KETON

Keton bisa berarti gugus fungsi yang dikarakterisasikan oleh sebuah gugus karbonil (O=C) yang terhubung dengan dua atom karbon ataupun senyawa kimia yang mengandung gugus karbonil. Keton memiliki rumus umum:

R1(C O )R2.

Senyawa karbonil yang berikatan dengan dua karbon membedakan keton dari asam karboksilat, aldehida, ester, amida, dan senyawa-senyawa beroksigen lainnya. Ikatan ganda gugus karbonil membedakan keton dari alkohol dan eter. Keton yang paling sederhana adalah aseton (secara sistematis dinamakan 2-propanon). Atom karbon yang berada di samping gugus karbonil dinamakan karbon-α. Hidrogen yang melekat pada karbon ini dinamakan hidrogen-α. Dengan keberadaan asam katalis, keton mengalami tautomerisme keto-enol. Reaksi dengan basa kuat menghasilkan enolat.

Tata Nama Keton

a. IUPAC

Pemberian nama keton dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –on.

Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang mengandung gugus karbonil.

Contoh :

Tentukan substituen yang terdapat dalam rantai utama.Contoh :

 Penomoran substituen dimulai dari ujung yang terdapat gugus karbonil (-CO-) dengan nomor atom C paling rendah.Contoh :       

Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda, dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen.Contoh : 

Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.Contoh :       

b. Trivial (Nama Umum)

Tentukan gugus-gugus alkil (substituen) yang mengikat gugus karbonil (-CO-).

Contoh :      Tambahkan akhiran “keton” setelah nama-nama subtituen.

Contoh :       Penulisan substituen alkil tidak harus menurut urutan abjad.

Sifat-sifat Senyawa Keton

1. Sifat Fisik Keton

a. Keton dengan 3-13 atom karbon berupa cairan dengan bau sedap.

b. Keton dengan atom karbon lebih dari 13 berupa padatan.

c. Suku rendah golongan keton dapat larut dalam air.

d. Suku tinggi golongan keton tidak larut air.

2. Sifat Kimia Keton

Merupakan reduktor yang lebih lemah dari aldehid Dapat menghasilkan alkohol sekunder

Reaksi Pada Senyawa Keton

a. Oksidasi

Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida.

Contoh :

b. Reduksi

Reduksi keton dengan katalis litium alumunium hidrida akan menghasilkan alkohol sekunder.

Contoh :

c. Reaksi dengan phosfor pentaklorida

Reaksi antara aseton dengan phosfor pentaklorida akan menghasilkan alkil dihalida.

Contoh :

d. Reaksi dengan pereaksi Grignard

Hidrolisis hasil reaksi keton dan pereaksi Grignard menghasilkan alkohol tersier.

Contoh :

e. Kondensasi aldol

Dalam suasana basa, keton dapat mengalami kondensasi dengan katalis seng(II) klorida.

Contoh :

f. Reaksi dengan halogen

Keton dapat mengalami reaksi substitusi jika bereaksi dengan halogen. Substitusi terjadi pada Hα.

Contoh :

g. Reaksi dengan asam sianida

Keton dapat bereaksi adisi dengan asam sianida membentuk suatu senyawa sianohidrin.

Contoh :

h. Reaksi dengan natrium bisulfit

Keton dapat bereaksi adisi dengan natrium bisulfit menghasilkan suatu keton bisulfit.

Contoh:

i. Reaksi dengan hidroksilamin

Keton bereaksi dengan hidroksilamin membentuk senyawa oksim, dan air.

Contoh :

j. Reaksi dengan fenilhidrazin

Keton bereaksi dengan fenilhidrazin menghasilkan senyawa fenilhidrazon dan air.

Contoh :

Pembuatan Senyawa Keton

Pembuatan Keton

a. Oksidasi alkohol sekunder

Oksidasi alkohol sekunder dengan katalis natrium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan keton dan air.

Contoh :

b. Mengalirkan uap alkohol di atas tembaga panas

Oksidasi uap alkohol sekunder dengan katalis tembaga panas akan menghasilkan keton dan gas hidrogen.

Contoh :

c. Memanaskan garam kalsium asam monokarboksilat

Keton dapat diperoleh dari pemanasam garam kalsium asam monokarboksilat.

Contoh :

Kegunaan Keton

Beberapa contoh kegunaan keton :

a. Aseton digunakan sebagai pelarut organik.

b. Keton siklik digunakan sebagai bahan untuk membuat parfum.

c. Aseton digunakan untuk menghilangkan cat kuku.

d. Isobutil metil keton / hekson digunakan sebagai pelarut nitroselulosa dan getah.