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eliuren, Beteine und Peptide, Amine, Phosphatide, F’yrrol- und Indolverbindungen, Derivate von Pyridin, Chinolin, Pp~in und P h e n b , Pyrimidine und Pterine, Nuoleoaide und Nuoleotide, Phytohormone und Pflanzenwuohsstoffe, Vit- b e , Cofermenta und bisher nicht eingeordnete Substanzen. Aus dieser Aufzithlung ist zu sehen, daO der Autor in seiner Monographie, a u k den Alkaloiden, die ganze organische Chemie beriicksichtigt hat. Ein anspruchsvoller Beobachter wird vielleicht den Ein- wand erheben, daD stellenweise die Substanzen hiitten systema- tischer klwifiziert werden konnen, und daB das Anfugen eines Formelindex, der die Identifiziemg der Substanzen erleiohtem wiirde, von Vorteil gewesen wiire. Das Buch ist jedoch mit einem sehr eingehenden Index von Pflanzen und deren Produkten (Rinde, Wuneln, Bluten) und einem Index der in den Pflanzen vorgefundenen chemischen Verbindungen versehen. Trotz des groOen Umfanges des Werkes sind verhiiltnis- milI3ig wenige Fehler unterlaufen, von denen manche bereits vom Autor selbst berichtigt wurden. So fehlt z. B. im Kapitel uber digitaloide Glykoside (S. 883 und weiter) das Glukosid- derivat des Somalins, das Schubiosid (Hess, J. C., Hunger. A . u. Reichatein, T.: Helv. chim. Acta 36, 2202 [1962]). Auch in dern den Sesquiterpenen gewidmeten Kapitel (S. 747 und weiter) fehlt z. B. das nor-Tricyclmkwntalal (Sirnoneen. J. u. Barton, D. H. R.: The Terpenes, Vol. III, Cambridge 1962, S. 196). &Cadinen (Herout, V. u. fiantavg, F.: Collect. czecho- slov. chem. Commun. 19, 118 [1954]; primiires Cedrenol (f?em&r, P. W. u. Mayer, E. W.: Ber. dtsch. chem. Ges. 45, 786 [1912]), Palustrol (Kirjalow, N. P.: J. allg. Chem. ‘24, 1371 [1954]), Chamazulen (z. B. Sorm, F., Zaroal, Y. u. Herout, V.: Collect. czeohoslov. chem. Commun. 16, 626 [1961]); e8 ist eine unrichtige Struktur des Acorons angefiihrt, obwohl die neuere korrigierte Struktur bereits veriiffentlicht worden ist (Sdkora, V., Herout, V. u. hm, F.: Chem. and Ind. 1966, 1231). Es ist hier auch unrichtig die Struktur des sog. Prochamazulenogens sngegeben, obwohl dime Substanz epiiter Artabsin benannt worden ist und die teilweise Formel vorgeaohlagen wurde (Herout, V., DolejS, L. u. hrm, F.: Chem. and Ind. 1966, 1236). Unrichtig ist weiterhin eine Aromadendrinformel angefiihrt, obwohl dieaem noch eine zweite alternative Formel zugeschrieben wird ebenao wie bei Globulol; hier sind jedoch diese beiden Noglichkeiten bereita angefiihrt. Im Abschnitt, in dem daa Caryophyllen behandelt wird, wurde der Existenz des y-Caryophyllens keine Beachtung geschenkt; es m d e vollig vernachlllssigt, daO fiir a-Caryo- phyllen jetzt allgemein die Bezeichnung Humulen verwendet wird, 8-Caryophyllen bleibt Caryophyllen und y-Caryophyllen ist iso-Caryophyllen(vgl. z. B. Barton, D . H. R. u. de Mayo, P. : Quart. Rav. 1, 189 (1967). In den weitemn Kapiteln wurde bei stichweisem Oberpriifen das Fehlen von z. B. 8-Methyl-D- Glukosid ( Wattiez, L. N.: Bull. SOC. Chim. biol. 8, 601 [1926]; C. A. 21, 937 [1927]), Galaktin (Fkcher, N.: Ber. dtsch. Chem. Ges. 47, 466 [1914]), von den Impurolsiiuren (Arahina, Y. u. Nahniechi.: 2. J. pharm.ac Soc. Japan 46, 616 [19261; C.A. 19, 3479 [1926]), Serotrin (Powera, F. B. u. Moore, C. W.: J. chem. SOC. [London] 97, 1099 [1910]) usw. fest- AbschlieBend kann gesagt werden, daD der auf dern Gebiete der Naturstoffe tiitige Chemiker ein sehr wertvolles Buoh in die Hand bekommt, daa fiir den Interessierten eine immer willkommene und brauchbare Hilfe derstellen wird. pt0llt. F. Santavg, Olomouc (CSSR) ZCB 36 Aktuelle Probleme der anorganIschen Chemle Von Vikior I. Spicin. Akademie-Verlag, Berlin 1968. uber8etzungen aueldndkcher F d i t e r a t w . Herawgegeben von der Chemkhen Gbdlschaft in der Deutachen Denwkrathhen Repblik, Heit 3. Z. (Ihem. 1. Jg., Heft 1. I061 DINA6, 77 S., bmsch. 9,-DM. Daa vorliegende Heft ersoheint als dritte V&ffentliohung in der Reihe der von der Chemisohen Gesebohdt in der DDR herausgegebenen Vbereetzungen aushdisoher Feahlitemtur. In ihm sind vier Vortriige zusammengefa0t, die von Prof. Spicin (Moskau) an versohiedenen Orten der DDR gehalten worden sind und die recht aufschlulreiche Eindriicke uber die Entwicklung der anorganischen Chemie in der Sowjetunion vermittelt haben. Sie geben Zeugnis von den beachtenswerten Fortechritten, die auf versohiedensten Gebieten unter An- wendung moderner Methodik erzielt wurden. Ihr Studium ist jedem Fachkollegen, der auf anorganischem Gebiet arbeitet, zu empfehlen. Die Themen der einzelnen Vortriige lauten: I. Die Entwicklung der anorganischen Chemie in der UdSSR, 11. Neue physikaliech-chemische Untersuchungen auf dern Gebiet der Aquopoly- und Heteropolyverbindungen, 111. Die Anwendung markierter Atome in den Unter- suchungen auf dem Gebiet der anorganischen Chemie, IV. Daa Problem der radioaktiven Abfiille in der modernen Technik. a. Schtt, Rostook ZCB 46 Reaktionsmechanismen, 6. FOlge Von Volker Franzen. Dr. Alfred Huthig Verlag GmbH., Heidelberg 1968. 160 S., Preis Gln. DM la,--. Das Buch enthiilt die bekannten. bereits in der Chemiker- Zeitung erschienenen Artikel uber Reaktionsmechanismen, die uberarbeitet und durch einige zusammenfassende Abschnitte ergiinzt d e n . Einleitend werden die Theorie des uber- gangszustandes und der Isotopeneffekt behandelt, sodann auf zwei Seiten einige Gmdlagen der Siiure-Bamn-Katalyse. Es folgt ein Kapitel iiber Redoxreaktionen durch Hydridionen- wanderung, enthaltend einen allgemeinen Abschnitt uber Carbinol-Carbonyl-Gleichgewichte und spezielle Abschnitte uber Meerwein-Ponndorf-Verley-Oppenauer-~ktionen, Can- nizzaro-Reaktion, Dehydrierung mit Chinonen, Sommelet- Reaktion, Leuckart-Wallech-Alkylierung, Reduktion von Car- beniumionen und Stemchemie der Reduktion von Ketonen mit Hydridion-Donatoren. Im zweiten Kapitel, daa eine Aus- wahl an Sextett-Umlagerungen enthiilt, wird iiber den Zerfall von Dkzoketonen, die Hofmann- und Lossen-Reaktion, die Curtius-Reaktion, die Schmidt-Reaktion, Ketonspsltung durch Persiiure und die Ozonspaltung berichtet. Daa dritte Kapitel ist einigen Reaktionen der Carbonylgruppe gewidmet mit Abschnitten uber Additionsreaktionen der Carbonylgruppe (Cyanhydrjne, Ode, Semicarbezone), Aldolkondensation, Perkin-h&ion und Grignard-Reaktion. Emem weiteren Kapitel, enthaltend die Friedel-Crafts-Alkylierung und -Acy- lierung, folgen Einzelabschnitte iiber Tschugmff-Esterpyro- lyse, Prins-Reaktion, Kishner-Wolff-Reaktion, Hunsdiecker- Silbemlzabbau und die Decarboxylierung von Carbonsiluren. Das Werk ist vom Autor nicht als Lehrbuch gedacht, sondern will das Wesentliche der heute uber Reaktions- mechanismen erarbeiteten Tatsachen und deren theoretische Deutung wiedergeben. Alle Abschnitte sind in sich geschlossen. Die Litaratur- angaben werden auf daa unberlmgt Notwendige beaohnkt, in erster Linie sind neuere Arbeiten zitiert. Entaprechend der genannten Zielsetzung wird beim her vorausgesetzt, daO er die modernen theoretischen Grundlagen der organisohen Chemie beherrscht. Vielleicht w b ea doch zweckmiiOig gewesen, iilteren Berufskollegen und Praktikern, die mitunter die theoretische Entwicklung nioht luckenlos verfolgt haben, einige Hinweise zu geben, vor allem im Ab- sohnitt uber die Stereochemie der Reduktion von Ketonen mit Hydridionen, wo zur theoretischen Deutung erfredioher- weise die Vorstellungen der Konformationsamlyse beran- gezogen werden. ErfahrungsgemiIB bereitet es dem dsmit nioht Vertmuten bereita Schwierigkeiten, Konfomatione- formeln riohtig leeen und sioh r&umlioh vorstehn eu h e n 31

Reaktionsmechanismen, 6. Folge Volker Franzen. Hüthig Verlag GmbH., Heidelberg 1958. 160 S., Preis Gln. DM 18,—

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eliuren, Beteine und Peptide, Amine, Phosphatide, F’yrrol- und Indolverbindungen, Derivate von Pyridin, Chinolin, P p ~ i n und P h e n b , Pyrimidine und Pterine, Nuoleoaide und Nuoleotide, Phytohormone und Pflanzenwuohsstoffe, Vit- b e , Cofermenta und bisher nicht eingeordnete Substanzen. Aus dieser Aufzithlung ist zu sehen, daO der Autor in seiner Monographie, a u k den Alkaloiden, die ganze organische Chemie beriicksichtigt hat.

Ein anspruchsvoller Beobachter wird vielleicht den Ein- wand erheben, daD stellenweise die Substanzen hiitten systema- tischer klwifiziert werden konnen, und daB das Anfugen eines Formelindex, der die Identifiziemg der Substanzen erleiohtem wiirde, von Vorteil gewesen wiire. Das Buch ist jedoch mit einem sehr eingehenden Index von Pflanzen und deren Produkten (Rinde, Wuneln, Bluten) und einem Index der in den Pflanzen vorgefundenen chemischen Verbindungen versehen.

Trotz des groOen Umfanges des Werkes sind verhiiltnis- milI3ig wenige Fehler unterlaufen, von denen manche bereits vom Autor selbst berichtigt wurden. So fehlt z. B. im Kapitel uber digitaloide Glykoside (S. 883 und weiter) das Glukosid- derivat des Somalins, das Schubiosid (Hess, J. C., Hunger. A . u. Reichatein, T . : Helv. chim. Acta 36, 2202 [1962]). Auch in dern den Sesquiterpenen gewidmeten Kapitel (S. 747 und weiter) fehlt z. B. das nor-Tricyclmkwntalal (Sirnoneen. J . u. Barton, D. H. R.: The Terpenes, Vol. III, Cambridge 1962, S. 196). &Cadinen (Herout, V. u. fiantavg, F.: Collect. czecho- slov. chem. Commun. 19, 118 [1954]; primiires Cedrenol (f?em&r, P. W. u. Mayer, E. W.: Ber. dtsch. chem. Ges. 45, 786 [1912]), Palustrol (Kirjalow, N. P.: J. allg. Chem. ‘24, 1371 [1954]), Chamazulen (z. B. Sorm, F., Zaroal, Y. u. Herout, V.: Collect. czeohoslov. chem. Commun. 16, 626 [1961]); e8 ist eine unrichtige Struktur des Acorons angefiihrt, obwohl die neuere korrigierte Struktur bereits veriiffentlicht worden ist (Sdkora, V., Herout, V . u. h m , F.: Chem. and Ind. 1966, 1231). Es ist hier auch unrichtig die Struktur des sog. Prochamazulenogens sngegeben, obwohl dime Substanz epiiter Artabsin benannt worden ist und die teilweise Formel vorgeaohlagen wurde (Herout, V., DolejS, L. u. h r m , F.: Chem. and Ind. 1966, 1236). Unrichtig ist weiterhin eine Aromadendrinformel angefiihrt, obwohl dieaem noch eine zweite alternative Formel zugeschrieben wird ebenao wie bei Globulol; hier sind jedoch diese beiden Noglichkeiten bereita angefiihrt. Im Abschnitt, in dem daa Caryophyllen behandelt wird, wurde der Existenz des y-Caryophyllens keine Beachtung geschenkt; es m d e vollig vernachlllssigt, daO fiir a-Caryo- phyllen jetzt allgemein die Bezeichnung Humulen verwendet wird, 8-Caryophyllen bleibt Caryophyllen und y-Caryophyllen ist iso-Caryophyllen (vgl. z. B. Barton, D. H . R. u. de Mayo, P . : Quart. Rav. 1, 189 (1967). In den weitemn Kapiteln wurde bei stichweisem Oberpriifen das Fehlen von z. B. 8-Methyl-D- Glukosid ( Wattiez, L. N . : Bull. SOC. Chim. biol. 8, 601 [1926]; C. A. 21, 937 [1927]), Galaktin (Fkcher, N . : Ber. dtsch. Chem. Ges. 47, 466 [1914]), von den Impurolsiiuren (Arahina, Y . u. Nahniechi.: 2. J. pharm.ac Soc. Japan 46, 616 [19261; C.A. 19, 3479 [1926]), Serotrin (Powera, F. B. u. Moore, C. W . : J. chem. SOC. [London] 97, 1099 [1910]) usw. fest-

AbschlieBend kann gesagt werden, daD der auf dern Gebiete der Naturstoffe tiitige Chemiker ein sehr wertvolles Buoh in die Hand bekommt, daa f i i r den Interessierten eine immer willkommene und brauchbare Hilfe derstellen wird.

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F. Santavg, Olomouc (CSSR) ZCB 36

Aktuelle Probleme der anorganIschen Chemle Von Vikior I. Spicin. Akademie-Verlag, Berlin 1968.

uber8etzungen aueldndkcher F d i t e r a t w . Herawgegeben von der Chemkhen Gbdlschaft in der Deutachen Denwkrathhen Repblik, Heit 3.

Z. (Ihem. 1. Jg., Heft 1. I061

DINA6, 77 S., bmsch. 9,-DM.

Daa vorliegende Heft ersoheint als dritte V&ffentliohung in der Reihe der von der Chemisohen Gesebohdt in der DDR herausgegebenen Vbereetzungen aushdisoher Feahlitemtur. In ihm sind vier Vortriige zusammengefa0t, die von Prof. Spicin (Moskau) an versohiedenen Orten der DDR gehalten worden sind und die recht aufschlulreiche Eindriicke uber die Entwicklung der anorganischen Chemie in der Sowjetunion vermittelt haben. Sie geben Zeugnis von den beachtenswerten Fortechritten, die auf versohiedensten Gebieten unter An- wendung moderner Methodik erzielt wurden. Ihr Studium ist jedem Fachkollegen, der auf anorganischem Gebiet arbeitet, zu empfehlen.

Die Themen der einzelnen Vortriige lauten: I. Die Entwicklung der anorganischen Chemie in der

UdSSR, 11. Neue physikaliech-chemische Untersuchungen auf dern

Gebiet der Aquopoly- und Heteropolyverbindungen, 111. Die Anwendung markierter Atome in den Unter-

suchungen auf dem Gebiet der anorganischen Chemie, IV. Daa Problem der radioaktiven Abfiille in der modernen

Technik. a. Schtt, Rostook ZCB 46

Reaktionsmechanismen, 6. FOlge Von Volker Franzen. Dr. Alfred Huthig Verlag GmbH.,

Heidelberg 1968. 160 S., Preis Gln. DM la,--. Das Buch enthiilt die bekannten. bereits in der Chemiker-

Zeitung erschienenen Artikel uber Reaktionsmechanismen, die uberarbeitet und durch einige zusammenfassende Abschnitte ergiinzt d e n . Einleitend werden die Theorie des uber- gangszustandes und der Isotopeneffekt behandelt, sodann auf zwei Seiten einige Gmdlagen der Siiure-Bamn-Katalyse. Es folgt ein Kapitel iiber Redoxreaktionen durch Hydridionen- wanderung, enthaltend einen allgemeinen Abschnitt uber Carbinol-Carbonyl-Gleichgewichte und spezielle Abschnitte uber Meerwein-Ponndorf-Verley-Oppenauer-~ktionen, Can- nizzaro-Reaktion, Dehydrierung mit Chinonen, Sommelet- Reaktion, Leuckart-Wallech-Alkylierung, Reduktion von Car- beniumionen und Stemchemie der Reduktion von Ketonen mit Hydridion-Donatoren. Im zweiten Kapitel, daa eine Aus- wahl an Sextett-Umlagerungen enthiilt, wird iiber den Zerfall von Dkzoketonen, die Hofmann- und Lossen-Reaktion, die Curtius-Reaktion, die Schmidt-Reaktion, Ketonspsltung durch Persiiure und die Ozonspaltung berichtet. Daa dritte Kapitel ist einigen Reaktionen der Carbonylgruppe gewidmet mit Abschnitten uber Additionsreaktionen der Carbonylgruppe (Cyanhydrjne, O d e , Semicarbezone), Aldolkondensation, Perkin-h&ion und Grignard-Reaktion. Emem weiteren Kapitel, enthaltend die Friedel-Crafts-Alkylierung und -Acy- lierung, folgen Einzelabschnitte iiber Tschugmff -Esterpyro- lyse, Prins-Reaktion, Kishner-Wolff-Reaktion, Hunsdiecker- Silbemlzabbau und die Decarboxylierung von Carbonsiluren.

Das Werk ist vom Autor nicht als Lehrbuch gedacht, sondern wil l das Wesentliche der heute uber Reaktions- mechanismen erarbeiteten Tatsachen und deren theoretische Deutung wiedergeben.

Alle Abschnitte sind in sich geschlossen. Die Litaratur- angaben werden auf daa unberlmgt Notwendige beaohnkt, in erster Linie sind neuere Arbeiten zitiert.

Entaprechend der genannten Zielsetzung wird beim h e r vorausgesetzt, daO er die modernen theoretischen Grundlagen der organisohen Chemie beherrscht. Vielleicht w b ea doch zweckmiiOig gewesen, iilteren Berufskollegen und Praktikern, die mitunter die theoretische Entwicklung nioht luckenlos verfolgt haben, einige Hinweise zu geben, vor allem im Ab- sohnitt uber die Stereochemie der Reduktion von Ketonen mit Hydridionen, wo zur theoretischen Deutung erfredioher- weise die Vorstellungen der Konformationsamlyse beran- gezogen werden. ErfahrungsgemiIB bereitet es dem dsmit nioht Vertmuten bereita Schwierigkeiten, Konfomatione- formeln riohtig leeen und sioh r&umlioh vorstehn eu h e n

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(selbst im Buch hat sich S. 60 ein Fehler eingeschlichen!). Ein Hinweis auf die auch in deutscher Obersetzung (SVT- Schriftenreihe Band 116, Berlin 1964) vorliegende auder- ordentlich instruktive Arbeit von Barton iiber die Stereo- chemie von Cyclohexanderivaten (J. chem. SOC. 1968, 1027) wiirde hier vie1 Nutzen stiften konnen.

Die Geschlossenheit der einzelnen Artikel bringt zwar ein abgerundetes Bild der einzelnen Reaktionen mit sich, drlingt aber mitunter Zuaammenhilnge zwischen lediglich quwtitativ unterschiedliohen Reaktionen etwaa in den Hintergrund, so etwa die Verwandtschaft zwiachen Aldolkondensation und Perkin-Reektion. Bei den Umlagerungen an Stickstoff -Sex- tetten wird die Beckmann-Reaktion trotz ihrer inneren Zu- gehorigkeit (nicht zu reden von der technischen Bedeutung) nicht mit behandelt, wohingegen die Wolff-Umlagerung in der Gesellschaft von Stickstoff-Sextetten etwaa deplaciert erscheint und besser an die Seite von Wagner-Meerwein-Umlagerungen gehort.

Im Interesse dieser inneren Zusammenhlinge wiinschte man sich allgemeine Ahschnitte zu Beginn eines jeden Kapitele, iihnlich dem iiber Carbinol-Carbonyl-Gleichgewichte.

Im einleitenden Kapitel iiber die Theorie des Obergangs- zustandes vermidt man den Begriff der Aktivierungsentropie, mit dem an mehreren Stellen des Buches gearbeitet wird. Bei der Friedel-Crafts-Akylerung sollte die hier hliufig ein- tretende Isomerisierung behandelt werden, an Stelle einer

Erw&hnung im Zusammenhang mit der Friedel-Crafts- Acyhrung.

Die Sohreibweise der freien Radikale ist nicht einheitlich; R ist dabei R- vorzuziehen, da ein Bindestrich definitions- gemild zwei Elektronen reprlisentiert. Fiinfbindiger Stickstoff (S. 64) sollte nicht geschrieben werden. Einige weitere Uneben- heiten und Fehler (auch einige FuBnoten fehlen) werden sich in einer spliteren Ausgabe leicht beseitigen lassen. Es d a d abschliedend hervorgehoben werden, dad sich der

Autor wohlfundiert auf experimentelle Tatsachen stiitzt und Spekulationen vermeidet. Einzig die auf willkiirlich heraus- gegriffenen Grenzformeln beruhende Interpretation der sliure- katalpierten Zersetzung von Acylaziden (S. 66) fiillt etwas aus diesem Rahmen. Die angegebenen Reaktionsmechanismen entsprechen dem modernen Stande der Forschung; in einer Reihe von Fallen wird der dynamische Charakter von Reak- tionen zum Ausdruck gebracht (cyclische Obergangszustiindr, push-pull-Mechanismen).

Daa Buch enthlilt leider kein Sach- und Autorenregister, daa der zweiten Folge beigegeben werden sollte, die iiberhaupt in einer splitmen Auflage wohl besser mit der ersten Folge vereinigt wiirde.

Mit den ,,Reaktionsmechanismen" wird begonnen, eine Liicke in den deutschen Chemieliteratur zu schlieBen. Ihrr Lektiire kann dem Organiker beatens empfohlen werden.

H . Baker, Dreden ZCR ,'I!)

Beriehtigung zum Heft 1 (1960) Seite 25 (rechte Spalte); Anmerkung 1) mud richtig heiden:

Strubell, W.: 19. Mitteilung dieser Reihe, 2. Chem. im Druck.

Seite 26 (linke Spalte); Anmerkung 1 ) muS richtig heiden: Strubell, W. : 20. Mitteilung dieser Reihe, vergleiche diesea Heft 26-26.

Seite 29 (linke Spalte); Anmerkung a) mud richtig heiBen: Strubell, W.: 19. Mitteilung dieser Reihe, 2. Chem. im Druck.

Seite 29 (rechte Spalte); Anmerkung 1) muB richtig heiden: Strubell, W.: 23. Mitteilung dieser Reihe, vgl. dieses Heft Seite 29.

Seite 26-27; Zur Mitteilung von 9trmbell, W.: ,,Uber einr Synthese des Cymylnatriums" ist zu ergilnzen : 18. Mitteilung iiber p. Cymol und seine Derivate.

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Im November 1960 ist unter der Bezeichnuw 1, Band I (1960) bereite ein Heft der Zeitschrift filr Chemie erechienen

32 2. Chemfe, 1. Jg., Heft 1. 1961