Medicamente obținute din fenol și anilină

Nemerenco Victoria

Cls. XI “B”

Liceul “Prometeu-Prim”

Fenolul, de asemenea cunoscut și ca acid carbolic, este un compus organic aromatic cu formula moleculară C6H5OH. Este un compus solid, cristalin, de culoare albă și volatil. Molecula este formată dintr-o grupare fenil (-C6H5) legată de o grupare hidroxil(-OH). Este ușor acid, și trebuie manipulat cu mare grijă deoarece poate cauza arsuri. Fenolii, derivați ai fenolului, sunt compuși în care grupa funcțională -OH este legată de un atom de carbon aparținând unui nucleu aromatic. Fenolul este de fapt un benzen la care s-a substituit o grupare hidroxilică, de acea are un caracter ușor acid. El are punctul de topire de ca 41 °C și punctul de fiebere de 182 °C. La temperatura camerei apare sub formă de cristale incolore care prin oxidare sau impurități pot avea o culoare roz până la roșu brun. Fenolul are un miros înțepător caracteristic aromat.In contrast cu alcoolii aromatici fenolii nu au caracter nucleofil de substituție, fiind ușor electronofil în poziția „para”, fenolul este de cca 1000 de ori mai activ ca benzenul.

Sunt cunoscute mai multe metode de obținere a fenolului dintre care două metode sunt mai răspândite:

Metoda Cumol-hidroperoxid (Sinteza fenolului după metoda Hock) (chimist german):

Metoda acidului benzosulfonic cu hidroxid de sodiu:

Anilina  este o substanță lichidă incoloră, puțin uleioasă cu un miros dulce, care devine în contact cu aerul brun-deschis. Compusul este format dintr-un inel de benzol care se leagă de o grupare aminică (–NH2) formându-se o legătură aromatică. Efectul alcalin al anilinei este redus de efectul mezomer. Anilina este o substanță toxică care produce hemoliză, se presupune că ar fi și cancerigen. Ea este un toxic de contact absorbindu-se prin piele. Printre metodele de obținere a anilinei se numără „metoda Bechamp” a reducerii nitratului de benzol cu fier în prezența acidului clorhidric:

Nitratul de benzol, Fierul și Apa reacționează cu Anilina și oxidul de fier (II,III) valent.

Urmează neutralizarea cu oxid de calciu (CaO) și distilarea anilinei dintr-o soluție apoasă, produsul secundar obținut, oxidul de fier e folosit ca pigment la coloranți. O altă metodă este hidroliza amoniacului cu clorură de benzol sau fenol:

In modul alternativ, anilina poate fi preparat din fenol.

Cu toate ca utilizarile acestor doua substante sunt cele mai diverse, in cazul fenolului: Sir Joseph Lister folosește pentru prima oară fenolul în anul 1865 ca antiseptic la dezinfecția rănilor, dar din cauza caracterului iritant a fost înlocuit în chirurgie de alte antiseptice. Fenolul are un efect caustic asupra membranei celulei nervoase. Din cauza efectului bactericid se folosea ca dezinfectant, fiind folosit și la cultivarea plantelor producătoare de droguri ca ierbicid. Fenolul mai este folosit la producerea rășinilor artificiale ca bachelita care este un policondensat al fenolului și formaldehidei. În timpul celui de-al Doilea Război Mondial, prizonierii erau omorâți în lagărele germane cu injecții intracardiace cu fenol. In tehnica microscopică se folosește de asemenea formolul sau la conservarea organelor în anatomia patologică. La construcțiile de lemn se folosește adezivul format din fenol-rezorcină-formaldehidă.

Iar in cazul anilinei: Anilina a fost obținută pentru prima oară în 1826 de Otto Unverdorben prin distalarea îm mediu alcalin a indigoului, din care a fost produs o vopsea albastră, de unde provine și numele de ulei albastru. Din anul 1897 anilina va produsă din planta de indigoprin „metoda de sinteză Heumann” în fabrica de sodă (BASF) din Ludwigshafen. Anilina era produsă anterior firmei (BASF) încă din 1873 de firma „ Agfa” din „Berlin-Rummelsburg”. Ea era folosită ca și colorant în fabrica de pielărie în tipografie.

Utilizarea anilinei este făcută mai ales în industria chimică, ea fiind materie primă pentru procesele de sintetizare a coloranților, fibrelor sintetice precum și la producerea cauciucului și a unor medicamente.

Acestea doua au utilizare comuna si anume acea in domeniul farmaceuticii.

In urma cercetarilor efectuate la aceasta tema, au fost gasite 85 de medicamente care contin fenol. Unele dintre ele sunt:1. ACESAL, COMPR.Un comprimat contine 500 mg acid acetilsalicilic. Indicatii terapeutice: Tratamentul durerilor de intensitate slaba sau moderata, de exemplu: cefalee, algii dentare, lombalgii, dureri reumatice, dismenoree. Tratamentul febrei. Tratamentul pacientilor cu boli cardiovasculare sau cerebrovasculare.

2. ALBYL SELTERS, COMPR EFERVESCENTUn comprimat efervescent contine 500 mg acid acetilsalicilic. Indicatii terapeutice: Tratamentul durerilor de intensitate slaba sau moderata, de exemplu: cefalee, algii dentare, lombalgii, dureri reumatice, dismenoree. Tratamentul febrei.

3. ALFLUTOP, FIOLEIndicatii Boli reumatice degenerative: coxartroze, gonartroze, spondiloze (artroza coloanei vertebrale), artroze interfalangiene (si ale incheieturilor mainilor si picioarelor). Convalescenta (ca fortifiant).

4. ANTIGEN STREPTOCOCIC CORPUSCULAR PENTRU INTRADERMOREACTIIIndicatii: Antigenul streptococic corpuscular este utilizat in testarea intradermica pentru decelarea starii de hipersensibilitate la infectia streptococica.

5. AXID, COMPRIMATE, SOLUTIE PERFUZABILAIndicatii Axid este indicat pentru tratamentul ulcerului duodenal activ, pentru o perioada de pana la 8 saptamani. La majoritatea pacientilor, ulcerul se vindeca in 4 saptamani. Axid este indicat in doze reduse, de 150 mg/zi in terapia de intretinere la pacientii cu ulcer duodenal cronic.

6. BARAKA 100 MG, CAPSULE GELATINOASE MOIIndicatii: Alinarea tusei si minimalizarea manifestarilor bolilor cailor respiratorii superioare; prevenirea aparitiei crizelor paroxistice de astm bronsic si tuse convulsiva; cresterea vitalitatii organismului si prevenirea aparitiei oboselii zilnice;

7. BROMOCET, SOLUTIEIndicatii: Antisepsia pielii din jurul plagilor, impetigo, otite externe supurate, sterilizarea mainilor si a campului operator; ca dezinfectant pentru vesela, bai, instrumente chirurgicale.

8. BRONHODIN, FIOLEIndicatii: Infectii cronice ale aparatului respirator inferior (bronsita cronica asociata sau nu cu astm, emfizem si dilatarea bronhiilor, infectii bronsice pulmonare nespecifice, complicatii postgripale); desensibilizarea in bronsite astmatiforme alergo-infectioase.

9. CARBOCIF, COMPRIMATEIndicatii: Constipatie functionala (cazuri de refractare la masuri igienico-dietetice si la purgativele de volum). 10. COLBIOCIN, SOLUTIE OFTALMICA

Indicatii: Se recomanda in tratamentul conjunctivitelor acute, catarale, purulente si cele cu bacili Morax-Axenfeld, blefaritelor ulceroase, blefaro-conjunctivitelor, ulcerelor corneene septice, keratitelor ulceroase, kerato-hipopion, keratita disciforma, dacriocistita.

Si 18  medicamente care contin anilina:1. MILGAMMA N, CAPSULEIndicatii: Afectiuni neurologice inflamatorii si dureroase ca de ex. polineuropatia diabetica si alcoolica, migrena, contractii musculare dureroase (sindroame radiculare, sindrom de coasta cervicala, sindrom umar-mana) herpes zoster, pareza faciala, in convalescenta si geriatrie.

2. MULTIVITAMINS PEOPLES CHOICE (COSMO VIT 12)vitamine Indicatii: Este recomandat in tratamentul oboselii, epuizarii, stresului; pentru stimularea rezistentei organismului fata de agentii toxici si infectiosi; pentru scurtarea perioadei de convalescenta; carente vitaminice in perioada de crestere, in sarcina, alaptare, la batrani;

3. PULMEX BABY, UNG.Indicatii:Ca adjuvant in tratamentul bolilor tractului respirator: bronsite, guturai, raceli, tuse.Contraindicatii:Hipersensibilitate la unul din componenti. Istoric de convulsii. Precautii: Pulmex-Baby nu trebuie utilizat la copii sub 6 luni.

4. SINECOD, SIROPIndicatii:Tuse acuta de cauze variate. Supresia tusei pre- si post-operatorii in chirurgie si bronhoscopie. Tuse convulsiva.

5. SMECTA, PULB.SUSP.Indicatii:Diareea acuta a copilului (se poate administra din prima zi de viata). Diareea acuta si cronica la adult. Sindromul colonului iritabil (distensie, dureri abdominale, tulburari de tranzit).

6. SUPRAL CAPSIndicatii: Convalescenta dupa boli infectioase sau de lunga durata, antibioterapie, alimentatie insuficienta sau dezechilibrata, intarirea organismului in stari de oboseala, surmenaj, slabiciune, sarcina, alaptare, persoane in varsta, copii.

7. WILPRAFEN, SUSP.Indicatii:Infectii acute si cronice, provocate de germeni sensibili la Josamicina, cum ar fi: Infectii la nivelul ORL: angina si inflamatii ale mucoasei faringiene (faringite) cauzate de streptococi, otite medii, sinuzite, laringite.

8. DUOMOX®, tablete solubileIndicatii terapeutice: Infectii cauzate de microorganismele sensibile la amoxicilina, de ex.: infectii ale tractului respirator; infectii urogenitale; infectii gastrointestinale ; infectii ale pielii si ale tesuturilor moi.

9. MILGAMMA - NIndicatii: Afectiuni neurologice inflamatorii si dureroase ca de ex. polineuropatia diabetica si alcoolica, migrena, contractii musculare dureroase

10.REVIKEN ®INDICATII TERAPEUTICE: Reviken este indicat pentru tratamentul eczemelor uscate, eritemului fesier , leziunilor superficiale cutanate , degeraturilor si arsurilor superficiale limitate. 

Pe linga faptul ca fenolul este folosit la producerea medicamentelor de mare valoare pentru medicina noastra, acesta este folosit si la tratamente non-medicinale. Peeling-ul cu fenol se utilizeaza pentru a trata riduri fine faciale, pete ale pielii cauzate de sarcina, anticonceptionale, boli virale, expunerea la soare, alte forme de distructii cronice ale pielii cauzate de soare incluzand si afectiuni precanceroase ale pielii.

In concluzie pot mentiona faptul ca cu toate ca aceste doua substante sunt atit de diferite, medicamentele obtinute din ele, trateaza unele boli de aceeasi factura cum ar fi tusa, febra, infectiile, bolile cardiovasculare si altele, avind un efect benefic.