Organische Chemie - Vorkurs Th. Heinze ... Organische Chemie - Vorkurs ¢â‚¬¢Th. Heinze Friedrich W£¶hler

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  • Organische Chemie - Vorkurs • Th. Heinze

    Prof. Dr. rer. nat. habil. Thomas Heinze Institut für Organische Chemie und Makromolekulare Chemie Humboldtstraße 10 07743 Jena

     03641/9 48270  03641/9 48271 (Sekretariat: Frau O. Lindig: Olivia.Linidg@uni-jena.de)  thomas.heinze@uni-jena.de

    Vorlesung und Seminar OC I: Grundlagen der Organischen Chemie

    Dr. Andreas Koschella  03641/9 48277 andreas.koschella@uni-jena.de

    M. Sc. Agnes Sitterli  03641/9 48277  agnes.sitterli@uni-jena.de

  • Organische Chemie - Vorkurs • Th. Heinze

    Friedrich Wöhler 31. 07.1800 (Eschersheim, Frankfurt am Main) - 23.09.1882 (Göttingen)

    Brief Wöhler an Berzelius 1828:

    „Ich kann, so zu sagen, mein chemisches Wasser nicht halten und muss ihnen sagen, daß ich Harnstoff machen kann, ohne dazu Nieren oder überhaupt ein Thier, sey es Mensch oder Hund, nöthig zu haben. Ich fand, daß immer wenn man Cyansäure mit Ammoniak zu verbinden versucht, eine kristallisierte Substanz entsteht, die … weder auf Cyansäure noch Ammoniak reagiert …., und es bedurfte nun weiter Nichts als einer vergleichenden Untersuchung mit Pisse-Harnstoff, den ich in jeder Sicht selbst gemacht hatte, und dem Cyan-Harnstoff. Wenn nun … kein anderes Produkt als Harnstoff entstanden war, so mußte endlich … der Pisse-Harnstoff genau dieselbe Zusammensetzung haben, wie das cyansaure Ammoniak. Und dies ist in der That der Fall …“ (Chemie heute, Schroedel Verlag, Klasse 9/10. Kapitel 3: Chemie der Kohlenwasserstoffe. Exkurs Seite 64, ISBN 978-3-507-86192-3)

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  • Definition Organische Chemie (OC)

     Verbindungen, die der Kohlenstoff mit sich selbst und

    anderen Elementen (häufig: H, O, N, S, Halogene, P) eingeht;

     Ca. 40 Mio. Verbindungen sind bekannt (Stand 2012)

     Ausnahmen: Oxide des Kohlenstoffs, Kohlensäure, Cyanide und Cyansauerstoffsäuren,

    Carbide und Schwefelkohlenstoff)

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    Organische Chemie - Vorkurs • Th. Heinze

    Organische Chemie heute:

    Struktur, Synthese und Reaktionen von Verbindungen, die im Wesentlichen aus dem Element C aufgebaut sind

    - C in der Erdrinde nur 0,1 Gew.-%, aber sehr bevorzugte Stellung in der Mitte des PSE

    - Vierbindig - Große Vielfalt von Bindungsmöglichkeiten Einzigartige Vielfalt der organischen Verbindungen

  • Organische Chemie - Vorkurs • Th. Heinze

    O C

    O

    CH3

    COOH

    Acetylsalicylsäure

    (Aspirin)

    (H3C)2CH CH2 C COOH

    CH3

    H

    Medikamente

    Kunststoffe

    Polyethylenterephthalat (PET)

    2-(4-Isobutylphenyl)-propionsäure

    (Ibuprofen)

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    https://www.spiegel.de/wissenschaft/mensch/plastikmuell-wie-chinas-seeleute-das-meer-verschmutzen-a-1289365.html 07.10.2019, 7:01

    Interessant war, wie sich die Herkunft der Flaschen veränderte: Während in den Achtzigern zwei Drittel aus Südamerika stammten, lag 2009 Asien knapp vorn. Im Jahr 2018 kamen drei Viertel der Flaschen aus Asien, mehr als die Hälfte wurde in China gefertigt. Aus Südamerika stammten noch 20 Prozent, aus Afrika und Europa jeweils zwei Prozent.

    Plastikflaschen aus Afrika und Südamerika würden durch den Südatlantischen Strudel zu der Insel gespült, was bei den meisten Ursprungsregionen an der Ostküste Südamerikas ein bis zwei Jahre dauere. Bei den Flaschen aus Asien dauere dies wesentlich länger; daher vermuten die Forscher einen anderen Eintragsweg: Sie stammen demnach wohl nicht aus den Ländern selbst, zumal Müll aus China, Japan, Taiwan und Korea überwiegend in den Nordpazifik treibe. Auch Exporte schließen sie als Quelle aus, da China kaum Wasser nach Südafrika und Südamerika liefere.

    Stattdessen gehen die Wissenschaftler davon aus, dass die Flaschen von Schiffen direkt ins Meer entsorgt wurden, insbesondere von Handelsschiffen. Der Handelsverkehr habe sich auf den Meeren von 1992 bis 2012 vervierfacht, schreiben sie. Demnach passierten 2016 mehr als 2400 Frachtschiffe den Tristan da Cunha-Archipel, zu dem die Insel gehört.

    Wie Seeleute das Meer verschmutzen Plastikmüll erreicht selbst entlegenste Regionen. Nun haben Forscher Treibgut auf einer Insel im Südatlantik analysiert. Sie ziehen überraschende Schlüsse, woher der Abfall stammt - und wie er ins Meer gelangte

    https://www.spiegel.de/wissenschaft/mensch/plastikmuell-wie-chinas-seeleute-das-meer-verschmutzen-a-1289365.html

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    KohlenhydrateProteineDNS/RNS

    Organische Chemie: Chemie des Lebens

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  • Kohlenstoff-Element-Verbindungen: Sauerstoff Funktionelle Gruppen

    Ethansäure

    Ethanal

    Ethanol Diethylether

    Acetaldehyddimethylacetal

    Ethansäuremethylester

    2-Propanol Propanon

    Phenol Benzaldehyd Vanillin Benzoesäure

    Salicylsäure Acetylsalicylsäure (Aspirin)

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  • Kohlenstoff-Element-Verbindungen: Stickstoff

    Methylamin Dimethylamin Trimethylamin Trimethylam- moniumchlorid

    Pyridin Imidazol Alanin (abgekürzt Ala oder A) nicht-essentielle α-Aminosäure, proteinogene Aminosäure = Bausteine der Protein

    p-Aminoazobenzen (Anilingelb)

    Trinitrotoluen (TNT)

    Coffein Alkaloid* aus der Stoffgruppe der Xanthine, psychoaktiven Substanzen mit stimulierender Wirkung

    Morphin Hauptalkaloid* des Opiums, Schmerzmittel bei starken und stärksten Schmerzen

    Methamphetamin (Stoffgruppe der Phenylethylamine) Synthetischer Arzneistoff aber auch missbräuchlich als euphorisierende und stimulierende Rauschdroge = Crystal Meth, Meth, Crystal, Ice

    Adenin eine der vier Nukleinbasen in DNA und in RNA

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    *Alkaloide sind natürlich vorkommende, chemisch heterogene, meist alkalische, stickstoffhaltige organische Verbindungen des Sekundärstoffwechsels, die auf den tierischen, also auch menschlichen Organismus wirken

  • Kohlenstoff-Element-Verbindungen: Schwefel

    Methylthiol farbloses, unangenehm nach verfaultem Gemüse riechendes Gas

    Dimethylsulfid Dimethyldisulfid

    p-Toluensulfonsäure

    Dimethylsulfoxid Dimethylsulfon

    Bis(2-chlorethyl)sulfid (Senfgas)

    Senfgas ist ein Trivialname für die Chemikalie Bissulfid, einen hautschädigenden chemischen Kampfstoff aus der Gruppe der Loste.

    Allicin (Knoblauch)

    Thiophen

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  • Ermittlung der Summenformel eines Stoffes durch Verbrennungsanalyse

    Vollständige Verbrennung zu

    CO2 und H2O

    Ermittlung der empirischen

    Formel (CxHyOz)n

    Ermittlung der Summenformel

    CxHyOz

    Molmasse

    https://de.wikipedia.org/wiki/Datei:Kali-Apparat.jpg https://de.wikipedia.org/wiki/Datei:Liebigmuseum_Elementaranalyse.jpg

    Entwickelt von:  Antoine Laurent de Lavoisier  Joseph Louis Gay-Lussac  Jöns Jakob Berzelius  Justus von Liebig

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  • Ermittlung der Summenformel eines Stoffes durch Verbrennungsanalyse (siehe Übungsaufgaben)

    CH3OH + 1,5 O2  CO2 + 2 H2OVerbrennung von Methanol:

    1 mol Methanol (32 g) liefert bei der vollständigen Verbrennung 1 mol CO2 (44 g) und 2 mol H2O (36 g)

    Absorption der Verbrennungs- produkte mit: KOH CaCl2

    M

    m n

    n

    m M 

    M: Molare Masse (g/mol) m: Masse (g) n: Stoffmenge (Mol)

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  • Ermittlung der Summenformel eines Stoffes durch Verbrennungsanalyse

    M

    m n

    n

    m M 

    M: Molare Masse (g/mol) m: Masse (g) n: Stoffmenge (mol)

    1:4:1

    mol

    g 16

    m :2

    mol

    g 18

    g36 :

    mol

    g 44

    g44 n:n:n OOHC 

    1 Molekül H2O enthält 2 Atome Wasserstoff!

    Sauerstoff??

    g16g4g12g32mmmm HCOHCHO 3 

    Empirische Formel: (C1H4O1)n

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  • Ermittlung der Summenformel eines Stoffes durch Verbrennungsanalyse

    Bei der Verbrennung von 0,1 g einer sauerstoffhaltigen organischen Substanz entstehen 0,148 g Kohlendioxid und 0,06 g Wasser. Die Molmassenbestimmung ergibt 180 g/mol. Die Summenformel ist zu ermitteln.

    g04,0

    mol

    g 44

    mol

    g 12g148.0

    M

    Mm m

    2

    2

    CO

    CCO

    C 

     

    g0067,0

    mol

    g 18

    mol

    g 12g06.0

    M

    M2m m

    OH

    HOH

    H

    2

    2 

    

     

    g0533,0g0067,0g04,0g1,0mmmm HCobePrO 

    0033,0:0067,0:0033,0

    mol

    g 16

    g0533,0 :

    mol

    g 1

    g067,0 :

    mol

    g 12

    g04,0

    M

    m :

    M

    m :

    M

    m n:n:n

    O

    O

    H

    H

    C

    C OHC 

    1:2:1 0033,0

    0033,0 :

    0033,0

    0067,0 :

    0033,0

    0033,0 n:n:n OHC 

    Auf den kleinsten Wert normieren: Empirische Formel: (CH2O)n Formelmasse 30 g/mol

    6

    mol

    g 30