FACULTAD DE CIENCIAS – DEPARTAMENTO DE QUÍMICA – LABORATORIO DE PRINCIPIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA

GRUPO 1: Karen Johanna Blanco Fajardo 244860 Ana María Calvo Salamanca 244726

INFORME # 4: DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR1. INTRODUCCIÓNEn esta práctica se llevara a cabo la obtención del aceite esencial de una cantidad determinada de cascara de naranja a partir de la destilación con arrastre de vapor, en el cual el vapor de agua influye en la presión total del sistema, haciendo que la destilación de este aceite se lleve a condiciones de temperaturas menores que la del punto de ebullición normal. Para comprobar su pureza se determino su índice de refracción. El análisis de estos resultados se muestra en el siguiente informe.

2. DIAGRAMA DEL PROCEDIMIENTO REALIZADO

3. RESULTADOSMuestra: Aceite esencial cascara de naranjaTemperatura ambiente: 18°CPresión: 560 mm Hg

Tabla1. Peso total de cascaras de naranja e índice de refracciónPesada 1 45,571± 0,001 gPesada 2 47,870± 0,001 g

Sustancia problema: aceite esencial de cascara de naranja

Realizar montaje anexo 1

Adicionar al balón correspondiente las cascaras de naranja con una porción adecuada de agua

Comenzar calentamiento

Llenar el balón correspondiente con agua y pedazos de ceramica

Preparar las cascaras previamente cortadas

Determinar el peso total de las cascaras, a partir de

varias pesadas

Terminada la destilación medir índice de refracción del aceite

obtenido

Pesada 3 26,176± 0,001 gPeso total 119,617 ± 0,001 gÍndice de refracción 18°C n18⁰c

D 1,4887

4. ANÁLISIS DE RESULTADOS

Los aceites esenciales son líquidos volátiles muy poco solubles en agua, pero fácilmente solubles en alcohol, éter y aceites minerales y vegetales. Los componentes de un aceite esencial cubren una gran gama de grupos y funciones orgánicas, entre ellas las más representativas son: esteres, aldehídos, fenoles, alcoholes, cetonas y principalmente terpenos .En el caso especifico del aceite esencial de la naranja se encuentra conformado principalmente por los compuestos que se muestran en la tabla 2, con sus respectivas concentración.

Tabla 2. Composición del aceite esencial de la cascara de naranja [1]Compuesto Concentración relativa (%)

Isocitroneleno 0,43Canfeno 1,62

Trans-p-Metano 1,66p-Metano-1(7), 8-dieno 0,69

Limoneno 90,93Dihidromircenol 0,45

Trans-Dihidrocarvona 1,78

Como se puede observar la mayoría del aceite se encuentra conformado por el terpeno Limoneno, con una concentración mayor al 90%. El limoneno al ser una molecula con un centro quiral cuenta con dos enantiomeros R-limoneno (d-limoneno) y S-limoneno (l-limoneno). El enantiomero correspondiente al aceite esencial estudiado es el d-limoneno.

Figura 1. Formula estructural de los enantiomeros del limoneno

En la estructura anteriormente mostrada, se puede inquirir acerca de la inexistencia de heteroátomos que sean capaces de formar enlaces de hidrógeno con sustancias que sí pueden (como el agua), por tal

razón es que es posible el arrastre y la posterior separación mediante la diferencia de densidades, acompañada por una insolubilidad notoria que presentaban las dos fases.

4.1 Índice de refracción

Para la determinación del índice de refracción, se tomó una cantidad pequeña del extracto obtenido después de la destilación y se orientó hacia el análisis con ayuda del refractómetro, en donde se ubicaron las interfaces tenue y oscura particionadas en una línea horizontal intrínsecamente notoria, y se determinó el índice de refracción:

ηD18 °C=1,4887

En base al índice de refracción reportado en la literatura para el aceite esencial de la cascara de naranja es:

ηD20 °C=1,477 [1]

Mientras que el índice de refracción reportado en la literatura para el d-limoneno es de:

ηD20 °C=1,474

Despreciando el efecto de la temperatura en el índice de refracción se puede considerar el siguiente error para nuestra medición

%error=|Datoreal−Datoexp|

Datoreal100%

%error=|1,477−1,4887|

1,477100%

%error=0,79%

Se obtiene un porcentaje menor a la unidad por lo que puede decirse que fue una buena determinación.

4.2 Densidad

Debido a que la cantidad de aceite extraído fue muy pequeña, la determinación de la densidad no se pudo realizar. El valor encontrado en la literatura para la densidad es de 0,8450 g/ml [1].

4.3 Tamaño y pesada de la muestra

El peso de la muestra pudo verse afectado debido a que dicho proceso de medición se realizo por tandas, ocasionando una pequeña perdida del material entre cada pesada, generando un error experimental en los datos recolectados. Otro factor influyente es la carne blanca del fruto, pues ella

contribuye a la masa pero su aporte de aceite esencial es mínimo, produciendo de manera similar al caso anterior errores en los resultados.

Es importante destacar que el tamaño de la muestra desempeña un papel fundamental en la extracción de los aceites esenciales, aunque la forma es realmente significativa, el tipo de corte y en sí el área superficial expuesta al contacto con el vapor hace posible que la eficiencia en la extracción sea buena. En pocas palabras, como se esta trabajando con una muestra sólida, el denominado factor de forma es realmente importante para estos tipos de análisis. [2] Si se toma un pequeño trozo de los que se cortaron o los que se rayaron y se asume como representativo para la muestra (haciendo un énfasis ergódico), se puede determinar su factor de forma mediante la siguiente expresión:

λ=DC∗SP6∗V P

(Ec .1)

Donde:

λ = Factor de forma.

Dc = medida más larga del sólido.

Sp = Área superficial del sólido.

Vp = Volumen del sólido.

Para calcular los datos anteriores se tomó una muestra totalmente cuadrada y realizó una medida a uno de sus lados,

Dc = (2,20 ± 0,25) mm

Y para calcular el área superficial se determinó una altura de la muestra de:

H= (0,10 ± 0,25) mm

Por lo tanto el área y el volumen estarían dador por:

SP=(2∗(DC2 ))+(2∗(Dc∗H))

SP=(2∗(2,202) )+(4∗(2,20∗0,10 ) )

SP=10,56mm2

V P=H∗DC2

V P=0,10∗(2,20)2

V P=0,484mm3

Finalmente, el factor de forma está dado por:

λ=2,20mm∗10,56mm2

6∗0,484mm3

λ=8

De acuerdo al dato obtenido, como el factor de forma ideal es aquel que reproduce la unidad, se puede afirmar con certeza que la partícula que se tomó como representativa presentará relativamente una baja eficiencia ante el intercambio de masa superficial, puesto que de acurdo al factor de forma que se calculó (en base a un cubo perfecto), éste dato se aleja un poco de la idealidad.

En base a lo anterior podría suponerse que la extracción del aceite trabajado no será muy óptima como lo deseado.

4.4 Presión de vapor del aceite:

Como se sabe, en líquidos inmiscibles se cumple la ley de Dalton de las presiones parciales [3], enunciada como:

Ptotal=PH 2O+Paceites(Ec2.)

Y en base a la presión de vapor a la temperatura de trabajo reportada como 0,70 bar [3] se puede calcular la presión que ejerció el aceite extraído durante la práctica como:

Paceites=Ptotal−PH 2O

Siendo la Presión total igual a la presión atmosférica local, la cual es 0,75 bares (560mmHg). Por ende la presión de vapor de los aceites presentes en el líquido extraído es:

Paceites=0,75−0,70

Paceites=0,05 ¿̄

En base a lo anterior, debido a la alta presión de vapor del agua la contribución del aceite es mínima, por consiguiente, el aceite saldría por arrastre del agua misma cuando la temperatura aumente en el suministro constante de calor hacia el balón

5. CONCLUSIONES

La presión de vapor ejercida por el aceita fue pequeña, es decir, que su contribución para la presión total del sistema fue mínima, la contrario del vapor de agua, quien aporto la mayoría de presión para la destilación del aceite. Por lo tanto la temperatura de ebullición se puede considerar casi la misma del agua a la presión correspondiente (92°C).

El error obtenido de la medición del índice de refracción, comparando con los valores reportados en la literatura, fue de 0,79%, valor menor a la unidad, indicando un buena precisión en la medición.

Los índices de refracción del aceite esencial y el d-limoneno, presentan una gran similitud debido a que este último se encuentra en una concentración mayor al 90% en el aceite esencial estudiado.

La pesada de la muestra a destilar presento diferentes errores de medición, ya que esta se debió realizar en varios pasos, debido al tamaño grande de la muestra.

El área superficial en contacto directo con el vapor de agua que emerge desde un recipiente externo es realmente importante para llevar a cabo una buena extracción de aceites esenciales de la muestra analizada, y puede determinar significativamente la cantidad obtenida al final del proceso.

Se observó claramente la insolubilidad que presentan los aceites extraídos en un medio acuoso como el agua y su importante volatilidad, además de la importante participación de muchas leyes físicas para modelar el comportamiento visto.

Se apreció la importancia del tubo en U que funcionó como sifón para la extracción, ya que gracias a él se obtuvo el producto deseado parcialmente aislado del componente de arrastre.

No se pudo realizar la medición de la densidad debido a que el volumen obtenido de aceite esencial fue menor a 1 ml.

6. ANEXO 1. Montaje para la destilación por arrastre con vapor

7. BIBLIOGRAFIA[1]X. Yanéz Rueda, L. Lugo Mancilla, D.Y. Parada Parada. ESTUDIO DEL ACEITE ESENCIAL DE CASCARA DE NARANJA DULCE (CITRUS SINENSIS, VERIEDAD VALENCIANA) CULTIVADA EN LABATECA (NORTE DE SANANDER COLOMBIA. Revista de la Facultad de Ciencias Basicas, año/vol. 5. Universidad de Pamplona. Bucaramanga, Colombia.

[2] McCabe, W.L. Et al. OPERACIONES BÁSICAS EN INGENIERÍA QUÍMICA. Editorial Mc GRAW-HILL. Cuarta edición, Madrid, 1991 – 2003.[3] Pavia; Kriz; Lampman; Engel, INTRODUCTION TO LABORATORY TECHNIQUES, 1998