NomenclaturaAlcanosCicloalcanos

8/16/2019 NomenclaturaAlcanosCicloalcanos

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Mg. Tarsila Tuesta / Ing. Cristina Viza



Reglas para la nomenclatura de alcanos

Para nombrar un alcano, se seguirán cuatro

reglas:

1.Encontrar la cadena de átomos decarbono la mas larga



2. Numerar la cadena mas larga, comenzando

por el extremo más próximo a un sustituyente



3. Nombrar los sustituyentes de la cadena mas

larga como grupos al!uilo"



#. Escriba el nombre completo del compuesto como

una sola palabra insertando pre$i%os de posición,multiplicati&os, etc. antes de cada sustituyente y

agregando el nombre padre y su$i%o al $inal del

nombre.

4-etil-2,3-dimetil-5-propilnonano

'as reglas de la ()P*+ se aceptan en todo el

mundo como la $orma estándar de nombrar los

compuestos orgánicos .



*lcanos

En el sistema ()P*+, un nombre !u-mico tiene al menos trespartes principales: prei!o"s#, padre $ sui!o. El o los pre$i%osespeci$ican el nmero, localización, naturaleza y orientaciónespacial de los sustituyentes y otros grupos $uncionales de lacadena principal. El padre dice cuantos átomos de carbono /ayen la cadena principal y el su$i%o identi$ica al grupo $uncionalmás importante presente en la mol0cula.

%rei!o"s# - %adre - &ui!o Este es!uema, con algunas modi$icaciones, se usará para

todos los demás compuestos orgánicos. 'os principiosgenerales son los mismos. 'a nomenclatura consiste en unasecuencia de reglas tediosas !ue se aplican segn un orden deprioridad ya establecido. En estas /o%as se usará unametodolog-a !ue si se aplica paso a paso, producirá resultadoscorrectos sin tener !ue memorizar muc/as reglas.



Cn

Nombre Cn

Nombre Cn

Nombre

1 metano 7 /eptano 13 tridecano

2 etano 8 octano 20 eicosano

3 propano 9 nonano 21 enicosano

4 butano 10 decano 22 docosano

5 pentano 11 undecano 23 tricosano

6 /exano 12 dodecano 30 triacontano

abla N1 Nombre de los alcanos lineales más comunes



Ta'la 2 (om'res )ulgares apro'ados por la I*%+C



*lgunos otros sustituyentes comunes tienen nombres

especiales:



&ustitu$ente comple!o: está encerrado en un ó&alo punteado.

El punto de unión a la cadena principal recibe por con&ención el-ndice 1. 'a cadena más larga a partir del punto de unión es de

tres carbonos. El sustituyente se llama 1,24dimetilpropil. )sar el

nombre 1,24dimetilpropano como sustituyente es incorrecto.

5-",2-dimetilpropil# nonano





2.4 Nombrar los siguientes alcanos :

+3 +2 +2 +2 + +3

+3

123#56

24metil/exano



3.4 Nombrar los siguientes alcanos :

+13 +1 +12 +12 + +13

+13

+13

+13

123#56

2,2,54trimetil/exano



0-",2,2-trimetil'util#dodecano

3-etil-2,1-dimetil--propildecano

2

34



#.4 Nombrar los siguientes alcanos :

+12 +1 +12 +12 + +13

+13

+13

+1

+13

+13 +13

123#56

+12

+1 +12 +12 + +13

+13

+13

+1

+13

+13 +13

(ncorrecto: 54isopropil42,24dimetil/eptano

123#5

6

7

7

+orrecto: 54etil42,2,64trimetil/eptano

+1 +1 +1 +1 +1 +1+1



+12 +1 +12 +12 +1 +13

+13+1

+13

+13

+13

34etil42,64dimetil/eptano

El pre$i%o multiplicador 9di no se toma en cuenta para el orden

al$ab0tico

3-etil-5-isopropil-,1-dimetilundecano



;i /ay sustituyentes comple%os, el nombre de estos se

considera como una sola unidad tal y como lo indican los

par0ntesis !ue lo deben encerrar. *s- por e%emplo, se

considera !ue el sustituyente 1,24dimetilpropil" empiezacon la letra d.

-",2-dimetil'util#-3-etil-3-metilpentadecano



Por e%emplo, la aplicación de los pasos anteriores

al siguiente compuesto produce:

Encontrar la cadena principal: octano

Numerar la cadena: 2,2,#

Nombrar sustituyentes: metil sec4butil octanol!abeti"ar sustituyentes sec4butil metil octano

#nsertar $ndices y pre!i%os&Escribir nombre

completo':

#4sec4butil42,24dimetiloctano



+lcanos monocclicos

&eleccione la cadena principal delcompuesto

'os compuestos c-clicos normalmente se

nombran como cicloalcanos sustituidos porgrupos al!uilo en lugar de alcanos sustituidospor ciclos. 'a nica excepción a esta reglaocurre cuando la cadena al!u-lica contiene un

nmero mayor de carbonos !ue el anillo. Enestos casos, el anillo se considera unsustituyente del alcano de cadena abierta y senombra utilizando el pre$i%o ciclo.



Note !ue cuando el anillo tiene sólo un sustituyente no es

necesario indicar su posición. Por e%emplo, metilciclopentano no

necesita escribirse como 14metilciclopentano. Pero si /ay dos o

más sustituyentes, cada uno debe tener su posición indicada.



;egn las reglas de la ()P*+: <+ompuestos con cadenas

ali$áticas y estructuras c-clicas se nombran como ciclocadena o

cadenaciclo usando como criterio: 14 el máximo nmero de

sustituciones en una unidad estructural o 24 se trata la unidadmás pe!ue=a como sustituyente de la unidad más grande con

mayor nmero de carbonos". ;e escoge la !ue d0 el nombre

más simple de acuerdo con el propósito !u-mico



(umere los sustitu$entes del anillo

* continuación se numeran los sustituyentes del anillo de tal

$orma !ue se obtengan los -ndices más ba%os en el primer

punto de di$erencia, tal y como se /izo en la sección 1.2.2.

+uando existan dos sentidos de numeración del anillo !ue produzcan



+uando existan dos sentidos de numeración del anillo !ue produzcansecuencias de sustitución id0nticas, se escoge la !ue proporcione elprimer -ndice menor en el nombre $inal del compuesto, es decir, yacon los sustituyentes en orden al$ab0tico. E%emplo:

4 3 +la'etice sustitu$entes $ escri'a el nom're



.4.3 +la'etice sustitu$entes $ escri'a el nom'recompleto

+uando están presentes dos o más grupos al!uilo, estos secitan al$ab0ticamente. ;i /ay /alógenos presentes, estos se

tratan de igual $orma !ue grupos al!uilo, es decir, no tienenninguna prioridad sobre ellos.

>ecuerde !ue de acuerdo con la prioridad de las reglas de



>ecuerde !ue de acuerdo con la prioridad de las reglas, de primero se escoge la numeración más ba%a posible y luego esta se aplica a los sustituyentes ordenadosal$ab0ticamente. *s-, en el siguiente e%emplo, la numeracióncorrecta es 1,2,3,5 y el nombre es 24bromo454isopropil41,34dimetilciclo/exano. El nombre alterno 14bromo4#4isopropil42,64dimetilciclo/exano es incorrecto pues se origina de lanumeración 1,2,4,6 la cuál es más alta !ue la primera en eltercer d-gito. ?bser&e !ue no importa el /ec/o !ue el primernombre completo empiece con 24 y el segundo con 14@ 0ste

ltimo sigue siendo incorrecto. tro error comn esasignarle una ma$or prioridad "ndices ms 'a!os# a los6al7genos 8ue a los grupos al8uilo.





+lcanos policclicos

.5. spiro compuestos

+ompuestos bic-clicos con un átomo de carbono en comn a

ambos anillos son espiro4compuestos. 'a nomenclatura se

basa en el siguiente es!uema:



'a numeración empieza !unto al car'ono comncontinuando alrededor del anillo ms pe8ue9o deprimero. ;e usa como pre$i%o la palabra espiro seguida depar0ntesis rectangulares. Aentro de ellos se coloca el

nmero de carbonos a ambos lados del carbono comn, elmenor )a primero, separados por un punto. ?bser&e !ueeste no es el nmero de carbonos de cada anillo. *continuación se escribe el nombre padre del compuesto, esdecir, el correspondiente al nmero total de carbonos de los

dos anillos.



Compuestos policclicos usionados

Estos son compuestos polic-clicos en los !uedos o más átomos de carbono son comunes ados o más anillos. El nmero de anillos sedetermina con el nmero m-nimo de enlaces

!ue deben" romperse para obtener uncompuesto ac-clico. Por e%emplo, en lossiguientes compuestos se deben romper almenos dos, tres y cinco enlaces,respecti&amente, para con&ertirlos en ac-clicos.



;e usa un pre$i%o como biciclo, triciclo, etc. para indicar el

nmero de anillos. En los compuestos 'icclicos, el sistema

se numera empezando por uno de los carbonos comunes en

puente", continuando por el anillo ms largo de primero, yluego con los otros anillos en orden descendiente. 'a longitud

de los puentes se indica entre par0ntesis cuadrados,

empezando por el más largo.



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