Grupos funcionales.

Series homólogas

El número de compuestos orgánicos conocidos es muy El número de compuestos orgánicos conocidos es muy

elevado (más de 2.000.000) y para poder realizar su elevado (más de 2.000.000) y para poder realizar su

estudio es preciso una estudio es preciso una gran sistematizacióngran sistematización. Se . Se

consiguió efectuar una clasificación de los compuestos consiguió efectuar una clasificación de los compuestos

orgánicos, introduciendo los conceptos de orgánicos, introduciendo los conceptos de grupo grupo

funcionalfuncional y de y de serie homólogaserie homóloga. .

Grupos funcionales.

❂ Se entiende por Se entiende por grupo funcionalgrupo funcional un un

conjunto de átomos presente en la cadena conjunto de átomos presente en la cadena

de carbono de un compuesto y que por sus de carbono de un compuesto y que por sus

características de reactividad define el características de reactividad define el

comportamiento químico de la molécula.comportamiento químico de la molécula.

Grupos funcionales.

❂ Cada grupo funcional definirá, por tanto, un Cada grupo funcional definirá, por tanto, un

tipo distinto de compuesto orgánico. El tipo distinto de compuesto orgánico. El

conjunto de compuestos orgánicos que conjunto de compuestos orgánicos que

contienen el mismo grupo funcional contienen el mismo grupo funcional

constituye una constituye una familia de compuestosfamilia de compuestos..

SERIE HOMÓLOGASERIE HOMÓLOGA

Una Una serie homólogaserie homóloga está constituida por un está constituida por un grupo de compuestos con el mismo grupo grupo de compuestos con el mismo grupo funcional y tales que cada término se funcional y tales que cada término se diferencia del anterior y del posterior en que diferencia del anterior y del posterior en que posee un grupo posee un grupo —CH—CH22—— más y menos, más y menos,

respectivamente. respectivamente.

Nomenclatura Nomenclatura

En general, el nombre de un compuesto En general, el nombre de un compuesto orgánico está formado esencialmente por orgánico está formado esencialmente por dos partes: un dos partes: un prefijoprefijo, que indica el número , que indica el número de carbonos de la cadena y una de carbonos de la cadena y una terminaciónterminación, que caracteriza la función., que caracteriza la función.

Esencialmente el grupo funcional es la parte Esencialmente el grupo funcional es la parte no hidrocarbonada no hidrocarbonada de la molécula ( excepto los de la molécula ( excepto los hidrocarburos)hidrocarburos)

- - Funciones carbono, carbono:Funciones carbono, carbono:

-Hidrocarburos:-Hidrocarburos:

Alcanos (C - C)Alcanos (C - C)

Alifáticos Alquenos (C = C)Alifáticos Alquenos (C = C)

Alquinos (C Alquinos (C ≡≡C)C)

CiclosCiclos

H.C.

AromáticosAromáticos

Funciones con enlaces C-O:Funciones con enlaces C-O:

Alcoholes R -OH R -CHAlcoholes R -OH R -CH22-OH -OH

Eteres R -O -R R - CHEteres R -O -R R - CH22- O - CH- O - CH22-R-R

R = G. Alquilo, está enlazado a 1 cadena, , está enlazado a 1 cadena,

resulta por la eliminación de un Hresulta por la eliminación de un H++ de 1 de 1

molécula de alcano.molécula de alcano.

CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH-CH-CH3 3 ||

CHCH33

Compuestos CarbonílicosCompuestos Carbonílicos

-C = O g. carbonilo -C = O g. carbonilo | | (muy reactivo)(muy reactivo)

E.NE.NCC = 2,5; E.N = 2,5; E.NOO = 3,5; = 3,5; ∆∆ = 1 = 1

- Aldehidos R-CH- Aldehidos R-CH22- C-H- C-H||||

OO

- Cetonas - Cetonas R-CH R-CH22- C- CH- C- CH33||||

OO

Compuestos Carboxílicos y sus derivadosCompuestos Carboxílicos y sus derivados

- C -OH g. carboxílico- C -OH g. carboxílico ||||

OO

son los compuestos orgánicos más importantes son los compuestos orgánicos más importantes

de los que presentan acidez.de los que presentan acidez.

R - C - OHR - C - OH |||| OO

g. hidroxilog. hidroxilo - OH ; - OH ; g. carboxilog. carboxilo - C = O - C = O | | OH OH

g. Alquilog. Alquilo - R , - R , g. Carbonilog. Carbonilo - C = O - C = O

|

g. Acilo R- C = O g. Acilo R- C = O | |

Compuestos nitrogenadosCompuestos nitrogenados

- Aminas R - NH- Aminas R - NH22

- Amidas R -C -NH- Amidas R -C -NH22 |||| OO

Grupos funcionales más importantesGrupos funcionales más importantes

Una vez reconocidos los grupos funcionales que Una vez reconocidos los grupos funcionales que contiene una molécula hay que determinar cuál es la contiene una molécula hay que determinar cuál es la función principal, según el siguiente orden: función principal, según el siguiente orden:

Orden de preferenciaOrden de preferencia

1.- Ácidos (carboxílicos > sulfónicos) 1.- Ácidos (carboxílicos > sulfónicos) 2.- Derivados de ácidos (anhídridos > ésteres > 2.- Derivados de ácidos (anhídridos > ésteres > haluros de acilo > amidas > Nitrilos) haluros de acilo > amidas > Nitrilos) 3.- Aldehídos > cetonas 3.- Aldehídos > cetonas 4.- Alcoholes > fenoles > tioles 4.- Alcoholes > fenoles > tioles 5.- Aminas 5.- Aminas 6.- Éteres > tioéteres 6.- Éteres > tioéteres 7.- Alquenos > alquinos 7.- Alquenos > alquinos

La función principal determina: La función principal determina:

el nombre del compuesto el nombre del compuesto

la cadena carbonada principal, que debe ser la más la cadena carbonada principal, que debe ser la más larga posible larga posible que contenga la función principalque contenga la función principal

los números localizadores de los sustituyentes y los números localizadores de los sustituyentes y funciones secundarias funciones secundarias