Reaksi Subtitusi Nukleofilik (SN2) dan Reaksi Eliminasi (E2)

Hernawan2852

A. Reaksi Subtitusi Nukleofilik (SN2)

• Merupakan reaksi satu tahap yang melibatkan penyerangan dari arah berlawanan oleh basa lewis kuat (Nu) pada karbon terhibridisasi sp3 yang mempnyai muatan parsial positif dan gugus pergi (L)

• Terjadi perubahan inversi konfigurasi struktur

Y :- + R—L Y—R + L:-

SN2 sangat dipengaruhi oleh sifat dari

• Alkilalasi Agent (R-L)• Nukleofil (Y:- )• Gugus Pergi (L)• Pelarut

1. Alkilasi Agent (R-L)

• CH3X > 1o > 2o > 3o > vinil dan aril halida > Benzil halida

Meningkat kereaktifnnya

Note :• Alkil halida tersier cenderung ke E2,

sedangkan vinil dan aril halida tidak bereaksi

2. Kekuatan dan sifat basa Lewis (Nukleofil)

• Secara umum Nukleofilitas meningkat dengan meningkatnya kebasaan nya

RO- > HO- > ArO- > RCOO-

Meningkatnya kebasaan

• Ukuran dari atom donor pasangan elektron berpengaruh pada nukleofilitasnya. Atom terbesar memberikan nukleofilitas terbesar

:PH3 > :NH3

• Nukleofil mamu bereaksi lebih dari satu atom, sehingga menghasilkan 2 produk yang berbeda (Ambidentat nukleofil)

Ex: NO2-, OCN- etc

3. Sifat dari Gugus pergi (L)• Gugus pegi yang baik adalah anion stabil ( Basa

Konjugat) turunan dari asam kuat.Contoh :> ion halida ( I-, Br- dan Cl-)> turunan asam organik kuat dan terstabilkan oleh resonansi

(triflate, tosylate, mesylate)

S

O

O

OF3C H3C S

O

O

O S

O

O

OH3C> >

Gugus hidroksil pada alkohol merupakan gugus pergi yang jelek sehingga tidak bisa digantikan oleh Nukleofil sehingga harus dirubah menjadi gugus lain seperti di bawah ini sehingga dapat diganti melalui reaksi SN2

S

O

O

ClRRCH2OH R C O

H

H

S

O

O

R

dalam piridine

Y:-

Y C R

H

H

4. Sifat Pelarut> SN2 berlangsung baik dalam pelarut dipolar aprotik seperti

DMSO, Asetonitril, DMF (meningkatkan nukleofilitas dengan cara mensolvasi kation)

> Nukleofilitas anion juga dapat ditingkatkan dengan pernggunaan crown eter

O O

OO

Li+ K+

O

O

O

OO

O

Catatan :> Reaksi SN2 dapat terjadi intermolekuler maupun intramolekuler.

> Reaksi SN2 intramolekuler terjadi dalam satu molekul (nukleofil dan gugus pergi terdapat dalam satu molekul.

B. Reaksi Eliminasi (E2)• Reaksi E2, reaksi yang mengarah pada pembentukan

ikatan C=C. (1,2 anti eliminasi (istilah anti berarti hidrogen yang diganti oleh basa dan gugus pergi berlawanan satu sama lain) terjadi ketika 30 R-L direaksikan dengan basa

• 20 alkil halida mengalami kompetisi substitusi dan eliminasi. E2 meningkat dengan meningkatnya kekuatan basa, kelompok meninggalkan kemampuan, dan kestabilan relatif produk

• Basa pada E2 = HO-, RO-, basa organik meruah(diisopropil etilamin, DBU)

CH

HC

L

H

Y:-

CH

CH

+ BH + -:L

( L = halogen, OSO2R, etc)

• Therml Syn Elimination (H dan gugus pergi pada sisi yang sama)

Reaksi eliminasi termal dan melalui keadaan transisi siklis, tidak memerlukan basa

Melibatkan gugus sulfoksida, selenoksida

H

C C

X

O

C C + HOX