:::=::~ UNIVERSIDADE DA CORUÑA un Universidac1~igo -

MÁSTER UNIVERSITARIO EN I NVESTIGACIÓN QUÍMICA E

QUÍMICA INDUSTRIAL

PROXECTO DE TRABALLO DE FIN DE MÁSTER I curso 2017-18 ' . . . .

TÍTULO: Desarrollo de sondas químicas para la determinación de contaminantes

LIÑA TEMÁTICA: Técnicas Analíticas Avanzadas

PROFESOR(ES): lsela Lavilla Beltrán y Francisco Javier Pena Pereira

DATOS DE CONTACTO: isela@uvigo.es; fjpena@uvigo.es; Departamento de Química Anallítica y Alimentaria; Universidad de Vigo

LUGAR DE REALIZACIÓN: 10 (planta 2), Facultad de Química (Campus de Vigo)

RESUMO DO PROXECTO El desarro llo de sensores es fundamental para ofrecer información in si/u de una manera sencilla,

rápida y a un bajo coste. Los sensores químicos están formados por un elemento de

reconocimiento selectivo o sonda química y un elemento instrumental o transductor. En este

trabajo se propone el desarrollo de una sonda química para el di seño de un pos ible sensor que

responda a la concentración de un contaminante en muestras medioambientales.

En primer lugar, se llevarán a cabo una serie de estudios previos para seleccionar el proceso de

reconocimiento, el anal ito o analitos y las muestras de interés. Para la sonda química se

ensayarán nanopartículas y/o reacciones de derivatización clásicas que proporcionen va

(ej . cambio de color, desplazamiento de bandas ... )

En la segunda parte de l proyecto

se estudiarán las características analíticas y la aplicabilidad de dicha sonda.

Vigo, a 11 de Junio de 2017

O(s) profesor(es) reponsable(s)

Profesor/a 1 Profesor/a 2 Profesor/a 3

Univcrsidad~igo u MÁSTER UNIVERSITARIO EN I NVESTIGACIÓN QUÍ MICA E

QUÍ MICA I NDUSTRIAL

PROXECTO DE TRABALLO DE FIN DE MÁSTER I curso 2017-18

TÍTULO: Desarrollo de nuevos nanosorbentes basados en grafeno y aplicaciones en la detección de contaminantes LIÑA TEMÁTICA: Técnicas Analíticas Avanzadas PROFESOR(ES): Carlos Bendicho e Inmaculada ele la Calle DATOS DE CONTACTO: benclicho@uvigo.es; incalle@uvigo.es; Departamento de Química Analítica y Alimentaria LUGAR DE REALIZACIÓN: Laboratorio 10 (planta 2), Facultad de Química de Vigo RESUMO DO PROXECTO

El grafeno es un nanomaterial con excelentes propiedades y numerosas aplicaciones en campos tan diversos como la catálisis, la biomedicina, los sensores, etc. Este nanomaterial base carbono posee un número limitado de capas de átomos de C con hibridación sp2 ordenados en forma de panal. Sus principales características químicas descansan en su elevada área superficial, el amplio sistema de electrones n deslocalizados y su excelente estabilidad térmica y química. Las aplicaciones medioambientales de los materiales basado en grafeno incluyen su empleo como nuevo sorbentes y catalizadores para la descontaminación ambiental, el tratamiento de aguas y la detección de contaminantes.

En este trabajo fin de máster se llevará a cabo: i) La preparación de nuevos nanomateriales basados en grafeno; ii) la caracterización de los nanomateriales mediante microscopía de transmisión de electrones, microscopía de fuerzas atómicas y espectroscopia fotoelectrónica de rayos X; iii) La evaluación de sus propiedades adsorbentes hacia diferentes especies metálicas (iones, complejos organometálicos, nanopartículas); iv) Su empleo en combinación con diferentes técnicas espectrométricas atómicas tales como la espectrometría de absorción atómica en cámara de grafito, la espectrometría de masas con fuente de plasma y la fluorescencia de rayos X de reflexión total para la detección de diversos contaminantes químicos en medios naturales.

Vigo, 7 de JUNIO de 2017

O(s) profesor(es) reponsable(s)

CARLOS BENDICHO INMACULADA DE LA CALLE Firmado digit almente por

BENDICHO HERNANDEZ BENDICHO HERNN:OEZJOSE

JOSE CARLOS - 17708050M CARLOS - 171030501.1 Fe<ha: 2017.06.19 09:11:22 to2·00·

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UnivcrsiclallcVigo u MÁSTER UNIVERS ITARIO EN INVESTIGACIÓN

QUÍMICA E QUÍMICA INDUSTRIAL edición do curso académico 2017/18

PROXECTO DE PRÁCTICAS ACADÉMICAS

PROXECTO DE TRABALLO FIN DE MÁSTER

Título do Proxecto: Desarrollo de efectores plasmónicos para la modulación de la actividad celular y expresión génica ding1da por luz Liña temática: Nanotecnoloxía

Director( es): Gustavo Bodelón e Jorge Pérez Juste

Datos de contacto: gbodelón@uvigo.es, juste@uvigo.es Lugar de realización: Centro Singular de Investigacións Biomédicas (CINBIO}, Uvigo

Resumo do proxecto.

Este proyecto tiene como objetivo la aplicación de nanoparticulas plasmónicas (nanocilindros de oro) para el control de la actividad celular en la nanoescala empleando luz. La modulación de la actividad celular se producirá mediante la aplicación del efecto fototérmico basado en fenómeno de la resonancia del plasmón superficial localizado (LSPR) de las nanoparticulas de oro. El proyecto pretende avanzar en la aplicación de nanoparliculas plasmónicas para el control del comportamiento celular mediante luz (nano-optogenetics).

Con este objetivo se pretende fabricar nanocilindros de oro bioconjugados con anticuerpos que permitan una actuación dirigida sobre receptores localizados en la superficie celular (e.g. EGFR) y moléculas diana localizadas en el interior de la célula (e.g. tubulina) en lineas célulares. Las nanoparliculas serán funcionalizadas con polietilenglicol marcado con un agente fluorescente para bloquear interacciones no especi ficas y permitir la localización de las nanopartículas en la célula mediante microscopia confocal.

La modulación de a expresión génica se llevará a cabo mediante la aplicación del efecto fototérmico en bacterias modificadas genéticamente que producen una pro:eina fluorescente (e.g. GFP) activada por calor.

Nuestro grupo de investigación de Química Coloidal de la Universidad de Vigc tiene amplia experiencia en la síntesis de nanoparticulas plasrnónicas asi como en su aplicación para biodetección. Cabe destacar nuestras recientes publicaciones en colaboración con el Dr Luis-Liz Marzan sobre el empleo de SERS para el inmunofenotipado de receptores celulares (1), análisis de interacciones proteína- ligando (2) , o ultradetección de metabolitos bacterianos (3).

(1). Bodelon G, et al. (2015) Au@pNIPAM SERRS Tags for Multiplex lmmunophenotyping Cellular Receptors and lmaging Tumor Cells. Small 11(33):4149-4157.

(2). Costas C, et al. (2015) Using Surface Enharced Raman Scattering to Analyze the lnleractions of Protein Receptors with Bacteria! Quorum Sensing Modulators. Aes Nano 9(5):5567-5576.

(3). Bodelon G, et al (2016). Detectlon and imaging of quorum sensing in Pseuo'omonas aeruginosa biofilm communities by surface-enhanced resonance Raman scattering. Nature Materials.

A Vigo, a _26_ de __ x uño _ _ _ de 2017

Asdo.: Gustavo Cloclelón

~ ¡g:::: UNIVERSIDADE DA CORUNA

Univcrsidad~/igo u MASTER UNIVERS ITARI O EN

I NVESTIGACI ÓN QUfMICA E QUfMICA INDUSTRIAL

,. PRdXECJiQ,O,E TR~B'~([(fDE;·RJÑ iDE.:rvtAS.tER I éürsó ·2011~18 . '1 • • • 1 • • • i ~ • ., • • • ~ . • • ' • • • • • '' - • • • • • • • -1

TITULO: . From Helicenes to Twisted Structures: Synthesis and Chiroptical Responses

LIÑA TEMATICA: .. Estructura y reactividad qulmica, Qulmica sintética, Qulmica biológica, Nanoqulmica y nuevos materiales

PROFESOR(ES): Ricardo A. Mosquera Castro and José Lorenzo Alonso Gómez,

DATOS DE CONTACTO: mosguera@uvigo.es, lorenzo@uvigo.es

LUGAR DE REALIZACIÓN: Facultade de Quimica, Universidade de Vigo.

RESUMO DO PROXECTO

Synthesis of cyclic systems bearing diethynylhelicenes. The presence of ring strain energy in the systems may allow control of the number of units on the final compound by the reaction temperature. Characterization via NMR, and mass spectroscopy will certify the formula while X-ray and chiroptical spectroscopies will confirm the absoluta configuration as well as the fascinated twisted structures. Comparison with theoretical simulations will enable rational understanding of these novel systems and open for the design of functional derivatives for chiroptical applications.

Where to go?

1

@ . . . . . .

A Coruña/SantiagoNigo, _ 10_ de _ 7 de 2017

O(s) profesor( es) reponsable(s)

Profesor/a 1 Profesor/a 2

i Unlverstdado de Vigo FACULTAOE DE OUIMICA

DECANATO

1 O JUL. 2017

ENTRADA N.º- i <. 3

Profesor/a 3

~ ~ UNIVERSIDAOE DA CORUÑA

Universiclac1~igo u MÁSTER UNIVERS ITARIO EN

INVES TIGACIÓN QUÍMICA E QUÍMICA INDUSTRIAL

. PROXECTO DE TRABALLO DE FIN DE MASTER I curso 2017-1'8 j TÍTULO: Síntese e Optimización de nanolámparas a través de estruturas plasmónicas para aplicacións biomédicas

LIÑA TEMÁTICA: Nanoquímica e Novos Materiais, Química Física

PROFESOR(ES): Sara Núñez Sánchez e Isabel Pastoriza Santos

DATOS DE CONTACTO: S.Nunez-Sanchez@uvigo.es e Pastoriza@uvigo.es

LUGAR DE REALIZACIÓN: Centro Singular de lnvestigacións Biomédicas (CINBIO), Universidade de Vigo.

RESUMO DO PROXECTO

Un dos principais problemas a resolver na Medicina e o desenrolo de ferramentas que permitan tratar ao paciente en zonas localizadas, de forma non invasiva e sen afectar a súa calidade de vida. Nesa dirección a optoxenética presentase como un novo método de terapia onde se combinan a xenética e a luz como vehículo activador de procesos celulares pouco invasivos, manténdose a funcionalidade biolóxica do tecido ou célula durante o tratamento.1 Mais na optoxenética nos atopamos cunha primera barreira: como acceder a tecidos internos do corpo human con luz. Os tecidos do corpo humano absorben a luz do espectro visible mentres que son transparentes en determinadas bandas do espectro infravermello, permilindo penetrar á luz nese rango de lonxitudes de onda sen producir dano ás células. Nembargantes, os procesos optoxenéticos activanse con luz no visible. Así, necesitamos nanoactivadores locais localizados nas células que se podan activar a través desas bandas de transparencia no infravermello mentres actúan localmente de forma controlada emitindo no visible.

Recentemente téñense desenrolado nanopartículas dopadas por ions fluorescentes (nanolámparas - upconverters) que emiten luz no visible e ultravioleta mediante activación por luz no infravermello.2 Estas nanolámparas son boas candidatas para introducir luz visible localmente no interior do corpo abrindo portas ópticas a través dos tecidos. Neste proxecto o alumno explorará a síntese e optimización de nanolámparas. Estas nanolámparas deseñaranse para se activar de forma eficiente nos 808 nm e 980 nm, onde o tecido biolóxico é transparente. Para mellorar a súa eficiencia exploraranse dúas alternativas. Por un lado, estudiarase a combinación das nanolámparas con nanopartículas plasmónicas para mellorar a absorción no infravermello e a emisión no visible. Por outro lado, ola estudante poderá explorar a optimización mediante funcionalización molecular na superficie das nanolámparas explotando a alta eficiencia de absorción das moléculas organicas.3

REFERENCIAS (1) Pliss, A.; Ohulchanskyy, T. Y.; Chen, G.; Damasco, J. ; Bass, C.; Prasad, P. N. Subcellular Optogenetics

Enacted by Targeted Nanotransformers of Near-lnfrared Light. ACS Photonics 2017. (2) Hemmer, E.; Acosta-Mora, P.; Méndez-Ramos, J.; Fischer, S. Oplical Nanoprobes for Biomedical

Applications: Shining a Light on Upconverting and Near-lnfrared Emitting Nanoparticles for lmaging, Thermal Sensing, and Photodynamic Therapy. J. Mater. Chem. B 2017, 5, 4365-4392.

(3) Zou, W.; Visser, C.; Maduro, J. A.; Pshenichnikov, M. S.; Hummelen, J. C. Broadband Dye-Sensitized Upconversion of near-lnfrared Light. Nature Photonics 2012, 6 (8), 560-564.

A Vigo, a _26_ de __ xuño _ _ _ de 2017

Asdo.: I sabel Pasto riza Santos Asdo.: Sara Núñez Sánchez

;,;_.. UNIVERSIDADE DA CORUÑA

Univcrsidac1cVigo u MÁSTER UNI VERSITARIO EN I NVESTIGACIÓN

QUÍMICA E QUÍMICA I NDUSTRIAL edición do curso académico 201 6/1 7

PROXECTO DE TRABALLO FIN DE MÁSTER Título do Proxecto: Materiais mesoporosos a base de sílice para a aplicación na administración de fármacos Liña temática: Nanoquímica e Novos Materiais Director( es): Miguel Á. Correa Duarte e Moisés Pérez Lorenzo Datos de contacto: macorrea@uvigo.es, moisespl@uvigo.es

Lugar de realización: Laboratorio n° 3, 2ª planta na Facultade de Química da Universidade de Vigo Resumo do proxecto.

A síntese de matena1s mesoporosos ele sílice nanoestructuraclos ten una importancia capital para o desenvolvernento de novas metodoloxías para a administración de fármacos. Ditos nanomateriais presentan elevada porosidade e alta biocompatibilidade, sendo polo tanto capaces de encapsular no seu interior elevadas cantidades ele moléculas de interese tales como drogas, axentes ele contraste ou outros materiais nanométricos con interese terapéutico.

Segundo esta descrición, o estudante procederá á encapsulación de diferentes especies de interese nos poros de nanopartículas de sí li ce mesoporosa. Unha vez cargadas, a superficie das devandi tas partículas será funcionali zada con diferentes materiais tales como polielectrolitos ou nanotubos de carbono.

A variación na funcionalización superfici al das partículas será de vital importancia para o posterior estudo da súa interacción con culti vos celulares e, máis concretamente, para o seguemenlo dos diferentes mecanismos de intcrnali zación celular. Esta parte do traballo farase en colaboración co grupo ele Nanomedicina da Universiclacle de Cantabria.

Vigo, a 10 de xullo de 2016

Asdo.: Miguel A. Correa Duarte

~ UNIVERSIDJ\DE DA CORUÑA

Universidac10figo u MÁSTER UNIVERSITARIO EN INVESTIGACIÓN

QUÍMICA E QUÍMICA INDUSTRIAL edición do curso académico 2016/17

PROXECTO DE TRABALLO FIN DE MÁSTER

Título do Proxecto: Polímeros impresos molecularmente dopados con nanopartículas metálicas como sensores basados en SERS

Liña temática: Nanotecnoloxía Director( es): Isabel Pastoriza Santos e Jorge Pérez-Juste Datos de contacto: pastoriza@uvigo.es, juste@uvigo.es

Lugar de realizacíón: Centro Singular de lnvestigacións Biomédicas (CINBIO), Universidacle ele Vigo Resumo do proxecto.

Neste traballo de fin de máster proponse o desenrolo de un novo tipo de sensores baseado en polímeros impresos molecularmente (MIPs) dopados con nanopartículas metálicas (de ouro e prata fundamentalmente) para a detección mediante espectroscopía Raman aumentada en superficie (SERS) de diferentes analitos de interese.

A espectroscopía Raman aumentada en superficie é unha técnica analítica ultrasensible que permite a detección de analitos a moi baixas concentracións. A adsorción do analito de interese á superficie de un sustrato plasmónico, xeralmente ouro ou prata, pode levar a un incremento (ata 1014

) do seu espectro de dispersión Raman ineslástico. A detección directa permitirá un análisis cualitativo e cuantitativo baseado no espectro SERS do analito.

Os polímeros impresos molecularmente son polímeros que foron procesados ou sintetizados empregando a técnica de impresión molecular, que deixa hocos ou cavidades dentro a matriz polimérica con unha alta afinidade ca a molécula empregada como molde. O proceso de síntese implica a polimerizacón en presencia da molécula modelo que posteriormente é extraída deixando a cavidade no polímero.

O material a preparar combinará a alta selectividade atribuida a los polímeros impresos molecularmente e a alta sensibilidade da espectroscopía Raman aumentada en superficie.

A Vigo, a _26_ de __ xuño. ___ de 2017

Asdo.: Isabel Pasteriza Santos

u MÁSTER UNIVERSITARIO EN I NVESTIGACIÓN QUÍMICA E

QUÍMICA INDUSTRIAL

-PROXECTO DE TRABALLO- DE- Fl~fDE MASTE-R I curso 20~7-1.8 ~ . . .~

TITULO: Modelización de la síntesis de nanocatalizadores Pd/Pt en microemulsiones

LIÑA TEMATICA: Nanoquímica y Nuevos Materiales

PROFESOR(ES): Mª Concepción Tojo Suárez

DATOS DE CONTACTO: ctojo@uvigo.es

LUGAR DE REALIZACIÓN: Facultad de Química, Vigo

RESUMO DO PROXECTO

La preparación de nanocata lizadores de Pd/Pt está siendo objeto de una investigación exhaustiva debido entre otros al interés ele la industria automovilística. La incorporación de Pe! en las nanopartículas de Pt no só lo supone una reducción de costes al disminuir el contenido en metal noble Pt, sino que también modifica el acoplamiento electrónico entre ambos metales. Como resultado, la estructura y la superficie de la nanopartícula bimetálica se modifican, dando lugar a una catálisis más eficiente. La actividad catalítica está determinada por la disposición de los dos metales dentro de las primeras capas de átomos desde la superficie de la nanopartícula, de manera que el reto es ser capaces ele manipular la distribución ele éstos en la nanoestructura .

Uno ele los métodos ele síntesis más utilizados y que permiten controlar la composición ele la nanopartícula es la técnica one-pot (reducción simultánea ele las dos sales metálicas) utilizando microemulsiones como medio de reacción. Una microemulsión es un sistema de agua, aceite y surfactante termodinámicamente estable. Está formada por gotas de agua de tamaño nanométrico dispersas en aceite y estabilizada por moléculas de surfactante acumuladas en la interfase agua-aceite. La principal función de la nanogota es actuar como un nanorreactor, que constituye un medio compartimentado y evita la separación de fases.

Este proyecto está dirigido a la modelización de la síntesis de nanopartículas Pd/Pt en microemulsiones. Con este fin hemos puesto a punto un modelo de simulación que permite predecir la di stribución metálica de las nanoparlículas obtenidas bajo diferentes condiciones de síntesis. El modelo fue aplicado con éxito al estudio de nanopaiiículas Au/Pt. Sobre la base de la óptima concordancia entre los perfiles HR-STEM (Scanning transmission electron microscopy) experimentales y calculados, utilizaremos el modelo para estudiar las condiciones experimentales más adecuadas que permitan sintetizar una nanopartícula Pd/Pt con una estructura y un tamaño previamente definidos. En principio, una nanopartícula se forma a partir de un núcleo, que crece a medida que nuevos átomos se depositan sobre los anteriores, construyendo nuevas capas. Si hay dos metales diferentes en el medio de reacción, la distribución de los metales en la nanoparlícula final está determinada por la secuencia de deposición de los dos metales. La hipótesis de partida es que la nanoestructura final es la consecuencia de la combinación de tres factores cinéticos: la velocidad de reducción de cada uno de los metales (determinada por el par de metales concreto, en este caso Pt/Pd), la velocidad de intercambio entre micelas (determinada sobre todo por el surfactante), y la concentración de los precursores metálicos en el interior de las micelas. El objetivo es obtener partículas de Pd/Pt en las que el Pd se sitúe en el interior formando el núcleo y el Pt lo recubra. La pareja Pd/Pt presenta una dificultad añadida: el Pd tiene una reducción más lenta que el Pt, de manera que a priori el Pt se ubicaría en el interior. Una posible manera de acelerar la reducción del Pd es aumentar la concentración ele éste en las microemulsiones de partida. Otro factor a considerar es la velocidad de intercambio intermicelar, que puede ser modificada cambiando el surfactante. El modelo de simulación permitiría predecir las nanoestructuras Pd/Pt bajo diferentes condiciones experimentales, ele manera que podamos concluir cuáles son los parámetros ele síntesis óptimos para la obtención de nanopartículas Pd/Pt con núcleo de Pd y recubrimiento de Pt.

>:< UNIVERSIDADE DA CORUÑA U.---­Universiclac1~igo

MÁSTER UNIVERSITARIO EN I NVESTIGACIÓN QUÍ MICA E

QUÍM ICA I NDUSTRIAL

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TITULO: Estudio de cambio de fase y morfología de nanorods de goetita

LIÑA TEMATICA: Propiedades magnéticas de nanopartículas

PROFESOR(ES): Verónica Salgueiriño Maceira

DATOS DE CONTACTO: vsalgue@uvigo.es

LUGAR DE REALIZACIÓN: Laboratorio Física Aplicada

RESUMO DO PROXECTO

Estudio de cambio de fase y morfología de nanorods de Goetita

Metodología

Búsqueda de bibliografía relacionada con el tema de TFM.

Síntesis de nanorods de goetita a) mediante el método de Massart modificado de coprecipitación de iones de Fe, según variaciones ele pH y concentración de precursores.

Caracterización de los nanorods sintetizados:

a) microscopía electrónica de transmisión e espectroscopías EDS e EELS (CACTI),

b) análisis ele distribución de tamaños,

e) espectroscopía Raman y difracción ele Rayos X,

d) caracterización magnética mediante VSM.

Estudios de procesos de cambios ele fase y morfología Mediante el diseño y estudio de diversos experimentos a alta temperatura, se procederá a inducir diversos cambios de fase y morfología de los nanorods de goetita, con el fin ele estudiar la estabilidad de las nanoestructuras y la termodinámica relacionada con las transiciones observadas.

Análisis ele los resultados desde la perspectiva ele los cambios inducidos en las propiedades magnéticas.

A Coruña/Santiago/Vigo, 26 de junio de 2017

A profesora reponsable

~=== UNIVERSIDADE DA CORUÑA un Universidactt~igo -

MÁSTER UNI VERSITARIO EN I NVESTIGACIÓN QUÍ MICA E

QUÍMICA INDUSTRIAL

PROXECTO DE TRABALLO DE FIN DE MASTER I curso 2017-18

TITULO: ... Chlral Axes lncorporating Metals

LIÑA TEMÁTICA: ... Metallaaromatlc Compounds

PROFESOR(ES): .. Sandra Bolaño García & Raquel Perelra Cameselle

DATOS DE CONTACTO: bgs@uvigo.es, raguel@uvigo.es

LUGAR DE REALIZACIÓN: .Lab. investigación 7 de Qª Inorgánica y 3 de Qª Orgánica. F de Químicas UVigo

RESUMO DO PROXECTO lncorporation of metals into chiral scaffolds have been shown to present remarkable chiroplical sensttivities for detection in addition to the possibility of switching between different oxidation states.11-<IJ Therefore, exploration of distinct chiroplical systems bearing chiral axes as well as the incorporation of transition metals into chiral axes appear as powerful strategies for the development of tailored systems for chiroptical applications. In our preliminary studies we have developed a synthetic methodology consisting on FriedelCrafts acylation of commercially available SBF followed by the addition of a large excess of alkynyl magnesium bromide to render the propargyl alcohols., we have obtained evidence for the formation of (methoxy)-alkenylcarbeneiridium complexes. In arder to understand the reaclivity of these systems we proposed the synthesis of different propargy1 alcohol, since simple to complex structures. The objectives of this project are:

Optimization for the synthesis for the Propargyl alcohols. Design of a synthetic route for the synthesis metallaaromatic compounds Study of its chiroptical responses.

~ IPF6

.. Ir-......,_ e''''í NCMe CI

(1] S. Zahn, J. W. Canary, Angew. Chemie lnt. Ed. 1998, 37, 305-307. (2] Y. You, S. Lee, T. Kim, K. Ohkubo, W.-S. Chae, S. Fukuzumi, G.·J. Jhon, W. Nam, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18328-18342. (3] B. J. Frogley, L. J. Wright, Angew. Chemie lnt. Ed. 2017, 56, 143- 147. [4] O. Gidron, M.-0. O. Ebert, N. Trapp, F. Diederich, Angew. Chemie - lnt. Ed. 2014, 53, 13614-13618.

A CoruñaJSantiagoNigo, _ 10_ de ___julio __ de 2017

O(s) profesor(es) reponsable(s)

Profesor/a 2

J4;t fe!

1 Unlvoreidade de Vi o FACULTACE DE OUIMICA

DECANATO

1 O JUL. 2017

º Ji~

Profesor/a 3

::::::~~ UNIVERSIDADE DA CORUÑA

Universidac1cYigo u MÁSTER UNIVERSITA RIO EN

I NVESTIGACIÓN QUÍMICA E QUÍMICA INDUSTRIAL

PROXECTO DE TRABALLO DE FIN DE MASTER I curso 2017-18 ·:

TITULO: Complejos de renio(I) y galio(lll) con ligandos derivados de sulfanilpropenoato para la obtención de radioimágenes del receptor de estrógeno.

LIÑA TEMÁTICA: Química Sintética

PROFESOR(ES): Delfina Couce Fortúnez y Ezequiel M. Vázquez López

DATOS DE CONTACTO: Opto. Química Inorgánica I Facultade de Química / Universidade de Vigo (delfina@uvigo.es / ezequiel@uvlgo.es).

LUGAR DE REALIZACIÓN: Opto. Química Inorgánica/ Facultade de Química/ Universidade de Vigo

RESUMO DO PROXECTO En el presente proyecto se diseñarán ligandos que porten uno o dos grupos sulfanilpropeonato de forma que como resultado de la coordinación a centros metálicos basados en Re(I) ("{Re(C0)3}+) o Ga(l ll) se produzca la orientación de otros grupos en los extremos de la moléculas capaces de establecer interacciones adecuadas con el receptor de estrógeno. Los compuestos con la afinidad suficiente podrían utilizarse, una vez sustituido el centro metálico por un radionúclido (99mTc o 68Ga) para obtener imágenes del receptor de estrógeno (SPECT o PET, respectivamente) relacionado con cánceres de mamas sensibles a terapia hormonal.

Vigo, 23 de xuño de 2017

O(s) profesor(es) reponsable(s)

Profesora 1 Profesor 2

- lJtllVl RSlf>hlll PA CORUlll\ un Univ<' rttidac.J1Yigo -

MÁSTER UNIVERSITARIO EN INVESJlGACIÓN QUiMICA E

QUIMICA INDUSTRIAL

PROXECTO DE TRABALLO DE FIN DE MASTER I curso 2017-18

TITULO: ... Relevaneo or aromatlclty of axlally chlral metallaromatlc eompound1 on the chlroptlcal rl$p0nles

LIAA TEMÁTICA: ... Aromatlclty slmulallon

PROFESOR(ES}: ... Sandra Bolafto Garcla, Angeles Pena Gallego

DATOS DE CONTACTO: .. b_gs@uvJgo.es, mpcna@uvlgo.es

LUGAR OE REALIZACIÓN: ... Departamento do Qulmlea Fltlea, F. do Qulmlc:a. UVlgo

__________ R'"""E;;.;:..S.-..;UMO 00 PROXECTO

Thls study witl analyze tho lmplicatlons In aromat):íty \\'hen ooe carbon atoro Is replaced by a tral\sitiOo metal il an axlaUy ctilraJ splrano. lnOuenoo of locatlon of the motal In lho nng as y.~Q as the 19aros cooo1inated to ene metal"' be evaluatod to enablo a bctter capabOrty lor tho deslgn of chlral ~ incolporabrg metals Cor~~.

A Corunn/SontlogoNlgo, 10 do

O(e) profosor(os) n1por11wbltt{o)

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. .

MÁSTER UNIVERSITARIO EN INVESTIGACIÓN QUÍMICA E

QUÍMICA INDUSTRIAL

. PROXECTO DE TRABALLO DE FIN DE MASTER I curso 2017-18 -:

TÍTULO: Síntesis de complejos metálicos de iones lantánidos con ligandos macrocíclicos funcionalizados.

LIÑA TEMÁTICA: Química macrocíclica

PROFESOR(ES): Laura Valencia Matarranz y Paulo Pérez Lourido

DATOS DE CONTACTO: qilaura@uviqo.es; paulo@uvigo.es

LUGAR DE REALIZACIÓN: Opto. Química Inorgánica. Fac. Química. Uníversidade de Vigo.

RESUMO DO PROXECTO

'

Los complejos de los iones lantánidos con ligandos macrocíclicos tienen gran aplicación en el campo de la Resonancia Magnética de Imagen (RMI). En concreto, los complejos del catión Gd(lll) constituyen hoy en día uno de los agentes de contraste más utilizados a la hora ele cletem1inar ciertos tumores.

En el presente proyecto se propone la síntesis ele un ligando macrocíclico con un tamaño y número ele átomos dadores elevado que pueda, o no, incorporar en su estructura grnpos pe11da11t­ar111s aclccuaclos para poder coordinar los iones del grupo de los lantánidos.

o ()

Una vez sintetizado y caracterizado el ligando, se llevará a cabo la síntesis de los complejos de los iones lantánidos [Ln(III), Ln= La-Lu] mediante reacción directa con el ligando macrocíclico. Para ello se utilizarán como sales, nitratos o percloratos ele estos iones.

Posteriormente, se realizará el estudio estructural de sus complejos metálicos en estado sólido y disolución. La caracterización estructural de los complejos se realizará siguiendo las técnicas de análisis elemental, conductividad molar en disolución, cspectrometría ele masas, espectroscopia IR, espectroscopia ele RMN, cte.

Con el fin de comparar la estructura en disolución y en estado sólido, se utilizaran diferentes métodos ele cristalización para obtener monocristalcs adecuados para su estudio por difracción ele rayos X.

A Coruña/SantiagoNigo, 23 de xuño de 2017

O(s) profesor(es) reponsable(s)

Profesor/a 1 Laura Valencia Matarranz

Profesor/a 2 Paulo Pérez lourido

Profesor/a 3

~ ~ UNIVERSIDADE DA CORUÑA

Univcrsidacl~igo

MASTER UNIVERSITARIO EN INVESTIGACIÓN QUfM ICA E

QU(MICA I NDUSTRIAL

TITULO: ... All-Carbon double Helices: Synthesis and Chiroptical responses

LIÑA TEMÁTICA: .. Chiroptical systems

PROFESOR{ES): .. José Lorenzo Alonso Gómez & Raquel Pereira Cameselle

DATOS DE CONTACTO: ... lorenzo@uviqo.es, raguel@uvigo.es

LUGAR DE REALIZACIÓN: ... Laboratorios investigación Dep Qª Orgánica F de Qulmicas UVigo

RESUMO DO PROXECTO The preparation of stable optically active chiral systems is of particular interest in order to open the access to chiroptical applications. Recently, we have achieved the synthesis of both enanliomers of a single unit of an all­carbon double helix (A·CDH) bearing two axially chiral spiranic building blocks.111 The thermal and photostability along with the strong chiroptical responses of this first unit of a ACDH makes this skeleton suitable for the development of applicable chiroptical archite-::tures.

l, li

(t )·3 R = R • C(Mc2)0H ¡P).4 1 ¡¡¡ R e C(Me2)0H, R = H ¡P¡.5 --1

The objectives of this project are: Optimization for the synthesis for the single unit of A-CDH.

lv

vi

Study of its chiroptical responses, both theoretically and experimentally. Understanding of the origin of the remarkable chiroptical responses for ACDHs. Design of a synthetic route for the synthesis longer ACDHs with the help of theoretical simulations Design of superstructures based on ACDHs.

[1] S. Castro-Fernández, R. Yang, A. P. Garcia, l. L. Garzón, H. Xu, A. G. Petrovic, J. L. Alonso-Gómez, Cllem. Eur. J. 2017, acccpted.

A Coruña/SantiagoNigo, _ 1 O_ de __ 7 _ de 2017

O(s) profesor(es) reponsable(s)

José Lorenzo Alonso Gómez Raquel Pereira Cameselle

Unlvarsldade de Vigo F/ICULTAOE DE OUIMICA

DECANATO

1 o llll.. 2017

ENTílAOAN.º- 121 __

- UNIVERSIDADE DA CORUÑA un Univers icl act~igo -

MÁSTER UNIVERSITARIO EN INVESTIGACIÓN QUÍMICA E

QUÍ MICA I N DUSTRIAL

TITULO: Enantioselective synthesis of 1,3-tercbutyl-1,3-diethynylallene

LIÑA TEMATICA: Qufmica sintética enantioselectiva

PROFESOR(ES): María Magdalena Cid

DATOS DE CONTACTO: mcid@uvigo.es

LUGAR DE REALIZACIÓN: Torre Cacti-Anexo CITEXVI (Universidade de Vigo)

RESUMO DO PROXECTO

Most biomolecules are intrinsically chiral and such chirality enables stereoselective recognition of chiral externa! molecular stimuli by means of weak intermolecular forces. Thus, unraveling chiral recognition phenomena is of pivotal importance. The interaction between two molecules is generally governed by either a single or a combination of non-covalent forces such as hydrogen bonding, metal coordination, hydrophobic, rr-stacking , Van der Waals, and electrostatic interactions. Shape-persistent macrocycles (SPM) are currently being the target of intense scientific research for their potential applications in sensing and guest recognition [1] . In this project we aim at developing a new cyclic chiral cyclophane to recognize biologically relevant species and to present selective chiroptical responses upon complexation . This hypothesis is based on two facts: chiroptical responses are very sensitive to supramolecular interactions and the structural skeleton under study have already shown outstanding chiroptical responses [2]. During this Master Thesis the enantioselective synthesis of the allenic building block would be addressed. The key step consists in an enantioselective Sharpless epoxidation of an enynol or a palladium catalyzed enantioselective nucleophilic substitution of a propargylic ester.

R

R

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1 2

Fig. 1 Molecular structure of building blocks: axially chiral aliene 1 and chiral cyclophanic structure 2

The work consists in documenting the state of the art, conducting experiments to prepare the enantiopure allenyl derivative 1, and characterize it by conventional techniques, such as NM R, MS, CD and X-ray. In the long term, this system w ill be used as a building group to fabricate chiral cyclophanic macromolecules 2 to host biological relevant molecules. To complete the objectives, preparation, presentation and public defense of a report of results and conclusions will be performed. As part of the training plan, attending and participating in weekly seminars held in English are mandatory. References: 1. Lahoz, l.R., Castro-Fernández, S., Navarro-Vázquez, A. , A lonso-Gómez, J.L., Cid, M. Magdalena (201 4) Chirality, 26 (9), pp. 563-573. 2. Padula, D., Lahoz, l.R., Di Bari , L. Hernandez, F., Rizzo, A. , Santoro, F., Cid, M. M. (2015) Chem. Eur. J ., 21 (34), pp. 12136-12147

Vigo, _ 22 __ de __ xuño __ de 201 7

O(s) profesor(es) reponsable{s)

---- ---

UNIVERSIDADE DA CORUÑA

Univcrsiclac1~igo u MÁSTER UNIVERSITARIO EN INVESTIGACIÓN

QUÍMICA E QUÍMICA INDUSTRIAL edición do curso académico 2016/17

PROXECTO DE TRABALLO FIN DE MÁSTER Título do Proxecto: Synthesis de 20-ep/-ML- 215

Liña temática: Estructura y Reactividad Química, Química Sintética

Director( es): Yagamare Fall Diop y Mª. Generosa Gómez Pacios

Datos de contacto: yagamare@uvigo.es; ggomez@uvigo.es Lugar de realización: Laboratorio de investigación nº 1 del Opto de Química Orgánica de la Universidad de Vigo.

Resumo do proxecto.

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20-epi-ML-215 UVB-1

Hemos demostrado que el análogo tipo Gemini UVB-1 no presenta actividad hipercalcemiante y por lo tanto su toxicidad es nula. Tambíen muestra una potente actividad antitumoral en un amplio abanico de líneas celulares. En el caso de la línea celular HCT-116, correspondiente al carcinoma colorrectal humano, se ha comprobado que UVB-1 induce muerte celular por apoptosis y retrasa tanto la migración como la invasión de las mismas. Además, ensayos in vivo demuestran que reduce el tamaño del tumor, y modula la expresión de determinados genes. 1

Sin embargo el análogo ML-215 presenta una actividad hipercalcemiante. Nuestra intención es sintetizar el análogo 20-ep/-ML-215 y llevar a cabo los correspondientes ensayos biológicos y compararlos con los obtenidos en el caso de los análogos UVB-1 y ML-215.

1) (a) Joumal of Steroid Biochemistry & Molecular Biology 163 (2016) 193- 205; (b) Arch Pharm. Che111. Lije Sci. 2015,348,3 15-329.

A Vigo, a 26 de junio de 2017

Asdo.: Mª Generosa Gómez Pacios y Yagamare Fall Diop

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Mª. Generosa Gómez Pacios Yagamare Fall Diop

:::;' - UNIVERSIDADE DA CORUÑA

Univcn;iclac1cVigo

MÁSTER UNIVERSITARIO EN I NVESTIGACIÓN QUÍMICA E QUÍM ICA I NDUSTRIAL

edición do curso académico 2016/17

PROXECTO DE TRABALLO FIN DE MÁSTER Tít ulo do Proxecto: Synt hesis de un análogo del calci t riol con dos heteroátomos en la cadena lateral

Liña temática : Estructura y Reactividad Química, Química Sintética

Director( es): Yagamare Fall Diop y M ª. Generosa Gómez Pacios

Dat os de contacto: yagamare@uvigo.es; ggomez@uvigo.es Lugar de rea lización: Laboratorio de investigación nº 1 del Dpto de Química Orgánica de la Universidad de Vigo.

Resumo do proxecto.

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3

La incorporación de un heteroátomo en la cadena lateral ele la vitamina D puede conducir a ánalogos de calcit rol con interesantes propiedades biológicos. Aprovechando las metodologías desarrolladas en nuestro grupo ele investigación 1•2 nos proponemos sintetizar un nuevo análogo del calcitriol con dos heteroátomos (oxígeno y ni trógeno) en su cadena lateral, con el fin de llevar a cabo los correspondientes ensayos biológicos.

1) Fall Y. Tetraltedro11 Lett . 1997, 27, 4909-49 12

2) Marcos L. Rivaclulla, Xenxo Pérez-Garcia, Manuel Pérez, Generosa Gómez, Yagamare fa ll, Tetraltedro11 Lett. 2013, 54, 3 164-3 166

A Vigo, a 26 de junio de 2017

Asdo. : Mª Generosa Gómez Pacios y Yagamare Fall Diop

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Mª. Generosa Gómez Pacios Yagamare Fall Diop

~·<"' UNIVERSIDADE DA CORUÑA

Univ~rs iclac1cVigo u MÁSTER UNIVERSITARIO EN INVESTIGACIÓN

QUÍMICA E QUÍMICA INDUSTRIAL edición do curso académico 201 6/1 7

PROXECTO DE TRABA LLO FIN DE MÁSTER Título do Proxecto: Sintesis de oxaciclosquirales, como precursores de productos naturales potencialmente activos

Liña temática: Estructura y Reactividad Química, Química Sintética

Director( es) : Yagamare Fall Diop y M~. Generosa Gómez Pacios

Datos de contacto: yagamare@uvigo.es; ggomez@uvigo.es Luga r de reali zación: Laboratorio de investigación n!! 1 del Opto de Química Orgánica de la Universidad de Vigo .

Resumo do proxecto.

Dentro de una las líneas generales de investigación de nuestro grupo encaminada a la síntesis de productos naturales y aná logos de estos, con potencial actividad biológica, en este proyecto se pretende utilizar la transposición de Claisen como herramienta sintética en la obtención de diversos oxaciclos. En concreto a partir del D-glucal, y utilizando como intermedio clave el compuesto 1, mediante una reacción de halo lacton ización, se obtendría el oxaciclo quiral 2, posible precursos de la toxina marina Yessotoxina.

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A Vigo, a 26 de Junio de 2017

Asdo.: Mª Generosa Gómez Pacios y Yagamare Fall Diop

M ª . Generosa Gómez Pacios Yagamare Fall Diop

~:~ UIJIVERSll>l\OEOl\CORUflA u~ Uní\'l:rsícl ack).'igo flil

MÁSTER UNI VERSITARIO EN INVESTIGACIÓN QUÍMICA E

QUÍMICA INDUSTRIAL

PROXECTO DE !~A~A.LLO DE Fl.N DE M.A~TER . / cursi;>'~017-18 . '}

TITULO: Desarrollo de nuevos APl·ILs en la optimización de fármacos para el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer

LIÑA TEMÁTICA: Nanoquimica y Nuevos Materiales

PROFESOR(ES): Emllia Tojo Suárez y M1 del Carmen Terán Moldes

DATOS DE CONTACTO: etojo@uvigo.es, mcteran@uvigo.es)

LUGAR DE REALIZACIÓN: Departamento de Qulmica Orgánica de la Universidad de Vigo

RESUMO DO PROXECTO La eficacia de un fármaco o ingrediente farmacéutico activo (APJ-Active Pharmaceutical lngredient) depende en

gran medida de su biodisponibilidad, que está directamente relacionada con sus propiedades de permeabilidad y solubilidad. Los APls utilizados en la formulación de los medicamentos suelen encontrarse en forma cristalina para maximizar su pureza, estabilidad tém1ica e incrementar su biodisponibilidad. Sin embargo, estas fom1as sólidas presentan una serie de limitaciones, tales como baja solubilidad en agua, polimorfismo o la lipofilia.

El polimorfismo provoca cambios en la solubilidad, absorción y biodisponibilidad de los APls debido a las distintas propiedades fisico·quimicas de los diferentes polimorfos. Asi, una sustancia qulmica cristalina, puede existir como varios polimorfos o pseudopolimorfos con diferentes propiedades, corno por ejemplo distintas características mecánicas, estabilidad, punto de fusión, solubilidad y biodisponibllidad. Además, los polimorfos farmacéuticos, pueden sufrir cambios imprevisibles que dependen de las condiciones de preparación y almacenamiento, muy dificiles de controlar.

Los líquidos iónicos (lls: lonic Liquids) se definen corno sales orgánicas que poseen puntos de fusión por debajo de 100 ºC. Generalmente se componen de un catión orgánico heteroclclico con algún átomo de nitrógeno, azufre o fósforo, y un anión que puede ser tanto inorgánico corno orgánico. A continuación se indican varios ejemplos:

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Los lls han despertado un gran interés en la comunidad científica y han sido utilizados en numerosas aplicaciones, algunas a nivel industrial, debido a sus propiedades únicas y características. entre las que destacan la baja volatilidad (presión de vapor despreciable), alta estabilidad térmica y quimica, amplio rango de temperatura en estado liquido, no·infiarnabilidad, gran capacidad como disolventes y elevada capacidad calorífica. Debido a la gran variedad de cationes y aniones que pueden configurar su estructura y a que estos detem1inan sus propiedades, los lls son también denominados 'disolventes de diseño", ya que sus estructuras pueden ser propuestas ad hoc para una detem1inada aplicación. Con la idea de solucionar los inconvenientes que presentan los fármacos en estado sólido, en los últimos años han comenzado a desarrollarse un nuevo tipo de lls que incorporan en su estructura pñncipios activos, fonnando lo que se denomina APl·lls, una alternativa a las sales cristalinas habituales. ·

En el principal objetivo de este trabajo consiste en el diseño y slntesis de nuevos APl·lls a partir de inhibidores de la acetilcolineslerasa (IAChE), una familia de fármacos (principios activos) que se está utilizando en la actualidad para el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer (EA). Estos fármacos serán seleccionados en función de su potencia, su disponibilidad comercial o en el laboratorio y su capacidad para ser transformados en liquidos iónicos. Sus slntesis se llevarán a cabo utilizando los métodos tradicionales de preparación de lls y los procedimientos de síntesis or ánica adecuados se ún las transformaciones estructurales ue sea necesario llevar a cabo.

Vígo, 26 de junio de 2017

O(s) profesor(es) reponsable(s) -~ é~0

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Un i\·cn;iclacteVigo MÁSTER UNIVERSITARIO EN IN VESTIGACIÓN QUÍMICA E

QUÍMICA INDUSTRIAL

PROXECTO DE TRABALLO DE 1FIN DE'MASTER /'curso 2017-18 ~ . ._..,.... • .• ' .• • ~ •I

TÍTULO: Desarrollo de nuevos APl·ILs en la optimización de fármacos para el tratamiento de la enrermedad de Parklnson

LIÑA TEMÁTICA: Nanoqulmlca y Nuevos Materiales

PROFESOR(ES}: Emilia Tojo Suárez y Pedro Besada Perelra

DATOS DE CONTACTO: etojo@uvlgo.es, pbes@uvlgo.es)

LUGAR DE REALIZACIÓN: Departamento de Química Orgánica de la Universidad de Vigo

RESUMO 00 PROXECTO La eficacia de un fármaco o ingrediente rarmacéutico activo (APl-Active Pharmaceutical lngredient} depende en

gran medida de su biodisponibilidad, que está directamente relacionada con sus propiedades de permeabilidad y solubilidad. Los APls utilizados en la formulación de los medicamentos suelen ericontrarse en forma cristalina para maximizar su pureza, estabilidad térmica e iricrementar su biodisponibilidad. Sin embargo, estas formas sólidas presentan una serie de limitaciones, tales como baja solubilidad en agua, polimorfismo o la lipofilia.

El polimorfismo provoca cambios en la solubilidad, absorción y biodisponibilidad de los APls debido a las dislintas propiedades flsico-químicas de los diferentes polimorfos. Así, una sustaricia qulmica cristalina, puede existir como varios polimorfos o pseudopolimorfos con diíerentes propiedades, como por ejemplo distintas características mecánicas, estabilidad, punto de fusión, solubilidad y biodisponibilidad. Además, Jos polimorfos farmacéuticos, pueden sufrir cambios imprevisibles que dependen de las condiciones de preparación y almacenamiento, muy diflcites de controlar.

Los liquidas iónicos (lls: lonic Liquids} se definen como sales orgánicas que poseen puntos de fusión por debajo de 100 ºC. Generalmente se componen de un catión orgánico heterociclico con algún átomo de nitrógeno, azurre o fósroro, y un anión que puede ser tanto inorgánico como orgánico. A continuación se indican varios ejemplos:

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Los lls han despertado un gran interés en la comunidad cientlfica y han sido utilizados en numerosas aplicaciones, algunas a nivel industrial, debido a sus propiedades únicas y características. entre las que destacan la baja volatilidad (presión de vapor despreciable}, alta estabilidad térmica y química, amplio rango de temperatura en estado liquido, no-inftamabitidad, gran capacidad como disolventes y elevada capacidad calorífica. Debido a la gran variedad de cationes y aniones que pueden configurar su estructura y a que estos determinan sus propiedades, los lls son también denominados ·disolventes de diseño", ya que sus estructuras pueden ser propuestas ad hoc para una determinada aplicación. Con la idea de solucionar los inconvenientes que presentan Jos fármacos en estado sólido, en los últimos años han comenzado a desarrollarse un nuevo tipo de lls que incorporan en su estructura principios activos, formando lo que se denomina APl-lls, una alternativa a las sales cristalinas habituales.

En el principal objetivo de este trabajo consiste en el diseño y síntesis de nuevos APl-lls a partir de inhibidores de la monoaminoaxidasa (IMAO), una familia de fármacos (principios activos) que se está utilizando en la actualidad para el tratamiento de la enrem1edad de Parkínson (EP). Estos fármacos serán seleccionados en función de su potencia, su disponibilidad comercial o en el laboratorio y su capacidad para ser transformados en líquidos tónicos. Sus slntesís se llevarán a cabo utilizando los métodos tradicionales de preparación de lls y los procedimientos de slntesis or ánica adecuados s ún las transformaciones estructurales ue sea necesario llevar a cabo.

Vigo, 26 de junio de 2017

O(s) profesor(es) reponsable(s)

==--= UNIVERSIDADE DA CORUÑA un Universidad~igo -

MÁSTER UNIVERSITARIO EN INVESTIGACIÓN QUÍMICA E

QUÍMICA INDUSTRIAL

PRÓXECTO DE TRABALLÓ DE FIN DE MASTER I curso 2·017-18 ,;

TITULO: SINTESIS ESTEREOSELECTIVA DEL FRAGMENTO C1·C7 DE LA LACTAMA POLIENICA ·s1LVALACTAMA

LIÑA TEMÁTICA: QUIMICA BIOLOGICA Y SINTETICA

PROFESOR(ES): MARTA DOMINGUEZ SEOANE Y JOSE ANTONIO SOLITO SALGADO

DATOS DE CONTACTO: Facultada de Qulmica, Departamento de Química Orgánica. Universidade de Vigo

LUGAR DE REALIZACIÓN: Centro de Investigaciones Biomédicas (CINBIO)

RESUMO DO PROXECTO

La lactama poliénica de 25 miembros denominada silvalactama es un antibiótico producido por cultivos de Streptomyces sp. Tü 6392 (Schulz, D. et al. J. Antibiot. 2012, 65, 369) y su estructura se ha asignado por correlación con la del análogo incednine. Silvalactama ha presentado una actividad antiproliferativa potente contra varias líneas celulares tumorales.

Dentro de un proyecto orientado a la síntesis total de estos productos naturales, en el TFf1 se abordará la preparación del fragmento C2-C7, un ácido heptatrienoico con sustituyentes isobutilo en C2 y metilo en C4, de geometría E,E,E.

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A Corufia/SantiagoNigo, 21 de junio de 2017

O(s) profesor(es) reponsable(s)

Profesor/a 1

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Profesor/a 3

UNIVERSIDADE DA CORUÑA un Univcrsidad~igo -

MÁSTER UNIVERSITARIO EN INVESTIGACIÓN QUÍMICA E

QUÍ MICA INDUSTRIAL

PROXECTO DE TRABALLO DE FIN DE MASTER I curso 2017-18 ' - . . ...

TITULO: CONVERSIÓN DE PAULLONAS EN INHIBIDORES ENZIMÁTICOS DE BROMODOMINIOS

Ll~A TEMÁTICA: QUIMICA BIOLOGICA Y SINTETICA

PROFESOR(ES): BELEN VAZ ARAUJO Y CLAUDIO MARTINEZ FERNANDEZ

DATOS DE CONTACTO: Facultade de Química, Departamento de Química Orgánica. Universidade de Vigo

LUGAR DE REALIZACIÓN: Centro de Investigaciones Biomédicas (CINBIO)

RESUMO DO PROXECTO

Nuestro grupo ha desarrollado recientemente una nueva síntesis de paullonas basada en una cascada que incluye la reacción de Sonogashira, nucleopaladación/indolización y reacción de Heck oxidante intramolecular. Los productos resultantes, con una unidad de alquiliden­indolobenzazepinona, presentan cierta similitud con las estructuras de benzodiazepina que actúan como inhibidores de bromodominios, unas enzimas que reconocen los residuos de lisina acetilados por acción de las enzimas acetiltransferasas de lisina. Se propone la conversión del esqueleto de pauliana en el de las indoloazepinas fusionadas con la estructura de triazina. La secuencia comprende la hidrogenación catalítica del éster insaturado, la desprotección del carbamato, formación de la tiolactama con el reactivo de Lawesson, reacción de la tiolactama con hidrazina y tratamiento con ortoacetato de metilo.

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BA04(1), 1~=77 nlA Kd = 50nM

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BRD-4( 112), JCro • 36 nl.I ApoA 1 upregult l or

Zhao J. Mod. Chem. 2013, !S6, 7498; 7501

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Zhao J. Med. O>em. 2013, !S6, 7498; 7501

A CoruMa/SantlagoNigo, 21 de junio de 2017

O(s) profesor(es) reponsable(s)

Profesor/a 2 Profesor/a 3

~~ UNIVERSIDADE DA CORUÑA un UniversidadJ'igo -

MÁSTER UNIVERSITARIO EN INVESTIGACIÓN QUÍMICA E

QUÍMICA INDUSTRIAL

r PROXECTO DE TRABALLO DE FIN DE MASTER I curso-·2017-f8 l • • - • 1 • ..i

TÍTULO: ESTUDIO DE LA DIASTEREOSELECTIVAD EN LA REACCION DE DIELS·ALDER INTRAMOLECULAR · PARA LA GENERACION DEL ESQUELETO DE ACIDO NAHUOICO

LIÑA TEMÁTICA: QUIMICA BIOLOGICA Y SINTETICA

PROFESOR(ES): ANGEL RODRIGUEZ DE LERA Y ROSANA ALVAREZ RODRIGUEZ

DATOS DE CONTACTO: Facultade de Química, Departamento de Química Orgánica. Universidade de Vigo

LUGAR DE REALIZACIÓN: Centro de Investigaciones Biomédicas (CINBIO)

RESUMO DO PROXECTO

El ácido nahuoico A, producido por cultivos de Streptomyces (Kim, S.-H. et al. Org. Lett. 2013, 15, 1834) ha mostrado in vitro la capacidad de actuar como inhibidor competitivo de SAM y selectivo de la enzima SETD8 (PR-Set7/KMT5a). El grupo de investigación ha explorado en estos últimos la obtención del octahldronaftaleno por medio de una reacción tipo Diels-Alder intramolecular (IDA) como posible ruta biogenética [(a) Takao, K.-i. et al. Chem. Rev. 2005, 105, 4779. (b) Juhl, M. et al. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2983)]. El tratamiento de una disolución del precursor en xileno a 200ºC ha generado una mezcla de tres productos de reacción, los denominados Si-exo, Re-exo y Re-endo, el primero de ellos con la configuración del producto natural. En base a los estudios computaciones previos de los cuatro estados de transición estereoisoméricos ~.e abordará en este proyecto la influencia de los grupos protectores de los alcoholes en la diaStereoselectividad mediante la modificación apropiada de los mismos.

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A Coruña/SantlagoNigo, 21 de junio de 2017

O(s) profesor(es) reponsable(s)

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Profesor/a 3