SENYAWA ALKOHOL, FENOL DAN TIOL

OLEH :KELOMPOK 2

Achmad Algan (061340411638)Dimas Muhammad Furqon (061340411644)Fatimah Shohina Putri (061340411645)

KELAS : 2 EGBDOSEN PEMBIMBING : Ir. Fatria, M.T.

JURUSAN TEKNIK KIMIAPRODI TEKNIK ENERGI

POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYAPALEMBANG

2014

ALKOHOL

Alkohol adalah senyawa organik di mana kelompok fungsional hidroksil (-OH) terikat pada atom karbon. Alkohol adalah kelas penting dari molekul yang banyak digunakan dalam banyak bidang keilmuan, keperluan medis, dan industri. Alkohol dapat berpartisipasi dalam banyak reaksi kimia. Alkohol sering mengalami deprotonasi dengan adanya basa kuat. Alkohol dapat bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester, dan mereka dapat dioksidasi menjadi aldehid atau asam karboksilat.

Alkohol dan eter adalah senyawa karbon yang mengandung atom oksigen berikatan tunggal. Kedudukan atom oksigen di dalam alkohol dan eter serupa dengan kedudukan atom oksigen dalam molekul air. Oleh karena itu, dapat dikatakan bahwa struktur alkohol sama dengan struktur air. Satu atom H pada air merupakan residu hidrokarbon (gugus alkil) pada alkohol. Struktur eter dikatakan sama dengan struktur air. Kedua atom H pada air merupakan gugus alkil pada eter.

Berdasarkan jumlah gugus hidroksinya, alkohol dibagi menjadi polialkohol dan monoalkohol.

Monoalkohol

Monoalkohol adalah alkohol yang memiliki satu gugus -OH. Rumus umum monoalkohol sama dengan rumus alkana, tetapi satu atom H diganti oleh gugus hidroksi (-OH). Alkohol memiliki gugus -OH, rumus struktur dapat juga ditulis R-OH (R menyatakan gugus alkil). Alkohol merupakan turunanalkana sehingga disebut juga alkanol. Oleh karena, itu penamaannya disesuaikan  dengan alkananya, tetapi huruf akhir a pada alkana diganti dengan ol.

Polialkohol

Polialkohol adalah alkohol yang memiliki gugus –OH lebih dari satu. Tata nama polialkohol sama dengan tata nama monoalkohol,tetapi ditambah awalan untuk menyatakan untuk menyatakan jumlah gugus –OH. Beberapa contoh polialkohol sebagai berikut. senyawa polialkohol yang banyak di gunakan dalam kehidupan sehari-hari adalah gliserol dan etilen glikol.

Ex:       HO-CH2-CH-CH2-OH  

        OH

1,2,3-propanatriol

RUMUS UMUM ALKOHOL

Senyawa alkohol atau alkanol dapat dikatakan senyawa alkana yang satu atom H–nya diganti dengan gugus –OH (hidroksil). Sehingga rumus umum senyawa alkohol adalah R–OH dimana R adalah gugus alkil. Untuk itu rumus umum golongan senyawa alkohol juga dapat ditulis

Karena alkohol adalah senyawa karbon yang mengandung atom oksigen berikatan tunggal. Kedudukan atom oksigen di dalam alkohol serupa dengan kedudukan atom oksigen dalam molekul air. Struktur eter dikatakan sama dengan struktur air. Kedua atom H pada air merupakan gugus alkil pada eter.

STRUKTUR ALKOHOL

Struktur alkohol adalah mirip dengan air, dengan bentuk melengkung. Susunan geometris ini mencerminkan efek tolakan elektron. Seperti air, gugus alkohol juga berisi distribusi simetris muatan antara atom oksigen dan hidrogen, yang mengarah pada penciptaan dipol. Elektronegativitas tinggi oksigen dibandingkan dengan karbon menyebabkan pemendekan dan penguatan ikatan-OH. Kehadiran kelompok-OH memungkinkan untuk hidrogen berikatan dengan kelompok -OH yang lain, atom hidrogen, dan molekul lainnya. Karena alkohol dapat mengikat hidrogen, titik didihnya lebih tinggi dibandingkan dengan molekul induknya.

JENIS –JENIS ALKOHOL

Berdasarkan posisi atom karbon yang mengikat gugus hidroksil dalam senyawa alkohol maka alkohol dikelompokkan ke dalam tiga golongan, yaitu sebagai berikut.

a. Alkohol primer (1°) adalah suatu alkohol dengan gugus hidroksil (–OH) terikat pada atom karbon primer. Atom karbon primer adalah atom karbon yang mengikat satu atom karbon lain.

CnH2n+1–OH

b. Alkohol sekunder (2°) adalah alkohol dengan gugus hidroksil (–OH) terikat pada atom karbon sekunder. Atom karbon sekunder adalah atom karbon yang mengikat dua atom karbon lain.

c. Alkohol tersier (3°) adalah alkohol dengan gugus hidroksil (–OH) terikat pada atom karbon tersier. Atom karbon tersier adalah atom karbon yang mengikat tiga atom karbon lain.

TATA NAMA ALKOHOL

Ada dua cara penataan nama alkohol, yaitu cara trivial dan cara IUPAC. Pada cara trivial, alkohol disebut alkil alkohol sehingga dalam pemberian nama alkohol selalu diawali dengan nama alkil diikuti kata alkohol. Pada cara IUPAC, nama alkohol diturunkan dari nama alkana, dengan akhiran –a diganti oleh –ol.

Contohnya: CH3–CH2–OH

Trivial: etil alkohol;

IUPAC: etanol

Tata nama alkohol menurut IUPAC mirip dengan tata nama alkana. Perbedaannya terletak pada penentuan rantai induk yang terpanjang. Pada alkohol, rantai induk terpanjang harus mencakup gugus hidroksil dengan nomor urut untuk gugus hidroksil terkecil. Contoh:

2-pentanol bukan 4-pentanol

Beberapa contoh penataan nama alkohol menurut trivial dan IUPAC dapat dilihat pada Tabel 6.3.

Tabel 6.3 Beberapa Penataan Nama Alkohol Menurut Trivial dan IUPAC

Rumus Struktur Nama Trivial Nama IUPAC

n–propil alkohol 1–propanol

Isopropil alkohol 2–propanol

sek–butil alkohol 2–butanol

Isobutil alkohol 2–metil–1–propanol

ter–butil alkohol 2,2–dimetiletanol

Vinil alkohol 1–etenol

Alil alkohol 2–propen–1–ol

Contoh Tata Nama Alkohol

7–metil–2–nonanol.

SIFAT – SIFAT ALKOHOL

Sifat fisik

Alkohol rantai pendek  bersifat polar sehingga dengan baik larut dalam air serta  memiliki titik didih lebih tinggi dibandingkan dengan alkena. Dalam hal kepolaran dan titik didih, alkohol rantai pendek memilki kemiripan sifat dengan air. Hal tersebut disebabkan karena air dan alkohol keduanya memilki gugus -OH. Gugus -OH ini bersifat polar sehingga menyebabkan air dan alkohol bersifat polar pula. Adapun titik didih yang tinggi disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antara molekul air, antar molekul alkohol atau antar molekul air dan alkohol. Ikatan hidrogen ini juga menyebabkan alkohol larut dalam air.

Tabel 6.4 Sifat Fisika Alkohol (Titik Didih dan Kelarutan di Dalam Air)

Nama Senyawa Jumlah C Titik Didih (°C) Kelarutan (g 100 mL air) pada 20°C

Metanol 1 64,5 larut sempurna

Etanol 2 78,3 larut sempurna

1–propanol 3 97,2 larut sempurna

2–propanol 3 82,3 larut sempurna

1–butanol 4 117,0 8,3

2–butanol 4 99,5 12,5

Isobutil alkohol 4 107,9 11,1

ter–butil alkohol 4 82,2 larut sempurna

Sifat Kimia

Alkohol bersifat mudah terbakar selain itu gugus OH merupakan gugus yang cukup reaktif sehingga alkohol mudah terlibat dalam berbagai jenis reaksi. Adapun reaksi-reaksi yang umum terjadi pada alkohol adalah sebagai berikut :

reaksi oksidasi

reaksi oksidasi pada alkohol juga dapat berlangsung melalui reaksi antara alkohol dan oksigen. Misalnya reaksi pembakaran pada spirtus.

reaksi dengan asam karboksilat

Ester dibuat melalui reaksi antara alkohol dan asam karboksilat yang disebut reaksi esterfikasi.

REAKSI – REAKSI ALKOHOL

1. Reaksi dengan Logam Aktif

Atom H dari gugus –OH dapat disubstitusi oleh logam aktif seperti natrium dan kalium, membentuk alkoksida dan gas hidrogen.

2. Reaksi dengan Logam Aktif

Atom H dari gugus –OH dapat disubstitusi oleh logam aktif seperti natrium dan kalium, membentuk alkoksida dan gas hidrogen.

3. Reaksi oksidasi alkohol

Reaksi Oksidasi ini dapat digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder dan tersier. Alkohol primer akan teroksidasi menjadi aldehida dan pada oksidasi lebih lanjut akan menghasilkan asam karboksilat. Alkohol sekunder akan teroksidasi menjadi keton. Sedangkan alkohol tersier tidak dapat teroksidasi

4. Dehidrasi Alkohol

Jika alkohol dipanaskan bersama asam kuat, suatu alcohol akan mengalami dehidrasi (melepas molekul air) mengahasilkan suatu alkana

5. Reaksi dengan Asam Sulfat Pekat

Reaksi alkohol dengan asam sulfat pekat akan menghasilkan produk yang berbeda tergantung pada temperatur pada saat reaksi berlangsung.

6. Reaksi esterifikasi

Pembentukan ester dari alkohol dapat dilakukan dengan mereaksikan alkohol dengan asam karboksilat. Dalam reaksi ini akan dihasilkan air dan ester. Molekul air dibentuk dari gugus OH yang berasal dari karboksilat dan hidrogen yang berasal dari gigus alkohol.

6. Reaksi Alkohol + asam karboksilat ester + air

PEMBUATAN ALKOHOL

Reaksi Subtitusi Nukleofilik

Reaksi yang berlangsung karena penggantian satu atau lebih atom atau gugus dari suatu senyawa oleh atom atau gugus lain dengan melibatkan nukleofil.

Reaksi Grignard

Reagen grignard dibuat dengan cara mencampurkan logam magnesium dengan alkil halida (atau haloalkana).

Reduksi senyawa karbonil

Alkohol dapat dibuat dari senyawa karbonil dengan reaksi reduksi, di mana atom-atom hidrogen ditambahkan kepada gugus karbonilnya.

Hidrasi alkena

Bila suatu alkena diolah dengan air dan suatu asam kuat, yang berperan sebagai katalis, unsur-unsur air (H+ dan OH-) mengadisi ikatan rangkap dalam suatu reaksi hidrasi menghasilkan alkohol.

KEGUNAAN DAN DAMPAK ALKOHOL

Metanol

◦ Pengawet mayat atau spesimen biologi.

◦ Bahan baku untuk mensintesis senyawa lain seperti metil butirat,

◦ Dapat menghasilkan bahan bakar yang memiliki nilai oktan yang tinggi,

◦ Bersifat toksik (beracun) dalam jumlah sidikit (15ml) dapat menyebabkan kebutaan dan dalam jumlah banyak dapat menyebabkan kematian

Etanol

◦ Digunakan sebagai zat anti septik,pembersih luka, serta pensteril alat-alat kedokteran dan industri.

◦ Digunakan untuk pelarut dalam industri parfurm,obat obatan, zat warna, dan kosmetik.

◦ Dapat menghasilkan bahan bakar yang disebut gosohol, digunakan sebagai bahan bakar alternatif yang ramah lingkungan.

Spirtus

Digunakan sebagai bahan bakar lampu petromak dan bunsen. Dan lampu spirtus ini biasanya digunakan untuk proses sterilisasi di labolatorium mikrobiologi.

Gliserol

• Sebagai bahan cairan pembersih telinga dan pelarut obat obatan, ex sirup obat batuk.

• Sebagai bahan kosmetik (pelembab kulit)

• Sebagai bahan baku serat plastik

• Sebagai bahan untuk membuat peledak,yaitu nitrogliserin

Glikol

Digunakan sebagai pelarut dan bahan baku untuk membuat serat sintesis seperti dacron.

FENOL

Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.

Kata fenol berasal dari Fenil Alkohol (Phenyl Alcohol). Selain itu, nama fenol juga merujuk pada beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil.

Karakteristik

Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air.

Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.

Produksi/ sumber

Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan proses Raschig, Fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara.

Senyawa fenol dapat pula ditemukan di perairan. Keberadaanya dapat menjadi sumber pencemar yang membahayakan kehidupan manusia maupun hewan air lainnya. Batas maksimum yang diperbolehkan untuk air minum maupun air bersih adalah 0,0002 ppm7. Berdasarkan beberapa percobaan, senyawa fenol dengan iodium monobromida, reksinya dapat berlangsung dalam suasana asam maupun netral. Dalam suasana netral, reaksinya berlansung lambat, yakni 85 menit pada suhu 45 oC dan 8-10 jam pada suhu kamar. Namun dalam suasana asam kuat, reaksinya akan berlangsung cepat (hanya 10 menit). Mekanisme reaksi fenol dengan iodium monobromida adalah sebagai berikut7:

Penggunaan

Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik.

Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya. Selain itu fenol juga berfungsi dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara. Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol yang merupakan minyak pada cengkeh.

Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka. Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati. Penyuntikan ini sering digunakan pada masa Nazi, Perang Dunia II. Suntikan fenol diberikan pada ribuan orang di kamp-kamp konsentrasi, terutama di Auschwitz-Birkenau. Penyuntikan ini dilakukan oleh dokter ke vena (intravena) di lengan dan jantung. Penyuntikan ke jantung dapat mengakibatkan kematian langsung.

Reaksi dengan fenol

a) Reaksi dengan fenol sendiri

Fenol memiliki sebuah gugus -OH yang terikat langsung pada sebuah cincin benze. Dalam zat yang biasanya disebut "fenol", tidak ada lagi yang terikat pada cincin selain gugus -OH tersebut. Kita akan membahas ini terlebih dahulu.

Reaksi antara fenol dengan anhidrida asam tidak begitu penting, tetapi akan diperoleh ester persis seperti pada reaksi dengan alkohol.

Atau, untuk lebih sederhananya:

Khususnya jika anda menuliskan persamaan dengan cara kedua di atas, maka akan terlihat jelas bahwa dihasilkan ester yang lain – dalam hal ini, disebut fenil etanoat.

Adapun reaksi untuk asil klorida adalah:

Tetapi anda perlu hati-hati karena struktur ester biasa dituliskan dengan berbagai cara sehingga strukturnya lebih mirip seperti sebuah turunan fenol.

Perhatikan bahwa hidrogen dari gugus -OH fenol telah digantikan oleh sebuah gugus asil (sebuah gugus alkil yang terikat pada ikatan rangkap C=O).

Anda bisa mengatakan bahwa fenol telah terasetilasi atau telah mengalami asilasi. Karena sifat dari gugus alkil yang khusus ini, maka proses ini juga disebut sebagai etanoilasi. Hidrogen digantikan oleh sebuah gugus etanoil, CH3CO-.

b) Reaksi – Reaksi Fenol1. Sifat asam, pembentukan garam.2. Pembentukan eter, sintesis Williamson.3. Pembentukan ester

c) Substitusi cincin:1. Nitrasi.2. Sulfonasi3. Alkilasi Friedel-Craft4. Asilasi Friedel-Craft5. Halogenasi6. Nitrosasi

d) Penggabungan dengan garam diazonium1. Karbonasi, Kolbe2. Pembentukan Aldehid3. Reaksi dengan formaldehid, pembentukan polimer

Seperti halnya alcohol, fenol juga dapat diasilasi menjadi ester. Ion fenoksida dapat berlaku sebagai nukleofilik dalam reaksi sintesis eter (Williamson). Ion fenoksida mudah terjadi karena fenol lebih bersifat asam daripada air. Larutan natrium hidruksida akan menjadikan fenol terdeprotonasi menghasilkan ion fenoksida.

Substitusi Elektrofilik Aromatic

Fenol merupakan senyawa yang sangat reaktif terhadap reaksi elektrofilik. Hal ini disebabkan adanya electron tak berikatan pada gugus hifroksil yang dapat membentuk kompleks sigma dengan cincin aromatic. Gugus hidroksil juga merupakan penunjuk orto-para. Fenol merupakan substrat yang dapat bereaksi halogenasi, nitrasi, sulfonasi, dan reaksi Friedel-Crafts.

Tata Nama Senyawa Turunan Benzena (Fenol)

Dalam sistem penamaan IUPAC, cincin benzena dianggap sebagai induk, sama seperti rantai terpanjang dalam alkana. Gugus-gugus fungsi lain yang terikat pada benzena dianggap sebagai cabang.

1. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan satu substituen yang terikat pada cincin Benzena.

penamaannya dilakukan dengan cara menyebutkan nama gugus substituennya diikuti dengan kata ‘benzena’.

Contoh :

Hidroksibenzena

2. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan dua substituen yang terikat pada cincin Benzena.

Jika terdapat dua jenis substituen, maka posisi substituen dapat dinyatakan dengan awalan o (orto = substituen pada posisi 1,2), m (meta = substituen pada posisi 1,3) dan p (para = substituen pada posisi 1,4). atau dengan menggunakan angka.

Untuk penomoran dilihat dari keaktifan gugus. Gugus yang lebih aktif diberi nomor 1.

-COOH > -SO3H > -CHO > -CN > -NH2 > -OH > -R > -NO2 > -X

contoh :

p-nitrofenol

3. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan lebih dari dua substituen (polisubtituen) yang terikat pada cincin benzene

Maka sistem o, m, p tidak dapat diterapkan lagi dan hanya dapat dinyatakan dengan angka. Perhatikan contoh berikut:

1,2,4-trinitro benzena 2,4,6-trinitotoluena

Urutan prioritas penomoran sama denganprioritas penomoran pada tata nama benzena yang tersubtitusi oleh dua substituen.

TIOL

tiol adalah sebuah senyawa yang mengandung gugus fungsi yang terdiri dari atom sulfur dan atom hidrogen (-SH). Sebagai analog sulfur dari gugus alkohol (-OH), gugus ini dirujuk baik sebagai gugus tiol ataupun gugus sulfhidril.

Metode yang direkomendasikan oleh IUPAC adalah dengan menambahkan akhiran -tiol pada nama alkana. Metode ini hampir identik dengan tatanama alkohol. Misalnya: CH3SH akan menjadi metanatiol.

Metode lama, perkataan merkaptan menggantikan alkhol pada nama analog alkohol senyawa itu. Misalnya: CH3SH menjadi metil merkaptan. (CH3OH bernama metil alkohol)

Sebagai sebuah prefiks, istilah sulfanil atau merkapto digunakan. Sebagai contoh: merkaptopurina.

Sifat-sifat Tiol

1. Sifat Fisika

a) Bau

Banyak senyawa tiol adalah cairan dengan bau yang mirip dengan bau bawang putih. Bau

tiol sering kali sangat kuat dan menyengat, terutama yang bermassa molekul ringan. Tiol akan

berikatan kuat dengan protein kulit. Distributor gas alam mulai menambahkan berbagai macam

tiol yang berbau tajam ke dalam gas alam yang tidak berbau tersebut setelah kasus peledakan

sekolah New London pada tahun 1937 di New London, Texas yang mematikan. Walaupun

demikian, tidak semua tiol berbau tidak sedap. Sebagai contoh, tioterpineol bertanggung jawab

atas aroma sedap buah Citrus × paradisi.

b) Titik didih dan kelarutan

Oleh karena perbedaan elektronegativitas yang rendah antara hidrogen dengan sulfur,

ikatan S-H secara praktis bersifat kovalen nonpolar. Sehingga ikatan S-H tiol memiliki momen

dipol yang lebih rendah dibandingkan dengan ikatan O-H alkohol. Tiol tidak menampakkan efek

ikatan hidrogen, baik terhadap molekul air, maupun terhadap dirinya sendiri. Oleh karena itu, tiol

memiliki titik didih yang rendah dan kurang larut dalam air dan pelarut polar lainnya

dibandingkan dengan alkohol.

2. Sifat Kimiaa) Sintesis

Metode pembuatan tiol mirip dengan pembuatan alkohol dan eter. Reaksinya biasanya

lebih cepat dan berendemen lebih tinggi karena anion sulfur merupakan nukleofil yang lebih baik

daripada atom oksigen/Tiol terbentuk ketika halogenoalkana dipanaskan dengan larutan natrium

hidrosulfida.

CH3CH2Br + NaSH → CH3CH2SH + NaBr

Selain itu, disulfida dapat dengan mudah direduksi oleh reduktor seperti litium aluminium

hidrida dalam eter kering menjadi dua tiol.

R-S-S-R' → R-SH + R'-SH

b) Reaksi

Gugus tiol merupakan analog sulfur gugus hidroksil (-OH) yang ditemukan pada alkohol.

Oleh karena sulfur dan oksigen berada dalam golongan tabel periodik yang sama, ia memiliki

sifat-sifat ikatan kimia yang mirip. Seperti alkohol, secara umum, ia akan terdeprotonasi

membentuk RS− (disebut tiolat), dan secara kimiawi lebih reaktif dari bentuk tiol terprotonasi

RSH. Kimia tiol berhubungan dengan kimia alkohol: tiol membentuk tioeter, tioasetal, dan

tioester, yang beranalogi dengan eter, asetal, dan ester. Lebih jauh lagi, gugus tiol dapat bereaksi

dengan alkena, membentuk tioeter.

c) Keasaman

Atom sulfur tiol lebih nukleofilik daripada atom oksigen pada alkohol. Gugus tiol bersifat

sedikit asam dengan pKa sekitar 10 sampai 11. Dengan keberadaan basa, anion tiolat akan

terbentuk, dan merupakan nukleofil yang sangat kuat. Gugus dan anion ini dapat dengan

mudah teroksidasi oleh reagen seperti bromin, menghasilkan disulfida (R-S-S-R).

2R-SH + Br2 → R-S-S-R + 2HBr

Oksidasi oleh reagen yang lebih kuat, seperti natrium hipoklorit atau hidrogen peroksida,

menghasilkan asam sulfonat (RSO3H).

R-SH + 3H2O2 → RSO3H + 3H2O

CONTOH SENYAWA

a) Metanatiol - CH3SH

b) Etanatiol - C2H5SH

c) Koenzim A

d) Lipoamida

e) Glutationa

f) Sisteina

g) 2-Merkaptoetanol

h) Ditiotreitol/ditioeritritol (pasangan epimer)

i) 2-Merkaptoindola

j) transglutaminase

Sesi 1 1. Bagaimana pembuatan alcohol dengan reaksi substitusi nukleofilik ?

Dan apa yang dimaksud dengan nukleofilik itu sendiri ?( Abellio N.S )

Jawaban :

Nukleofil adalah sesuatu yang membawa muatan negatif penuh atau negatif parsial yang digunakannya untuk menyerang inti-inti positif pada molekul atau ion lain.

Ion-ion hidroksida merupakan nukleofil yang baik, dan bisa bereaksi denganhalogenalkana (juga disebut haloalkana atau alkil halida) dan larutan natrium hidroksida.Ion-ion hidroksida menggantikan atom halogen pada reaksi-reaksi ini.

CH3CH2CH2Br + OH - CH3CH2CH2OH + Br –

2. Apa yang dimaksud dengan deprotonasi pada sifat-sifat alcohol ?( Mirza Pratama )

Jawaban :

Deprotonasi merupakan istilah kimia yang merujuk pada pelepasan sebuah proton (kation hydrogen H+) dari sebuah molekul, membentuk konjugat basa .

3. Jelaskan tentang reaksi – reaksi dehidrasi beserta contohnya ?( Poppy Vamella Putri )

Jawaban :

Aturan yang dipakai pada dehidrasi alcohol adalah Aturan Saytzeff’s yaitu ada dehidrasi alkohol, hidrogen yang lepas dari atom karbon yang terikat karbon alkohol dengan jumlah H paling sedikit.

Dehidrasi / hilangnya komponen air ( H dan OH) gugus –OH dari karbon alkohol dan atom H dari karbon yang terikat pada karbon alkohol.

Katalis asam yang biasa digunakan adalah asam sulfat pekat atau asam fosfat(V) pekat H3PO4. Asam sulfat pekat akan menimbulkan banyak reaksi sampingan. Katalis ini tidak hanya bersifat asam, tetapi juga merupakan agen pengoksidasi kuat.

Katalis ini mengoksidasi beberapa alkohol menjadi karbon dioksida dan disaat yang sama tereduksi dengan sendirinya menjadi sulfur oksida. Kedua gas ini (karbon dioksida dan sulfur oksida) harus dikeluarkan dari alkena.

H +

180 COC H 3C H 2C H C H 3

O H

C H 3C H 2C HC H 3C H C H C H 3 + C H 2 + H2

2 – Butanol 2 – Butena

( 80% )1 – Butena

( 20% )

Sesi 2

1. Jelaskan mengapa gugus fungsional antara fenol dan alcohol sama ?( Indar Sanjaya )

Jawaban :

Gugus fungsional antara fenol dan alcohol sama karena merupakan senyawa turunan alkana , yang

rumus umum dan rumus strukturnya merupakan isomer gugus fungsi.

Persamaan dalam senyawa turunan alkana, dapat dilihat dengan table sebagai berikut :

Homolog Gugus Fungsi Struktur umum

Rumus umum Contoh senyawa

Alkil alkohol / alkanol -OH R-OH CnH2n+2O CH3CH2CH2-OH

1-Propanol

Alkoksi alkana (Eter) -O- R-O-R CnH2n+2O CH3CH2 –O-CH3

Metoksi etana

Alkanal / aldehid -C - H R-C – H CnH2nO CH3CH2C-H

Propanal

Alkanon (Keton) -C- R-C-R CnH2nO CH3CH2 –C-CH3

Butanon

As.Alkanoat / alkil alkanoat

-C -OH R-C – OH CnH2nO2 CH3CH2C-OH

As.Propanoat

Alkil alkanoat (Ester) -C-OR R-C-OR CnH2nO2 CH3CH2-C-O-CH3

Metil Propanoat

2. Mengapa sifat pada methanol dan etanol berbeda, sedangkan kita ketahui bahwa methanol dan

alcohol itu merupakan senyawa alcohol ?

(Icha Khoirunisa )

Jawaban :

Walaupun methanol dan etanol merupakan dari jenis yang sama yaitu alcohol, tetapi tetap saja

berbeda. Karena methanol dan etanol masing - masing mempunyai struktur molekul yang berbeda.

Misalnya pada unsure atom C sehingga titik didih nya jg berpengaruh.

Nama Senyawa Jumlah C Titik Didih (°C) Kelarutan (g 100 mL air) pada 20°C

Metanol 1 64,5 larut sempurna

Etanol 2 78,3 larut sempurna

1–propanol 3 97,2 larut sempurna

2–propanol 3 82,3 larut sempurna

1–butanol 4 117,0 8,3

2–butanol 4 99,5 12,5

Isobutil alkohol 4 107,9 11,1

ter–butil alkohol 4 82,2 larut sempurna

3. Mengapa toluene cepat bereaksi dengan asam kuat dan lambat bereaksi dengan basa ?

Jawaban :

Toluene lebih cepat bereaksi dengan asam karena toluene bersifat asam. Asam ini jg memiliki

kisaran pH < 7 , sehingga akan mempercepat reaksi antara asam dengan asam.

Sedangkan suatu zat yang bereaksi lambat itu karena zat tersebut bereaksi dengan basa yang

memiliki kisaran pH > 7 ,