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NOMENCLATURA R Y S
La Nomenclatura R,S se utiliza para determinar la configuracin
absoluta de los carbonos quirales y fue desarrollado por Cahn,
Ingold y Prelog.Se debe realizar lo siguiente:1.-Establecer reglas
de prioridad, para ver cul tiene ms prioridad y cules le siguen en
menor prioridad. 2.-Mirar la molcula desde la parte opuesta al tomo
con menor prioridad.3.-Despus se debe mover desde el sustituyente
de mayor a menor prioridad. Si se describe un movimiento que es el
de las agujas del reloj entonces la notacin es R. Si el movimiento
es contrario al de las agujas del reloj, la notacin es S.
Antes de aplicar la nomenclatura hay que asignar prioridades a
los sustituyentes mediante el uso de reglas de secuencia. Regla 1:
En primer lugar se consideran los tomos unidos directamente al
estereocentro. Un sustituyente con mayor nmero atmico tiene
preferencia sobre los de nmero atmico inferior. Por lo tanto, el
sustituyente con menor prioridad es el hidrgeno. En caso de istopos
prevalece la masa atmica.
Regla 2: Si la regla 1 no puede decidir la prioridad de los
grupos, sta se determina por una comparacin similar de los tomos
siguientes en cada grupo. La decisin sobre la prioridad se toma en
el primer punto de diferencia a lo largo de la cadena de dos
sustituyentes.
Una vez alcanzado este punto, la constitucin del resto de la
cadena no se tiene en cuenta.
Regla 3: Los enlaces dobles y triples se tratan como si fueran
sencillos, duplicando o triplicando los tomos de la cadena.
Regla 4: Cuando tenemos un centro quiral unido a dos alquenos
iguales, el cis tiene preferencia sobre el trans. Regla 5: Si un
carbono asimtrico est unido a dos carbonos asimtricos iguales el de
la configuracin R tiene preferencia sobre el de la configuracin S.
1.-Proyecciones de Fisher: Una proyeccin de Fischer es una forma
simplificada de dibujar en dos dimensiones tomos de carbono
tetradricos con sus sustituyentes. La molcula se dibuja en forma de
cruz, con el carbono asimtrico en el punto de interseccin. Las
lneas horizontales representan enlaces dirigidos hacia el
observador; las lneas verticales representan enlaces que se alejan
del observador.
Para asignar la configuracin R o S en las proyecciones de
Fischer se determina primero el orden de prioridad segn la
convencin Cahn-Ingold-Prelog.
Se unen los tres grupos prioritarios en el orden 1 2 3 y se
observa si est unin va en el sentido de reloj o en el sentido
contrario. Si el ltimo grupo en prioridad est en la vertical y la
unin 1 2 3 va ensentido R la configuracin del estereocentro ser R.
Si el ltimo grupo en prioridad est en la vertical y la unin 1 2 3
va ensentido S la configuracin del estereocentro ser S. Por
ejemplo, en la proyeccin de Fischer anterior la unin 1 2 3 va en
sentido R y como el hidrgeno (ltimo en prioridad) est en la
vertical la configuracin correcta del estereocentro es R.Si el
ltimo grupo en prioridad est en la horizontal y la unin 1 2 3 va en
sentido R la configuracin del estereocentro es opuesta, o sea,
S.
Si el ltimo grupo en prioridad est en la horizontal y la unin 1
2 3 va en sentido S la configuracin del estereocentro es opuesta, o
sea, R.
2.-Propiedades de las proyecciones de Fischer. Las proyecciones
de Fischer pueden ser movidas 180 en el plano sin que cambie la
configuracin del estereocentro, por ejemplo:
Si una proyeccin de Fischer se gira 90 se cambia la configuracin
del estereocentro.
EJERCICIOS DE NOMENCLATURA R Y S1.-EJERCICIO N 1:BUTAN-2-OL:
2.-EJERCICIO N 2:ACIDO ASCORBICO:
3.-EJERCICIO N3:HORMONA TIROIDEA:
4.-EJERCICIO N4:2-BUTANOL:
BIBLIOGRAFIA:1.- K. Peter C. Vollhardt (1994). Qumica Orgnica.
Barcelona: Ediciones Omega S.A.
