1

KARBOXYLOVÉ KYSELINYKARBOXYLOVÉ KYSELINY- obsahují 1 či více ………………………………………………

- nejvyšší organické oxidační produkty uhlovodíků

KARBOXYLOVÝCH funkčních skupin

COOH C

O

OH

R R

R = ……………………uhlovodíkový zbytek

Dělení dle:a) typu uhlíkatého řetězce:

………………………………

b) typu vazeb v uhlíkatém řetězci: nasycené ……………………………

nenasycené ………….……………….

c) počtu skupin COOH: jednosytné ……………………………

dvojsytné …………………………..

2

jednoduché vazbydvojná, trojná vazba

alifatické, aromatické

monokarboxylovédikarboxylové

3

NÁZVOSLOVÍNÁZVOSLOVÍ

1. Systematické - název uhlovodíku ………………………….HCOOH ………………………….CH3COOH ………………………….CH3CH2COOH ………………………….

2. Systematické - název uhlovodíku (skupina COOH se nezapočítá do řetězce) ………………………………….C6H11COOH ………………………………………..

+ ová kyselina+ ová kyselina

methanová kyselinaethanová kyselinapropanová kyselina

+ karboxylová kyselinacyklohexankarboxylová kyselina

COOH

4

3. Triviálnínasycené alifatické monokarboxylové:systematické triviální vzorec methanová ……….. HCOOHethanová ……….. CH3COOHpropanová ………….. C2H5COOHbutanová ………….. C3H7COOHpentanová …………... C4H9COOHhexadekanová …………… C15H31COOHoktadekanová …………… C17H35COOH

mravenčíoctovápropionovámáselnávalerovápalmitovástearová

5

nasycené alifatické dikarboxylové:systematické triviální vzorec ethandiová ………….. HOOC-COOHpropandiová ………….. HOOC-CH2COOH butandiová ………….. HOOC(CH2)2COOH pentandiová ………….. HOOC(CH2)3COOH hexandiová …………... HOOC(CH2)4COOH

šťavelovámalonovájantarováglutarováadipová

6

nenasycené alifatické monokarboxylové:systematické triviální vzorec propenová ………….. CH2CHCOOH2-metylpropenová ………….. CH2=C(CH3)COOH cis-oktadek-9-enová ………….. C17H33COOH

nenasycené alifatické dikarboxylové:cis,cis-oktadek-9,12-dienová ………….. C17H31COOHcis-butendiová …………… HOOC-CH=CH-COOHtrans-butendiová …………… HOOC-CH=CH-COOH

akrylovámetakrylováolejová

linolovámaleinováfumarová

7

cyklické karboxylové:systematické triviální vzorec benzenkarboxylová …………..

benzen-1,2-dikarboxylová ……………

benzen-1,3-dikarboxylová ……………..

benzen-1,4-dikarboxylová ……………….

benzoová

ftalová

izoftalová

tereftalová

COOH

COOH

COOH

COOH

COOH

COOH

COOH

Zbytek kyseliny = acylnázev uhlovodíku ……………….systematické triviální struktura

………………. …………

…………… …………

…………… …………

8

formyl

acetyl ethanoyl

benzoyl

methanoyl

-oyl

9

Pojmenuj:

kyselina heptanová

kyselina ethanová (octová)

cyklopentan--1,2-dikarboxylová kyselina

3,3-dichlorpentanová kyselina

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

COOH

COOH

COOHCH3

CH2 C CH2

COOHCl

Cl

C

O

OH

CH3

10

VLASTNOSTIVLASTNOSTIFYZIKÁLNÍ:- do C3 …………………………..- od C4 ……………………………..- od C10 ……………………………………………

- do C4 ………………………………- od C8 ………………………………… (vliv nepolárního řetězce)-mezi molekulami ………………….. vodíkové můstky

→ ……………. teplota varu.

- s více skupinami COOH ………………………………- COOH navázaná na aromatickém jádře: …………………

ostře čpící kapalinyvíce olejovité, páchnoupevné látky, bezbarvé, bez zápachu

se mísí s vodouve vodě téměř nerozpustné

krystalické, bezbarvé

vysoká

bez zápachu

působí

11

CHEMICKÉ:- díky vodíkovým můstkům vytváří …………

- slabé kyseliny; H2CO3 < karboxylové k. < H2SO4

- jsou …………. než alkoholy díky přítomnosti karbonylukyslík v karbonylu ……………………… a …………… vazbu mezi O a H

dimery

kyselejšípřitahuje elektrony

Nu-

E+

E+

B-

+

-

-

+

C

O

OCH3 H

C

O

O CH3H-+

+-

-

-

oslabuje

C

O

O

CH3

H

Vliv substituentu na sílu kyseliny:Substituent s +I efektem (např. alkyl)....................... sílu kyseliny:

+I efekt

CH

O

OH

CH3 CO

OH

CH3 CH2 C

O

OHCH3 C C

O

OHCH3

CH3

mravenčí > octová > propionová > 2,2-dimethylpropionová

12

snižuje

CH3 CH2 C

O

O H

-I efekt

trichloroctová > dichloroctová > chloroctová > octová

C

O

OH

CH3C

O

OH

C

Cl

Cl

Cl C

O

OH

CH

Cl

Cl C

O

OH

H2C

Cl

13

Substituent s -I efektem (např. halogen)....................... sílu kyseliny:zvyšuje

CH2 CO

O

Cl

H

Větší vzdálenost substituentu - vliv…………….slábne

2-chlorbutanová > 3-chlorbutanová >

CH3 CH2 CH COOH

Cl

CH3 CH CH2 COOH

Cl

H2C CH2 CH2 COOH

Cl

CH3 CH2 CH COOH

> 4-chlorbutanová > butanová

14

15

PŘÍPRAVAPŘÍPRAVAOXIDACE ALKANŮALKENŮ pomocí KMnO4

POSTRANNÍHO ŘETĚZCE aromátůz toluenu oxidací vzniká ………………………….

z p-xylenu oxidací vzniká …………………………

kyselina benzoová

kyselina tereftalová

CH3o x .

COOH

CH3

CH3

o x .COOH

HOOC

16

PRIMÁRNÍCH ALKOHOLŮ pomocí KMnO4

primární alkohol → ………… → karboxylová kyselinaaldehyd

C

O

OH

CH3CH3 CH2

OH

CH3 C

O

H

o x . o x .

ethanol ethanal kyselina ethanová

17

AROMÁTŮ bez postranního řetězce – rozbití kruhu

z benzenu pomocí V2O5 - …………………… následně hydratací …………………………..

z naftalenu pomocí V2O5 - …………………… následně hydratací …………………………..

ALDEHYDŮ

maleinahydrid

maleinová kyselina

ftalanhydrid

ftalová kyselina

18

REAKCE REAKCE 1)NEUTRALIZACEs hydroxidem - …………………………….vzniká sůl a voda

CH3 CO

O H+ NaOH CH3 C

O

O Na+ OH2

CH3 CO

O H+ Ca(OH)2 + OH2

CH3 CO

OCa

CH3 CO

O

2 2

k. octová = ethanová octan sodný = natriumethanoat

octan vápenatý = kalciumethanoat

19

2) ESTERIFIKACEANU- s alkoholem - ……………………………….vzniká ester a voda

k.octová ethanol ethylester k. octové =ethylethanoat

CHO

O H+ + OH2

CHO

O CH2CH2 CH3

CH2 CH2CH3OH

k. mravenčí propanol propylester k. octové == formiová propylmethanoat =

propylformiát

CO

O HCH3 + + OH2

CO

O CH2CH3CH3CH2 CH3OH

20

3) HYDROLÝZA ESTERŮDva mechanismy: ………………………………………Zásaditý: …………………vznik mýdel z esterů vyšších karboxylových kyselin s glycerolem

4) DEKARBOXYLACEodštěpení ……………………………..z

karboxylové skupiny.

kyselý a zásaditý.

oxidu uhličitého (CO2)

zmýdelnění

21

1) KYSELINA MRAVENČÍ:Je v těle………………, vos, v listech ……………..Bezbarvá (l) ………………………….., Použití: ……………………………………………………

……………………………………………………

2) KYSELINA MÁSELNÁ:Vyskytuje se jako ………………………….Uvolnění při ………………..(páchne)

mravenců kopřivyostrého zápachukonzervárenství, při barvení látekdezinfekce, při zpracování kůže

HCOOH

ester v másležluknutí

CH3 CH2 CH COOH

VYUŽITÍ VYUŽITÍ

22

VYUŽITÍ VYUŽITÍ 3) KYSELINA OCTOVÁ:Štiplavě ……………… kapalina8% roztok = ………………Použití: ……………………………………………………

……………………………………………………

4) KYSELINA ACETYLSALICYLOVÁ:Vyskytuje se jako ………………………….

zapáchajícíocetkonzervárenství, při výrobě léčiv (acylpyrin)její sůl na otoky

acylpyrin

C

O

OH

CH3

COOH

O C CH3

O2-acetyloxybenzen-1-karboxylová

23

VYUŽITÍ VYUŽITÍ 5) KYSELINA BENZOOVÁ:Použití: ……………………………………………………

6) KYSELINA CITRONOVÁ:Použití: ……………………………………………………

7) KYSELINA MLÉČNÁ:Vzniká ……………………………………Použití: ……………………………………………………

jako E 210 ke konzervaci potravin (v hořčici)

jako E 330 konzervační látka

mléčným kvašením (při kysání zelí)v pekařství, pivovarnictví (E 270)

COOH

CH3

CH

COOH

OH

HOOC

CH2 C CH2

COOH

COOH

OH

24

VYUŽITÍ : VYUŽITÍ : VYŠŠÍ MASTNÉ KYSELINYVYŠŠÍ MASTNÉ KYSELINY

CHARAKTERISTIKA:součástí: ……………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………

V TUCÍCH:……………………… C15H31COOH …………………………. C17H35COOH

SOUČÁSTÍ OLEJŮ:……………………… C17H33COOH

živočišných a rostlinných tuků a olejůvysoký počet uhlíků v molekule

kyselina palmitová

kyselina olejová

způsobuje nerozpustnost ve vodě

kyselina stearová

Ot: Proč má kyselina olejová o 2 atomy H méně než kyselina stearová?

nasycená kyselina

nenasycená kyselina

25

VYUŽITÍ : VYUŽITÍ : VYŠŠÍ MASTNÉ KYSELINYVYŠŠÍ MASTNÉ KYSELINY

POUŽITÍ: …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

v potravináchv kosmetických přípravcích (šampóny)

v leštících pastáchv mycích prostředcích (mýdla)

svíčky