Karboxylové kyseliny I

Kód ITMS projektu: 26110130519Gymnázium Pavla Jozefa Šafárika – moderná škola tretieho tisícročia

Vzdelávacia oblasť: Človek a príroda

Predmet Seminár z chémie

Ročník, triedy: 4. ročník

Tematický celok: Deriváty uhľovodíkov

Vypracoval: Mgr. Gabriela Berczeliová

Dátum: február 2013

Obsah

1. Karboxylové kyseliny2. Prehľad niektorých KK3. Názvoslovie karboxylových kyselín4. Pomenujte kyseliny5. Fyzikálne vlastnosti6. Chemické vlastnosti7. Kyslosť karboxylových kyselín8. Použité zdroje

2

Karboxylové kyseliny• sú to deriváty uhľovodíkov,

ktoré majú v molekule charakteristickú karboxylovú skupinu -COOH

• podľa počtu karboxylových skupín sa rozdeľujú na:jednosýtne a viacsýtne

• podľa typu R môžu byť:

3

karbonyl + hydroxyl

Prehľad niektorých karboxylových kyselín

4

Nasýtené mono- a dikarboxylové kyseliny

mravčia metánová H-COOH

octová etánová CH3-COOH

propiónová propánová CH3-CH2-COOH

maslová butánová CH3-CH2-CH2-COOH

palmitová hexadekánová CH3-[CH2]14-COOH

stearová oktadekánová CH3-[CH2]16-COOH

šťaveľová etándiová HOOC-COOH

malónová propándiová HOOC-CH2-COOH

jantárová butándiová HOOC-CH2-CH2-COOH

glutárová pentándiová HOOC-[CH2]3-COOH

adipová hexándiová HOOC-[CH2]4-COOH

Nenasýtené mono- a dikarboxylové kyseliny

akrylová propénová CH2=CH-COOH

olejová cis-oktadec-9-énová CH3-[CH2]7-CH=CH-[CH2]7-COOH

fumarová trans-buténdiová

maleínová cis-buténdiová

5

Názvoslovie karboxylových kyselín• triviálne názvy• systémové názvy• alifatické mono- a dikarboxylové kyseliny

• alifatické KK s viac ako 2 karboxylovými skupinami

• cyklické KK

6

kyselina názov uhľovodíka + prípona -ová (-diová)

kyselina názov uhľovodíka + prípona -karboxylová

karboxylový C je súčasťou hlavného reťazca

karboxylový C nie je súčasťou hlavného reťazca

Pomenujte kyseliny

7

CH3–CH2–CH–COOH CH3 kyselina 2-

metylbutánová

CH2=C–COOH CH3 kyselina

metylpropénová (kyselina

metakrylová) HOOC–CH=CH–CH2–COOH kyselina pent-2-

éndiová COOH

CH=CH2

CH3–CH2–CH–CH–CH2–CH3

kyselina 2,3-dietylpent-4-énová

Pomenujte kyseliny

8

COOH

COOH

COOH

CH2 = CH – C – CH2 – C – CH2 – CH = CH2

kyselina okta-1,7-dién-3,3,5,5-tetrakarboxylová

COOH

HOOC – C = C – COOH

HOOC COOH

COOH

kyselina cyklohexánkarboxylová

kyselina tiofén-2-karboxylová

kyselina eténtetrakarboxylová

Fyzikálne vlastnosti• nižšie alifatické KK -

kvapaliny štipľavého zápachuďalšie KK - kryštalické látky

• tvoria diméry vysoké hodnoty teploty varu

• nižšie KK - vo vode dobre rozpustné• s rastúcim počtom atómov C -

rozpustnosť klesá

9

Prečo ?

7

10

Chemické vlastnosti• skupina –COOH má kyslý charakter

H sa môže odštiepiť ako H+

• disociácia KK vo vode

• mierou kyslosti je hodnota Ka alebo pKa

• hodnoty pKa nesubstituovaných KK

10

Prečo ?

RCOOH(aq) + H2O(l) RCOO-(aq) + H3O+(aq)

3,5 – 5,2

13

• čo ovplyvňuje kyslosť KK ?

Kyslosť karboxylových kyselín

11

CH3–COOH H–COOH Cl – CH2–COOH<< <

4,76 3,75 2,86 0,70

-I

+I

zmena pKa o hodnotu 1 znamená 10-násobnú zmenu kyslosti

14

Kyslosť karboxylových kyselín• Porovnajte kyslosť kyseliny benzoovej, p-

nitrobenzoovej a p-metoxybenzoovej.

• kyslosť KK ovplyvňujedĺžka a charakter R

12

skupiny s -I, -M efektom zvyšujú polaritu väzby O-H → zvyšujú kyslosť

Rekapitulácia

skupiny s +I, +M efektom znižujú polaritu väzby O-H → znižujú kyslosť

-M+M

Použité zdroje

• Zahradník, P., Lisá, V., Tóthová, A.: Organická chémia II. Bratislava: Vydavateľstvo SPN, 2007.

• Benešová, M., Satrapová, H.: Zmaturuj z chémie. Didaktis

• Heger, J., Hnát, I., Putala, M.: Názvoslovie organických zlúčenín. Bratislava: Vydavateľstvo SPN, 2004.

• Heger, J.: Ako tvoriť názvy v organickej chémii. Bratislava: Vydavateľstvo SPN, 1998.

• http://lms.planetavedomosti.sk/ Kurz ´Chémia SŠ – učiteľ ´: XVI. Zlúčeniny s karbonylovou skupinou74. Karboxylové kyseliny (s. 1, 7, 10, 13, 14)

13