Karboxylové kyselinyMastné kyseliny

Karboxylové kyseliny• Sloučeniny s funkční karboxylovou skupinou

Karbonylová sk. - KARBONYL

Hydroxy sk. - HYDROXYL

KARBOXYL

OBECNÝ VZOREC: R – COOH R = Alkyl nebo Aryl

Karboxylové kyseliny• Co dělá kyselinu kyselinou…?

– Ve vodném roztoku odštěpují karboxylové kyseliny proton

R – COOH + H2O R-COO- + H3O+

– Obecně platí – čím kratší řetězec, tím jednodušší odštěpení protonu; co to znamená pro sílu karboxylových kyselin?

• Čím kratší řetězec, tím silnější kyselina

Názvosloví karboxy kyselin• Substituční:

– název uhlovodíku dle celkového počtu uhlíků + přípona –ová

• Započítáváme i karboxylový uhlík• Př.: CH3COOH – celkově 2 uhlíky, 2uhlíkatý uhlovodík =

etan – tedy: kyselina etanová

– Název cyklického uhlovodíku bez karboxylového kyslíku + přípona karboxylová

COOH

Kyselina cyklohexan karboxylová

Názvosloví karboxy kyselin• Triviální

– stále používané, nejpraktičtější při znalosti počtu uhlíku kyseliny

– Akceptované IUPAC

– při běžném pojmenovávání karboxykyselin je uhlík č. 1 vždy karboxy uhlík

• Uhlík č. 2 = alfa uhlík, uhlík č. 3 = beta uhlík……– Číslování tzv. zleva se uplatňuje pouze u mastných kyselin

1 H-COOH mravenčí metanová

2 CH3 -COOH octová aceticum ethanová

3 CH3 -CH2 -COOH propionová propionicum propanová

4 CH3 -(CH2 )2 -COOH máselná butyricum butanová

5 CH3 -(CH2 )3 -COOH valerová valericum pentanová

6 CH3 -(CH2 )4 -COOH kapronová capronicum hexanová

16 CH3 -(CH2 )14 -COOH palmitová palmiticum hexadekanová

18 CH3 -(CH2 )16 -COOH stearová stearicum oktadekanová

20 CH3 -(CH2 )18 -COOH arašídová arachicum eikosanová

COOH

k. benzoová / kyselina benzenkarboxylová

Klasifikace karboxylových kyselin

1. Dle počtu karboxylových skupina) Monokarboxylovéb) Dikarboxylovéc) Polykarboxylové

2. Dle typu řetězcea) Nasycenéb) Nenasycenéc) Aromatické

Důležité karboxykyseliny

• Monokarboxylové nasycené

Kyselina mravenčí

• je obsažena v mravenčím jedu, odtud pochází její název. Dále je obsažena např. v jedu včel nebo v kopřivách.

• má leptavé účinky a používá se především v organické technologii

• Je to nejsilnější kyselina z karboxylových kyselin, protože je bez uhlíkového řetězce a bez mezomerního efektu

• Vysoký bod varu má díky relativně vysoké molární hmotnosti. • Má silné redukční účinky. V laboratoři slouží k výrobě oxidu

uhelnatého pomocí kyseliny sírové, která odebere z kyseliny mravenčí vodu HCOOH → CO + H2O

Kyselina octová

• normálních podmínek bezbarvá kapalina ostrého zápachu, dokonale mísitelná s vodou

• Její vodný roztok o koncentraci přibližně od 5 % do 8 % se nazývá ocet

• Kyselina octová je jedním z přirozených metabolitů v živých organismech. Aktivní formou je její komplex s koenzymem A, označovaný acetyl-CoA (acetylkoenzym A), který je jedním z nejdůležitějších meziproduktů buněčného metabolismu sacharidů a tuků.

• CH3 -CH2 –COOH – kyselina propionová• CH3 –(CH2)2 –COOH – kys. máselná – vzniká

rozkladem másla, odporný hnusný hnusný zápach

• CH3 –(CH2)3 –COOH – kys. valerová

• CH3 –(CH2)4 –COOH – kys. kapronová

Důležité karboxykyseliny

• Monokarboxylové nasycené vyšší = mastné

• C15H31COOH – kys. palmitová

• C17H35COOH – kys. stearová

… více v kapitole mastné kyseliny a lipidy

Důležité karboxykyseliny

• Monokarboxylové nenasycené– Opět mastné kyseliny, viz dále

Důležité karboxykyseliny

COOH

k. benzoová

• Monokarboxylové aromatické

Používá se ke konzervaci potravin…

Důležité karboxykyseliny• Dikarboxylové nasycené

– Obsahují dvě COOH skupiny v molekule– Biologicky velmi důležité, jsou jednotlivými produkty citrátového cyklu

HOOC – COOH – kys. šťavelová

HOOC – CH2 – COOH – kys. malonová

HOOC – (CH2)2 – COOH – kys. jantarová

HOOC – (CH2)3 – COOH – kys. glutarová

HOOC – (CH2)4 – COOH – kys. adipová

•Dikarboxylové nenasycené

maleinová

fumarová

Důležité karboxykyseliny• Dikarboxylové aromatické

Kys. ftalová

Kys. tereftalová – k výrobě polyesterů

Fyzikální vlastnosti karboxykyselin

• Nižší karboxykyseliny – kapaliny• Vyšší karboxykyseliny – krystalické látky• Bod varu roste s molekulovou hmotností• Dikarboxylové a romatické jsou krystalické

látky

Fyzikální vlastnosti karboxykyselin

• Mezi molekulami karboxykyselin vznikají vodíkové můstky– Zvyšují teplotu varu

Chemické vlastnosti karboxykyselin

• Dány vlastnostmi COOH skupiny– Karbonylový kyslík zvyšuje parciální kladný náboj

na karboxylovém uhlíku, hydroxylový uhlík polarizuje vazbu se svým vodíkem

• Tato vazba se iontově štěpí• Čím kratší uhlíkový řetězec kyselina má, tím je

raktivnější; PROČ?

Důležité reakce karboxykyselin

• Neutralizace– Reakce kyseliny se zásadou

– CH3-COOH + NaOH CH3-COO-Na+ + H2O

Důležité reakce karboxykyselin

• Esterifikace– vratná reakce karboxykyseliny s alkoholem– vzniká ester a voda

– Zpětná reakce: kyselá hydrolýza esteru

Důležité reakce karboxykyselin

• Dekarboxylace– V podstatě kondenzace– Popisuje vznik anhydridů – derivátů

karboxykyselin

Mastné kyseliny