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COLEGIO REAL JEAN PIAGET DEPARTAMENTO DE CIENCIAS NATURALES Y EDUCACION AMBIENTAL ACTIVIDAD CONSTANTES DE EQUILIBRIO Equilibrio químico es la denominación que se hace a cualquier reacción reversible cuando se observa que las cantidades relativas de dos o más sustancias permanecen constantes, es decir, el equilibrio químico se da cuando la concentración de las especies participantes no cambia, de igual manera, en estado de equilibrio no se observan cambios físicos a medida que transcurre el tiempo; siempre es necesario que exista una reacción química para que exista un equilibrio químico, sin reacción no sería posible. Cuando se alcanza el estado de equilibrio, las concentraciones de los reactivos y los productos se encuentran en una relación numérica constante. Experimentalmente se comprueba que las concentraciones de las sustancias implicadas en un sistema en equilibrio se encuentran relacionadas por la siguiente expresión matemática, siempre basada en una ecuación equilibrada a A(g) + bB(g) → cC(g) + dD(g) Considerando La generalidad, proponga las expresiones para las constantes de equilibrio K 1 y K 2 . a) 4NH 3 (g) + O 2 (g) 4NO(g) + 6H 2 O(g) b) Fe 3 O 4 (s) + 4H 2 (g) 3Fe(g) + 4H 2 O(g) c) NO 2 (g) + CO(g) NO(g) + CO 2 (g) d) COCl 2 (g) CO(g) + Cl 2 (g) e) 2SO 2 (g) + O 2 (g) 2SO 3 (g) f) Ni(s) + 4CO(g) Ni(CO) 4 (g)

Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

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COLEGIO REAL JEAN PIAGET DEPARTAMENTO DE CIENCIAS NATURALES Y EDUCACION AMBIENTAL

ACTIVIDAD CONSTANTES DE EQUILIBRIO

Equilibrio químico es la denominación que se hace a cualquier reacción reversible cuando se

observa que las cantidades relativas de dos o más sustancias permanecen constantes, es decir, el

equilibrio químico se da cuando la concentración de las especies participantes no cambia, de igual

manera, en estado de equilibrio no se observan cambios físicos a medida que transcurre el tiempo;

siempre es necesario que exista una reacción química para que exista un equilibrio químico, sin

reacción no sería posible.

Cuando se alcanza el estado de equilibrio, las concentraciones de los reactivos y los productos se

encuentran en una relación numérica constante. Experimentalmente se comprueba que las

concentraciones de las sustancias implicadas en un sistema en equilibrio se encuentran

relacionadas por la siguiente expresión matemática, siempre basada en una ecuación equilibrada

a A(g) + bB(g) → cC(g) + dD(g)

Considerando La generalidad, proponga las expresiones para las constantes de equilibrio K1 y K2.

a) 4NH3(g) + O2(g) ↔ 4NO(g) + 6H2O(g)b) Fe3O4(s) + 4H2(g) ↔ 3Fe(g) + 4H2O(g)

c) NO2(g) + CO(g) ↔ NO(g) + CO2(g)

d) COCl2(g) ↔ CO(g) + Cl2(g)

e) 2SO2(g) + O2(g) ↔ 2SO3(g)

f) Ni(s) + 4CO(g) ↔ Ni(CO)4(g)

g) NH4NO3(s) ↔ N2O(g) + 2H2O(g)

h) Zn(s) + 2HCl(ac) ↔ ZnCl2(ac) + H2(g)

i) CaCO3(s) ↔ CaO(s) + CO2(g)

j) H2O(g) + C(s) ↔ CO(g) + H2(g)

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k) 2TiCl3 (s) + 2HCl (g) ↔ 2 TiCl4 (g) + H2 (g)

SEGUNDA ACTIVIDAD CONSTANTES DE EQUILIBRIO

Resuelve los ejercicios propuestos a continuación ( RECORTALOS Y PEGALOS EN TU CUADERNO PARA SU DESARROLLO EN LA CLASE ).

En un recipiente de un litro se encuentran en equilibrio 4 gramos de SO2, 4 gramos de O2 y 20 gramos de SO3. Halla los valores de K1 y K2

2SO3(g) 2SO2(g) + O2(g)

En un recipiente de 500 ml están en equilibrio 1,6 moles de NOCl, 2 moles de NO y 60 gramos de Cl2. Calcula los valores de K1 y K2

2 NOCl (g) 2 NO(g) + Cl2 (g)

En un recipiente de 760 ml de capacidad están presentes en equilibrio 0,6 moles de SO3 , 0,4 moles de NO , 0,1 moles de NO2 y 0,8 moles de SO2. Calcula los valores de K1 y K2.

SO3(g) + NO(g) NO2(g) + SO2(g)

Para el proceso PCl5(g) PCl3 (g) + Cl2(g) , el valor de K1 es 1,72 .10 –3, calcula el valor de K2 y explica en cual dirección el proceso es más eficiente. Izquierda a derecha o viceversa.

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EVALUACIÓN PARCIAL EQUILIBRIO QUÍMICO

NOMBRE ___________________________11º _______ FECHA___________(VALORACIÓN 5 PUNTOS)

Resuelva los siguientes interrogantes según el fundamento teórico.

1.0 – En un recipiente de 2500 mL están contenidas en equilibrio 6 moles de H2S, 7 moles de O2, 2 moles de H2O y 1 mole de SO2. Calcule las concentraciones de las sustancias en equilibrio y los valores de K1 y K2 indicando el sentido más eficiente de la propuesta ( 1 punto )

2H2S(g) + 3O2(g) 2H2O(g) + 2SO2(g)

2.0 – En un recipiente de 2,77 galones a 32 oC se depositan 2,65 moles de la sustancia A, al cabo de cierto tiempo se identifican en el equilibrio 1,2 moles de la sustancia B. Considerando la información calcule los valores de K1 y K2. ( 1 Galón = 3,785 litros). ( 2 puntos)

A2(g) 2B(g) + 3C(g)

3.0– Explique el desplazamiento del equilibrio según cada perturbación, considerando el sistema. (2 puntos)

C6H6(g) + 3H2(g) C6H12(g) H = +206KJ

a) Incremento en la concentración del benceno (C6H6)

b) Disminución de la concentración de hidrógeno

c) Incremento en la concentración de hexeno (C6H12)

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d) Aumento de la presión del sistema

e) Expansión del sistema

f) Aumento en la temperatura

g) Aumento en la concentración de hidrógeno

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DEPARTAMENTO DE CIENCIAS NATURALES Y EDUCACIÓN AMBIENTAL

EVALUACIÓN PARCIAL EQUILIBRIO QUÍMICO

NOMBRE ___________________________11º _______ FECHA___________(VALORACIÓN 5 PUNTOS)

1.0– Explique el desplazamiento del equilibrio según cada perturbación, considerando el sistema. (2 puntos)

C6H6(g) + 3H2(g) C6H12(g) H = +206KJ

a) Decremento en la concentración del benceno (C6H6)

b) Aumento de la concentración de hidrógeno

c) Disminución en la concentración de hexeno (C6H12)

d) Disminución de la presión del sistema

e) Compresión del sistema

f) Aumento en la temperatura

g) Disminución en la concentración de hidrógeno

2.0– En un recipiente de 3800 mililitros a 42 oC se depositan 4,2 moles de la sustancia A, al cabo de cierto tiempo se identifican en el equilibrio 3,2 moles de la sustancia B. Considerando la información calcule los valores de K1 y K2. ( 1litro = 1000 mililitros). ( 2 puntos)

A2(g) 2B(g) + 3C(g)

3.0 – En un recipiente de 2500 mL están contenidas en equilibrio 12 moles de H2S, 10 moles de O2, 2,5 moles de H2O y 3,4 mole de SO2. Calcule las concentraciones de las sustancias en equilibrio y los valores de K1 y K2 indicando el sentido más eficiente de la propuesta ( 1 punto )

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2H2S(g) + 3O2(g) 2H2O(g) + 2SO2(g)

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QUÍMICA GRADO UNDÉCIMO PRIMER BIMESTRE

ACTIVIDAD DE REFUERZO

Nombre:______________________________ Curso:________ Fecha:____________

Responda las preguntas 1 y 2 de acuerdo con la siguiente información.

Los electrolitos son sustancias que al disolverse en agua conducen la corriente eléctrica debido a que se disocian en iones H+ y OH-. Si la disolución ocurre en todas, o en casi todas, las moléculas, la sustancia se denomina electrolito fuerte; también puede ocurrir que sólo un pequeño número de moléculas se disocian, en este caso es un electrolito débil.

1. En relación con las siguientes gráficas 1,2,3,4 puede considerarse un electrólito fuerte.

2. Si se hace pasar corriente eléctrica a través de una solución de H2SO4 es probable que

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Responda las preguntas 3 y 4 de acuerdo con la siguiente tabla

Una solución es ácida si la concentración de hidrogeniones es mayor que la de iones hidroxilo y es básica si la concentración de OH- es mayor que la concentración de H+.

3. En relación con la gráfica anterior las tres sustancias ácidas respectivamente son

4. Los indicadores son sustancias orgánicas que cambian de color dependiendo del medio en que se encuentren de la siguiente forma

Nombre del indicador Color en medio ácido Color en medio básicoFenoftaleína Incoloro RosadoBromotinol azul Amarillo AzulAnaranjado de metilo Rojo AmarilloTornasol Rojo Azul

En relación con la gráfica al identificar el pH de 3 sustancias problema se utiliza fenoftaleína para identificarlas dando como resultado.

La sustancia A con fenoftaleína cambia a color rosado fuerte

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La sustancia B con la fenoftaleína cambia a color rosado tenue

La sustancia C queda totalmente incolora, por tanto, es posible que la sustancia A,B.C, respectivamente sean

5. La gráfica muestra el estado inicial de los reactivos que tienen cierta energía potencial. A medida que progresa la reacción, esta energía va aumentado hasta alcanzar un máximo para luego caer rápidamente hasta el estado final en los productos.

De la gráfica es posible afirmar que

6. Para la síntesis del amoníaco (reacción exotérmica) N2(g) + 3H2(g) ↔ 2NH3(g), ∆H= -92 kJ ¿Qué condiciones de temperatura y presión serían las óptimas para producir amoníaco por el proceso de Haber?

7. Para la mezcla gaseosa en equilibrio a 490oC, H2(g) + I2(g) ↔ 2 HI(g) las concentraciones de los tres compuestos en estado de equilibrio dieron los resultados siguientes: [ H2 ] = 0,431.10-3 mol/litro; [ I2] = 1,31.10-3 mol/litro y la concentración de HI=[HI]= 5,1.10-3. Calcular el valor de K1

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8. La constante de equilibrio, es la razón entre la velocidad de la reacción directa (K1), y la velocidad de la reacción inversa (K2) de una reacción en equilibrio.

K1 [A]a [B]b = K2 [C]c [D]d

K= [C]c [D]d / [A]a [B]b

La expresión de la constante de equilibrio para la siguiente reacción: Cl2(g) + 2KBr(s) ↔ 2KCl(s) + Br2(g) corresponde:

9. Predecir el efecto sobre el equilibrio de las siguiente reacción (a) por aumento de temperatura (b) aumento de presión 2SO2(g) + O2(g) ↔ 2SO3(g) ∆H = -195,8 kJ.

10. El pH de una solución se define como el logaritmo decimal del inverso de la concentración de iones de hidrógeno en moles/litro. De igual forma, la expresión correspondiente para la concentración del ión OH- es pOH definida como

pOH= log 1/[OH-], ¿Cuál es el pH de una solución si [H+] es 2.10-3 mol/litro?

11. La disociación de un ácido cualquiera se puede representar así: HA(ac) ↔ H+(ac) + A-

(ac) Si el ácido es un electrolito débil, los iones formados tienden a agruparse nuevamente, haciendo que se establezca un equilibrio entre el ácido y los iones. La constante de acidez para la ecuación anterior Ka = [H+] [A-] / [HA]. Para cuantificar qué tanto se disocia un soluto, empleamos el término grado de disociación (α) se obtiene de la relación entre el número de moles disociadas y el número de moles iniciales o totales por 100. Si en una solución 1M de H3PO4, la concentración de [H+], una vez alcanzado el equilibrio es de 0,10M, es grado de disociación para la solución es:

12. Calcule la concentración del ion hidrógeno y el porcentaje de disociación a 25oC de una disolución de ácido acético HC2H3O2 0,102 M. La Ka para el HC2H3O2 = 1,76 x1o-5 mol/Li a 25oC.

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ACTIVIAD EQUILIBRIO ACIDO-BASE

Acidos Bases

Arrhenius : 1887 Sustancia que al disolverse en agua libera protones H +

HCl H+ + Cl -

Sustancia que al disolverse en agua libera hidroxilos OH –

Ca(OH)2 Ca +2 + 2 OH –

Bronsted – Lowry

1923

Sustancia que cede protones

H +

HCN + H2O CN - + H3O+

Sustancia que acepta protones

H +

NH3 + H2O NH4 + + HO –

Lewis : 1932 Sustancia capaz de aceptar un par de electrones

Cl Al Cl

Sustancia capaz de ceder un par de electrones.

__

H N H

I

H

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Cl

Según la teoría de Arrhenius complete la siguiente propuesta.

H2SO4

H3PO4

HClO4

HNO3

NaOH

Al(OH)3

Ba(OH)2

Pb(OH)4

Según la teoría de Bronsted-Lowry complete la siguiente propuesta.

HCN + H2O ↔

ACIDO

H2S + H2O ↔

ACIDO

HBrO + H2O ↔

ACIDO

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NaNH2 + H2O ↔

BASE

CH3NH2 + H2O ↔

BASE

NH2NH2 + H2O ↔

BASE

Para el agua pura se puede establecer que

H2O + H2O ↔ H3O+ + OH-

Obteniéndose la expresión Kw = H3O + OH- , con valor 1.0 x 10 – 14

Así en solución acuosa al adicionarse ácidos o bases se pueden presentar los siguientes casos

H+ = OH – solución neutra

H+ > OH – solución ácida

H+ < OH – solución básica

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pH de una solución

pH = log 1 / H+

Análogamente pH = - log H +

pOH de una solución

pOH = log 1 / OH –

Análogamente pOH = - log OH –

APLICACIÒN

[H+] pH [OH-] pOH

1,4 x 10 -3 2,2 x 10 -7

4,67 x 10 -6 7,2 x 10 -2

1 x 10 -7 3,55 x 10 -8

8,67 x 10 -9 7,66 x 10 -5

1,1 x 10 -6 1 x 10 -7

10,33 x 10 - 10 1,84 x 10 -4

2,1 x 10 -4 9,34 x 10 – 10

5,5 x 10 - 12 2,35 x 10 - 12

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A partir de 1,2 moles del acido HJ se prepara un litro de solución. Considerando el porcentaje de disociación de la sustancia HJ que es del 2,3% calcula el valor de la constante de acidez y el pH de la soluciòn.

HJ ↔ H+ + J-

GRADO DE DISOCIACIÓN

FUERTES DÉBILES

Organizar las siguientes sustancias de mayor a menor acidez (del más fuerte al más débil):

sustancia H+ Sustancia H+ Sustancia H+

A 4.5 x 10-6 E 3.5 x 10-10 G 5.6 x 10-1

B 3.9 x 10-2 D 9.5 x 10-12 H 8.4 x 10-12

C 2.7 x 10-4 F 6.5 x 10-7 I 9.5 x 10-4

Determinar el pOH para cada una de las sustancias, así como también la concentración de iones OH-..

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Sustancia H+ OH- pH pOH Carácter

A 3.5 x 10-8

B 2.8 x 10-2

C 4.8

D 3.2

E ácida

F básica

G 9.5

H 10.2

I 5.8 x 10-9

J 6.3 x 10-5

K 2.5 x 10-11

L 8.2

M 1.5

N 6.8 x 10-6

O 5.7 x 10-3

Organizar las siguientes sustancias de mayor a menor acidez (del más débil al más fuerte):

Sustancia H+ Sustancia H+ Sustancia H+

A 4.5 x 10-6 E 3.5 x 10-10 G 5.6 x 10-1

B 3.9 x 10-2 D 9.5 x 10-12 H 8.4 x 10-12

C 2.7 x 10-4 F 6.5 x 10-7 I 9.5 x 10-4

Determinar el pOH para cada una de las sustancias, así como también la concentración de iones OH-..

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COLEGIO REAL JEAN PIAGET PERIODO ACADEMICO

QUÍMICA 11º 200__

AREA : Ciencias Naturales ASIGNATURA: Química CURSO: Undécimo FECHA: Recibida :

NOMBRE DE LA UNIDAD: Cinética y Equilibrio CLASE DE GUIA: Refuerzo Entrega:

NOMBRE DEL DOCENTE:

NOMBRE DEL ESTUDIANTE:

COMPETENCIA A ALCANZAR: Análisis de variables de una situación

Aplicación de conocimientos en la solución de problemas

Utilización apropiada de códigos de comunicación científica

1. a. Construye dos esquemas en el (a) representa una reacción exotérmica y en (b) la reacción endotérmica.

b. Dónde se presenta mayor energía de activación?

c. En cuál de las dos reacciones exotérmica o endotérmica, la energía de los productos es inferior a la energía de los reactivos.

2. Plantea la expresión de la ley de velocidad para las reacciones:

a. N2 (g) + O2 (g) → 2NO(g)

b. 2SO2 + O2 → 2 SO3

c. C(s) + CO2 → CO2(g)

d. PCl5→ PCl3 + Cl2

3. Para cada uno de los siguientes casos, escriba una expresión de la constante de equilibrio:

a. C(s) + O2(g) ↔ CO2(g)

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b. PCl5Cg) ↔ PCl3(g) + Cl2(g)

c. H2SO3(l) ↔ SO2(g) + H2O

4. La constante de equilibrio a temperatura ambiente para la conversión N2O4 es 4.7 x 10 -3. Calcule el valor de la constante para el equilibrio opuesto N2O4 ↔ 2NO2

5. Calcule el valor de la constante de equilibrio para la reacción N2(g) + O2(g) ↔ NO2(g), si en el equilibrio a una temperatura dada hay 2,5 moles de N2; 3,5 moles de O2 y 0,05 moles de NO2 en un recipiente de 0,75 L.

6. En un recipiente a 1000 K tenemos NH3(g) N2(g) y H2(g) en equilibrio, el análisis de su contenido muestra que la concentración de amoniaco es 0,102 moles/L, el nitrógeno es 1,03 moles/L y el hidrógeno 1,62 moles/L. Calcular el valor de la constante de equilibrio, construye la ecuación de formación del amoníaco y no olvides balancearla.

7. A partir de los valores de la constante de equilibrio, analice cada uno de los siguientes equilibrios y diga que tan completos han sido los procesos, de el nombre a reactivos y productos:

a. NH4HS ↔ NH3(g) + H2S a 294 K, si Ke= 2.2 x 10-4

b. 2NO2(g) ↔ N2O4(g) a cierta temperatura, si Ke = 0,33

c. A + B ↔ C + D a 20oC, si Ke = 1,3 x 103

8. Para la mezcla en equilibrio homogéneo a 440oC de H2, I2 y HI se encontraron los siguientes datos; la concentración de hidrógeno de 0,20 moles/L; la de yodo 0,20 moles/L y la de ácido yodhídrico 1,60 moles/L. Calcular la constante de equilibrio. Construye la ecuación de formación del ácido yodhídrico y no olvides balancearla.

9. Los animales que hibernan pueden pasar largos períodos de tiempo sin consumir alimentos. Explica por qué ocurre este fenómeno.

10. Con base en la teoría cinética- molecular explica por qué las reacciones ocurren con mayor rapidez a temperaturas más altas.

11. Según la teoría de Bronsted-Lowry complete la siguiente propuesta.

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HCN + H2O ↔

H2S + H2O ↔

HBrO + H2O ↔

NaNH2 + H2O ↔

CH3NH2 + H2O ↔

NH2NH2 + H2O ↔

11. Complete el cuadro según la base conceptual

[H+] Ph [OH-] pOH

1,4 x 10 -3 2,2 x 10 -7

4,67 x 10 -6 7,2 x 10 -2

1 x 10 -7 3,55 x 10 -8

8,67 x 10 -9 7,66 x 10 -5

1,1 x 10 -6 1 x 10 –7

10,33 x 10 - 10 1,84 x 10 –4

2,1 x 10 -4 9,34 x 10 – 10

5,5 x 10 - 12 2,35 x 10 - 12

12. A partir de 1,2 moles del acido HB se preparan un 2,6 litros de solución. Considerando el porcentaje de disociación de la sustancia HB que es del 1,5 % calcula el valor de la constante de acidez y el pH y el pOH de la soluciòn.

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HB ↔ H+ + B-

BIBIOGRAFIA

MONTOYA, P. Rafael (1990). Química moderna. Editorial Bedout Editores S.A. Medellin Colombia.

MANCO, Féliz. (1998). Química general e inorgánica. Editorial Migema. Bogotá Colombia.

CARDENAS, Fidel y otro. (2000). Química y ambiente 1. Editorial McGraw Hill. Bogotá Colombia.

CLAVIJO, Maria C(2004). Química 2. Editorial Norma. Bogotá Colombia.

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ACTIVIDAD CONSTANTES DE EQUILIBRIO

ACTIVIDAD QUIMICA ORGANICA

Nomenclatura de los alcanos.Si todos los hidrocarburos saturados fueran alcanos normales (lineales) se podrían nombrar fácilmente por cualquier método que reflejara el número de carbonos de cada uno de ellos. Sin embargo, los alcanos con más de tres átomos de carbono pueden existir como isómeros estructurales. El criterio básico para nombrar una estructura es elegir el nombre fundamental. Para la nomenclatura de los alcanos ramificados hay que seguir las siguientes reglas:

Para nombrar hidrocarburos ramificados hay que seguir los siguientes pasos:

1. Numerar la cadena más larga comenzando por el extremo más próximo al radical

2. Se escribe y nombra el número correspondiente a la posición del radical delante de su nombre

3. Si hay varios radicales iguales, el nombre del radical va precedido de un

prefijo que indica el número de radicales (di-, tri- tetra-,...)

4. Los radicales distintos se nombran por orden alfabético, comenzando a numerar por el extremo más próximo a un radical

A continuación revisa los ejercicios y corrige cuando sea necesario.

CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3

I CH3

2-metilhexano

CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3

I CH3

3-metilheptano

CH3 CH3

I I CH3-C-CH2-C-CH3

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I I CH3 CH3

3,3,5,5-tetrametilheptano

1 2 3 4 5 CH3-CH-CH2-CH2-CH3

I CH3

2-metilpentano

CH3

I CH3-C-CH2-CH2-CH-CH2-CH3

I I CH3 CH2CH3

5-etil-2,2-dimetilheptano (no 2,2-dimetil-5-etilheptano)

1 2 3 4 5 6 7 CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

I I CH3 CH3

2,4-dimetilpentano,(no 4,6-dimetilpentano)

CH3

I CH3- C-CH2-CH2- CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

I I CH3 CH3-CH-CH3

5-isopropil-2,2-dimetiloctano(no 2,2-dimetil-5-isopropiloctano)

CH3 CH3

I I CH3-C-CH2-C-CH3

I I CH2 CH2

I I CH3 CH3

3,3,4,4-tetrametilheptano

En la siguiente tabla se dan los nombres no sistemáticos de algunos sustituyentes alquilo:

Grupos alquilo corrientes (R-) y fragmentos relacionados

GRUPO NOMBRE ABREVIACIÓN

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CH3- Metil(o) Me

CH3 -CH2- Etil(o) Et

CH3 -CH2- CH2- n-Propil(o) n-Pr

CH3-CH-CH3 Isopropil(o) i-Pr

CH3- CH2- CH2- CH2- Butil(o) n-Bu

CH3-CH-CH2-CH3 Secbutil(o) s-Bu

CH3-CH-CH2- I CH3 Isobutil(o) i-Bu

CH3

I CH3-C- I CH3 Terbutil(o) t-Bu

CH3- CH2- CH2- CH2-CH2- n-Pentil(o), ó n-amilo n-Am

CH3-CH-CH2-CH2- I CH3 Isopentil(o), ó isoamilo i-Am

CH3

I CH3-C-CH2- I CH3 Neopentilo

-CH2- Metileno

-C H- I

Metino

CH2=CH- Vinil

CH2=CH-CH2- Alil

Con frecuencia se emplea el símbolo R- para representar cualquier grupo alquilo(radical), de forma que R-H simboliza cualquier alcano, a continuación se muestran nombres de alcanos de más de diez átomos de carbono.

N Raíz + sufijo n Raíz + sufijo n Raíz + sufijo

1 Metano 16 Hexadecano 31 Hentriacontano

2 Etano 17 Heptadecano 32 Dotriacontano

3 Propano 18 Octadecano 33 Tritriacontano

4 Butano 19 Nonadecano 34 Tretratriacontano

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5 Pentano 20 Eicosano 35 Pentatriacontano

6 Hexano 21 Heneicosano 36 Hexatriacontano

7 Heptano 22 Docosano 37 Heptatriacontano

8 Octano 23 Tricosano 40 Tetracontano

9 Nonano 24 Tetracosano 50 Pentacontano

10 Decano 25 Pentacosano 60 Hexacontano

11 Undecano 26 Hexacosano 70 Heptacontano

12 Dodecano 27 Heptacosano 80 Octacontano

13 Tridecano 28 Octacosano 90 Nonacontano

14 Tetradecano 29 Nonacosano 100 Hectano

15 Pentadecano 30 Triacontano 132 Dotriacontahectano

Nomenclatura de los alcanos.Si todos los hidrocarburos saturados fueran alcanos normales (lineales) se podrían nombrar fácilmente por cualquier método que reflejara el número de carbonos de cada uno de ellos. Sin embargo, los alcanos con más de tres átomos de carbono pueden existir como isómeros estructurales. El criterio básico para nombrar una estructura es elegir el nombre fundamental. Para la nomenclatura de los alcanos ramificados hay que seguir las siguientes reglas:

Para nombrar hidrocarburos ramificados hay que seguir los siguientes pasos:

1. Numerar la cadena más larga comenzando por el extremo más próximo al radical

2. Se escribe y nombra el número correspondiente a la posición del radical delante de su nombre

3. Si hay varios radicales iguales, el nombre del radical va precedido de un

prefijo que indica el número de radicales (di-, tri- tetra-,...)

4. Los radicales distintos se nombran por orden alfabético, comenzando a numerar por el extremo más próximo a un radical

A continuación revisa los ejercicios y corrige cuando sea necesario.

CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3

Page 25: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

I CH3

2-metilhexano

CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3

I CH3

3-metilheptano

CH3 CH3

I I CH3-C-CH2-C-CH3

I I CH3 CH3

3,3,5,5-tetrametilheptano

1 2 3 4 5 CH3-CH-CH2-CH2-CH3

I CH3

2-metilpentano

CH3

I CH3-C-CH2-CH2-CH-CH2-CH3

I I CH3 CH2CH3

5-etil-2,2-dimetilheptano (no 2,2-dimetil-5-etilheptano)

1 2 3 4 5 6 7 CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

I I CH3 CH3

2,4-dimetilpentano,(no 4,6-dimetilpentano)

CH3

I CH3- C-CH2-CH2- CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

I I CH3 CH3-CH-CH3

5-isopropil-2,2-dimetiloctano(no 2,2-dimetil-5-isopropiloctano)

Page 26: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

CH3 CH3

I I CH3-C-CH2-C-CH3

I I CH2 CH2

I I CH3 CH3

3,3,4,4-tetrametilheptano

En la siguiente tabla se dan los nombres no sistemáticos de algunos sustituyentes alquilo:

Grupos alquilo corrientes (R-) y fragmentos relacionados

GRUPO NOMBRE ABREVIACIÓN

CH3- Metil(o) Me

CH3 -CH2- Etil(o) Et

CH3 -CH2- CH2- n-Propil(o) n-Pr

CH3-CH-CH3 Isopropil(o) i-Pr

CH3- CH2- CH2- CH2- Butil(o) n-Bu

CH3-CH-CH2-CH3 Secbutil(o) s-Bu

CH3-CH-CH2- I CH3 Isobutil(o) i-Bu

CH3

I CH3-C- I CH3 Terbutil(o) t-Bu

CH3- CH2- CH2- CH2-CH2- n-Pentil(o), ó n-amilo n-Am

CH3-CH-CH2-CH2- I CH3 Isopentil(o), ó isoamilo i-Am

CH3

I CH3-C-CH2- I CH3 Neopentilo

Page 27: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

-CH2- Metileno

-C H- I

Metino

CH2=CH- Vinil

CH2=CH-CH2- Alil

Con frecuencia se emplea el símbolo R- para representar cualquier grupo alquilo(radical), de forma que R-H simboliza cualquier alcano, a continuación se muestran nombres de alcanos de más de diez átomos de carbono.

N Raíz + sufijo n Raíz + sufijo n Raíz + sufijo

1 Metano 16 Hexadecano 31 Hentriacontano

2 Etano 17 Heptadecano 32 Dotriacontano

3 Propano 18 Octadecano 33 Tritriacontano

4 Butano 19 Nonadecano 34 Tretratriacontano

5 Pentano 20 Eicosano 35 Pentatriacontano

6 Hexano 21 Heneicosano 36 Hexatriacontano

7 Heptano 22 Docosano 37 Heptatriacontano

8 Octano 23 Tricosano 40 Tetracontano

9 Nonano 24 Tetracosano 50 Pentacontano

10 Decano 25 Pentacosano 60 Hexacontano

11 Undecano 26 Hexacosano 70 Heptacontano

12 Dodecano 27 Heptacosano 80 Octacontano

13 Tridecano 28 Octacosano 90 Nonacontano

14 Tetradecano 29 Nonacosano 100 Hectano

15 Pentadecano 30 Triacontano 132 Dotriacontahectano

REACCIONES DE LOS ALQUENOS Y ALQUINOS

Page 28: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

ALQUENOS

a) Hidrogenación catalizadores a utilizar Ni, Pt ó Pd.

b) Halogenación

 Donde X2 = Cl2 o Br2 , en el caso del Br2 se utiliza como medio de dispersión CCl4, para obtener solución de color rojo, la cual se convierte en una eficaz prueba de identificación tanto para alquenos como para alquinos.

c) Hidrohalogenación

 Donde HX, puede ser HCl, HBr o HI, se observa Markovnikov: El H se une al carbono menos sustituido y el X lo hace al carbono más sustituido.

 El suministro de un peróxido al proceso conlleva a una adición anti-Markovnikov.(proceso contrario a la regla antes mostrada.

d) Hidratación

Page 29: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

 

e) Oxidación

En este proceso la solución purpura de KMnO4 se decolora y se genera un precipitado café de MnO2. 

g) Ozonolisis 

 Dependiendo del tipo de alqueno, los compuestos obtenidos pueden ser cetonas, aldehídos o ambos.

i) Polimerización

n [ CH2=CH2 ] [ - CH2 - CH2 - ] n

OBTENCIÓN DE ALQUENOS

Deshidrohalogenación de haluros de alquilo

alcohol

R-CH2-CH2X + KOH R-CH=CH2 + KX + H2O

Deshalogenación de dihaluros de alquilo vecinales

R-CHX-CH2X + Mg R-CH=CH2 + MgX2

Deshidratación de alcoholes

Page 30: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

H2SO4

R-CH2-CHOH-CH3 R-CH=CH-CH3 + H2O

ALQUINOS

a) Hidrogenación

 

b)Halogenación                                                                                                                    X2, donde X = Br o Cl

c) Hidratación

f) Acidez

g) Oxidación

h) Adición de haloácidos (HX)

Page 31: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

 

OBTENCIONES DE ALQUINOS

A partir de derivados dihalogenados

R-CHX-CHX-R + 2NaNH2 R-C≡C-R + 2NH3 + 2NaCl

Deshalogenación de derivados tetrahalogenados vecinales

R-CX2-CHX2 + 2 Zn R-C≡CH + 2 ZnX2

Obtención de acetileno

CaC2 + 2H2O H-C≡C-H + Ca(OH)2

Obtención de alquinos superiores ( Alargamiento de cadena )

R-C≡C-Na + R´- X R-C≡C- R´ + NaX

Page 32: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

REACCIONES DE LOS ALQUENOS Y ALQUINOS

ALQUENOS

a) Hidrogenación catalizadores a utilizar Ni, Pt ó Pd.

b) Halogenación

 Donde X2 = Cl2 o Br2 , en el caso del Br2 se utiliza como medio de dispersión CCl4, para obtener solución de color rojo, la cual se convierte en una eficaz prueba de identificación tanto para alquenos como para alquinos.

c) Hidrohalogenación

 Donde HX, puede ser HCl, HBr o HI, se observa Markovnikov: El H se une al carbono menos sustituido y el X lo hace al carbono más sustituido.

 El suministro de un peróxido al proceso conlleva a una adición anti-Markovnikov.(proceso contrario a la regla antes mostrada.

d) Hidratación

Page 33: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

 

e) Oxidación

En este proceso la solución purpura de KMnO4 se decolora y se genera un precipitado café de MnO2. 

g) Ozonolisis 

 Dependiendo del tipo de alqueno, los compuestos obtenidos pueden ser cetonas, aldehídos o ambos.

i) Polimerización

n [ CH2=CH2 ] [ - CH2 - CH2 - ] n

OBTENCIÓN DE ALQUENOS

Deshidrohalogenación de haluros de alquilo

alcohol

R-CH2-CH2X + KOH R-CH=CH2 + KX + H2O

Deshalogenación de dihaluros de alquilo vecinales

R-CHX-CH2X + Mg R-CH=CH2 + MgX2

Deshidratación de alcoholes

Page 34: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

H2SO4

R-CH2-CHOH-CH3 R-CH=CH-CH3 + H2O

ALQUINOS

a) Hidrogenación

 

b)Halogenación                                                                                                                    X2, donde X = Br o Cl

c) Hidratación

f) Acidez

g) Oxidación

h) Adición de haloácidos (HX)

Page 35: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

 

OBTENCIONES DE ALQUINOS

A partir de derivados dihalogenados

R-CHX-CHX-R + 2NaNH2 R-C≡C-R + 2NH3 + 2NaCl

Deshalogenación de derivados tetrahalogenados vecinales

R-CX2-CHX2 + 2 Zn R-C≡CH + 2 ZnX2

Obtención de acetileno

CaC2 + 2H2O H-C≡C-H + Ca(OH)2

Obtención de alquinos superiores ( Alargamiento de cadena )

R-C≡C-Na + R´- X R-C≡C- R´ + NaX

Page 36: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

RESUMEN DE LAS PRICIPALES FUNCIONES ORGÁNICAS

Función Grupo Ejemplo Terminación Sustituyente

Alcanos -C-C- CH3-CH3

propano

-ano ....il

Alquenos -C=C- CH2=CH2

propeno

-eno ....enil

Alquinos -CC- CHCH

propino

-ino ....inil

Hidrocarburos

aromáticosbenceno

nombre no sistemático

nombre no sistemático acabados en ...il

Derivados halogenados

R-X CH3CH2CH2Cl

1-cloropropano

(cloruro de propilo)

haluro de ...ilo fluoro-

cloro-

bromo-

iodo-

Alcoholes R-OH CH3CH2-OH ....ol hidroxi-

Page 37: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

etanol

Fenoles -OH

Fenol

nombre no sistemático

acabados en -ol

-

Éteres R-O-R CH3-O-CH3

dimetileter

éter ....iloxi- (alcoxi)

Aldehídos R-CHO CH3CH2CHO

propanal

-al formil (-CHO)

Cetonas R-CO-R CH3COCH3

propanona

-ona ....oxo

Ácidos carboxílicos

R-COOH CH3CH2COOH

ácido propanoico

-oico carboxi-

Ésteres R-COOR CH3COOCH3

etanoato de metilo

-ato de ....ilo ......iloxicarbonil (-COOR)

....oiloxi (-OCOR)

Anhídridos R-CO-O-CO-R (CH3CO)2O

anhídrido etanoico

anh......oico -

Haluros de ácido R-COX CH3COCl haluro de ...oílo haloformil

Page 38: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

cloruro de etanoilo

(-COX)

Aminas R-NR2 CH3CH2NH2

etanoamina

-amina amino-

Nitrilos o cianuros

R-CN CH3CH2CN

propanonitrilo

ó

cianuro de etilo

-nitrilo ciano-

Amidas R-CO-NR2 CH3CONH2

etanoamida

-amida Amido

DERIVADOS HALOGENADOS:

Se incluye en este apartado todos aquellos hidrocarburos que contienen en su molécula un átomo de halógeno.

El método que se utiliza con mayor frecuencia para nombrarlos consiste en citar el nombre del halógeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) precediendo al de la molécula carbonada, he indicando el número localizador. También es aceptable citar el compuesto como un “haluro de alquilo” (Nomenclatura Función-Radical). Así:

CH3-CH2-CH2-Cl 1-cloropropano

cloruro de propilo

CH3-CHCl-CHCl-CH3 2,3-diclorobutano -

Page 39: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

(CH3)3C-Cl 2-cloro-2-metilpropano

cloruro de terc-butilo

o-diclorobenceno

CH2Br-CH2Br 1,2-dibromoetano

dibromuro de etileno

CH3-CH=CH-CHCl-CH3 4-cloro-2-penteno

ALCOHOLES, FENOLES y ÉTERES:

Son compuestos de carbono, hidrógeno y oxígeno en los que el oxígeno está unido por enlaces sencillos a la cadena carbonada.

Un alcohol puede relacionarse con una molécula de agua en la que en lugar de un H hay un radical alquilo, alquenilo o alquinilo (R); si en lugar de un H hay un radical fenilo (en general, un radical arilo), se trata de un fenol; si en lugar de los dos H hay dos radicales, tendremos un éter:

H-O-H Agua

R-O-H Alcohol

Ar-O-H Fenol

R-O-R’

R-O-Ar éter

Ar-O-Ar’

ALCOHOLES:

Page 40: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

Para nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas principales. En la primera, llamada Nomenclatura sustitutiva, se considera que se ha sustituido un H de un hidrocarburo por un OH. Al alcohol se le nombra entonces añadiendo la terminación -ol al hidrocarburo de referencia.

CH3-CH2-CH3 propano ; CH3-CH2-CH2-OH propanol

El segundo sistema de nomenclatura, igualmente válido, consiste en citar primero la función y luego el radical como si fuera un adjetivo.

CH3-CH2-CH2- radical propilo ; CH3-CH2-CH2-OH alcohol propílico

Ejemplos:

CH3OH metanol alcohol metílico

CH3-CH2OH etanol alcohol etílico

CH3CH2-CH3 1-propanol alcohol propílico

CH3CHOH-CH3 2-propanol alcohol isopropílico

CH3-CH2-CH2-CH2-OH 1-butanol alcohol butílico

CH3CH2CH(OH)CH3 2-butanol alcohol sec-butílico

Page 41: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

Hay casos en que, por la complicación del compuesto, el primer sistema de nomenclatura resulta más idóneo, por lo que es el único empleado. Veamos los siguientes ejemplos:

CH3-CH2-CH=CH-CH2CH2-OH 3-hexen-1-ol

CH3-CH=CH-CH2-CH(OH)-CH3 4-hexen-2-ol

3-hexen-5-in-1-ol

4-metil-2,4-hexadien-1-ol

4-metilciclohexanol

3-ciclopenten-1-ol

1,3-propanodiol

1,2-propanodiol

Habrá observado que la función alcohol tiene “preferencia” frente a las insaturaciones y radicales: al numerar la cadena se asigna al carbono unido al -OH el número más bajo posible; por otro lado, el sufijo -ol, por corresponder al grupo principal, es el último en citarse.

Page 42: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

Cuando en un compuesto hay varios tipos de funciones, se plantea el problema de elegir cuál es la principal. La IUPAC, lo ha solucionado estableciendo una lista de las diversas funciones, ordenadas según un criterio convencional de preferencia (ver TABLA 4.2 de las preferencias).

Comentemos algunos ejemplos:

CH3-CH2-CH2-CHOH-CH2-COOH ; ácido 3-hidroxihexanoico

CH3-CH2CHOH-CHO ; 2-hidroxibutanal

En resumen:

Cuando el grupo -OH actúa como función principal sufijo -ol

Cuando el grupo -OH interviene como sustituyente prefijo hidroxi

FENOLES:

Para nombrar los fenoles se utiliza generalmente, como en los alcoholes, la terminación -ol. En la mayoría de los casos esta terminación se añade al nombre del hidrocarburo aromático:

fenol

resorcinolhidroquinona p-cresol

2-naftol

ÉTERES:

Page 43: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

Hay dos sistemas fundamentales para nombrar los éteres. Ambos se especifican a continuación:

Nomenclatura Sustitutiva Nomenclatura Radicofuncional Ejemplo

metoxietano

etil metil éter

CH3-O-CH2CH3

etoxietileno

etil vinil éter

CH2=CH-O-CH2CH3

metoxibenceno

fenil metil éter

C6H5-O-CH3

Los éteres cíclicos se nombran como oxaciclo............, ejemplos:

oxaciclopropano oxaciclobutano oxaciclopentano oxaciclohexano

ALDEHÍDOS y CETONAS:

Aldehído y cetonas se caracterizan por tener un doble enlace carbono-oxígeno (grupo carbonilo) en su estructura. La diferencia entre aldehído y cetonas reside en que en los primeros ese grupo carbonilo se encuentra en el extremo de la cadena carbonada:

Fórmula general de los aldehídos R-CHO

Page 44: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

Fórmula general de las cetonas R-CO-R’

ALDEHÍDOS:

Para nombrarlos se emplea la terminación -al. en los ejemplos siguientes se indica, junto al nombre sistemático, el nombre trivial aceptado en algunos aldehídos.

Metanal

formaldehído

Etanal

acetaldehído

Propanal propionaldehído

Butanal butiraldehído

Propenal acrilaldehído (acroleína)

3-fenilpropenal

cinamaldehído

2,3-dihidroxipropanal

gliceraldehído

4-pentanal

Page 45: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

2-metil-3,5-hexadienal

3-octen-6-inal

Obsérvese que en todos los ejemplos anteriores se empieza a numerar por el extremo en que se encuentra el carbonilo ya que el grupo -CHO tiene preferencia sobre radicales dobles y triples enlaces, y grupos -OH. Sólo cuando en los dos extremos de la cadena hay grupos aldehído se tienen en cuenta los otros grupos para decidir por dónde se empieza a numerar.

Cuando en un compuesto hay otras funciones que tienen prioridad sobre la función aldehído para ser citadas como grupo principal se utiliza el prefijo formil- para designar al grupo -CHO, al que se le considera entonces como un sustituyente. Por ejemplo:

ácido 3-formilpentanodioico

El prefijo formil- también se emplea cuando hay tres o más funciones aldehído sobre el mismo compuesto. En esos casos se puede asimismo utilizar otro sistema de nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehído a los grupos -CHO (los carbonos de esos -CHO no se numeran; se consideran que no forman parte de la cadena principal). Este último sistema es el idóneo para compuestos con -CHO unidos directamente a ciclos. Veamos unos cuantos ejemplos:

3-formilpentanodial o

1,2,3-propanotricarbaldehído

3,6-diformiloctanodial

Page 46: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

ciclopentanocarbaldehído

2,3-naftalenodicarbaldehído

benzaldehído (bencenocarbaldehído)

CETONAS:

Para nombrar las cetonas, o compuestos carbonílicos no terminales, puede utilizarse la nomenclatura sustitutiva o la radicofuncional, tal como veremos en los siguientes ejemplos:

Ejemplo Nom. Sustitutiva Nom. radicofuncional

Propanona

dimetil cetona (acetona)

Butanona

etil metil cetona

2-pentanona

metil propil cetona

3-pentanona

dietil cetona

Page 47: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

3-buten-2-ona

metil vinil cetona

5-heptin-3-ona

2-butinil etil cetona

ciclohexanona

2-ciclopentenona

ciclohexil ciclopentil cetona

difenil cetona

2,4-pentanodiona

1,3-ciclohexanodiona

Page 48: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

Se observa claramente en los ejemplos que la numeración la manda el grupo carbonilo sobre radicales, dobles y triples enlaces, como así mismo sobre el grupo -OH, en cambio frente a los aldehídos no tienen prioridad, se han de considerar como sustituyentes, en tal caso se utiliza prefijo oxo-.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS:

Los grupos funcionales que trataremos en este apartado son los ácidos carboxílicos, los ésteres, los anhídridos de ácido y los haluros de ácido.

ácidos carboxílicos: RCOOH o RCO2H

ésteres: RCOOR’ o RCO2R’

anhídridos: RCO-O-COR o (RCO)2O

haluros de ácido: RCOX

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:

Los ácidos carboxílicos se nombran con la terminación -oico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia. Así:

CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH ácido propanoico

También puede utilizarse otro sistema, aunque su aplicación se limita preferentemente a poliácidos y ciclos, que consiste en suponer desglosada la molécula en un grupo -COOH (grupo carboxilo) y un resto carbonado. Así:

CH3-CH3 etano CH3-CH2-COOH ácido etanocarboxílico

Page 49: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

Otros ejemplos de ácidos carboxílicos:

Ejemplo Nombre sistemático Nombre trivial

H-COOH

ác. metanoico

ác. fórmico

CH3-COOH

ác. Etanoico

ác. acético

CH3-CH2-COOH

ác. propanoico

ác. propiónico

CH2=CH-COOH

ác. propenoico

ác. acrílico

CHC-COOH

ác. propinoico

ác. propiólico

CH3-CH=CH-COOH

ác. 2-butenoico

ác. crotónico

CH3-CH=CH-CH2-CH2-COOH

ác. 4-hexenoico

CH3-CC-CH2-CH2-COOH

ác. 4-hexinoico

Veamos a continuación unos cuantos ejemplos de compuestos con dos grupos COOH:

Ejemplo nombre sistemático nombre trivial aceptado

HOOC-COOH ác. Etanodioico ác. oxálico

Page 50: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

HOOC-CH2-COOH ác. propanodioico ác. malónico

HOOC-(CH2)2-COOH ác. Butanodioico ác. succínico

HOOC-(CH2)3-COOH ác. pentanodioico ác. glutárico

ác.cis-2-butenodioico

o cis-etenodicarboxílico

ác. maleico

ác. trans-2-butenodioico

o trans-etenodicarboxílico

ác. fumárico

ác. o-bencenodicarboxílico

ác- ftálico

Veamos un ejemplo de una molécula que contiene tres o más grupos COOH, existen dos formas de nombrarla:

ác. 3-carboxi-2-metilhexanodioico ác. 1,3,4-pentanotricarboxílico

SALES:

Los aniones de los ácidos carboxílicos se nombran reemplazando la terminación -ico del ácido por la terminación -ato.

Page 51: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

Ejemplos:

ácido Anión sal

CH3-COOH (AcOH)

ác. Acético

CH3-COO- (AcO-)

ión acetato

CH3-COONa (AcONa)

acetato de sodio

(CH3)3CH-CH2-COOH

ác. 3-metilbutanoico

(CH3)3CH-CH2-COO-

ión 3-metilbutanoico

(CH3)3CH-CH2-COONa

3-metilbutanoato de potasio

ác. 1,3-ciclohexano-dicarboxílico

ión 1,3-ciclohexano-dicarboxilato

1,3-ciclohexano-dicarboxilato de diamonilo

También se puede emplear, preferentemente en los casos complejos, el giro “sal de sodio, o de calcio, etc...del ácido tal”.

ÉSTERES:

Los ésteres se nombran de forma análoga a las sales ya que hay cierta semejanza entre ellos: en la sal, un átomo metálica reemplaza al H del ácido; en el éster, es una cadena carbonada la que reemplaza al H. La diferencia entre una sal y un éster reside en que el enlace -ONa es predominantemente iónico, y el enlace -O-CH3 es predominantemente covalente.

ácido carboxílico

Page 52: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

sal de ácido carboxílico

éster

Ejemplos de ésteres:

HCOOCH3 metanoato de metilo

o formiato de metilo

CH3-COO-CH2CH3 etanoato de etilo

o acetato de etilo

3-cloropentanoato de de fenilo

3-butenoato de isopropilo

propanoato de fenilo

Hay casos más complicados. Por ejemplo, aquellos compuestos en los que el grupo éster no es el prioritario, o cuando hay más de dos grupos éster (si hay solo dos grupos éster y están sobre la cadena principal no hay ningún problema: se nombra el compuesto como si se tratara de una sal de un ácido dibásico). Para citar al grupo éster en los casos complejos caben dos opciones, según que la función principal esté sobre la porción R ó R’ de la molécula de R-COO-R’. Si “manda” R, el

Page 53: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

sustituyente -COO-R’ se nombra como alcoxicarbonil- o ariloxicarbonil- . Si “manda” R’, el sustituyente R-COO- se nombra como aciloxi- .

Ejemplos:

El grupo principal, de acuerdo con la Tabla de prioridades, es el -COOH. Se trata, pues, de un ácido el 4-fenilbutanoico, que tiene un sustituyente -COO-CH2CH3 sobre el fenilo. Dicho sustituyente se nombra como etoxicarbonil (CO = carbonil; OCH2CH3 = etoxi).

Por lo que el nombre correcto será:

ácido 4-(2-etoxicarbonil)fenil)butanoico

Nos queda por ver un caso particular de esteres, las lactonas; las cuales son ésteres internos. Se pueden obtener a partir de ciertos hidroxiácidos por pérdida de agua:

-metil--lactona

-lactona

ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO:

Page 54: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

Anhídrido de ácido equivale a decir “ácido sin agua”. Los anhídridos, en efecto, provienen de los ácidos por pérdida de una molécula de agua entre 2 grupos carboxilo. En general, se nombran igual que los ácidos de procedencia:

2 moléculas de anhídrido etanoico

ác. acético (anhídrido acético)

2 moléculas de anhídrido propanoico

ác. propanoico

anhídrido mixto anhídrido etanoico propanoico

HALUROS DE ÁCIDO:

En los haluros de ácido un halógeno está reemplazando al -OH de ácido carboxilico. El nombre genérico de estos compuestos es haluro de acilo. Ejemplos:

Page 55: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

Cloruro de etanoilo (cloruro de acilo)

Fluoruro de butanoilo

Bromuro de benzoilo

Yoduro de ciclohexanocarboxioilo

COMPUESTOS NITROGENADOS:

En este apartado sólo veremos detalles de algunos de los compuestos nitrogenados más usuales, tales como aminas, nitrilos, nitroderivados y amidas.

AMINAS Y SALES DE AMONIO:

Las aminas y sus correspondientes sales derivan del amoniaco:

amoniaco

cloruro de amonio

metilamina

cloruro de metilamonio

Page 56: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

dimetilamina

clroruro de dimetilamonio

trimetilamina

cloruro de trimetilamonio

Aminas primarias Aminas secundarias Aminas terciarias

fenilamina o anilinadifenilamina trifenilamina

propilamina

(propanoamina)

N-metilpropilamina

(N-metilpropanoamina)N-etil-N-metilpropilamina

(N-etil-N-metilpropanoamina)

1,3-propanodiamina N,N’-dimetilpropanodiamina N,N-dietil-N’,N’-dimetil-1,3-propanodiamina

En los casos en que hay varios grupos amina, la forma de nombrar el compuesto depende de si los átomos de nitrógeno forman parte o no de la cadena principal. Si el nitrógeno no forma parte de la cadena principal se citan médiente prefijos tales como amino-, metilamino-, aminometil-, etc.

1,3,5-pentanotriamina

Page 57: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

3-aminometil-4-metilamino-1,7-heptanodiamina

Los mismos criterios de nomenclatura que acabamos de ver se utilizan cuando en el compuesto hay otro grupo que tiene preferencia sobre el grupo amina. Por ejemplo:

ácido 2-aminopropanoico

ácido 2-amino-3-metilbutanoico

ácido o-aminobenzoico

NITRILOS O CIANUROS:

Son compuestos orgánicos análogos al H-CN (cianuro de hidrógeno o ácido cianhídrico) se les da el nombre genérico de nitrilos o cianuros. Hay varios sistemas de nomenclatura para esos compuestos, los más comunes son: A) Añadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de carbonos; B) Considerarlo como un dericado del HCN (cianuro de ......). Por ejemplo:

etanonitrilo cianuro de metilo

propanonitrilo cianuro de etilo

Page 58: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

4-metilpentanonitrilo

cianuro de isopentilo

benzonitrilo

cianuro de fenilo

Otro sistema de nomenclatura, idónea para casos como los que se indican a continuación, consiste en emplear el sufijo -carbonitrilo para designar el grupo -CN.

ciclohexanocarbonitrilo

(cianuro de ciclohexilo)

1,1,2,4-butanotetracarbonitrilo

Cuando hay otras funciones que tienen prioridad sobre el grupo -CN se cita éste mediante el prefijo ciano-.

NITRODERIVADOS:

Los compuestos que contienen u grupo -NO2 se designan mediante el prefijo nitro- (nunca se considera a dicha función como grupo principal; en otras palabras, siempre se le nombra como derivado).

Ejemplos de nitroderivados:

Page 59: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

nitrometano

nitropropano

nitrobenceno

1,3-dinitrobenceno

AMIDAS:

Las amidas son una clase de compuestos que podemos considerar que proceden de sustituir el -OH de un ácido por un -NH2 (o NR2, en general):

Se nombran añadiendo el sufijo -amida al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono. Por ejemplo:

etanoamida (acetoamida)

butanoamida

benzamida

Page 60: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

N-metiletanoamida (N-metilacetoamida)

N,N-dimetiletanoamida

(N,N-dimetilacetoamida)

A veces debe utilizarse la expresión -carboxamida para indicar un grupo -CONH2. Esto sucede en los compuestos cíclicos principalmente.

ciclopentanocarboamida

N,3-dimetilciclohexanocarboamida

Finalmente, si en un compuesto hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre la función amida, el grupo -CONH2 se le designa mediante el prefijo carbamoil-; mientras que un grupo como el -NHCOCH3 recibe el nombre de acetamido-.

COMPUESTOS ORGÁNICOS CON AZUFRE:

El azufre se encuentra en el mismo grupo de la Tabla Periódica que el oxígeno. Por ello no es de extrañar que existan compuestos orgánicos con azufre análogos a los alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, etc. Para nombrar tales compuestos orgánicos se utiliza el vocablo tio (en griego, azufre), prefijo que también se utiliza en Q. inorgánica, y cuyo significado práctico viene a ser: “hay un azufre en lugar de un oxígeno”.

Ejemplo

(como grupo principal)

Ejemplo

(como radical)

Page 61: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

Tioles R-SH

CH3-CH2-SH

etanotiol HS-CH2CH2-COOH

ác. 3-mercaptopropanoico

Sulfuros R1-S-R2 CH3-S-CH3

sulfuro de dimetilo

CH3S-CH2CH2OH

2-(metiltio)etanol

Sales de sulfonio (R)3S+X- (CH3)3S+Cl-

cloruro de trimetilsulfonio

Tioaldehídos R-CHS CH3CH2CHS

propanotial

SHS-CH2-COOCH2CH3

tioformilacetato de etilo

Tiocetonas R-CS-R CH3-CS-CH2CH3

butanotiona

CH3-CS-CH2-COOCH3

3-tioxobutanoato de metilo

TABLA 4.2: ORDEN DE PREFERENCIA PARA LA ELECCION DEL GRUPO PRINCIPAL

1. Cationes

2. Acidos, en el siguiente orden: R-COOH; R-COOOH, tioácidos.

3. Derivados de ácidos, en el siguiente orden: Anhídridos, Esteres, Haluro de ácidos, Amidas.

4. Nitrilos, luego isocianuros.

5. Aldehídos, luego tioaldehídos.

6. Cetonas, luego tiocetonas.

Page 62: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

7. Alcoholes, en el siguiente orden: fenoles, tioalcoholes, tiofenoles.

8. Hidroperóxidos.

9. Aminas.

10. Eteres, luego tioéters (sulfuros).

11. Peróxidos.

12. Alqueno

13. Alquinos

14. Alcanos

15. halógenos

16. nitrocompuestos

Page 63: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

I- Cadenas alifáticas

II-Cadenas cíclicas

A. Normal o sencilla

A. Alicíclicas

B. Heterocíclicas

C. Aromáticas

B. Ramificada o absorbente

Saturada.

Insaturada.

Normal

ramificada

Normal

ramificada

Normal

ramificada

Saturada.

Insaturada

CLASES DE CADENAS

Page 64: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

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DEPARTAMENTO DE CIENCIAS NATURALES Y EDUCACIÓN AMBIENTAL

1. Nombra cada estructura propuesta según el fundamento teórico explicado en las clases.

Page 65: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget
Page 66: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget
Page 67: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

Plantea las estructuras sugeridas a continuación.

a. 2,5-dimetil-3-hexeno.

b. 4-isopropil-6-metil-2-octino.

c. Dicloroetano.

d. 3-etil-4-metil-2,4,6-heptanotriol.

e. Isobutilmetileter.

f. 2,6-dimetil-3,5-octanodiamina.

g. 3-isopropilhexanodial.

h. 3,5-dietil-2,5-nonanodiona.

i. Ácido-2-metil-3-propilheptanoico.

j. 2-etilhexanoato de isopropilo.

k. Yoduro de pentanoilo.

l. Anhídrido hexanoico.

m. Butanoato de niquel (III).

n. 2,2-dietilpentanonitrilo.

o. Metanotetratiol.

p. 2-metilhexanoamida.

Bibliografía

Estructuras tomadas www.100cia.com

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DEPARTAMENTO DE CIENCIAS NATURALES Y EDUCACIÓN AMBIENTALACTIVIDAD HIBRIDACIÓN-TIPOS DE CARBONOS

1 - En las siguientes estructuras indica en cada carbono el tipo de hibridación presente ( sp3, sp2 ó sp ).

2 – A continuación en las estructura señala el tipo de carbono con las figuras sugeridas(ENCIERRA LOS CARBONOS USANDO LA FIGURA).

1º 2º 3º 4º

Page 69: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

3 – El docente te propondra un esqueleto carbonado que contendra enlaces carbono carbono simples, dobles y triples, el cual debes reproducir en tu cuaderno y saturalo con átomos de hidrógeno.

ACTIVIDAD DE REFUERZO ÁTOMO DE CARBONOLa siguiente actividad de estar pegada y desarrollada en el respectivo cuaderno.

A S D F G H J K L A L O T R O P O O P RE L E C T R O D O S Y H N M J U R X L FS S D A N T R A C I T A F G H O K I O VC F G H J K L M A Ñ P O I Y T M P D M HF D R A S C G O R A S D F C B O O A B EP O R O S O B R B A S C U H T N I N A NB Ñ H D X Z Y F O S E D V I U O U T G RL A S E R T Y O N S E L F V R B Y E I YG I A S R I P B A R Ñ A O G B R T Y N MY Q G D F U O H N I R Ñ S Y A A R H A OB I U N B D L U I G A O I U Q C E N Z II P F D I Y J J M U S K L A A G W B X SO W X X N T I K A O D M L M Z D A E C SK E O V J T O L L K F L V J W Z Q T V AC A R B O N A T O M U H C H E X A N B NM R L J K R M H N H B G X R S C Z A N PC A R B O N C O Q U E C U T C V X M M ON T U Z L E N U K L Ñ D P O U Y C A O TC R I S T A L I Z A D O X G V H F I T GM Y H C A R B O N V E G E T A L G D G B

1. Encuentra en la sopa de letras los siguientes términos.

Hulla Grafito Lignito AmorfoTurba Antracita Diamante CristalizadoCarbono Alotropo Plombagina Carbón coqueCristalizado Carbón animal Carbón vegetal ElectrodosDureza Carbonato Poroso ReductorOxidante Oxido Fósil Henry Moissan

2 . Para cada uno de los términos antes identificados en la sopa de letras consulte la definición correspondiente.

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GUIA DE RECUPERACIÒN SEGUNDO BIMESTRE

AREA: Ciencias Naturales ASIGNATURA: Química FECHA

UNIDAD:¿ Cómo se nombran los compuestos orgánicos? CLASE DE GUIA: Refuerzo

Docente:

COMPETENCIA A ALCANZAR

Aplicación de códigos de comunicación

Representación de fórmulas correctas

Utilización apropiada de reglas establecidas.

MARCO TEÓRICO

El inmenso número de compuestos orgánicos requiere que se siga cierto sistema para numerar cada compuesto sin lugar a ambiguedades de manera que los químicos de todo el mundo puedan dibujar una misma estructura para un compuesto. La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (Internacional Unión of Pure and Applied Chemistry, de donde se originó la IUPAC) es la encargada de reexaminar y actualizar la nomenclatura y la integran químicos de todo el mundo.

De acuerdo a la IUPAC, el nombre de los compuestos orgánicos se fundamenta básicamente en dos partes:

La primera que inicia el nombre del compuesto (prefijo) e indica el número de carbonos en la cadena.

La segunda que es la terminación (sufijo) se refiere a la función química que identifica al compuesto.

Page 71: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

Por ejemplo:

4 3 2 1 -CHO → Aldehído

CH2 = CH - CH2 - CHO terminación al

( 3 - buteno - al )

↓ ↓ ↓ 3 - butenal

Carbono que 4-carbonos Aldehído

Precede el doble Alqueno

Enlace

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ACTIVIDAD

1. Identifique el grupo funcional de cada uno de los siguientes compuestos y escriba el nombre respectivo.

COMPUESTO GRUPO FUNCIONAL

NOMBRE FUNCION

CH2=CH-( CH2 )6 –CH3

CH3 – CH2 - CH2 – CH2 - COOH

CH2OH – CH2 – CH2 – CH3

HC≡ C – ( CH2 )5 - CH3

CH3 – ( CH2 )4 - C≡N

CH3 – ( CH2 )3 – CONH2

CH3 – O – CH3

Page 73: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

CH3 – CH2 – CH2NH2

CH3 – CO – CH2 – CH3

CH3 – ( CH2 )8 – CH3

2. Represente estructuralmente los siguientes compuestos:

a. 2,4-pentadienol

b. 2-metil-4-etil-5-hidroxihexanal

c. 2,5,6-heptatrieno

d. Decanoico

e. 3,4,7-trimetil-6,8-dihidroxinonamida

f. 4,5-dimetil-3,5-hexadien-1,2-diol

g. Ciclo pentadieno

h. 1,2-dietoxi-4-metoxi-ciclo hexano

i. 5-metil-5-fenil-2-heptenal

j. Acido benzoico

k. 4-metil-3-hexanona

l. 2,4-pentanodiona

m. Acido-5-fenilhexanoico

n. Acido-3-metilbutanoico

ñ. Fenol

o. Naftaleno

p. Difenil metano

q. Acido-4-aminopentanoico

r. Fenilamina

s. Etanamida

t. 2-butinamida

u. 2-fenilpropanonitrilo

v. pentanodinitrilo

w. ciclo hexil propil cetona

Page 74: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

x. 2,3-dietil-6-secbutil-1,4,7-octatrieno

y. 2-metil-5-isopropil-3-octino

z. Ácido-2-amino-5-bromo-3-nitrobenzoico.

Page 75: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

3. Coloque el nombre IUPAC a cada una de las siguientes estructuras:

a. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C ≡ CH

b. HOOC- CH2 –CH2 – CO – CH2 – COOH

c. CH3 – CHOH – CH2 – CH – CH2 – CH2 - CHO

C2H5

CH3

d. CH3 – CH – C ≡ C – CH – CH2 – C ≡ C – CONH2

CH3

C2H5

e. Br-CH2 – CH2 – C – CH- CH2 –CH2 – CH2 –CH3

│ │

C2H5 CH2

CH3 – CH – CH3

CH3 CH3

Page 76: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

│ │

f. CH3 -CH2 – CH2 – C – CH2 – C ═ CH – CH3

CH – CH2 – CH – CH2 - Cl

│ │

CH2 CH3

CH3

h. CH3 – CH – CH – CO – CH3

│ │

OH OH

NOTA: El orden prioritario que tienen los grupos funcionales para escoger el principal es: Acido-Anhídrido-Ester-Amida-Sal–Nitrilo-Aldehído-Cetona-Alcohol-Amina-Eter-Alquino-Alqueno y Alcano.

CRITERIO DE EVALUACIÒN

Un 50% corresponde al desarrollo de la guía, la cual debe ser presentada en hoja cuadriculada tipo examen, de acuerdo a la fecha programada.

Un 50% corresponde a la sustentación escrita de la guía, fecha que será concertada a la entrega de la misma.

Page 77: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

BIBLIOGRAFIA

MANCO, Félix. (1998) Química Orgánica 11. Editorial Migema.

RIVEROS, Lilia (2004) Química 11. Editorial Educar Editores

RETREPO, Fabio y otros. (1984) .Química Orgánica

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Page 78: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS NATURALES Y EDUCACIÓN AMBIENTAL

REACCIONES DE LOS ALCANOS

Los alcanos ( R – H ) sufren fundamental reacciones de sustitución en los cuales por cada hidrógeno a reemplazar el reactivo debe aportar dos partes involucradas.  1.-        Halogenación. 

Ejemplo:

 2.- Nitración . este proceso evoluciona de manera análoga a la halogenación , involucrado como reactivo ácido nítrico ( HNO3 ), usando como catalizador ácido sulfúrico concentrado (H2SO4) con aplicación de calor.

3.-        Combustión. 

Ejemplo:

4.-        Pirólisis. 

OBTENCIONES DE ALCANOS

Page 79: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

Reducción de alquenos y alquinos. 

 Síntesis de Wurtz.

2 R – X + 2 Na R – R + 2 NaX

Hidrólisis de Reactivos de Grignard.

Proponga y complete los siguientes procesos, considerando el fundamento abordado.

a. 2-metil butano frente a un mol de cloro gaseoso en presencia de luz ultravioleta.

b. Mol de etano frente a dos moles de bromo gaseoso en presencia de luz ultravioleta.

c. 1 mol de butano frente a 1 mol de ácido nítrico en presencia de ácido sulfúrico en presencia de calor.

d. Dos moles de clorobutano frente a dos moles de sódio.

e. 1 mol de yodobutano en sintesis de Grignard.

f. Combustiones del hexadecano, heptano y nonadecano.

g. Halogenacion del metano con bromo.

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DEPARTAMENTO DE CIENCIAS NATURALES Y EDUCACIÓN AMBIENTALGUÍA DE EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS FUNCIONES OXIGENADAS.

1.0 Consulte y explique porque las bebidas alcohólicas adulteradas con metanol pueden causar la muerte, además consulte e incluya al menos diez (10) etiquetas de bebidas e identifique el porcentaje en volumen de alcohol que contienen.

2.0 – Escriba el nombre IUPAC para :

a) (CH3)3C – CHOH – C (CH3)3

b) CH3 – CH2 – CHOH – CH2 – CH2OH

c) CH3 – CH = CH – CHOH – CH3

d) CH2OH- ( CHOH ) – CH2OH

e) (CH3)3 C – O – CH (CH3)2

f) CH2=CH-CH2-O-CH2-CH3

g) CH3 – CH – CH – CH – CH3

O – CH3 O – CH3

3.0 – Escribe las estructuras correspondientes a cada uno de los siguientes nombres.

a) 3-bromo pentanodiol b) 2,2-dimetil-1,5- pentanodiol

c) 1,2,3-ciclopentanodiol.

d) isopropoxi hexano e) difenil éter f) p-clorofenol

g) α- naftol h) β – naftol i) p – cresol

4.0 – Resuelva los siguientes interrogantes mostrando el procedimiento seguido para dicho fín.

a) – Cierta sustancia posee formula molecular C4H10O2, carbonos primarios y terciarios además se puede oxidar y deshidrogenar. Con el reactivo de Lucas

Page 81: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

reacciona positivamente al cabo de seis horas. Proponga y justifique la estructura acorde .

b) – Cierto alcohol con formula molecular C5H12O, reacciona positivamente con HBr, Na .Las reacciones de hidrogenación y oxidación no las cumple. Por lo anterior proponga la estructura más acorde para dicho enunciado.

c) – Obtenga el 2,4-dietil hexanoato de isopropilo por el proceso más conveniente y muestre la ecuación.

d) – Partiendo del etano complete la secuencia de reacciones respectivas según el orden suministrado a continuación.

Alcano → Haluro de alquilo → Alqueno → Alcohol →Aldehído → Acido + Propanol → Ester ↓ alcoxido + CH3-CH2-Br → eter

5.0 – Cuales son los niveles de alcohol etílico que afectan a un ser humano y alteran sus facultades ( estado de embriaguez ). Indica las sanciones legales que acarrea conducir bajo los efectos del alcohol e incluya pruebas para determinar dicho estado.

6.0 – Explica ¿porqué el ácido pícrico es más acido que el fenol ?.

7.0 – Consulte e incluya cinco ( 5 ) etiquetas de productos cosmeticos ó similares que contengan alcoholes, fenoles ó eteres.

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Page 82: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

GUÍA DE EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS FUNCIONES OXIGENADAS.

3.0 Consulte y explique porque las bebidas alcohólicas adulteradas con metanol pueden causar la muerte, además consulte e incluya al menos diez (10) etiquetas de bebidas e identifique el porcentaje en volumen de alcohol que contienen.

4.0 – Escriba el nombre IUPAC para :

a) (CH3)3C – CHOH – C (CH3)3 e) (CH3)3 C – O – CH (CH3)2

b) CH3 – CH2 – CHOH – CH2 – CH2OH f ) CH2 = CH – CH2 – O – CH2 – CH3

c) CH3 – CH = CH – CHOH – CH3 CH3

d) CH2OH ( CHOH ) – CH2OH

g) CH3 – CH – CH – CH – CH3

O – CH3 O – CH3

3.0 – Escribe las estructuras correspondientes a cada uno de los siguientes nombres.

a) 3-bromo pentanodiol b) 2,2-dimetil-1,5- pentanodiol

c) 1,2,3-ciclopentanodiol.

d) isopropoxi hexano e) difenil eter f) p-clorofenol

g) α- naftol h) β – naftol i) p – cresol

4.0 – Resuelva los siguientes interrogantes mostrando el procedimiento seguido para dicho fín.

a) – Cierta sustancia posee formula molecular C4H10O2, carbonos primarios y terciarios además se puede oxidar y deshidrogenar. Con el reactivo de Lucas reacciona positivamente al cabo de seis horas. Proponga y justifique la estructura acorde .

Page 83: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

b) – Cierto alcohol con formula molecular C5H12O, reacciona positivamente con HBr, Na .Las reacciones de hidrogenación y oxidación no las cumple. Por lo anterior proponga la estructura más acorde para dicho enunciado.

c) – Obtenga el 2,4-dietil hexanoato de isopropilo por el proceso más conveniente y muestre la ecuación.

d) – Partiendo del etano complete la secuencia de reacciones respectivas según el orden suministrado a continuación ( esquematizar en un acetato ). :

Alcano → Haluro de alquilo → Alqueno → Alcohol →Aldehído → Acido + Propanol → Ester

alcoxido + CH3-CH2-Br → eter

5.0 – Cuales son los niveles de alcohol etílico que afectan a un ser humano y alteran sus facultades ( estado de embriaguez ). Indica las sanciones legales que acarrea conducir bajo los efectos del alcohol e incluya pruebas para determinar dicho estado.

6.0 – Explica ¿porqué el ácido pícrico es más acido que el fenol ?.

7.0 – Consulte e incluya cinco ( 5 ) etiquetas de productos cosmeticos ó similares que contengan alcoholes, fenoles ó eteres.

Page 84: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS NATURALES Y EDUCACIÓN AMBIENTAL

QUÍMICA 11º 2OO__

AREA: Ciencias Naturales ASIGNATURA: Química GRADO: Undécimo

UNIDAD: Hidrocarburos

CLASE DE GUIA:

FECHA Recibida:

FECHA Entrega:

Docente:

Estudiante: __________________________________________________________

COMPETENCIA A ALCANZAR

Aplicación de códigos de comunicación

Representación de fórmulas correctas

Utilización apropiada de reglas establecidas.

MARCO TEÓRICO

Los hidrocarburos son compuestos constituidos por carbono e hidrógeno y se clasifican de acuerdo con los enlaces que presentan: saturados, insaturados y cíclicos.

Page 85: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

Los alcanos presentan cadenas en que los carbonos se hallan hibridados tetraedralmente. Los enlaces comprendidos entre carbono-carbono y entre carbono-hidrógeno son enlaces tipo sigma. Las principales reacciones químicas de los alcanos son: la de combustión y la halogenación. Los principales procesos de síntesis de los alcanos son: síntesis de Grignard, síntesis de Wurtz y la síntesis a partir de la hulla.

Los hidrocarburos insaturados son aquellos que presentan uno o varios dobles o triples enlaces carbono a carbono, comprenden los denominados alquenos y alquinos. Los átomos de carbono que forman un doble enlace adoptan una hibridación trigonal. Los hidrocarburos insaturados presentan reacciones de tipo de adición, mientras los alcanos reaccionan por sustitución. El triple enlace de los alquinos es lineal, producto de la hibridación digonal.

El benceno tiene como fórmula molecular C6H6, parece ser un compuesto altamente insaturado, sin embargo sus reacciones son de sustitución. La deslocalización de los dobles enlaces del benceno hace que pierda sus características de alqueno, semejándose a un alcano.

AUTOEVALUACION POR COMPETENCIAS

1. INTERPRETA SITUACIONES

Complete las siguientes reacciones, de él nombre de los compuestos orgánicos que intervienen en ellas.

Para lo anterior siga el ejemplo:

Ni

CH2 = CH2 + H2 → CH3 - CH3

Eteno etano

Tipo de reacción: Adición de hidrógeno o Hidrogenación.

Page 86: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

a. + H2 → CH3 – CH2 – CH3

b. CH2 = CH2 + Cl2 →

c. + HBr → CH3 – CH2 – CH – CH3

I

Br

d. CH3- CH = CH2 + H2SO4 →

H3PO4

d. CH3 – CH2 – CH2 – CH2OH →

alcohol

e. CH3-CH2-CH2 – Br + KOH →

f. + Zn → CH3 – CH = CH2 + ZnCl2

g. CH3 - CH2 - C≡ CH + H2 →

Cl2 Cl2

h. → CH3 – C = C – CH3 →

I I

Cl Cl

Page 87: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

i. CH3 – CH2 - C≡ CH + → CH3-CH2 –C = CH2

I

Br

j. CH3 – C ≡ C – CH3 + H – OH →

K. - Br

+ →

l.

+ CL2 →

m.

+ HNO3 →

Page 88: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

2. COMPETENCIA ARGUMENTATIVA, PARA ESTABLECER CONDICIONES

a. Indicar un método para preparar

CH3 –C ≡ C – CH3 y CH3 – CH = CH – CH3

b. La hidrogenación de cierta cantidad de eteno produjo 200 mL de etano medido a 17OC y 720 mmHg. ¿Cuántos gramos de eteno entraron en la reacción?

c. Formular el mecanismo para la nitración del fenol.

d. Con ecuaciones indicar la síntesis de la m-metilanilina, a partir del benceno (primero nitración, luego la alquilación).

e. ¿Cuántos gramos de benceno son necesarios para preparar 350g de clorobenceno?

f. Escribir las fórmulas estructurales para:

1) Difeniletano

2) Acido -2-cloro-3-metil-5-hidroxibenzoico

3) 2,4,6- trinitroanilina

4) m-clorobenzaldehído

5) p-nitroestireno

6) 2-metil-2-penteno

7) 2,4- hexadieno

8) 1,3-butadieno

9) 2-pentino

Page 89: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

10) propino

g. Qué peso de etanol es necesario tratar con ácido sulfúrico para obtener 15 L de eteno a condiciones normales?

h. ¿Qué volumen de acetileno a CN se puede preparar con 2g de carburo de calcio con pureza 80%?

i. Cuántos gramos de bromo se requieren para saturar las siguientes cantidades de hidrocarburos:

1) 14 g de 2-buteno

2) 20g de 1,3-butadieno

3) 17g de acetileno

3. COMPETENCIA PROPOSITIVA, PARA PLANTEAR Y CONTRASTAR HIPÓTESIS Y REGULARIDADES

a. Elaborar un cuadro sinóptico de las propiedades químicas con sus semejanzas y diferencias de los alcanos, alquenos y alquinos.

b. Un compuesto A (hidrocarburo) decolora una solución de bromo. El tratamiento de A con platino e hidrógeno forma un hexano. El único producto de oxidación del hidrocarburo con el KMnO4 es un ácido propiónico. ¿Cuál es la estructura de A?

c. El compuesto A un hidrocarburo de fórmula molecular C5H10 da negativo con la prueba de Bayer (KMnO4) y no decolora al bromo en tetracloruro de carbono. ¿Cuál es la estructura de A?

Page 90: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget

d. El compuesto de fórmula C2H6 se quema en presencia de oxígeno para obtener el óxido correspondiente y agua. ¿Qué volumen de oxígeno a una temperatura de 38 oC y 1,2 atm de presión, es indispensable para producir 10 gramos de CO2 en el proceso químico?

CRITERIO DE EVALUACION

Un 50% corresponde al desarrollo de la guía, la cual debe ser presentada en hoja cuadriculada tipo examen, de acuerdo a la fecha programada.

Un 50% corresponde a la sustentación escrita de la guía, fecha que será concertada a la entrega de la misma.

BIBLIOGRAFIA

MANCO, Félix. (1998) Química Orgánica 11. Editorial Migema. Págs. 215-315.

RIVEROS, Lilia (2004) Química 11. Editorial Educar Editores Págs. 106-145.

RETREPO, Fabio y otros. (1984) .Química Orgánica Básica Editorial Bedout. Págs. 58-192.

El cuaderno.

Page 91: Guias Grado 11 Istituto Tecnico Piaget