografía específica: R. Brewster, C.A. Vanderwert y W.E. McEwen “Curso Práctico de Química Orgánica" 1965, Ed. Alhambra, Madrid.

Actividad a desarrollar: Reacción de sustitución nucleófila SN1. Cálculos estequiométricos. Elaboración, aislamiento y purificación del producto de reacción. Secado de líquidos y disoluciones orgánicos. Destilación.


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5. Indicaciones metodológicas y atribución de carga ECTS 5.1. Atribución de créditos ECTS

TRABAJO PRESENCIAL EN EL AULA HORAS TRABAJO PERSONAL DEL ALUMNO HORAS

Clases expositivas en grupo grande 23 Estudio autónomo individual o en grupo

46

Clases interactivas en grupo reducido (Seminarios)

8 Resolución de ejercicios, u otros trabajos

28

Clases interactivas con ordenador en grupo reducido

Resolución de ejercicios, prácticas con ordenador

Horas de tutoría en grupos muy reducidos

2 Preparación de presentaciones orales, escritas, elaboración de ejercicios propuestos. Actividades en biblioteca o similar

10

Prácticas de laboratorio 20 Preparación del trabajo de laboratorio y elaboración de la memoria de las prácticas

12

Total horas trabajo presencial en el aula o en el laboratorio

53 Total horas trabajo personal del alumno

96

5.2. Actividades formativas en el aula con presencia del profesor

LA ASISTENCIA A TODAS LAS CLASES INTERACTIVAS (SEMINARIOS, PRÁCTICAS DE LABORATORIO y TUTORÍAS) ES OBLIGATORIA.

a) Clases expositivas en grupo grande (“CE” en las tablas horarias): lección impartida por el profesor que puede tener formatos diferentes (teoría, problemas y/o ejemplos generales, directrices generales de la materia…). El profesor puede contar con apoyo de medios audiovisuales e informáticos pero, en general, los estudiantes no necesitan manejarlos en clase. Habitualmente estas clases seguirán los contenidos de un Manual de referencia propuesto en la Guía Docente de la asignatura.

b) Clases interactivas en grupo reducido (Seminarios, “S” en las tablas horarias): clase teórico/práctica en la que se proponen y resuelven aplicaciones de la teoría, problemas, ejercicios… El alumno participa activamente en estas clases de distintas formas: entrega de ejercicios al profesor (algunos de los propuestos en boletines de problemas que el profesor entrega a los alumnos con la suficiente antelación); resolución de ejercicios en el aula, etc. El profesor puede contar con apoyo de medios audiovisuales e informáticos pero, en general, los estudiantes no los manejarán en clase. Se incluyen las pruebas de evaluación si las hubiere.

c) Clases prácticas de laboratorio: se incluyen aquí las clases que tienen lugar en un laboratorio de prácticas. En ellas el alumno adquiere las habilidades propias de un laboratorio de química y consolida los conocimientos adquiridos en las clases de teoría. El trabajo personal del alumno en esta actividad es mucho más reducido. Para estas prácticas, el alumno dispondrá de un manual de prácticas de laboratorio, que incluirá consideraciones sobre el trabajo de laboratorio, así como un guión de cada una de las prácticas a realizar, que constará de una breve presentación de los fundamentos, la metodología a seguir y la indicación de los cálculos a realizar y resultados a presentar. El alumno deberá acudir a cada sesión de prácticas habiendo leído atentamente el contenido de este manual. Al comenzar cada sesión de prácticas, en un aula, los alumnos responden durante 5 o 10 minutos a unas cuestiones previas que el profesor califica y tiene en cuenta para la nota de prácticas. Tras una explicación del profesor, el alumno realizará individualmente, o en grupos de dos, las experiencias y cálculos necesarios para la consecución de los objetivos de las prácticas, recogiendo en el diario de laboratorio el desarrollo de la práctica y los cálculos y resultados que procedan, presentando el mismo día o en pal próxima sesión los resultados, que serán evaluados. Las faltas deberán ser justificadas documentalmente, aceptándose razones de examen y de salud, así como aquellos casos contemplados en la normativa universitaria vigente. La práctica no realizada se recuperará de acuerdo con el profesor y dentro del horario previsto para la asignatura.

d) Tutorías de pizarra en grupo muy reducido (“T” en las tablas horarias): tutorías programadas por el profesor y coordinadas por el Centro. En general, supondrán para cada alumno 2 horas por cuatrimestre y asignatura. Se proponen actividades como la


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supervisión de trabajos dirigidos, aclaración de dudas sobre teoría o las prácticas, problemas, ejercicios, lecturas u otras tareas propuestas; así como la presentación, exposición, debate o comentario de trabajos individuales o realizados en pequeños grupos. En muchos casos el profesor exigirá a los alumnos la entrega de ejercicios previa a la celebración de la tutoría. Estas entregas vendrán recogidas en el calendario de actividades que van a realizar los alumnos a lo largo del curso de la Guía Docente de la asignatura correspondiente.

5.3. Recomendaciones para el estudio de la materia

• Es aconsejable asistir a las clases expositivas.

• Es importante mantener el estudio de la materia “al día”.

• Una vez finalizada la lectura de un tema en el manual de referencia, es útil hacer un resumen de los puntos importantes (ver resumen de conceptos importantes en el Manual de referencia).

• La resolución de problemas es fundamental para el aprendizaje de esta materia. Puede resultar de ayuda empezar por los problemas resueltos en los manuales de apoyo y de referencia, para seguir después con los problemas propuestos al final de cada capítulo en el Manual de referencia.

• Es imprescindible la preparación de las prácticas antes de la entrada en el laboratorio. En primer lugar, se deben repasar los conceptos teóricos importantes en cada experimento y, a continuación, es necesario leer con atención el guión de la práctica, intentando entender los objetivos y el desarrollo del experimento propuesto. Cualquier duda que pudiera surgir deberá ser consultada con el profesor.


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5.4. Calendario de actividades que van a realizar los alumnos a lo largo del curso.

GRUPO EXPOSITIVO -1- Profesor Jesús Varela Septiembre Octubre Noviembre

L Ma Mi J Vi 11 12 13 14 15

09-10 L1 S0 10-11 L2 11-12 12-13 S0 13-14 16-20

18 19 20 21 22 09-10 L3 10-11 L4 11-12 12-13 13-14 16-20 G1 G1 G1 G1 G1

25 26 27 28 29 09-10 L5 S1 10-11 L6 11-12 12-13 S1 13-14 16-20 G2 G2 G2 G2 G2

09-10 10-11 11-12 12-13 13-14 16-20

09-10 10 11 11-12 12-13 13-14 16-20

L Ma Mi J V 2 3 4 5 6

L7 S2 L8 S2

G3 G3 G3 G3 G3 9 10 11 12 13

L9 S3 S3

16 17 18 19 20 L10 S4

L11 S4

23 24 25 26 27 L12 T2

L13 T4

T1 T3

30 31 L14

L Ma Mi J Vi 1 2 3 L15

6 7 8 9 10 L16 S5

L17 S5

13 14 15 16 17 L18

L19

20 21 22 23 24 L20 S6

L21 S6

27 28 29 30 L22 S7

L23 S7

Diciembre Otras actividades Notas L Ma Mi J Vi 1

09-10 10-11 11-12 12-13 13-14 16-20

4 5 6 7 8 09-10 S8 10-11 11-12 12-13 S8 13-14 16-20

11 12 13 14 15 09-10 T2 10-11 11-12 T4 12-13 13-14 T1 T3 16-20 16-20

Exámenes 10 h 16-1-2018 16 h 9-7-2018

PRACTICAS

G1: Profa. Carmen Villaverde G2: Profa. Carmen Villaverde G3: Profa. Carmen Villaverde

Clases expositivas (teóricas) L Clases interactivas

(Seminarios) S Clases interactivas (tutorías) T

Clases prácticas de laboratorio

G Días no lectivos

Clases expositivas Lunes: Q. Orgánica Jueves: Q. Física Seminarios S1: Q. Física S2: Física Tutorías T1: Q. Inorgánica T2: Física T3: 2.11 T4: 2.12 Exámenes: Biología y Física


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GRUPO EXPOSITIVO-2- Profesora Susana López Setiembre Octubre Noviembre

L Ma Mi X Vi 11 12 13 14 15

09-10 10-11 S0 11-12 12-13 S0 L1 L2 13-14 16-20

18 19 20 21 22 09-10 10-11 11-12 12-13 L3 L4 13-14 16-20 G5 G5 G5 G5 G5

25 26 27 28 29 09-10 10-11 S1 11-12 12-13 S1 L5 L6 13-14 16-20 G6 G6 G6 G6 G6

09-10 10-11 11-12 12-13 13-14 16-20

09-10 10 11 11-12 12-13 13-14 16-20

L Ma Mi X V 2 3 4 5 6 S2 S2 L7 L8

G4 G4 G4 G4 G4 9 10 11 12 13

G7 S3 G7 G7 G7 G7 S3 L9 G7 G7 G7

G7 16 17 18 19 20

G7 S4 G7 G7 G7 G7 S4 L10 L11 G7 G7 G7

23 24 25 26 27

T7 T5 L12 L13

T6 T8

30 31

L Ma Mi X Vi 1 2 3 L14

6 7 8 9 10 S5 S5 L15 L16

13 14 15 16 17 L17 L18

20 21 22 23 24 S6 S6 L19 L20

27 28 29 30 S7 S7 L21 L22

Diciembre Otras actividades Notas L Ma Mi X Vi 1

09-10 10-11 11-12 12-13 13-14 16-20

4 5 6 7 8 09-10 10-11 S8 11-12 12-13 S8 L23 13-14 16-20

11 12 13 14 15 09-10 T7 10-11 11-12 T5 12-13 13-14 T6 T8 16-20 16-20

Exámenes 10 h 16-1-2018 16 h 9-7-2018

PRÁCTICAS

G4: Profa. Rita Sigüeiro G5: Profa. Susana López G6: Profa. Susana López G7: Profa. Rita Sigüeiro


(Seminarios) S Clases interactivas (tutorías) T Clases prácticas-laboratorio G Días no lectivos Clases expositivas: Q. Técnica Seminarios S3: Q. Técnica S4: Matemáticas Tutorías T5: Q. Técnica T6: Matemáticas T7: 2.14 T8: 2.15 Exámenes: Biología y Física


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GRUPO INGLÉS- Profesor Diego Peña Setiembre Octubre Noviembre

L Ma Mi X Vi 11 12 13 14 15

09-10 10-11 11-12 12-13 S0 L1 L2 13-14 16-20

18 19 20 21 22 09-10 10-11 11-12 12-13 L3 L4 13-14 16-20

25 26 27 28 29 09-10 10-11 11-12 12-13 S1 L5 L6 13-14 16-20

09-10 10-11 11-12 12-13 13-14 16-20

09-10 10 11 11-12 12-13 13-14 16-20

L Ma Mi X V 2 3 4 5 6 S2 L7 L8

9 10 11 12 13

G7i G7i G7i G7i G7i S3 L9 G7i G7i G7i

G7i 16 17 18 19 20

G7i G7i G7i G7i G7i S4 L10 L11 G7i G7i G7i

23 24 25 26 27

L12 L13 T8i

30 31

L Ma Mi X Vi 1 2 3 L14

6 7 8 9 10 S5 L15 L16

13 14 15 16 17 L17 L18

20 21 22 23 24 S6 L19 L20

27 28 29 30 S7 L21 L22

Diciembre Otras actividades Notas L Ma Mi X Vi 1

09-10 10-11 11-12 12-13 13-14 16-20

4 5 6 7 8 09-10 10-11 11-12 12-13 S8 L23 13-14 16-20

11 12 13 14 15 09-10 10-11 11-12 12-13 13-14 T8i 16-20 16-20

Exámenes 10 h 16-1-2018 16 h 9-7-2018


(Seminarios) S Clases interactivas (tutorías) T Clases prácticas-laboratorio G Días no lectivos Clases expositivas: 3.44 Seminarios: 3.44 Tutorías: 3.44 Exámenes: Biología y Física


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6. La evaluación 6.1. Indicaciones sobre la evaluación

1. La evaluación de esta materia consistirá en dos partes: 1.1. Evaluación continua, con un peso porcentual del 40%, que constará a su vez de:

. Trabajo en los seminarios (20 %)

. Trabajo en las tutorías (5 %)

. Prácticas de laboratorio (15 %) 1.2. Examen final (60%)

2. La evaluación de las clases de seminario y tutoría se basará en los resultados de las pruebas de evaluación orales y escritas realizadas a lo largo del cuatrimestre. La no asistencia a alguna de estas clases supondrá una calificación de cero en las actividades de evaluación realizadas durante esa clase.

3. Para la evaluación de las prácticas de laboratorio, los ítems a evaluar serán los siguientes: . Test previo . Actitud en el laboratorio . Organización y pulcritud en el laboratorio . Ejecución de la práctica . Elaboración del diario de laboratorio . Prueba final de aptitud

Los estudiantes deberán obtener un APTO en la evaluación continua de las prácticas de laboratorio para superar la materia, por lo que un alumno debe realizar todas las prácticas, recuperándolas en caso de ausencias debidamente justificadas, de acuerdo con el profesor. La no realización de alguna de las prácticas programadas resultará en un NO APTO en las prácticas de laboratorio.

4. El examen final constará de un conjunto de cuestiones teórico-‐prácticas que verifiquen la competencia del alumno. El Examen final contendrá una pregunta eliminatoria con los contenidos esenciales que deberá conocer todo alumno para poder aprobar. De no superarse esta pregunta, se le asignará la calificación de 0 al resto de las preguntas. Los contenidos esenciales consisten en:

. Identificar y nombrar los grupos funcionales de una molécula orgánica.

. Identificar y asignar la estereoquímica (R) ó (S) de los centros quirales de una molécula orgánica.

. Asignar la estereoquímica de los alquenos de una molécula orgánica.

. Identificar relaciones de estereoisomería.

. Fundamentos de análisis conformaciones. El Examen final incluirá cuestiones relativas a las prácticas de laboratorio, que contribuirán en un 15% a la nota global del examen.

5. La calificación final del alumno, que no será inferior a la del examen final ni a la obtenida ponderándola con la nota de la evaluación continua, se obtendrá como resultado de aplicar la fórmula siguiente:

Nota final= máximo (0,4 x N1 + 0,6 x N2, N2) N1= nota numérica de la evaluación continua (escala 0-‐10). N2= nota numérica del examen final (escala 0-‐10).

6. A los estudiantes repetidores que tengan APTO en las prácticas de laboratorio se les conservará la calificación obtenida durante un máximo de dos cursos académicos. Por lo tanto, no tendrán que realizar nuevamente las prácticas, pero deberán responder a las cuestiones sobre prácticas que pudieran aparecer en el examen final. Además, estos alumnos deberán asistir a las restantes clases interactivas (Seminarios y Tutorías) en igualdad de condiciones que los restantes alumnos.

7. Los alumnos repetidores que no hayan conseguido la calificación de apto en las prácticas de laboratorio deberán realizar de nuevo las prácticas de laboratorio. 8. Las competencias se evaluarán en los distintos tipos de clase, como se indica a continuación: Seminarios: CG2, CG3, CG4, CG5, CT1, CT4, CT5, CE7, CE13 Tutorías: CG1, CG2, CG3, CG4, CG5, CT2, CT4, CT5, CE25 Prácticas: CG2, CG3, CG4, CG5, CT2, CT4, CT5, CE18, CE20 Examen: CB1, CT1, CT7, CE7, CE13


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6.2. Recomendaciones de cara a la evaluación

El alumno debe repasar los conceptos teóricos introducidos en los distintos temas utilizando el manual de referencia y los resúmenes. El grado de acierto en la resolución de los ejercicios propuestos proporciona una medida de la preparación del alumno para afrontar el examen final de la asignatura. Aquellos alumnos que encuentren dificultades importantes a la hora de trabajar las actividades propuestas deben de acudir en las horas de tutoría del profesor, con el objetivo de que éste pueda analizar el problema y ayudar a resolver dichas dificultades. Es muy importante a la hora de preparar el examen resolver algunos de los ejercicios que figuran al final de cada uno de los capítulos del manual de referencia.

6.3. Recomendaciones de cara a la recuperación

El profesor analizará con aquellos alumnos que no superen con éxito el proceso de evaluación, y así lo deseen, las dificultades encontradas en el aprendizaje de los contenidos de la asignatura. También les proporcionará material adicional (cuestiones, ejercicios, exámenes, etc.) para reforzar el aprendizaje de la materia.

Documents

Guía Docente QO-I-2017-18 - usc.es · Grado2en2Química2!2Universidad2de2Santiago2de2Compostela.2GuíaDocentedeQuímicaOrgánicaI 2 2 42 2.Situación