REAKSI-REAKSI ALKOHOL DAN FENOL
I.
TUJUAN Tujuan dari Percobaan ini adalah: 1. Membedakan alkohol
dengan fenol berdasarkan reaksinya dengan
asam karboksilat 2. Membedakan alkohol dan fenol berdasarkan
reaksi oksidasi
keduanya 3. I. Tes gugus fenol dalam alkohol
DASAR TEORI Alkohol dan Fenol yang disebut sebagai alkohol
aromatik mempunyai rumus struktur R-OH. Dimana pada alkohol
(alkohol alifatik) R adalah gugus alkil. Sedangkan perbedaan nya
dengan fenol adalah gugus R nya adalah gugus aril (Benzena yang
kehilangan 1 atom H atau -C6H5)
CH3 CH2 OH Fenol Etanol (alkohol)
Alkohol dapat dibagi menjadi alkohol primer, sekunder dan
tersier berdasarkan posisi gugus hidroksil (-OH) pada atom C.
R-CH2-OH Alkohol primer R2-CH-OH Alkohol sekunder R3C-OH Alkohol
tersier
Alkohol banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Misalnya
etanol digunakan sebagai pelarut sterilisasi alat kedokteran,
campuran minyak harum dan lainnya.
Fenol (fenil alkohol) mempunyai substituen pada kedudukan orto,
meta atau para. Fenol berguna dalam sintesis senyawa aromatis yang
terdapat dalam batu bara. Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak
terjadi secara alami yang merupakan minyak pada cengkeh. sebagai
flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari
senyawa fenol adalah eugenol Dengan rumus strukturnya:O CH 3 OH
CH
3
CH
CH 2
Reaksi alkohol dan Fenol 1. Alkohol Bereaksi dengan asam
karboksilat membentuk ester Bereaksi dengan oksidator kuat Alkohol
primer membentuk aldehida kemudian oksidasi
lanjut membentuk asam karboksilat Alkohol sekunder membentuk
keton Alkohol tersier tidak bereaksi
Bereaksi dengan logam atau hidrida reduktor kuat reduktor kuat
seperti Na atau NaH membentuk R-ONa (Ntrium alkoksida) Etanol
dengan asam kuat membentuk etilen dan air Bereaksi dengan asam
halida membentuk alkil halida Bereaksi dengan PX3 membentuk alkil
halida Bereaksi dengan asam sulfat membentuk alkil hidrosulfat 2.
Fenol Bereaksi dengan asam nitrat membentuk p-nitrofenol
Bereaksi dengan gas halogen membentuk 2,4,6 trihalofenol
Bereaksi dengan basa kuat natrium fenoksida Perbedaan alkohol dan
fenol Fenol Bersifat asam Alkanol Bersifat netral seperti NaOH
membentuk garam
Bereaksi dengan NaOH (basa), Tidak bereaksi dengan basa
membentuk garam natrium fenolat Tidak bereaksi dengan logam Na atau
Bereaksi dengan logam Na atau PX3 PX3 Tidak bereaksi dengan RCOOH
Bereaksi dengan RCOOH namun namun bereaksi dengan asil halida
bereaksi dengan asil halida (RCOX) (RCOX) membentuk ester membentuk
ester
III. ALAT DAN BAHAN a. Alat No 1 2 3 4 5 6 7 b. Bahan No 1 2
Bahan Etanol Asam asetat Konsentrasi / Jumlah Alat Tabung reaksi
Kertas lakmus biru Penangas air Gelas kimia Penjepit tabung reaksi
Kertas tissue Gelas ukur Ukuran/Jumlah 6 2 1 1000 mL/ 1 1 15
mL/1
3 4 5 6 7 8 IV.
Fenol Asam sulfat pekat Asam sulfat encer Kalium dikromat FeCl3
NH3 PROSEDUR KERJA
-
Reaksi-reaksi pada gugus -OH 4. Memasukkan 5 tetes etanol dan
menambahkannya dengan 5 cc air
pada tabung reaksi 5. Memasukkan 5 tetes fenol dan
menambahkannya dengan 5 cc air
pada tabung reaksi 6. Mencelupkan kertas lakmus biru dalam kedua
larutan dan mencatat
perubahan yang terjadi 7. Memanaskan campuran yang terdiri dari
5 tetes etanol, 5 tetes
asam asetat dan 2 tetes asam sulfat pekat kemudian mengamati bau
dari hasil reaksinya. 8. Mengulangi point 5 diatas dengan
memanaskan 5 tetes fenol, 5
tetes asam asetat dan 2 tetes asam asetat dan mengamati bau dari
hasil reaksinya Oksidasi 1. Menambahkan 10 tetes asam sulfat encer
dan 2 tetes larutan kalium
dikromat ke dalam 5 tetes etanol pada tabung reaksi. 2. terjadi
Memanaskan campuran tersebut dan mengamati perubahan yang
Tes Gugus Enol dalam Fenol 1. Menambahkan amonia ke dalam 2 cc
larutan FeCl3 sehingga
terjadi endapan 2. 3. Menambahkan larutan FeCl3 sehingga endapan
menghilang Mengambil 2 tabung reaksi dan dalam masing-masing
tabung
dimasukkan 2 tetes larutan FeCl3 yang telah dinetralkan 4.
Menambahkan 3 tetes alkohol pada tabung 1 dan mencatat
perubahan yang terjadi sedangkan pada tabung kedua menambahkan 3
tetes fenol pada tabung reaksi dan mencatat perubahan yang terjadi
II. HASIL PENGAMATAN Reaksi pada gugus OH No. Perlakuan 1 5 tetes
etanol + 5 cc air + kertas lakmus biru 5 tetes fenol + 5 cc air +
kertas lakmus biru 5 tetes etanol + 5 tetes asam asetat + 2 tetes
asam sulfat pekat Oksidasi 2 5 tetes etanol + 10 tetes H2SO4 + 2
tetes K2Cr2O7 Hasil Pengamatan Tidak terjadi perubahan pada kertas
lakmus biru terjadi perubahan pada kertas lakmus biru menjadi merah
baunya menyengat dan harum seperti bau buah pisang Sebelum
dipanaskan warnanya kuning, setelah dipanaskan warnanya jadi biru
muda dan menyengat
Tes Gugus Enol dalam Fenol 3 FeCl3 + 1 tetes NH3 kemudian
dinetralkan dan dibagi menjadi 2 1) Ditambahkan etanol warnanya
tetap kuning 2) Ditambahkan fenol warna kuning berubah menjadi agak
kecoklatan dan ada lapisan
III. PEMBAHASAN SIFAT KEASAMAN PADA ALKOHOL DAN FENOL Pada
percobaan diperoleh bahwa kertas lakmus biru yang dimasukkan
kedalam larutan alkohol tidak mengalami perubahan warna yaitu tetap
biru sedangkan pada fenol warna kertas lakmus biru berubah menjadi
merah.Hal ini menunjukkan kepada kita bahwa alkohol dalam
larutannya bersifat netral sedangkan fenol dalam larutannya
bersifat asam Keasaman suatu larutan dipengaruhi oleh pKa dari
larutan tersebut. Semakin kecil pKa semakin tinggi tingkat
keasaman. fenol memiliki pKa 10.00, dan etanol memiliki pKa
sekitar16. sedangkan asam asetat memiliki pKa sekitar 4,76. Namun
yang menjadi pertanyaan adalah perbedaan pKa antara fenol dan
alkohol sedangkan ikatan yang putus sama.
Fenol Fenol memiliki -OH terikat pada rantai benzennya.
Saat ikatan hidrogen-oksigen pada fenol terputus, didapatkan ion
fenoksida , C6H5O-. yang mengalami delokalisasi. Pemutusan tersebut
seperti gambar berikut:OHO+ H +
Pada saat itu salah satu dari antara elektron bebas dari atom
oksigen overlap dengan elektron dari rantai benzena yang terlihat
pada gambar berikut:
Overlap ini mengakibatkan dislokalisasi. Dan sebagai hasil
muatan negatif tidak hanya berada pada oksigen tetapi tersebar ke
seluruh molekul seperti gambar berikut:
Delokalisasi membuat ion fenoksida lebih stabil dari seharusnya
sehingga fenol menjadi asam. Namun delokalisasi belum membagi
muatan dengan efektif. Muatan negatif disekitar oksigen akan
tertarik pada ion hidrogen dan membuat lebih mudah terbentuknya
fenol kembali. Sehingga itu fenol merupakan asam yang sangat lemah.
Namun Fenol memiliki keasaman sejuta kali etanol. Selain itu
keasaman fenol dipengaruhi oleh adanya resonansi pada benzenanya.
Akibat resonansi ini, maka kesetimbangan bergeser arah
pembentukannya. Hal ini tidak terdapat pada alkoksida (ion
alkohol). Dengan demikian keasaman yang lebih tinggi dibandingkan
dengan alkohol. fenol memiliki
.. .O . . .
.. .O .
.. .O .
Muatan Didelokalisasi
Muatan didelokalisasi sehingga muatan pada atom O (alkohol)
bukan di O
Etanol Etanol, CH3CH2OH, merupakan asam yang sangat lemah sampai
sampaisampai tidak dapat memerahkan kertas lakmus merah. Jika
ikatan oksigen dan hidrogen terputus dan melepaskan ion, ion
etokside terbentuk.
Tidak ada cara untuk mendelokalisasi ikatan negatif yang terikat
kuat dengan atom oksigen. Muatan negatif tersebut akan sangat
menarik atom hidrogen dan etanol akan dengan mudah terbentuk
kembali. Dengan terbentuk kembalinya etanol maka dalam larutan
tidak akan terbentuk ion H+ yang menyebabkan larutannya bersifat
netral. REAKSI FENOL DAN ALKOHOL DENGAN ASAM KARBOKSILAT percobaan
pada reaksi antara asam asetat dan etanol didapatkan perubahan pada
bau dari campuran yang telah dipanaskan yaitu timbulnya bau harum
yang menyengat seperti bau buah pisang. Sedangkan pada reaksi
antara fenol dan asam asetat tidak didapatkan timbulnya aroma harum
dan menyengat. Maka dapat disimpulkan bahwa asam asetat bereaksi
dengan etanol (alkohol) sedangkan asam asetat tidak bereaksi dengan
fenol. Pada etanol terjadi reaksi esterifikasi yaitu pembentukan
ester. Dengan reaksi sebagai berikut: O CH3 CH2 OH + CH3COH O
CH3COCH2CH3 + H2O
Etanol
Asam asetat (asam etanoat) Etil asetat (etil etanoat) Timbulnya
bau harum dan menyengat yang berbau pisang karena
terbentuknya etil asetat yang merupakan senyawa ester yang
memiliki bau yang harum dan menyengat. Dimana H dari H2O berasal
dari etanol sedangkan OH dari H2O berasal dari asam asetat. Pada
fenol reaksi esterifikasi dari asam karboksilat tidak terjadi hal
ini disebabkan karena dua sebab yaitu : 1. Karena asam asetat
merupakan asam dan fenol merupakan asam maka tentunya reaksi tidak
terjadi, karena jarang sekali terjadi reaksi antara asam dan asam
kecuali pada kondisi tertentu. 2. Terjadinya delokalisasi pada
fenol menyebabkan fenol lebih stabil dalam keadaan gugus keton
(C=O) sehingga dalam keadaan gugus ini fenol tidak akan bereaksi
dengan asam karboksilat membentuk ester... .O . . . .. .O . .. .O
.
Muatan Didelokalisasi
Selain itu penyerangan antara gugus -OH dari fenol tidak terjadi
karena terjadinya resonansi pada fenol.OH + : O: H :: ::beberapa
bentuk resonansi dari fenol + : O: H ::
Akibat resonansi ini maka seolah-olah -OH berubah menjadi
gugus
keton yang tidak akan mungkin bereaksi dengan asam karboksilat
untuk membentuk ester. Karena ester terbentuk akibat reaksi alkohol
dengan asam karboksilat bukan reaksi antara keton dan asam
karboksilat. OKSIDASI PADA ALKOHOL Pada percobaan diperoleh bahwa
etanol yang ditambahkan K2Cr2O7 yang merupakan pengoksidasi atau
oksidator kuat. setelah pemanasan terjadi perubahan
dari warna kuning menjadi warna biru. Ini berarti terjadi reaksi
antara alkohol dengan K2Cr2O7. karena K2Cr2O7 adalah oksidator
kuat, maka tentunya alkohol dioksidasi. Alkohol terbagi menjadi 3
jenis yaitu alkohol primer, sekunder dan tersier. Strukturnya
adalah sebagai berikut: R R- C- OH R R- C- OH R Alkohol tersier
R-OH
Alkohol primer Alkohol sekunder Dimana R, R dan R adalah gugus
alkil.
Dimana alkohol primer dioksidasi menjadi aldehida kemudian
dioksidasi menjadi asam karboksilta. Sedangkan alkohol sekunder
dioksidasi menjadi keton, sedangkan alkohol tersier tidak dapat
dioksidasi. Karena etanol merupakan O etanal alkohol primer maka
tentunya etanol akan OH asam etanoat dioksidasi menjadi etanal
(aldehid) kemudian Asam etanoat. Dengan reaksi:K2Cr2O7 K2Cr2O7
CH3-CH2-OH ----- CH3-C-H----- CH3-C=OH Etanol Warna biru yang
terbentuk tidak lain adalah perubahan dari K2Cr2O7 yang berwarna
kuning menjadi Cr3+ yang berwarna biru. Pada fenol reaksi oksidasi
tidak akan terjadi karena gugus OH terikat pada atom C yang
mengikat 3 atom C lainnya sehingga dia bersifat sebagai alkohol
tersier yang tidak dapat dioksidasi. TES GUGUS ENOL PADA FENOL Pada
percobaan terjadi perubahan warna pada fenol yang ditambahkan FeCl3
yang asalnya berwarna kuning kemudian berubah menjadi warna coklat.
Sedangkan pada etanol yang ditambahkan FeCl3 tidak mengalami
perubahan. Hal ini membuktikan bahwa dalam fenol terdapat gugus
enol. Sedangkan pada alkohol tidak terdapat gugus enol. Gugus enol
adalah sebagai berikut:
Pada senyawa fenol terdapat gugus enol dalam keadaan stabil,
sedangkan pada senyawa seperti aldehid dan keton bentuk yang stabil
adalah gugus keto. Pada fenol bila molekul berada dalam bentuk keto
maka stabilisasi resonansi ring akan terganggu, dan oleh karena itu
fenol lebih menyukai bentuk enol, sehingga dalam tes tersebut fenol
menunjukkan uji yang positif terhadap FeCl3 sedangkan alkohol tidak
menunjukkan uji yang positif karena tidak mengandung gugus enol.
IV. KESIMPULAN 5. 6. 7. 8. Fenol dalam larutannya bersifat asam dan
etanol bersifat netral Etanol bereaksi dengan asam etanoat
membentuk ester sedangkan Etanol mengalami oksidasi membentuk
etanal kemudian bila Fenol mengandung gugus enol sedangkan alkohol
tidak
fenol tidak bereaksi dengan asam etanoat dioksidasi lebih lanjut
menghasilkan asam etanoat. mengandung gugus enol. V. DAFTAR PUSTAKA
Anshory, Irvan. 2003. Kimia SMU untuk kelas 3. Jakarta: Erlangga
Ciptadi. 1999. Penuntun Praktikum Kimia Organik. Palangkaraya:
UNPAR Fessenden & Fessenden. 1999. Kimia Organik Edisi Ketiga.
Jakarta : Erlangga Hart, Harold. 1999. Kimia Organik Suatu Kuliah
Singkat. Jakarta : Erlangga
VI. LAMPIRAN Fotocopy Laporan Sementara
