15

Monozaharide

Embed Size (px)

DESCRIPTION

Proiect Chimie clasa a XI-a

Citation preview

  • DefinitieNomenclaturaClasificareProprietati fiziceProprietati chimiceReprezentantiImportanta

  • Monozaharidele sunt compusi cu funciuni mixte, care conin n molecul o grupare funcional carbonil (C=O) i grupe hidroxil (-OH). Monozaharidele numite i oze sau monoglucide, sunt substane din rndul glucidelor, formate dintr-o singur molecul.

  • Cele mai multe monoglucide, au denumirea cu terminaia - oz. n faa numelui, apar elementele ce definesc orientarea moleculei. Exemple: D(-) -nume oz: [D(-)glicerinaldehid] D(+) -nume oz: [D(+)xiloz] L(+) -nume oz : [L(+)arabinoz] Lund n consideraie toate elementele structurale (orientarea gruprilor -OH, activitatea optic, poziia gruprilor funcionale), nomenclatura complet a unei monoglucide, este de forma: - D(+) -1- aldo-2,3,4,5,6-pentahidroxi-hexan (n cazul glucozei), - D(-) -2-ceto-1,3,4,5,6-pentahidroxi-hexan (n cazul fructozei).

  • Aldoze Aldoza este o denumire care se d la acele monoglucide care prezint o funcie aldehidic. Funcia aldehidic este acea component a moleculei care prezint reactivitatea cea mai mare, fiind ntotdeauna aezat la nivelului primului atom (C1). Funcia aldehidic reprezint o stare potenial reactiv a unei aldoze, determinat de prezena n structura sa a unei grupri carbonil (C=O), legat de un singur radical, notat cu R, precum i de un atom de hidrogen.Aldozele prezint proprieti reductoare. Cea mai cunoscut i mai rspndit aldoz este glucoza. Compuii organici care prezint funcie aldehidic, fie c sunt glucide sau nu, se numesc aldehide. Deoarece n cazul ozelor prezena cel puin a unei grupri hidroxid este obligatorie, aldozele mai sunt numite i hidroxialdehide. n mod uzual numele aldozelor de termin cu sufixul oz (galactoz, xiloz, etc.).

  • Cetoza este o denumire care se d monoglucidelor care prezint o funcie cetonic. Gruparea cetonic se afl aezat ntre primul atom de carbon i ultimul fr s fie vreodat ntr-o extrem extrem a catenei. Ea este format dintr-o grupare carbonil (C=O), care se leg la doi radicali, de o parte i de alta a atomului de carbon. Cetozele nu prezint proprieti reductoare. Cea mai cunoscut i mai rspndit cetoz este fructoza Compuii organici care prezint funcie cetonic, fie c sunt glucide sau nu, se numesc cetone. Deoarece n cazul monoglucidelor prezena cel puin a unei grupri hidroxid este obligatorie, cetozele mai sunt numite i hidroxicetone. n mod uzual numele cetozelor de termin cu sufixul uloz (ribuloz, xiluloz, etc.). Fructoza este cetoza care face excepie de la aceast regul.

  • Aldoze si cetoze Lund ca exemplu unele dintre cele mai simple monoglucide (triozele), avem dou aldoze ( D i L glicerinaldehida, numit i aldehid gliceric), respectiv o cetoz (dihidroxi-acetona).

  • Criteriu de clasificareReprezentanti

    Dup poziia gruprii funcionale- aldehide (prezint gruparea carbonil la nivelul primului atom de carbon) - cetoze (cu gruparea carbonil aezat ntre primul atom de carbon i ultimul fr s fie vreodat ntr-o extrem a catenei)

    Dup numrul atomilor de carbon- dioze, cu 2 atomi de carbon (C) (cu un singur reprezentant; aldehida glicolic) - trioze, cu 3 C (apar ca substane intermediare n proceselemetabolice. Exist 3 reprezentani: D i L aldehida gliceric,respectiv dihidroxiacetona) - tetroze, cu 4 C (rar rspndite n natur i n cantiti mici, ex: apioza, eritruloza, treoza) - pentoze, cu 5 C (alturi de hexoze, sunt cele mai rspndite n natur, ex: riboza, dezoxiriboza, xiloza, xiloza, fucoza, etc.) - hexoze, cu 6 C (larg rspndite n natur, ex: glucoza, fructoza, altroza, galactoza, manoza, etc.) - heptoze, cu 7 C (rare n natur, ex: manoheptuloza) - octoze, cu 8 C (apar n mod excepional n natur, ex: D-gliceromanooctuloza) - nonoze, cu 9 C (apar n cantiti neglijabile n unele fermentaii, ex: D-eritroglucononuloza) - decaoze, cu 10 C (s-au obinut doar pe cale sintetic)Dup orientarea gruprii hidroxid de la nivelul atomului de carbon asimetric- D oze (gruparea e aezat n dreapta - dextro) - L oze (gruparea e aezat n stnga - levo)Dup sensul de rotire a luminii polarizate (activitaea optic se datoreaz atomilor de carbon aezai asimetric)- + oze (sens invers fa de acele de ceasornic, spre dreapta - dextrogire) - - oze (sensul acelor de ceasornic, spre stnga - levogire)

  • Sunt compui solizi cristalini, solubili in apa si insolubil in solveni organici. Punctul de topire este de 146-165 C.Sunt foarte raspandite in natura , atat in stare libera, cat si in forma combinataProdusele naturale -fructele- contin cantitati importante de glucoza, fructoza, etcZaharul , amidonul, celuloza, sunt produse de condensare a monozaharidelor, din care acestea se pot obtine prin hidroliza.O constanta caracteristica a lor este rotatia specifica.Prin incalzire, monozaharidele se caramelizeazasi apoi se carbonizeaza.La distilare se descompun, au un gust dulce, prezint proprietati optice.Metode de preparare - Monozaharidele sunt obinute de ctre plante in procesul fotosintezei, deasemenea au fost cercetate si metode de sinteza de laborator, prin: 1 Condensarea formaldehidei 2 Fotosinteza u asimilarea clorofilianaProprietati fizice

  • a) reacii datorate semiacetalizarii intramoleculare - mutarotatia b) reacii ale grupei carbonil - reacii de reducere - condensare cu compui de azot (hidroxilamina) c) reacii de oxidare - oxidare blinda (cu apa de brom sau acid azotic diluat). Din glucoza se obine acid gluconic, din galactoz, acid galactonic. - oxidare energetica (cu acid azotic concentrat) - oxidarea grupei hidroxil primare - oxidare cu acid periodic d) reacii ale hidroxilului glicozidic - eterificare, se obin glicozidele - esterificare cu: esteri cu acizi organici, esteri cu acizi anorganici - substituia nucleofila e) reacii ale gruprilor de hidroxil - acetalizare f) aciunea acizilor asupra ozelor g) aciunea bazelor asupra ozelor h) reacii de lungire a catenei monozaharidelor i) reacii care duc la scurtarea catenei unei oze j) transformri biochimice ale ozelor. Transformrile biochimice ale glucidelor in organismele vii au loc att in absenta oxigenului cat si in prezenta lui. Fermentaia alcoolica este procesul anaerob in care sub aciunea microorganismelor din drojdia de bere are loc transformarea glucozei in etanol si dioxid de carbon.

  • Cele mai raspindite monozaharide n natur, cele mai rspndite monozaharide sunt pentozele i mai ales hexozele.D (+)-Glucoza, sau zaharul de struguri, este foarte raspandita in regnul vegetal, fie ca atare in sucul de fructe dulci sau in flori, fie sub forma de dizaharide (lactoza, zaharoza, maltoza, celobioza) sau polizaharide (amidon si celuloza). De asemenea se gaseste in stare combinata, sub forma de glicozide. In cantitati mici se mai gaseste in sange limfa, urina, etc. ( La bolnavii de diabet cantitatea de glucoza din urina si sange este marita). Glucoza se obtine prin hidroliza a oligo- si polizaharidelor, cum si a glicozidelor. Industrial se prepare din amidon, pri hidroliza cu acid clorhidric diluat, sub presiune mica, 2 atm. In forma stabila, glucoza are structura piranozica, si anume este o alfa-piranoza. Din solutie apoasa cristalizeaza in mod obisnuit in forma alfa cu o molecula de apa. In stare anhidra se topeste la 146C. Prin oxidare, D-glucoza trece intai in acid D-gluconic, apoi in acid D-zaharic; prin reducere trece in alcoolul hexahidroxilic D-sorbitol. Prin fermentarea glucozei cu drojdie de bere se btin ca produse principale bioxid de carbon si etanol. Glucoza este intrebuintata ca inlocuitor de zahar in cofetarie si la prepararea lichiorurilor. Avand proprietati reducatoare, este folosita la fabricarea oglinzilor. De asemenea, se mai utilizeaza in industria textila (vopsitorie, imprimerie si ca apret).

  • DenumireProvenien natural(+) arabinozaSe gsete n structura poliglucidelor numite arabani, care se formez n guma arabic, n cleiul de viine, n rdcinile de sfecl.

    D(+) galactozaSe gsete liber n drojdii i n plantele inferioare. De cele mai multe ori, ajunge n organism din lactoz, diglucid specific laptelui i a derivatelor. Mai intr n constituia unor poliglucide denumite galactani.D(-) fructoza (levuloza)Se afl liber n fructe dulci, miere. Intr n componena zaharozei i a inulinei.

    D(+) glucozaMonoglucid fundamental pentru om, glucoza se gsete n limf, n lichidul cefalorahidian, n snge, n creier, etc.. Predomin n fructe dulci i n miere. Intr n componena unor diglucide, oligoglucide (zaharoza, lactoza) i poliglucide (amidonul).Glucoza este cea mai rspndit monoglucid din natur.D(-) manozaMai puin rspndit n stare liber (n cojile citricelor), intr mai des n structura unor poliglucide numite manani.D(-) riboza, D (-) dezoxiribozaPentoze importante, deoarece sunt o componente de baz a scheletului glucidic a ADN i ARND(+) xilozaIntr n componea polizaharidelor numite xilani, care nsoesc celuloza.

  • Monoglucidele sunt substane eseniale n procesul de respiraie sau n alte reacii de oxidare, fiind principalele furnizoare de energie.Ele reprezint compui bio de baz din care se formeaz ozidele precum i alte substane deosebit de importante pentru via (acizi nucleici, glicozide, coenzime, complexe, glicoprotide, elemente ale imunitii. etc.

  • www.wikipedia.rowww.clopotel.rowww.referate.com