Monografia deÁcidos carboxílicos, Anhídrido de Ácido, Carboxílico, Éteres, Esteres, Sales Orgánicas

8/18/2019 Monografia deÁcidos carboxílicos, Anhídrido de Ácido, Carboxílico, Éteres, Esteres, Sales Orgánicas.

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UNIVERSIDAD PERUANA UNIÓN

FACULTAD DE INGENIERÍA Y ARQUITECTURA

EAP INGENIERÍA AMBIENTAL

Asignatura: Química Orgánica

T!a:

Ácidos carboxílicos, Anhídrido de Ácido,

Carboxílico, Éteres, Esteres, Sales Orgánicas.

Docente !anuel Concha "oledo

Intgrants

!iranda #omaní $ilela %raciela

!oreno Asmat $icente Ed&ar

!a'uera Centrado Edith (ann)

Quiro* +ima Daid

Carlos -rudencio -amela

Aranda Quise /att)

0uerta Quincho'uer !arisell


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INDICE

12D1CE..................................................................................................................3

3. 12"#OD4CC152..............................................................................................6

7. #esumen..........................................................................................................8

(42DA!E2"AC152 "EO#1CA...........................................................................9

6. ÁC1DOS CA#:O;

6.7.3. Condensaci?n de los ácidos con los alcoholes Esteri=icaci?n de (ischer >

6.7.7. Descarboxilaci?n de los radicales carboxilato...........................................>

6.6. 4SOS DE +OS AC1DOS CA#:O+1COS....................................................>6.8. -#12C1-A+ES CO!-4ES"OS Q4E CO2"A!12A2.................................@

6.8.3. Ácido =?rmico.............................................................................................@

6.8.7. Ácido actico..............................................................................................@

6.8.6. Ácido roi?nico........................................................................................@

6.9. #1ES%OS B :E2E(1C1OS -A#A +A SA+4D..............................................

8. Anhídrido de Ácidos.........................................................................................

8.3. Alicaciones.................................................................................................

8.7. Entre los más =recuentes se encuentran los siguientes.............................

8.6. 4sos...........................................................................................................3

8.8. Anhídridos de ácidos orgánicos.................................................................36

8.9. #iesgos......................................................................................................38

8.9.3. Ácidos monocarboxílicos.........................................................................38

8.>. !edidas de salud ) seguridad...................................................................3>

9. É"E#ES.........................................................................................................3@

9.3. 4sos...........................................................................................................39.7. -roiedades =ísicas de los teres..............................................................3

9.6. -rinciales comuestos 'ue contaminan el medio ambiente....................7

9.6.3. Dietil Eter..................................................................................................77

9.6.7. Éter Dietilico.............................................................................................76

9.6.6. !e*cla gasolina F ter.............................................................................76

9.6.8. -etr?leo....................................................................................................78

9.6.8.3. GCuáles son los imactos ambientales del uso de !":EH..................7@

9.6.8.7. GOcasiona el !":E imactos negatios en la saludH..........................7@

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9.8. SO+4C1O2ES -A#A !1"1%A# O E+1!12A# +OS (OCOS DECO2"A!12AC1O2..............................................................................................7

9.8.3. "ratamiento de aguas residuales contaminadas con !":E...................7

9.8.7. El lanteamiento de la soluci?n al roblema...........................................7

9.8.6. Entramar un consorcio microbiano........................................................7

>. Esteres............................................................................................................6

>.3. -#O-1EDADES (.7. -#O-1EDADES Q4

>.6. 4SOS %E2E#A+ES DE +OS ES"E#ES.................................................67

>.8. "1-OS DE ES"E#ES Q4E CO2"A!12A E+ !ED1O A!:1E2"E............66

>.9. -OS1:+ES SO+4C1O2ES.........................................................................68

>.>. -rinciales comuestos de esteres 'ue contaminan el medio ambiente..68>.>.3. (ormiato de metilo...................................................................................68

>.@. -E+1%#OS1DAD DE (O#!1A"O DE !E"1+O..........................................69

>.. #ecomendaciones.....................................................................................69

@. SA+ES O#%Á21CAS.....................................................................................69

@.3. (ormaci?n de sales orgánicas...................................................................6@

@.7. 2omenclatura de sales orgánicas..............................................................6@

@.6. Sales orgánicas utili*adas en las industrias..............................................6

@.6.3. Acetato de lomo.....................................................................................6

@.6.7. 4so del Acetato de lomo........................................................................8

@.6.6. E=ectos medioambientales del acetato de lomo....................................8

@.6.8. Soluciones ara mitigaci?n......................................................................83

Bi"#i$gra%&a........................................................................................................87

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'( INTR)DUCCIÓN

En esta introducci?n se hará un bree comentario con resecto a la

'uímica orgánica ) su imortancia en una en una sociedad teologi*ada. -ues

la 'uímica orgánica es la rama de la 'uímica 'ue estudia la estructura,

comortamiento, roiedades ) usos de los comuestos 'ue contienen

carbono, or ello la 'uímica es imortante.

2uestro trabaIo tiene como obIetio, estudiar los di=erentes comuestos

'ue contamina el medio ambiente. -ara ello estudiaremos los siguientes

comuestos como acido carboxílicoJ#KCOO0L 'ue es la combinaci?n de un

gruo carboxilo ) un gruo hidroxilo en el mismo átomo de carbono se

denomina gruo carboxilo, anhídrido de ácido carboxílico 'ue son comuestos

'uímicos orgánicos 'ue tienen la =?rmula general J#COL7O, ) =ormalmente son

el roducto de deshidrataci?n de dos molculas de ácido carboxílico, teres J#K

OK#ML Son comuestos orgánicos en los 'ue un átomo de oxigeno se une

directamente a dos radicales al'uilo.

Esteres J# K COO K #NL son comuestos 'ue se obtienen or reacci?n de

los ácidos carboxílicos con los alcoholes, sales orgánicas J#KCOOL es la

reacci?n de una molcula con de un ácido ) un hidr?xido.

"ambin en nuestra inestigaci?n centramos =ormas de contaminaci?n

de los comuestos en el medio ambiente. 2uestro trabaIo contiene textos

comunes 'ue se til.

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*( Rsu!n

El estudio de los roblemas ambientales ocasionados or la acci?n

humana tiene, sin ninguna duda, un carácter multidiscilinarP en este trabaIo se

trat? de abordar desde un unto de ista =undamentalmente 'uímico.

+a ciencia, la 'uímica ) la ingeniería 'uímica tienen un ael imortante

a desemear en la rotecci?n del ambiente. :asándonos en los ácidos

carboxílicos, el anhídrido de ácido carboxílico, teres, sales orgánicasP se

dilucidara or 'u son consideras sustancias resonsables de muchos de los

roblemas de contaminaci?n.

En el mundo actual existe una inmensa industria etro'uímica 'ue

roduce una amlia gama de roductos sintticos, Iunto con los subroductos

de su =abricaci?n, u otra sustancia Jácidos carboxílicos, el anhídrido de ácido

carboxílico, teres, sales orgánicasL, los cuales, entran al medio ambiente

causando serios roblemas. -ero, aun'ue el uso inadecuado de roductos ) de

rocesos de manu=actura 'uímica ha causado ) sigue causando roblemas

ambientales seeros, las soluciones a estos roblemas están rincialmente en

las manos de estas mismas discilinas. En reconocimiento de ese hecho, se ha

desarrollado, a artir aroximadamente de 3@, una nuea subdiscilina de la

'uímica, la 'uímica ambiental. J!anahan, 7@L

+a 'uímica ambiental, dada su imortancia, es un tema con el 'ue cada

ingeniero ambiental, así como otros ro=esionales, deben estar =amiliari*ados.

Esta debe ir más allá de simlemente detectar los roblemas ambientales )

exlicar sus =amiliari*ados. Debe llegar a las soluciones de tales roblemas ),

sobre todo, encontrar las ías ara eitarlos.

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FUNDAMENTACIÓN TE)RICA

+( ,CID)S CARB)-ÍLIC)S

Segn, J0art, 39L los ácidos carboxílicos orgánicos más imortantesP

su gruo =uncional es el gruo carboxilo. Este nombre surge de una contracci?n

de las siguientes artes de gruo carbonilo ) el gruo hidroxilo. la =?rmula

general del ácido carboxílico es

+os ácidos carboxílicos con un gruo carboxilo ) generalmente cadena

lineal 'ue se denomina ácidos grasos, la cadena hidrocarbonada uede ser

saturada o bien contener uno o más enlaces. !uchos de los ácidos

carboxílicos son esenciales ara el organismo io ) otro ara roducto

'uímicos industrial.

+('( Pr$.i/a/s %&si0as

R +os ácidos carboxílicos hieren a temeraturas ma)ores 'ue los

alcoholes, cetonas o aldehídos de esos moleculares semeIantes. +os

untos de ebullici?n de los ácidos carboxílicos son el resultado de la

=ormaci?n de un dímero estable con uentes de hidr?geno.

R +os ácidos carboxílicos 'ue contienen más de átomos carbonos or lo

general son s?lidos.

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R +os untos de =usi?n de los ácidos dicarboxílicos son mu) altos.

"eniendo dos carboxilos or molcula, las =uer*as de los uentes de

hidr?geno son esecialmente =uertes en estos diácidos.

R +os ácidos carboxílicos =orman uentes de hidr?geno con el agua, a

medida 'ue aumenta la longitud de la cadena de carbono disminu)e la

solubilidad en aguaP los ácidos con más de die* átomos de carbono son

esencialmente insolubles.

+(*( Pr$.i/a/s Qu&!i0a

Aun'ue los ácidos carboxílicos contienen tambin al gruo carbonilo,

sus reacciones son mu) di=erentes de las de las cetonas ) los aldehídos. +as

cetonas ) los aldehídos reaccionan normalmente or adici?n nucleo=ílica del

gruo carbonilo, ero los ácidos carboxílicos ) sus deriados reaccionan

rincialmente or sustituci?n nucleo=ílica de acilo.

+(*('( C$n/nsa0i1n / #$s 20i/$s 0$n #$s a#0$3$#s Estri%i0a0i1n /

Fis03r

+os ácidos carboxílicos se conierten directamente en steres mediante

la esteri=icaci?n de (ischer, al reaccionar con un alcohol con catálisis ácida.

+(*(*( Ds0ar"$4i#a0i1n / #$s ra/i0a#s 0ar"$4i#at$

+os ácidos carboxílicos se ueden conertir en halogenuros de al'uilo

con rdida de un átomo de carbono mediante la reacci?n de 0unsdiecer.

+(+( US)S DE L)S ACID)S CARB)LIC)S

>


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Se utili*an los ácidos carboxílicos como emulsi=icantes, se usan

esecialmente ara 0 baIos. El ácido esteárico se emlea ara combinar

caucho o hule con otras sustancias, como igmentos u otros materiales 'ue

controlen la =lexibilidad de los roductos deriados del cauchoP tambin se usa

en la olimeri*aci?n de estireno ) butadieno ara hacer caucho arti=icial.

Además las sales de sodio del ácido roanoico JC06KC07KCOO0L se

usan ara reserar los alimentos ), al igual 'ue el ácido ben*oico, inhibe el

crecimiento de hongos

+(5( PRINCIPALES C)MPUEST)S QUE C)NTAMINAN

+(5('( ,0i/$ %1r!i0$

Es la causa del ardor de las icadas de las hormigas, es el más simle

de los ácidos carboxílicos.

+(5(*( ,0i/$ a06ti0$

Es el rincial ingrediente del inagre. Conocido ) usado hace bastante

tiemo or la humanidad, se emlea como condimento ) conserante de

alimentos.

+(5(+( ,0i/$ .r$.i1ni0$:

Es el resonsable or el olor característico del 'ueso sui*o JSn)der,

39L. Durante el eríodo rincial de maduraci?n de este tio de 'ueso,

-roionibacterium shermanii, ) microorganismos similares, conierten ácido

láctico ) lactatos a ácidos roi?nico, actico ) di?xido de carbono.

@


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+(7( RIESG)S Y BENEFICI)S PARA LA SALUD

+os ácidos carboxílicos no tienen un e=ecto nocio sobre el medio

ambiente ) el ser humano )a 'ue la ma)oría de estos comuestos se

encuentran en la naturale*a Jse encuentra resentes en lantas, hongos )

=rutosL

Son comonentes de muchas de las clulas del cuero, esto es or'ue

los ácidos carboxílicos constitu)en a los =os=olíidos ) los triacilglicridos, los

cuales son ácidos grasos 'ue se encuentran en las membranas celulares, en

las neuronas, en las clulas del msculo cardíaco, ) además, en las clulas del

teIido nerioso.

"ambin, el ácido roi?nico es uede roducir 'uemaduras 'ue ueden

al entrar en contacto con el lí'uido concentrado. El nico e=ecto de salud 'ue

se ha roducido en estudios con este comuesto, al estar exuestos a

cantidades e'ueas de este ácido a largo la*o, ha sido ulceraci?n del

es?=ago ) del est?mago.

5( An3&/ri/$ / ,0i/$s

+os anhídridos de ácido Jo anhídridos carboxílicosL son comuestos

'uímicos orgánicos cu)a =?rmula general es J#COL7 O. (ormalmente son

roducto de deshidrataci?n de dos molculas de ácido carboxílico Jo una, si

ocurre de =orma intramolecular en un ácido dicarboxílicoL. Al reaccionar con

agua Jhidr?lisisL uelen a constituir los ácidos carboxílicos de artida.

5('( A.#i0a0i$ns

+as reacciones de los anhídridos de ácido son similares a las 'ue

ocurren en los haluros de acilo, al ser tanto el haluro J;KL como el carboxilato

buenos gruos salientes. A destacar, el anhídrido actico, 'ue con =enoles


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uede generar steres, lo cual es til en la roducci?n de medicamentos como

el ácido acetilsalicílico JAsirinaL.

+os anhídridos de ácido carboxílico son mu) reactios.

+os ácidos orgánicos ) sus deriados constitu)en un amlio gruo de

sustancias 'uímicas. Se utili*an en la =abricaci?n de casi todoslos roductos

'uímicos. +a di=erente estructura 'uímica de los ácidos orgánicos hace 'ue sus

e=ectos t?xicos sean mu) ariables. Estos comuestos ocasionan un e=ecto

irritante rimario cu)a intensidaddeende en arte de la disociaci?n del ácido )

su solubilidad en agua. Algunos ueden causar daos graes en los teIidos,

similares a los roducidos or los ácidos minerales =uertes. -uede aarecer

tambin sensibili*aci?n, si bien sta es más =recuente con los anhídridos 'ue

con los ácidos. A los e=ectos de este artículo, los ácidos orgánicos se diiden en

ácidos monocarboxílicos saturados e insaturados, ácidos ali=áticos

dicarboxílicos, ácidos acticos halogenados, ácidos ali=áticos monocarboxílicos

) ácidos carboxílicos aromáticos. Son muchos los ácidos carboxílicos 'ue

tienen imortancia debido a su uso en alimentos, bebidas, =ármacos ) distintos

rocesos de =abricaci?n.

5(*( Entr #$s !2s %r0unts s n0untran #$s siguints:

• ácido adíico, ácido a*elaico, ácido =umárico, ácido itac?nico,

• ácido maleico, ácido málico, ácido oxálico, ácido imlico, ácido

• sebácico, ácido succínico, ácido tartárico ) ácido tiomálico.

+os ácidos monocarboxílicos saturados de cadena larga son los ácidos

grasos ) en su ma)oría se obtienen de =uentes naturales. "ambien se =abrican

ácidos grasos sintticos mediante oxidaci?n al aire de ara=inas Jhidrocarburos


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ali=áticosL utili*ando un metal como catali*ador, o mediante oxidaci?n de

alcoholes con sosa cáustica.

5(+( Us$s

+os ácidos orgánicos se utili*an en las industrias de lásticos, curtidos,

textiles, ael, metales, roductos =armacuticos, alimentos, bebidas )

cosmticos. "ambin se encuentran en er=umes, herbicidas, colorantes,

lubricantes ) roductos de limie*a. El ácido =?rmico ) el ácido actico son los

rinciales roductos 'uímicos industriales del gruo de los ácidos

monocarboxílicos saturados. El ácido =?rmico se utili*a sobre todo en las

industrias textil ) del cuero. Acta como agente agotador de tintes de diersas

=ibras naturales ) sintticas ) como agente reductor en la tinci?n de cromo. El

ácido =?rmico se utili*a como agente descalci=icante ) neutrali*ante en la

industria del cuero, como coagulante ara látex de caucho ) en la =abricaci?n

de =umigantes e insecticidas. El ácido actico sire de roducto 'uímico

intermedio, agente descalci=icante en el curtido del cuero, disolente )

acidi=icante de o*os de etr?leo. Además se utili*a como aditio en distintos

alimentos ) en el idriado ) como catali*ador ) agente de acabado en las

industrias de colorantes ) teIidos.

Con la =ermentaci?n aerobia JAcetobacterL de soluciones alcoh?licas, se

obtiene ácido actico a concentraciones baIas Jel inagre contiene

aroximadamente entre un 8 ) un > TL. El ácido actico es uno de los ácidos

orgánicos más utili*ados. Se emlea en la roducci?n de acetato de celulosa,

acetato de inilo, acetatos inorgánicos, acetatos orgánicos ) anhídrido actico.

El ácido actico como tal se utili*a en la industrias de colorantes, roductos

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=armacuticos, enlatado ) conseraci?n de alimentos ) roducci?n de

igmentos.

El ácido cloroactico se utili*a en las industrias =armacutica,'uímica )

de =abricaci?n de colorantes ) como roducto 'uímico intermedio. El ácido

salicílico sire tambin como roducto 'uímico intermedio en la síntesis de

asirina ) en las industrias de caucho ) colorantes. El ácido ben*oico, el ácido

nonanoico, el ácido asc?rbico ) el ácido oleico Jácido KoctadecenoicoL son

otros comuestos utili*ados en las industrias de alimentos ) bebidas ) en la

industria =armacutica.

El ácido almítico ) el ácido esteárico se emlean =recuentemente en

Iabones, cosmticos, detergentes, lubricantes, reestimientos rotectores )

roductos 'uímicos intermedios. El ácido roi?nico se utili*a en síntesis

orgánicas.

"ambin es un inhibidor de hongos ) un conserante alimentario. El

ácido acrílico, el ácido metacrílico ) el ácido crot?nico se emlean en la

=abricaci?n de resinas ) lasti=icantes en las industrias de ael, lásticos )

inturas. El ácido acrílico es tambin un ingrediente de =ormulaciones de cera

ara suelos. El ácido crot?nico se utili*a en la =abricaci?n de agentes de

reblandecimiento ara el caucho sinttico. El ácido láctico, el ácido butírico ) el

ácido gálico se utili*an en la industria del cuero ) los curtidos. El ácido láctico

tambin se emlea en adhesios, lásticos ) teIidosP sire como acidulante

alimentario ) agente acidi=icante de o*os de etr?leo. El ácido glic?lico se

utili*a en las industrias del cuero, teIidos, galanolastia, adhesios ) limie*a

de metales.

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+os ácidos dicarboxílicos Jácido succínico, ácido maleico, ácido

=umárico, ácido adíicoL ) el ácido tricarboxílico Jácido cítricoL son tiles en las

industrias de alimentos, bebidas ) roductos =armacuticos. El ácido succínico

se utili*a tambin en la =abricaci?n de lacas ) colorantes. El ácido maleico se

emlea en la =abricaci?n de resinas sintticas ) en síntesis orgánicas, acta

como conserante de aceites ) grasas ) sus sales se utili*an en la tinci?n de

algod?n, lana ) seda. El ácido =umárico se utili*a en olisteres ) resinas

al'uílicas, reestimientos de lásticos, acidulantes alimentarios, tintas ) síntesis

orgánicas. El ácido adíico se utili*a sobre todo ara la roducci?n de n)lon,

aun'ue tambin se encuentran e'ueas cantidades en lasti=icantes,

lubricantes sintticos, oliuretanos ) acidulantes alimentarios.

El ácido oxálico es un desengrasante utili*ado en el acabado,

des=orramiento ) limie*a de teIidos, así como un ingrediente de =?rmulas ara

la limie*a de metales. Se emlea tambin en las industrias del ael,

=otogra=ía ) caucho, en el estamado ) tinci?n de telas de algod?n, en la

decoloraci?n de sombreros de aIa ) cuero, ) en la limie*a de madera. El

ácido aminoactico se utili*a como tam?n ) en síntesis. El ácido eractico se

utili*a como decolorante, catali*ador ) oxidante.

El ácido na=tnico comercial suele ser una me*cla de ácidos na=tnicos

de color oscuro ) olor =tido. +os ácidos na=tnicos se derian de las

cicloara=inas del etr?leo, robablemente or oxidaci?n. +os ácidos

comerciales son habitualmente me*clas lí'uidas iscosas en las 'ue uede

seararse una =racci?n de destilaci?n de temeratura de ebullici?n alta ) otra

baIa. +os esos moleculares an desde 3 hasta 69. Se utili*an sobre todo

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en la rearaci?n de secantes de inturas donde las sales metálicas, como

lomo, cobalto ) manganeso, actan como agentes oxidantes.

+os ácidos na=tnicos metálicos se utili*an como catali*adores de

reacciones 'uímicas. 4na entaIa industrial es su solubilidad en aceite.

5(5( An3&/ri/$s / 20i/$s $rg2ni0$s

4n anhídrido se de=ine como un ?xido 'ue al combinarse con agua

roduce un ácido o una base. +os anhídridos ácidos se obtienen or

eliminaci?n del agua de dos molculas del ácido corresondiente.

+os anhídridos más imortantes en la industria son el actico ) el =tálico.

El anhídrido actico se utili*a en las industrias de lásticos, exlosios,

er=umes, alimentos, teIidos ) roductos =armacuticos ) como roducto

'uímico intermedio. El anhídrido =tálico sire de lasti=icante en la

olimeri*aci?n de cloruro de inilo. "ambin se emlea en la roducci?n de

resinas de olisteres saturados e insaturados, ácido ben*oico, esticidas, )

ciertas esencias ) er=umes. El anhídrido =tálico se utili*a en la roducci?n de

colorantes de =talocianina ) resinas al'uídicas utili*adas en inturas ) lacas. El

anhídrido maleico tiene tambin numerosas alicaciones.

El anhídrido roi?nico se usa en la =abricaci?n de er=umes, resinas

al'uídicas, =ármacos ) colorantes, mientras 'ue el anhídrido maleico, el

anhídrido trimelítico ) el anhídrido actico se utili*an en la industria de los

lásticos. El anhídrido trimelítico J"!AL se emlea en las industrias de

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colorantes, imresi?n ) taicerías ara autom?iles. Se utili*a como agente de

curado ara resinas eoxi ) de otros tios, en lasti=icantes de inilo, inturas,

reestimientos, colorantes, igmentos ) muchos otros roductos

manu=acturados.

Otras alicaciones de estos roductos son los lásticos

termorresistentes, el aislamiento de cables ) las Iuntas.

5(7( Risg$s

5(7('( ,0i/$s !$n$0ar"$4i0$s

+os ácidos monocarboxílicos de baIo eso molecular son irritantes

rimarios ) roducen graes lesiones en los teIidos. Es reciso adotar

recauciones estrictas en su maniulaci?n ) utili*ar e'uios rotectores

adecuados. +as salicaduras en la iel ) los oIos deben laarse con agua

abundante. +os ácidos más imortantes de este gruo son el ácido actico ) el

ácido =?rmico.

+os ácidos monocarboxílicos saturados de cadena larga Jácidos grasosL

no son irritantes ) exhiben una toxicidad mu) baIa. Su uso industrial lantea

ocos roblemas.

+os ácidos monocarboxílicos insaturados son sustancias mu) reactias )

están reconocidos como irritantes graes de la iel, los oIos ) el tracto

resiratorio en soluci?n concentrada. +as exosiciones agudas arecen

entraar más riesgos 'ue las exosiciones cr?nicas.

+a ma)oría de estos ácidos resentan un riesgo mínimo cuando la

exosici?n es cr?nica ) a baIas concentraciones ) muchos están resentes en

los rocesos normales del metabolismo humano. 2o obstante, algunos de

estos ácidos tienen imortantes e=ectos irritantes, articularmente cuando se

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encuentran en soluciones concentradas o en =orma de olo. +a sensibili*aci?n

es oco =recuente. -uesto 'ue estos roductos son s?lidos a temeratura

ambiente, el contacto se roduce normalmente con olo o cristales.

Acido actico. +os aores de ácido actico ueden =ormar me*clas

exlosias con el aire, constitu)endo un riesgo de incendio, bien directamente o

or liberaci?n de hidr?geno. El ácido

actico glacial ) el ácido actico concentrado son mu) irritantes ara la

iel ) roducen eritema JenroIecimientoL, 'uemaduras 'uímicas ) amollas. En

casos de ingesti?n accidental, se han obserado lesiones ulceronecr?ticas

graes del tracto digestio suerior, con ?mitos sanguinolentos, diarrea, shoc

) hemoglobinuria seguida de anuria ) uremia.

+os aores de ácido actico tienen una acci?n irritante en las mucosas,

sobre todo en la conIuntia, la rino=aringe ) el tracto resiratorio suerior. En

una muIer 'ue había inhalado aores de ácido actico, roducindole

desanecimiento, se desarroll? una bronconeumonía aguda.

"rabaIadores exuestos durante arios aos a concentraciones de ácido

actico sueriores a 7 m han llegado a su=rir edema alebral, con

hiertro=ia de los ganglios lin=áticos, hieremia conIuntial, =aringitis cr?nica,

bron'uitis catarral cr?nica ), en algunos casos, bron'uitis asmática ) signos de

erosi?n en la suer=icie estibular de los dientes Jincisios ) caninosL.

Acido =?rmico. El rincial riesgo de esta sustancia reside en su

caacidad de roducir graes lesiones en la iel, los oIos ) las mucosas. +os

casos de sensibili*aci?n son raros, ero ueden darse en ersonas

reiamente sensibili*adas al =ormaldehído. +as lesiones accidentales son las

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mismas 'ue las roducidas or otros ácidos relatiamente =uertes. 2o se han

obserado e=ectos cr?nicos o retardados.

El ácido =?rmico es un lí'uido in=lamable ) sus aores =orman me*clas

in=lamables ) exlosias con el aire.

El ácido roi?nico en soluci?n osee roiedades corrosias sobre

algunos metales. Es un irritante de los oIos, la iel ) el sistema resiratorio. Se

recomienda la adoci?n de las mismas recauciones 'ue ara la exosici?n a

ácido =?rmico, aun'ue teniendo en cuenta el menor unto de ignici?n del ácido

roi?nico.

El ácido maleico es un ácido =uerte 'ue roduce una marcada irritaci?n

de la iel ) las mucosas. A artir de concentraciones del 9 T uede roducir

algunos e=ectos graes, articularmente en los oIos. 2o se han descrito e=ectos

t?xicos acumulatios en el ser humano. El rincial riesgo en la industria es la

irritaci?n de las suer=icies exuestas 'ue, en su caso, debe reenirse con el

uso del e'uio de rotecci?n ersonal adecuado generalmente consistente en

guantes o manolas imermeables.

El ácido =umárico es un ácido relatiamente dbil ) oco soluble en

agua. Es un metabolito normal ) menos t?xico or ía oral 'ue el ácido

tartárico. -roduce una lee irritaci?n de la iel ) las mucosas ) no se han

descrito roblemas relacionados con su maniulaci?n industrial.

El ácido adíico no es irritante ) su toxicidad or ingesti?n es mu) baIa.

5(8( M/i/as / sa#u/ 9 sguri/a/

"odos los ácidos deben almacenarse leIos de =uentes de ignici?n )

sustancias oxidantes. +as áreas de almacenamiento deben estar bien

entiladas ara eitar la acumulaci?n de concentraciones eligrosas. +os

3>


18/47

enases deben ser de acero inoxidable o cristal. En caso de =ugas o derrames,

el ácido actico debe neutrali*arse con soluciones alcalinas. Se instalarán

surtidores de agua ara el laado de los oIos ) duchas de urgencia ara la

eliminaci?n del ácido en caso de contacto con la iel o con los oIos. Es esencial

'ue los enases estn correctamente eti'uetados, ) ara todas las =ormas de

transorte, el ácido actico se clasi=ica como sustancia eligrosa.

-ara reenir daos de las ías resiratorias ) las mucosas, la

concentraci?n atmos=rica de ácidos orgánicos ) anhídridos con alta resi?n de

aor debe mantenerse or debaIo de los nieles máximos ermisibles

mediante la utili*aci?n de disositios de higiene industrial, como extractores

locales, entilaci?n general ) determinaci?n eri?dica de las concentraciones

atmos=ricas de ácido actico.

En ausencia de aores de otros ácidos, la detecci?n ) el análisis se

reali*an mediante borboteo en una soluci?n alcalina ) determinaci?n del álcali

residualP en resencia de otros ácidos, antes tenía 'ue recurrirse a la

destilaci?n =raccionada, ero en la actualidad se disone de un mtodo de

cromatogra=ía de gases ara la determinaci?n en aire o agua. +as exosiciones

a olo deben reducirse al mínimo.

+as ersonas 'ue trabaIan con ácido uro o con soluciones

concentradas deben utili*ar roas rotectoras, además de elementos de

rotecci?n ara la cara, los oIos, las manos ) los bra*os.

"ambin utili*arán e'uios de rotecci?n resiratoria. Deberán existir

unas instalaciones sanitarias adecuadas ) se =omentará una buena higiene

ersonal.

7( TERES

3@


19/47

+os teres ueden considerarse deriados orgánicos del agua en el 'ue

los átomos de hidr?geno han sido reemla*ados or =ragmentos orgánicosP es

decir, H −O− H or R−O− R’ . O bien, deriados de los alcoholes en los

'ue se reemla*? un hidr?geno or un gruo al'uilo. +os gruos orgánicos

ueden ser al'uilo, arilo o inilo, ) el átomo de oxígeno uede estar en una

cadena abierta o en un anillo. El enlace en los teres se comrende =ácilmente

or comaraci?n con los alcoholes ) el agua. +a tensi?n de $an der Uaals

inherente a los gruos al'uilo causan 'ue el ángulo de enlace en el oxígeno

sea ma)or en los teres 'ue en los alcoholes ) ma)or en los alcoholes 'ue en

el agua. 4n caso extremo es el caso del ter diKtercKbutílico, donde el

imedimento estrico entre los gruos tercKbutilo es resonsable de un drástico

aumento del ángulo de enlace C −O−C .

7('( Us$s

Qui*ás el ter más conocido sea el ter etílico usado en medicina como

anestsico. El ter es más soluble en los teIidos grasos 'ue en el agua, or lo

'ue asa ráidamente al sistema nerioso central ) su e=ecto es ráido. Se

comrob? 'ue el ter etílico es un anestsico más seguro 'ue el cloro=ormo

or'ue se degrada en etanol, el cual uede ser oxidado or el organismo. En la

industria se usa como disolente. Otros teres de inters son el anisol, un ter

aromático de olor agradable usado en er=umería, el eucalitol usado como

3


20/47

sabori*ante ) en el tratamiento de la rinitis, laringitis, =aringitis ) bron'uitis, el

tetrahidro=urano J"0(L, usado =recuentemente como disolente, entre otros.

3


21/47

7(*( Pr$.i/a/s %&si0as / #$s 6trs

Es instructio comarar las roiedades =ísicas de los teres con los

alcanos ) los alcoholes de eso molecular comarable. Con resecto a sus

untos de ebullici?n, los teres se arecen más a los alcanos 'ue a los

alcoholes. Con resecto a la solubilidad en agua, los teres recuerdan más a

los alcoholes 'ue a los alcanos.

Compuestos Puntos de

ebullición

Solubilidad(g/100ml)

Éter metílico -25° Soluble

Etanol 78.5°

∞

Propano -45°

Insoluble

Éter etílico 34.6°

7.5

1-butanol 117.5°

9

Pentano 36°

Insoluble

En general, los untos de ebullici?n de los alcoholes son inusualmente

altos or su enlace hidr?geno. +as =uer*as de atracci?n en =ase lí'uida de los

teres ) de los alcanos, 'ue carecen de gruo hidroxilo ) no ueden =ormar

enlaces de hidr?geno intermoleculares, son mucho más dbiles ) sus untos

de ebullici?n menores.

Sin embargo, la resencia de un átomo de oxígeno ermite a los teres

articiar en enlaces de hidr?geno con las molculas de agua. Estas =uer*as

atractias hacen 'ue el ter se disuela en agua aroximadamente en la misma

extensi?n 'ue los alcoholes de eso molecular comarables. +os alcanos no

ueden =ormar enlace hidr?geno con el agua.

7


22/47

73


23/47

7(+( Prin0i.a#s 0$!.ust$s ;u 0$nta!inan # !/i$ a!"int

%lobalmente se roducen millones de toneladas de comuestos

orgánicos cada ao, aareciendo cantidades signi=icatias de arios miles de

estos comuestos como contaminantes del agua. +a ma)oría de ellos,

articularmente los menos biodegradables, son sustancias a las 'ue los

organismos iientes no han sido exuestos hasta aos recientes.

(recuentemente, sus e=ectos en los organismos no son conocidos,

articularmente en los 'ue concierne a exosiciones a largo la*o a nieles

mu) baIos. El otencial de los roductos orgánicos sintticos ara causar dao

gentico, cáncer u otros e=ectos dainos es incon=ortablemente alto. -or el lado

ositio, los laguicidas orgánicos osibilitan un niel de roductiidad agrícola

sin la cual millones de ersonas adecerían de hambre. +os roductos

orgánicos sintticos están ocuando cada e* más el lugar de los roductos

naturales Jcu)os suministros son escasosL. Es decir, los roductos 'uímicos

orgánicos son escenciales ara el =uncionamiento de la sociedad moderna. Sin

embargo, debido a su eligro otencial, la ad'uisici?n de conocimientos sobre

su 'uímica ambiental debe tener una alta rioridad.

+os roductos orgánicos birre=ractarios son los comuestos de es de

más inters en las aguas residuales, articularmente cuando se encuentran en

las =uentes de agua otable. Son sustancias obremente biodegradables ) a

eces se les llama contaminantes organicos ersistentes JCO-L.

#ecientemente, los comuestos bromados han sido reconocidos como

contaminantes del agua ) ambientales de imortancia. Estos comuestos se

han utili*ado como retardadores de =lamas, rincialmente ara su uso en

olímeros ) textiles. +os tios más comunes de comuestos bromados 'ue

77


24/47

ueden robablemente encontrarse como contaminantes son los teres

di=enilicos olibromados ) el tetrabromobis=enol

Como eidencia de exosici?n humana, se han encontrado teres

di=enilicos olibromados en la leche materna en Alemania, noruega ) Suecia

JSIodin et al, 76L.

R El 2 de cabromodi=enil ter uede a=ectarle al inhalarlo ) odría

absorerse a trae* de la iel.

R El contacto uede irritar la iel ) los oIos.

R El decabromodi=enil ter uede acumularse en el organismo con la

exosici?n reetida ) odría causar dao al hígado.

R -odría roducir un aumento de tamao de la glándula tiroides JbocioL.

R Es un olo blanco a crema. Se usa como retardante de la llama en

=ibras arti=iciales ) en termolásticos.

R El decabromodi=enil ter =igura en la lista de substancias eligrosas

J0a*ardous substance +istL )a 'ue ha sido citado or el DE-, la 1A#c, el

1#1S ) la E-A.

R En un incendio se roduce gases t?xicos. Entre ellos el bromuro de

hidrogeno.

$arios teres di=enilo olibromados J-:DEL. +os comuestos bromados

se eme*aron a utili*ar hace unos aos como sustitutos de los más t?xicos

-C: ) se incororaron en roductos como lásticos, aaratos electr?nicos,

textiles o muebles. El roblema es 'ue estos comuestos, como tantos otros,

an a arar al medio ambiente con el consiguiente riesgo de 'ue entren en la

cadena alimentaria.

76


25/47

Se sabe 'ue al igual 'ue otros contaminantes orgánicos ersistentes,

son lio=ilicos ) se bioacumulan en el ecosistema ) en los humanos. -ueden

alterar el sistema endocrino de los seres ios, con e=ectos negatios sobre las

hormonas tiroideas o en los sistemas reroductor ) neuronal.

7(+('( Diti# Etr

El dietil ter es un lí'uido mu) in=lamable, de mu) baIa temeratura de

ebullici?n. Siemre debe tenerse cuidado cuando se utili*a en el laboratorio,

or'ue las =lamas o chisas rocedentes de los contactos elctricos ueden

roocar la combusti?n exlosia de las me*clas de dietil ter ) aire.

+a ma)or arte de los teres reaccionan lentamente con oxígeno or un

roceso de radicales llamado autooxidacion ara =ormar hidroer?xidos )

er?xidos.

Estos hidroer?xidos ) er?xidos, 'ue con =recuencia se acumulan en

los teres 'ue se han deIado en reoso ) en contacto con el aire Jel aire 'ue se

encuentra en la arte suerior de la botella es su=icienteL durante eriodos

rolongados de tiemo, son eligrosamente exlosios. Con =recuencia

detonan sin reio aiso cuando las soluciones de ter se destilan casi a

se'uedad. Como los teres se utili*an a menudo en las extracciones, debe

tenerse cuidado en robar la resencia de er?xidos ) descomonerlos antes

de llear a cabo la destilaci?n.

El uso de dietil ter es mu) eligroso, aun cuando est libre de

er?xidos, es mu) olátil, ) la in=lamabilidad de sus aores, a menos 'ue se

obseren las recauciones adecuadas, suone un riesgo ermanente de

exlosi?n e incendio, J#obert "hronton !orrison, 3@L.

78


26/47

El anestsico moderno más oular es el halotano JC(6C0:rClL. A

di=erencia del dietil ter, el halotano no es in=lamable. JUile), 77L

7(+(*( tr Diti#i0$

+os teres comunes, como el ter dietilico tienen toxicidades

relatiamente baIas debido a la baIa reactiidad del gruo =uncional CKOKC 'ue

tienen enlaces carbonoKoxigeno mu) =uertes. +a exosici?n al ter dietilico

olátil, normalmente, es or inhalaci?n ) aroximadamente el T de este

comuesto 'ue entra en el cuero se elimina sin metaboli*ar, como aor a

trae* de los ulmones. El ter dietilico derime el sistema nerioso central )

es un deresio usado amliamente como anestsico ara la cirugía. +as dosis

baIas de ter dietilico causan somnolencia, intoxicaci?n ) estuor, mientras 'ue

exosiciones más altas causan inconsciencia e incluso la muerte.

7(+(+( M


27/47

re'uerimiento antidetonante en cual'uier altitud ) reducir la sensibilidad a

cambios en la temeratura ambiental.

El re'uerimiento antidetonante de los ehículos más antiguos disminu)e

con=orme aumenta la altitud, rincialmente debido a la reducci?n de la

densidad de la me*cla roducida or la resi?n atmos=rica reducida.

J12DECO-1, 77L.

+os autom?iles ieIos necesitan 'ue la gasolina tenga un niel alto

grado de octanaIe. JQueedoL.

7(+(5( Ptr1#$

El etr?leo Jdel latin etraVroca ) ?leumVaceiteL, tal como se extrae de

los de?sitos subterráneos, es un lí'uido iscoso de color oscuro =ormado or

una me*cla comleIa de comuestos orgánicos, la ma)oría de ellos

hidrocarburos. Acomaando a los hidrocarburos aarecen en su comosici?n

e'ueas cantidades de a*u=re, oxígeno ) nitr?geno, ) tambin están

resentes, a niel de tra*as, elementos como $, 2i, (e, Al, 2a, Ca, Cu ) 4.

El etr?leo crudo se saca a la suer=icie or medio de er=oraciones )

bombeo, ) se re=ina ara aumentar su utilidad. En las re=inerías, ) basándose

en sus distintos untos de ebullici?n, los comonentes del etr?leo se searan

en distintas =racciones. El rimer ara el re=ino es una destilaci?n continua. Se

reali*a una destilaci?n a resi?n atmos=rica ) a continuaci?n el residuo se

somete a destilaci?n a resi?n reducida ) se searan las =racciones 'ue se

indica en =igura siguiente

El índice de octano J1OL u octanaIe es una escala arbitraria 'ue se utili*a

ara comarar el oder antidetonante de las gasolinas. El índice de octano de

7>


28/47

los hidrocarburos lineales es baIo ) aumenta con las rami=icaciones del

hidrocarburo.

+as gasolinas en general son me*clas de hidrocarburos lineales )

rami=icados, ) ara aumentar el índice de octano de estas me*clas es =recuente

la utili*aci?n de aditios, como or eIemlo el tetraetilloo, comuestos

aromáticos Jbenceno, tolueno, etilbenceno, xilenosL, teres como metil tercKbutil

ter J!":EL ) etil terc butil ter JE":EL o metanol.

-ero todos estos aditios contaminanP el uso de tetraetillomo =ue

rohibido debido al incremento de lomo en el medio ambiente, con los

roblemas 'ue su resencia conllea tanto ara los ecosistemas naturales

como ara la salud humana. +a resencia de !":E en los acuí=eros, está

alertando a las agencias medioambientales, este comuesto es soluble en

agua ) es bastante resistente a la biodegradaci?n, or lo 'ue se está retirando

aulatinamente de la gasolina. +a alternatia más =actible or ahora es el

aditio oxigenado metiltetrahidro=urano, comuesto 'ue es miscible con la

gasolina ) 'ue rocede de residuos agrícolas, urbanos, de la madera ) del

tratamiento del ael. J-ilar Cabildo, 733L

El metanol uede usarse ara roducir ter dimetilico C06OC06 el cual

ha sido robado como substituto del disel en camiones ) autobuses.

Este ter no es toxico ) se degrada =ácilmente en la atmos=era, ) de

hecho )a está en utili*aci?n como reelente de aerosoles. -uesto 'ue sus

molculas no contienen enlaces CWC, las artículas de hollín de su combusti?n

se roducen en mu) baIas cantidades, comarado con las 'ue se obtienen del

disel. +as emisiones de 2Ox a artir de la combusti?n de dimetil ter, tambin

son menores 'ue las 'ue emiten los motores disel. +as me*clas de metanol

7@


29/47

con disel roducen menos artículas ) menos emisiones de 2Ox 'ue el disel

uro, de manera 'ue )a se utili*an en algunos lugares. El metanol se utili*a

tambin ara roducir el aditio de la gasolina oxigenada X!":EY F metil

terciarioKbutil ter.

El etanol uede usarse ara roducir el corresondiente etil terciarioKbutil

ter JE":EL, 'ue tambin uede me*clarse con la gasolina, si bien es más caro

de roducir 'ue el !":E. Ambos teres tienen índices de octano sueriores a

3J33> ) 33, resectiamenteL. Actualmente, el !":E se usa en gasolinas

sin lomo en Amrica del 2orte ) en Euroa, con el =in de aumentar el octanaIe

global, así como ara reducir la contaminaci?n or CO, )a 'ue al igual 'ue los

alcoholes, es un combustible XoxigenadoY 'ue genera menos CO durante su

combusti?n de lo 'ue generan los hidrocarburos 'ue sustitu)e. Algunas

gasolinas 'ue están a la enta en ciudades americanas contienen en inierno

hasta un 39T de !":E, )a 'ue la le) del aire limio de los EE44 de 37

exige 'ue la gasolina 'ue se enda en los meses de inierno contenga, al

menos, un 7,@T de oxígeno en eso, en 6 áreas 'ue tienen roblemas de

control de oluci?n de CO. Se eme*? en enero de 39, alicándolo a nuee

áreas urbanas de ciertas regiones de los estados unidos con roblemas de

contaminaci?n de o*ono a niel del suelo, las cuales se re'uiri? la enta de

gasolina con un contenido de oxigeno de, al menos, un 7,T. Además, a artir

de una medida un tanto controertida, se exige 'ue un 39T de la gasolina deba

contener oxígenos de =uentes XrenoablesY, tales como el etanol.

+a utili*aci?n del !":E no está exenta de controersia. -resenta un

=uerte olor, ) los residentes de algunas ciudades como (airbans, en Alasa,

donde se ha utili*ado en combustibles oxigenados, se 'ueIan de 'ue este

7


30/47

comuesto rooca en=ermedades. J#ecientemente, se ha establecido 'ue el

etr?leo crudo utili*ado en Alasatiene características 'ue acentan el

roblema de olor del !":E.L Este comuesto tiene un olor algo semeIante al

aguarrás, con lo 'ue uede ser detectado or las ersonas a nieles or debaIo

del umbral 'ue emie*a a causar roblemas. Además, igual 'ue los alcoholes,

su combusti?n uede roducir más aldehídos ) otros contaminantes del aire

'ue contienen oxígeno, 'ue los 'ue roducen los hidrocarburos. Como

consecuencia del uso extensio del !":E en la gasolina, este es ahora uno de

los 79 roductos 'uímicos más roducidos en Amrica del 2orte. +as entaIas

de utili*ar !":E en lugar del etanol ara conseguir el niel re'uerido de

oxígeno en la gasolina son, 'ue osee un ma)or índice de octano ) 'ue no se

eaora tan =ácilmente.J:aird, 73L.

7(+(5('( >Cu2#s s$n #$s i!.a0t$s a!"inta#s /# us$ / MTBE?

R Existe un imacto en el ambiente si se derrama o =iltra en el suelo. El

!":E es altamente soluble en agua ) or tanto di=ícil de recuerar o

controlar una e* 'ue ha entrado en contacto con la misma. Se ha

encontrado 'ue al ser almacenado en tan'ues subterráneos, el !":E

uede =iltrarse or meses o aos alcan*ando las =uentes de agua desde

donde llega a centros de distribuci?n ara el consumo humano.

7(+(5(*( >)0asi$na # MTBE i!.a0t$s ngati@$s n #a sa#u/?

R Si bien no se ha comrobado 'ue el agua contaminada con !":E

ocasione daos a la salud, la estadounidense Agencia de -rotecci?n

Ambiental lo ha incluido en su +ista de Contaminantes de Agua -otable.

Adicionalmente ha determinado 'ue es otencialmente cancerígeno con

base en estudios exerimentales con ratones exuestos a grandes dosis

7


31/47

del 'uímico. El agua otable 'ue contiene !":E, an a baIos nieles,

ad'uiere un sabor ) olor desagradables, similares a los de la trementina,

'ue la tornan inserible.

7(5( S)LUCI)NES PARA MITIGAR ) ELIMINAR L)S F)C)S DE

C)NTAMINACI)N

7(5('( Trata!int$ / aguas rsi/ua#s 0$nta!ina/as 0$n MTBE

Desde los aos se agrega !":E Jmetil tercKbutil terL como aditio

combustible ara aumentar el oder antidetonante del motor de exlosi?n. Esta

sustancia sustitu)e a los hidrocarburos clorados 'ue son mu) erIudiciales.

Debido a larga utili*aci?n en el asado de !":E, así como a sus

roiedades, como . eI. ersistencia ) alta moilidad en el medio ambiente, se

arecian cada e* más erIuicios signi=icantes en el agua otable de las aguas

subterráneas ) en las aguas de suer=icie. Entretanto el !":E ha sido

clasi=icado como cancerígeno ara los hombres en altas dosis ) en el =uturo

será sustituido or alternatias comatibles con el medio ambiente.

-ero la roblemática resecto al trato de las contaminaciones actuales

ermanece. Segn el niel de la tcnica de ho), el !":U o el E":E utili*ado

hace oco, no uede ser eliminado lo su=icientemente ni con la deuraci?n de

las aguas residuales ni tamoco con la deuraci?n de aguas. Esto ale tanto

ara el o*ono en los mtodos microbiol?gicos de suresi?n, así como ara la

=iltraci?n de carb?n actio conencional.

7(5(*( E# .#anta!int$ / #a s$#u0i1n a# .r$"#!a

+a e=icacia de eliminaci?n de las sustancias nocias deende

esencialmente de las roiedades del carb?n actio. -uesto 'ue el grosor de la

distribuci?n de los oros del carb?n actio conencional no es ariable, muchas

6


32/47

sustancias di=erentes son adsorbidas sin selecci?n. 0asta ahora las sustancias

de tra*o de masa molecular eran adsorbida en una concentraci?n mu) baIa, )a

'ue la caacidad de grosor de estos oros no eran su=icientes o or'ue eran

blo'ueadas or sustancias moleculares sueriores.

+os innoadores adsorbentes es=ricos de alto rendimiento

SA#A"EC0Z solucionan este roblema. Se caracteri*an or una alta

caacidad de sustancias de tra*o de masa, con una retenci?n segura hasta la

*ona ng[l. De esta manera la amena*a acuática del medio ambiente se

minimi*a de =orma duradera.

7(5(+( Entra!.ar un 0$ns$r0i$ !i0r$"ian$

Degradador de !":E en el sistema de emulsiones mltiles, ara tratar

agua contaminada con metil ter butil ter J!":EL, no obstante, es imortante el

uso de los materiales adecuados en la =ormulaci?n de la emulsi?n debido a 'ue

ueden inter=erir en la degradaci?n de !":E.

#ecientemente se ha ublicado en la reista Enironmental Science \

"echnolog), un trabaIo denominadoY0)drohobic (eK*eolitas =or remoal o=

!":E =rom &ater b) combination o= Adsortion and oxidationY 'ue abre una

nuea ía ara la searaci?n del !":E ) meIora la e=icacia del tratamiento a la

e* 'ue reduce los costes.

El roceso consiste en utili*ar *eolitas como adsorbentes, materiales

aluminosilicatos nanoKestructurados, modi=icados con hierro. En rimer lugar,

las *eolitas actan como adsorbente del !":E comortándose meIor a'uellas

'ue contienen menos aluminio suerando incluso la caacidad de adsorci?n de

los carbones actiados comerciales. Estas *eolitas resentan la entaIa de 'ue

se ueden regenerar in situ =ácilmente mediante un laado con er?xido de

63


33/47

hidr?geno, en el 'ue todos los contaminantes orgánicos adsorbidos, incluidos

el metilKtercKbutil eter, son trans=ormados en CO7 ) agua a tras de un

roceso de oxidaci?n aan*ada. De esta manera el adsorbente 'ueda

rearado ara ser reutili*ado. El estudio resentado en este artículo

demuestra 'ue el material se uede reutili*ar arias eces sin rdidas

signi=icatias de e=iciencia.

8( Estrs

Segn, JSanche*, 78L son comuestos 'ue se obtienen or reacci?n

de los ácidos carboxílicos con los alcoholes.

Este roceso es reersibleP la reacci?n hacia la derecha corresonde a

la esteri=icaci?n, hacia la i*'uierda a la hidrolisis del ster. +a =?rmula general

de un ster es #KCOOK#], en donde # B #] ueden ser radicales al'uílicos )

arílicos. Entre estos comuestos se encuentran las grasas Jaceites, mantecas )

sebosL 'ue son triesteres de ácidos grasos de glicerina

4n ster es un comuesto =ormado con agua or la reacci?n de un ácido

) un alcohol. -uesto 'ue este roceso es análogo a la neutrali*aci?n de un

ácido J#L or una base en la =ormaci?n de una sal, antiguamente los esteres

eran denominados sales etreas. Este trmino es incorrecto or 'ue los

esteres, a di=erencia de las sales, no se ioni*an en disoluci?n. J:log, 737L

+os alcoholes caracteri*ados or su gruo O0 se comortan en muchos

casos como inorgánicas. 0aciendo actuar su acido sobre un alcohol obtienen

comuestos análogos a sales. Son los esteres, llamados tambin teres sales

o esteres comuestos. J$idal, 38L.

67


34/47

8('( PR)PIEDADES FÍSICAS

R +as molculas de los steres resentan una olaridad e'uea, or ello

sus untos de =usi?n ) de ebullici?n son baIos.

R +os esteres son caaces de acetar enlaces de hidrogeno de otros

lí'uidos con enlaces de hidrogeno, esto ermite 'ue los esteres de baIa

masa molecular sean solubles en agua ) los ma)or masa molecular

insolubles.

R +os esteres son solentes en la ma)oría de solentes orgánicos, su

solubilidad la determina la longitud de la cadena hidrocarbonada.

R Son deriados de los ácidos carboxílico ero a di=erencia de estos, los

steres oseen olores agradables. las aromas de muchas =lores ) =rutos

se dan gracias a la resencia de esteres.

R +os esteres son neutros )a 'ue estos son resultado de la neutrali*aci?n

de un ácido. Jblogsot, 736L

8(*( PR)PIEDADES QUÍMICAS

R +os esteres se hidroli*an or la acci?n del agua, roduciendo un ácido

carboxílico ) un alcohol. or lo general, en medios neutros, la hidrolisis

es lenta. or ello ara aumentar la elocidad de las reacciones de

hidrolisis de esteres, se agregan ácidos bases inorgánicas ) se calienta

la me*cla.

R 0idrolisis alcalina ocurre cuando la resencia de un hidr?xido de sodio o

de otasio ) un ster, los cuales al reaccionar roducen una sal de

carboxilato de sodio o otasio ) un alcohol. esta reacci?n tambin recibe

el nombre de saoni=icaci?n debido a 'ue or medio de esta hidrolisis

alcalina ) aceites, se roducen Iabones 'ue son sales de sodio o

66


35/47

otaci?n de ácidos carboxílicos.or medio de la reacci?n de un

amoniaco ) un ster, se obtiene alcohol ) amidas rimarias

roenientes del ster corresondiente Jblogsot, 736L

8(+( US)S GENERALES DE L)S ESTERES

Segn Jblogsot, 736L +os esteres son usados en muchos camos del

comercio ) la industria, entre los cuales se destacan

P$#&!r$s /i@rs$s: +os esteres de los ácidos no saturados son

inestables ) or tanto se olimeri*an ráidamente roduciendo resina. Así

mismo, las resinas de olister, resultan de la oli esteri=icaci?n de la glicerina

con anhídrido =tálico ) se resenta ara roducir esmaltes en resencia de un

ácido no saturado de cadena larga. estas resinas son mu) adecuadas ara el

acabado de los autom?iles.

Pr$/u0t$s %ar!a06uti0$s: El salicilato de metilo se usa como agente

aromati*ante ) osee la entaIa de 'ue se absorbe a tras de la iel. una e*

absorbido el salicilato de metilo uede hidroli*arse a ácido salicílico, el cual

acta como analgsico.

A/iti@$s a#i!nti0i$s: +os esteres de baIa eso molecular 'ue tienen

olores característicos de =rutas, se utili*an como aditios alimentarios.

P#asti%i0ants: El acetatoroionato de celulosa ) el acetatobutirato de

celulosa han conseguido una alta imortancia en el camo de las

lasti=icaciones como materiales termolásticos.

Dis$#@nts: +os acetatos de los alcoholes metilo, etílico ) butílico son

utili*ados como disolentes debido a 'ue estos comuestos de eso molecular,

se encuentran en el estado lí'uido.

68


36/47

Ar$!as arti%i0ia#s: 0a) arios esteres como el acetato de isoamico

Jolor a látanoL, roionato de isobutilo Jolor a ronL, ) el butirato de isobutilo

Jolor a iaL se unas en la =abricaci?n de er=umes sinttico ) aromas.

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Acido =tálicoEstructura de un =talato

8(5( TIP)S DE ESTERES QUE C)NTAMINA EL MEDI) AMBIENTE

Esteres =talatos o lasti=icantes

Segn, J-ieiro, 7L (talato es un trmino genrico con el 'ue se

denomina a los esteres o diesteres de ácido =tálico J3,7KbencenodicarboxilicoL

Segn, J-ieiro, 7L En general, los =talatos son comuestos estables,

en estado a temeratura ambiente ) con un ligero aroma. -resentan un rango

mu) amlio de la roiedad =isico'uímica de su eso molecular.

+os =talatos son gruo un gruo de dierso de sustancias resentes en

muchos roductos habituales de consumo. Diersos estudios han sealado

e=ectos negatios de algunos tios de estas sustancias sobre la salud, ) el

medio ambiente. +a uni?n euroea ha rohibido una lista de =talatos

considerados nocios, ero se ueden encontrar en algunos roductos

comerciali*ados. -or ello, se necesitan más inestigaciones ) controles de

seguridad ara 'ue este tio de sustancia no entre en contacto con los seres

humanos o la naturale*a.

Estos =talto son usados con =recuencia en enases de alimentos,

disolentes, er=umería, esticidas, esmaltes de uas. Adhesios, masillas,

igmentos de intura, mangueras, lubricantes, detergentes, Iuguetes ara

nios, estos Iuguetes ara nio contienen entre 7T a 9T de =talatos de eso

total del roducto.

6>


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El lástico más usado 'ue contienen =talatos es el -$C, algunas bolsas,

el ael lástico, botellas de agua ) enase ara alimentos uede contenerlos.

-ero los lásticos de son más usados en construcci?n, tuberías, etc.

8(7( P)SIBLES S)LUCI)NES

R 2o calentar en lásticos, usa cristal en el microondas.

R Si algn alimento tiene sabor u olor a lástico no consumir.

R Comra botellas de material llamado olicarbonato son mucho más

caras ero no deIan escaar los comonentes or'ue tienen un

tolerancia de alta al calor, etc.

8(8( Prin0i.a#s 0$!.ust$s / strs ;u 0$nta!inan # !/i$

a!"int

8(8('( F$r!iat$ / !ti#$

Es un +í'uido in=lamable de olor =ragante, miscible en los solentes

comunes de hidrocarburosP arcialmente soluble en agua. !oderadamente

t?xico. Se utili*a rincialmente ara la =abricaci?n de =ormamina,

dimetil=omamina ) ácido =?rmico. Debido a su alta resi?n de aor, se utili*a

ara acabados de secado ráido.

El =ormiato de metilo se utili*a tambin como una alternatia a di?xido

de a*u=re en los re=rigerantes domsticos, tales como algunos modelos de la

=amosa %E monitor suerior. JArticulosK4tilesL

El =ormiato de metilo =igura en la lista de subsistencias eligrosas )a 'ue

está suIeto a reglamentos de la OS0 a ) ha sido citado -or la AC%10, el DO",

el 21OS0, el DE-, 2("-A B la E-A. Esta sustancia 'uímica =igura en la lista de

subsustancias extremadamente eligrosas ara la salud. Ba 'ue es in=lamable

J383L

6@


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8(( PELIGR)SIDAD DE F)RMIAT) DE METIL)

Segn, J2e& ^ers) Deartament, 78L

R El =ormiato de metilo uede irritar los ulmones, or la exosici?n

reetida causar bron'uitis, con tos =lema o =alta de aire.

R Síntomas en caso de ingesti?n. Dolor abdominal debilidad.

R Síntomas en caso de inhalaci?n tos, somnolencia, dolor de cabe*a )

rdida de conciencia.

R Síntomas en caso de contacto con los oIos, isi?n borrosa,

enroIecimiento ) dolor.

8(( R0$!n/a0i$ns

R 4se roa de trabaIo rotectora.

R +áese a =ondo inmediatamente desus de la exosici?n al =ormiato de

metilo ) al =inal del turno laboral.

R Cuando trabaIe con lí'uidos, use ga=as de rotecci?n antisalicadura )

anti imacto con entilaci?n indirecta.

R Cuando trabaIe con sustancias corrosias, sumamente irritantes o

toxicas, use una antalla =acial Iunto con ga=as d rotecci?n.

R Cuando trabaIe con esta sustancia no debe utili*ar lentes de contacto.

( SALES )RG,NICAS

El enlace 'ue mantiene, en el cloruro s?dico, los iones de sodio ) los

iones de cloruro, unidas de una =orma de=inida, es una extracci?n electrostática

de entre iones con cargas ouestas.

+as =uer*as de atracci?n entre estos iones no tienen una direcci?n

determinada en el esacio, ) cada ion está rodeado de iones de signo

contrario. Cuando una sal como el cloruro s?dico se disuele en agua, los iones

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sodio ) cloruro se hacen mucho más indeendientes cada uno de ellos eIerce

su atracci?n electrostática sobre las molculas de agua 'ue le rodean. Son

iones hidratados.

En 'uímica orgánica, los enlaces i?nicos se encuentran rincialmente

en las sales de los ácidos orgánicos ) las basesP en este sentido no es

necesaria una discusi?n esecial. +as sales orgánicas son, generalmente,

solubles en agua, or la misma ra*?n 'ue lo son las sales inorgánicas más

=amiliares los iones unidos =ormado una red cristalina regular, se disocian )

solatan, cuando se one en agua, dando una disoluci?n de iones aislados. +a

oci?n orgánica de la molcula consera su integridad estructuralP or eIemlo,

el acetato s?dico se disuele en agua dando una disoluci?n de iones ) acetato.

+a ma)or arte de las sales son s?lidas, =recuentemente, de untos de

=usi?n eleados, debido a 'ue las interacciones i?nicas reseran la integridad

de una red cristalina de =orma 'ue ara destruir la disosici?n ordenada de los

iones es necesaria una agitaci?n trmica energtica, conseguida or eleaci?n

de la temeratura.

A este resecto, los comuestos i?nicos orgánicos Jcorrientes sales del

tio descritoL no son mu) di=erentes de las sales constituidas or iones

inorgánicos.

Se di=erencian rincialmente en los untos de =usi?n, siendo de las

sales orgánicas mucho más baIos 'ue los de las sales inorgánicas =amiliares.

+a causa de este comortamiento es la naturale*a más comleIa de los iones

orgánicos, la red cristalina =ormada es menos comacta ) ordenada 'ue,

digamos or eIemlo, la del cloruro s?dico, ) or tanto necesita menor energía

ara alcan*ar el estado desordenado.

6


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('( F$r!a0i1n / sa#s $rg2ni0as

Si hacemos reaccionar una molcula de ácido con un hidr?xido, ocurre

una neutrali*aci?n, lo 'ue genera una sal ) agua, es decir si reacciona un ácido

orgánico con un hidr?xido, obtenemos una sal orgánica ) agua.

-or eIemlo.

H −COOH + NaOH→H −COONa+ HOH

Dicho de otra manera, la sal se =orma cuando un ion metálico reemla*a

el ion o iones hidr?genos de un ácido. Cuando el hidr?geno del carboxilo del

ácido se reemla*a or un metal se obtiene una sal orgánica, es decir

(*( N$!n0#atura / sa#s $rg2ni0as

+os nombres de las sales de los ácidos carboxílicos ) de sus ácidos

deriados se obtienen de =orma semeIante a los de las sales inorgánicas en su

estructura general. -rimero se nombra la arte ani?nica terminada en XKatoY u XK

aotaY ) desus la cati?nica de la =orma establecida. +os nombre en XatoY se

obtienen cambiando este su=iIo or las terminaciones en XKicoY de los nombres

no sistemáticos de los ácidos. En los nombres sistemáticos se deben cambiar

las terminaciones en XKoicoY or XKatoY ) en ambos casos se debe eliminar el

termino =uncional XácidoY. -or eIemlo, el ani?n del ácido actico se denomina

XacetatoY ) el del ácido hexanoico XhexanoatoY. Cuando es necesario, el gruo

ani?nico −¿−COO¿ , unido a una cadena, se uede nombrar con el su=iIo XK

8


42/47

carboxilatoY. +os nombres de las sales se ueden obtener tambin emleando

erí=rasis del tio Xsal_ JmetalL del ácido _Y, como es el caso, or eIemlo, de

Xsal s?dica del ácido acticoY. -ara nombrar las sales ácidas

Además una sal se =orma cuando un ion metálico reemla*a el ion o

iones hidr?genos de un ácido. Cuando el hidr?geno del O0 del carboxilo se

reemla*a or un metal se obtiene una sal orgánica.

-ara nombrar estos comuestos se cambia la terminaci?n IC) del ácido

or AT) ) desus se enuncia el nombre del metal recedido de la reosici?n

DE. J+eon, 78L

EIemlo

H −COOH Ácidometanoico

ofórmico+¿

¿

¿

CH 3−COOH

Ácido etanoicooacético

+¿

¿¿

83


43/47

(+( Sa#s $rg2ni0as uti#i


44/47

imresi?n textil ) teido, como secador en inturas ) barnices, ) en la

rearaci?n de otros comuestos.

(+(*( Us$ /# A0tat$ / .#$!$

+os romanos utili*aban unedulcorante arti=icial, a*ucar de lomo, ara

endul*ar ) conserar sus alimentos sin necesidad de tomar calorías

adicionales. El a*ucar de lomo, roblablement el rimer edulcorante

arti=icial, ahora se conocer como el comuesto 'uímioc acetato de lomo

J11L, es un s?lido cristalino 'ue se asemeIa a la sal de mesa.

+a sustancia se usa como reacito ara generar otros comuestos de

lomo ) como =iIador ara algunos tintes. En baIas concentraciones J del

orden del 3TL, es el rincial ingreediente en na ariada gama de

tinturas rogresias del cabello, 'ue a tomando rogresiamente un

color castao debido a la combinaci?n del lomo con el a*u=re, más

abundante en las roteínas del cabello 'ue en las de la iel

4tili*ada como mordiente en imresi?n ) en tinte textil ) como desecante

en inturas ) barnices.

El a*ucar de lomo se utili*a a la e* rincialmente en tintes,

imermeabili*aci?n, insecticidas, inturas, tintes ara cabello) muchos

otros rocesos.

4sado como oxidante en arias reacciones ordánicas.

(+(+( E%0t$s !/i$a!"inta#s /# a0tat$ / .#$!$

El lomo ) los comuestos de lomo son generalmente contaminantes

t?xicos. +as sales de -lomo 11 ) los comuestos orgánicos del lomo son

dainos desde un unto de ista toxicol?gico. +as sales de lomo tienen en el

agua un eligro de clase 7, ) or lo tanto son dainas. +o mismo se alica a

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45/47

otros comuestos como el acetato de lomo, ?xido de lomo, nitrato de lomo

) carbonato de lomo.

(+(5( S$#u0i$ns .ara !itiga0i1n

• 2o deIar in=iltrar en las aguas subterraneas, aguas suer=iciales ni en los

alcantarillados.

• 2o exoner cantidades de esta sal en los subsuelos, )a 'ue una mínima

cantidad de sustancia ertida signi=ica un eligro ara el medio ambiente.

• El erter en las aguas suer=iciales, es mu) t?xico ara los eces ) el

lácton, )a 'ue or ello una soluci?n sería el de destilar ara obetener

sustancias di=erentes ) reutili*arlo.

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Monografia deÁcidos carboxílicos, Anhídrido de Ácido, Carboxílico, Éteres, Esteres, Sales Orgánicas