ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DEL LITORAL

“Facultad de Ciencias Naturales y Matemáticas”

“Ingeniería Química”

Laboratorio de Orgánica II

Obtención de p-nitro anilina

Profesor:

Ing. Michael Guillermo Rendón Moran

Elaborado por:

Evelyn Chumo Vergara

GUAYAQUIL - ECUADOR

Segundo Término 2015

1. Objetivos: 1.1. Objetivo General:

Obtener mediante hidrólisis el compuesto p-nitro anilina a partir de la p-nitro acetanilida obtenida en la práctica anterior.

1.2. Objetivos específicos:Calcular mediante fórmulas apropiadas el rendimiento de la reacción.Identificar por medio del la glicerina el punto de fusión del producto obtenido.

2. Fundamento de la práctica: En la práctica que se realizó en el laboratorio, se obtuvo p-nitro anilina mediante hidrólisis de la p-nitro acetanilida, la anilina no se puede nitrar de forma directa por lo que luego de realizar la nitración procedimos a eliminar el grupo protector por sustitución electrófila aromática para instalar el grupo nitro para al grupo amino.

3. Marco Teórico: La p-nitro anilina, también conocida como 4-Nitroanilina o 1-amino-4-nitrobenzeno, es un polvo de color amarillo o marrón C6H6N2O2. Es un compuesto químico orgánico, que consiste en un grupo fenilo unido a un grupo amino que es el camino a un grupo nitro. Se usa comúnmente como un intermedio en la síntesis de colorantes, antioxidantes, productos farmacéuticos y gasolina, en peptizantes, medicamentos de aves de corral, y como un inhibidor de la corrosión. La síntesis de este compuesto se realizó forma indirecta de la anilina, es decir a partir de la p-nitroacetanilida, mediante una hidrólisis para la desprotección del grupo amino.

Una hidrólisis es la reacción que tiene lugar entre una sustancia (una sal) y una molécula de agua. Las sustancias, al ser disueltas en agua se ionizan y se pueden combinar con los iones procedentes del agua: los hidroxilo (OH-) y los hidronio (H3O+). Una reacción importante de hidrólisis es la saponificación de ésteres, donde las moléculas de éster se disocian en dos fragmentos: uno se disocia con los protones para formar ácido carboxílico y la otra con los iones hidroxilo para formar el alcohol.

Casi siempre esta clase de reacción suele necesitar la ayuda de un catalizador, que normalmente suelen ser ácidos o bases.

Las amidas se convierten por hidrólisis en ácidos carboxílicos. Esta clase de reacción se puede realizar tanto en medios ácidos como en básicos siempre que estén fuertemente concentrados y se necesita tiempo para reposar. Esto es así por la escasa reactividad de las amidas frente a ataques nucleófilos por la cesión del par solitario del nitrógeno.

3.1. Propiedades físicas y químicas importantes del producto sintetizadoAspecto: polvo cristalino. Color: amarillo, marrón. Olor: fuerte olor no percibido. Punto de ebullición: 332°C. Punto de inflamación: 199°C.

Punto de fusión: 147°C. Soluble en agua: g/100ml a 18.5°C: 0.08

3.2. Mecanismos de reacción Etapa 1.- Protonación de la p-nitroacetanilida.

Etapa 2.- Adición nucleofílica de H2O

Etapa 3.- Equilibrio Acido-Base

Etapa 4.- Eliminación

Etapa 5.- Formación de la sal

3.3. Espectro Infrarrojo de la sustancia analizada

Se observa una flexión N-H entre los 1640 y 1550 cm-1.Aparece un anillo bencénico entre los 2000 a 1667 cm-1.

4. Metodología:4.1. Materiales

1 soporte universal 1 pinza de 3 dedos 1 balón de 100ml 1 malla de calentamiento 1 aro de calentamiento Baño de hielo Espátula Agitador de vidrio Mechero de bunsen kitazato pipetas graduadas Vaso de precipitación Refrigerante

4.2. Reactivos P- nitroacetanilida Ácido clorhídrico Agua destilada Hidróxido de sodio al 40 %

4.3. Procedimientoa) Pesar 1.5 g de p- nitroacetanilida y colocarlo en el balón. b) Agregar 3.5 ml de ácido clorhídrico y agregarle 3.5 ml de ácido sulfúrico. c) Armamos un sistema de reflujo con el balón conectado y colocamos a

calentar hasta que la p- nitroacetanilida se disuelva y dejamos calentar por 15 minutos más.

d) Dejamos que se enfrié al ambiente antes de colocarlo en un recipiente de hielo con agua.

e) Cuando la solución se encuentre a una temperatura por debajo de los 10°C, agregue una solución de hidróxido de sodio al 40%.

f) Verificar que el pH sea alcalino, con lo cual se precipita los cristales. g) Filtra el p-nitro anilina por succión y lavarlo bien con agua fría, hasta pH

neutro.

5. Resultados:

Compuesto Cantidad Densidad (g/ml)

Peso molecular (PM g/mol)

Moles (n)

p-nitroacetanilida 1.5 gr ---- 181.15 0.0083Acido clorhídrico 7 ml 1.8 36.45 0.2266Hidróxido de sodio 40%

10 ml 2.13 138.12 0.5323

p-nitroanilida 1.45 gr ---- 138.12 0.0105

Rendimiento (%R): masa final

masainicialx100 %

%R= 1.451.50

x100 % = 96.66%

6. Conclusiones y Recomendaciones:6.1. Conclusiones

Se obtuvo p-nitroanilida como producto final y objetivo planteado en la práctica su aspecto fue cristales sólidos y polvo amarillos.El rendimiento de la reacción que obtuvimos fue del 96.66% lo que indica que la reacción muy satisfactoria y se realizó casi por completo.Se midió el punto de fusión de la p-nitro anilina y dio 141°C lo que confirma que el producto obtenido es el deseado.Debido a la buena reacción de los reactivos no se necesito realizar la recristalización con etanol ya que en la primera filtración se empezaron a ver los cristales.

6.2. Recomendaciones Tener cuidado en la manipulación del equipo. Leer y entender el procedimiento antes de realizar la reacción. Asegurar bien las mangueras y tapón al momento de realizar el reflujo ya

que por presión podrían dispararse. Usar guantes para los reactivos tóxicos y siempre dentro de la sorbona para

evitar inhalarlos. Realizar los lavados de la muestra con agua fría y mucho cuidado para

evitar la pérdida de muestra.

7. Bibliografía: Wade, L. (2004). Química Orgánica. Pearson Prentice Hall, 5ª edición (p. 860).

Madrid

Mc Murry, J. (2008). Química Orgánica. Thompson Paraninfo, 7ª Edición (p. 814-815). México.

8. Apéndice: (Fotos, cuestionario, diagramas, etc.)

#1) Reacción de la p-nitro #2) Cristalización del #3) p-nitro anilina obtenida acetanilida producto