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Profesor Cristian Omar Alvarez De La Cruz Lípidos by Cristian Omar Alvarez De La Cruz is licensed under a Creative Commons Reconocimiento-
NoComercial-CompartirIgual 3.0 Unported License.
Los lípidos son un grupo heterogéneo de biomoléculas insolubles en agua (hidrófobas) que pueden extraerse de los tejidos con disolventes no polares. Dada su insolubilidad en disoluciones acuosas, los lípidos del organismo generalmente se encuentran compartimentalizados, como en el caso de los lípidos asociados a membranas o las gotas de triacilglicerol en adipocitos blancos, o se transportan en el plasma asociados a proteínas, por ejemplo en partículas lipoproteicas o con albúmina.
Almacenan gran cantidad de energía Forman las membranas celulares Aislante térmico Vitaminas Pigmentos Hormonas Mensajeros celulares.
Almacenamiento de energía (grasas y aceites): Triacilglicéridos
Componentes de las membranas biológicas: Fosfolípidos Esfingolípidos Colesterol
Otras funciones: Hormonas Vitaminas Mensajeros intracelulares Componentes de pigmentos Otros.
Simples: Esteres de ácidos grasos con diversos alcoholes. Grasas Ceras
Complejos: Contienen además, otros sustitu-yentes como fosforo, glucosa, proteínas, otros. Fosfolípidos Glucolípidos Lipoporteínas
Precursores y derivados: No pueden clasificarse en simples ni complejos. Prostaglandinas Terpenos Esteroides
Saponificablas: Esteres y ácidos grasos Acilglicéridos L. complejos (fosfogliceridos y esfingolípidos). Ceras
Insaponificables: No contienen ácidos grasos Terpenos Esteroides Eicosanoides
Nota 1: Son saponificables aquellos L. que con NaOH o KOH, forman jabones. Nota 2: para fines didácticos, esta presentación estará basada en esta clasificación
Los lípidos saponificables como las grasas y los aceites son compuestos derivados de los ácidos grasos.
Los AG son ácidos carboxílicos de cola larga. Difieren por el número de carbonos y doble enlace. Pueden ser “Saturados” o “Insaturados”. Cis ó Trans.
Saturado (sólo enlaces simples)
Insaturado (con dobles enlaces)
La mayoría de los A.G. naturales son Cis. Los A.G. Trans se producen en procesos de
hidrogenación en la que aceites líquidos se convierten en grasas sólidas o semisólidas; como en el caso de margarinas, galletas, bollería industrial, etc.
Están relacionados con niveles altos de colesterol LDL y bajos de HDL por lo que se recomienda evitar la ingestión de grandes cantidades de estos AG trans.
Nomenclatura: Se antepone la palabra “Ácido” El C1 será el del carbono carboxílico. “n –” si es saturado. “Cis ó Trans – #” si es insaturado. Indican en dónde
se encuentran los dobles enlaces. Prefijo: el del alcano correspondiente Si tiene 2 dobles enlaces “di”, 3 dobles “tri” etc. Sufijo: –anoico (Saturado), -enoico (insaturado)
Ácido cis - 9 - octadecaenoico
Ácido cis – 5, 8, 11, 14, 17 - Eicosapentaenoico
Propiedades: Depende de la longitud de su cadena y del grado de
instauración el tipo de propiedades que posea un AG.
A temperatura ambiente, los AG saturados tienen una consistencia sólida; mientras que los insaturados son líquidos viscoso.
El punto de fusión de un AG saturado es más alto comparado con un insaturado con la misma cantidad de carbonos. Compara el esteárico con el oleico en el cuadro de la siguiente diapositiva.
Así también mientras más poliinsaturado sea un AG menor será su punto de fusión.
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Son ésteres constituidos por AG y gliceról. Pueden reaccionar con hasta 3 AG. Se clasifican: “Mono, di y tri” – acilglicérido. Se forman mediante una reacción de “esterificación”:
Glicerina Ácidos grasos
+
+
+
+
Esterificación
R1 COOH
R2 COOH
R3 COOH
CH2
CH
CH2
HO
HO
HO
Triacilglicérido
+ 3 H2O
CH2
CH
CH2
O
O
O
R1
R2
R3
CO
CO
CO
Los “Triacilglicéridos” pueden ser: Simples: si los 3 AG son iguales. Ejemplo
tripalmitina, trioleína, triestearina, etc. Mixtos: dos o más AG diferentes. Ejemplo
CO (CH2 )14 CH3
CO (CH2 )14 CH3
CO (CH2 )14 CH3
CH 2
CH
CH 2
O
O
O
Tripalmitina
1 -Estaril, 2 -Lionleil, 3 - Palmitilglicerol
Los “Triacilglicéridos” Funciones: Producción de energía Producción de calor Aislamiento Nivel normal en sangre: 10 – 190 mg/dl
Saponificación: Es una reacción química entre el ácido graso o un
lípido saponificable y una base (NaOH, KOH, etc) en la que se obtiene como principal producto un jabón. Sí, un jabón como el que usas diariamente (espero), el cual químicamente es una sal del AG correspondiente y metales alcalinos.
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Principales constituyentes de las membranas. Los fosfoglicéridos están constituidos por dos
ácidos grasos esterificados al primer y segundo –OH del glicerol.
Y el tercer grupo –OH está unido por un enlace diéster a un grupo de cabeza polar “X”.
El fosfoglicérido más simple en el que “X” = H. Es el ácido fosfatídico. Todos los demás derivan de él. Vea diapositiva siguiente.
A diferencia de los fosfoglecéridos, no contienen glicerol.
Están formados por el aminoalcohol de cadena larga llamado “Esfingosina”.
Además: una molécula de AG y un grupo polar en la cabeza (alcohol o azúcar).
Cuando se une un AG por un enlace amida al Carbono 2 de la esfingosina, se obtiene una “ceramida”, la cual es la unidad estructural fundamental de los esfingolípidos.
Glu
co
líp
ido
s
Fosfolípidos
Tipos de esfingolípidos: Esfingomielinas: se encuentran en las membranas
plasmáticas de las células animales; también se encuentran en la vaina de mielina que rodea y aisla los axones de las neuronas.
Glucoesfingolípidos: se encuentran principalmente en la cara externa de la membrana plasmática, tienen uno o más azucares en su grupo de cabeza unidos al C-1 de la ceramida. No contienen grupo fosfato.
Cabezas polares
de fosfolípidos
Colas apolares
de fosfolípidos
Colesterol Las colas polares
interaccionan entre
sí por Fuerzas de
Van der Waals
Las cabezas polares
interaccionan mediante
puentes de hidrógeno
con el agua
Proteínas
Colas glucídicas
polares
Esteres de ácidos grasos y alcohol de cadena larga. Saturados o insaturados Lubrica y mantiene flexible y permeable la piel. Las aves la secretan para mantener sus plumas secas. Las plantas evitan con ella la evaporación del agua, y
además les sirve contra algunos parásitos. Múltiples funciones en la industria farmacéutica y
cosmética.
Derivados del Isopreno (1 a 8 unidades).
En los vegetales actuan como pigmentos,
homonas, feromonas y agentes defensivos. Aromas y sabores característicos (lavanda,
rosas, clavo, menta, otros. Como nutrimentos (carotenos, retinol,
tocoferoles).
Derivados del Ciclopentanoperhidrofenantreno:
Difieren en el número y posición de los dobles
enlaces, y sus radicales.
Derivados del Ciclopentanoperhidrofenantreno:
Difieren en el número y posición de los dobles
enlaces, y sus radicales. Se clasifican en: Colesterol, ácidos biliares y
hormonas esteroideas.
Colesterol:
Es el principal esterol de tejidos animales. Estructura la membrana de células eucariontes. Anfipático (extremo hidrofílico y otro hidrofóbo). Precursor de ácidos biliares y Hormonas
esteroideas, etc. Valores normales de colesterol Total: < 200 mg/dl Valores normales de colesterol HDL: >40 mg/dl Valores normales de colesterol LDL: >40 mg/dl
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Hormonas esteroideas Glucocorticoides: participan en el metabolismo
de hidratos de carbono, lípidos y proteínas. Ejem: el cortisol
Aldosterona y mineralocorticoides: regulan la
excreción de sal y agua por lo riñones. Andrógenos y estrógenos: hormonas que
influyen en el desarrollo y función sexual. Ejemplo: estradiol y la testosterona.
Ácidos biliares: Actuán como detergentes en el intestino
emulsionando las garsas de la dieta para hacerlas más accesibles a las enzimas digestivas.
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Derivados del ácido araquidónico (20:45,8,11,14):
Se producen en los tejidos de los animales,
principalmente mamíferos. Actúan localmente dentro de las células que los
producen, es decir son “reguladores autócrinos”. Se clasifican en: Prostaglandinas, tromboxanos,
y leucotrienos.
Intervienen en una gran variedad de procesos biológicos como: Contracción del músculo liso Inflamación Percepción del dolor Regulación del flujo sanguíneo Otras Y también en algunos padecimientos como: Infarto miocardio Artritis reumatoide otras
PG: Prostaglandinas TXA: Tromboxanos
Leucotrienos
Reciben este nombre los nutrientes orgánicos requeridos en pequeñas cantidades.
No aportan energía ni sirven como estructuras, sino la gran mayoría actúa como coenzimas.
La mayoría no puede sintetizarse por el organismo.
Se dividen en “liposolubles” e hidrosolubles. Las liposolubles: se absorben con otros lípidos
en el intestino delgado: A,D,E,K. Las hidrosolubles se disuelven en los líquidos
corporales:B y la C son buenos ejemplos.
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Lehninger Principios de Bioquímica por David L. Nelson and M. Cox. Quita Edición Bioquímica. Por Richard Harvey y Denise Ferrier. Quinta edición. Editorial Lippincotts. Bioquímica Humana Texto y atlas de Koolman – Roehm. Editorial Panamericana, 4ta Edición. Bioquímica Ilustrada de Harper. Editorial Lange. 28ª Ed¡dición. Bioquímica Conceptos esenciales de Feduchi. Editorial Panamericana. Bioquímica “La base molecular de la vida” de Trudy y James Mckee. Editorial McGrawHill.
Tercera edición. BiochemIstry of R.H. Garrett and C.M.Grisham. Third Edition. Fundamentals of Biochemistry of Voet. Fourt edition. Biochemistry of Campbell and Farrell.
