1. RESUMO

O presente relatório trata-se da fabricação de sabões e detergentes e da identificação de

lipídios em diferentes testes para que possamos conhecer de forma prática o que lemos em

teoria.

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2. INTRODUÇÃO

2.1. Sabão

Os principais produtos dessa indústria são os sabões e os detergentes. Deles derivam os

sabonetes, os xampus, os cremes dentais, os sabões especiais para máquinas de lavar louça e

roupas, os detergentes desinfetantes1, o sabão comum e outros. Sem dúvida alguma, é o sabão

comum o mais antigo destes produtos. Segundo Plínio, o Velho (Histórias Naturais, livro 18),

os franceses e os alemães foram os primeiros a utilizar o sabão. A técnica de produção

desenvolvida foi passada posteriormente aos romanos, entre os quais adquiriu notoriedade.

Conforme escritos encontrados no papiro Ebers, datado de1550 a.C., os povos orientais e os

gregos, embora não conhecessem o sabão, empregavam, na medicina, substâncias químicas

semelhantes - obtidas por um método similar ao de obtenção do sabão, utilizadas como bases

para a confecção de pomadas e ungüentos.

Somente no segundo século d.C., o sabão é citado, por escritos árabes, como meio de limpeza.

Na Itália, foi conhecido devido à existência, nas legiões romanas, de batedores que tinham a

função de anotar novidades existentes na cultura dos povos por eles subjugados. Ditos

batedores tomaram conhecimento das técnicas de produção do mesmo na Alemanha.

Denominaram-no, então, sapo.

Este produto foi muito apreciado nas termas de Roma, mas, com a queda do Império Romano,

em 476 d.C., sua produção e consumo caíram muito. Conta-se que os gauleses2, tanto quanto

os germânicos, dominavam a técnica de obtenção de sabões e, por volta do século I d.C., este

produto era obtido em um processo rudimentar por fervura de sebo caprino com cinza de

faia3, processo este que conferia-lhe um aspecto ruim. Somente no século IX, será vendido,

como produto de consumo na França, onde também surge, nesta época, mais

especificadamente na cidade de Marselha, o primeiro sabão industrializado. Pouco tempo

depois, na Itália, nas cidades de Savona, Veneza e Gênova surgem outras indústrias de sabão.

No século XVIII, os sabões finos mais conhecidos na Europa vinham da Espanha (Alicante),

França (Marselha) e Itália (Nápoles e Bolonha). No Brasil, a difusão e produção do sabão

demoraram mais tempo, mas em 1860 já existiam fábricas de sabão em todas as cidades

importantes.

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Atualmente consumimos uma enorme quantidade de produtos derivados de sabões e

detergentes em nosso cotidiano. Por esse motivo, saber como essas substâncias é produzidas,

como agem e como são degradadas pela natureza, torna-se fator importante para que nossa

interação com o meio seja mais madura e consciente.

2.2. Detergentes

Os detergentes (ou surfactantes) são substâncias anfifílicas, ou seja, apresentam em sua

estrutura molecular uma parte polar e outra apolar, o que dá a estas moléculas a propriedade

de acumularem-se em interfaces de dois líquidos miscíveis ou na superfície de um líquido.

A palavra detergente, procede do latim detergere, que significa limpar. Em medicina se

entende por deterger, limpar uma úlcera ou ferida, e se denomina detersórios as substâncias

empregadas para tal finalidade. Isto significa que podem qualificar-se como detergentes

substâncias tão dispares como a saliva, o sabão ou a gasolina, dependendo em que superfícies

são aplicadas.

Na prática diária se entende como detergente apenas as substâncias como sabões e similares,

que emulsificam as gorduras ou matérias orgânicas devido a propriedade de suas moléculas

possuirem uma parte hidrófila (que atrai moléculas de água) e uma parte lipófila (que é

hidrófoba). Esta propriedade é obtida ao oxidar um ácido graxo de cadeia longa como, por

exemplo, palmítico, esteárico ou oleico com uma base alcalina, frequentemente de sódio,

potássio ou cálcio. Este processo é denominado saponificação. O extremo da molécula que

contém o ácido graxo é lipófilo, e o que contém o átomo alcalino é hidrófilo.

O principal representante dos surfactantes é o sabão. Não obstante, quando apareceram as

lavadoras automáticas se criou uma demanda progressiva de substâncias mais ativas e que se

comportassem melhor em águas duras, mais ricas em cálcio. As águas duras aumentam a

hidrosolubilidade do sabão diminuindo o tempo de contato entre o mesmo e a roupa,

reduzindo a eficiência do sabão. Somado com a escassez de produção de sabão durante a 1ª

guerra Mundial levou a obtenção de novos tipos de detergentes. Apareceram, então, no

mercado doméstico produtos detergentes não saponáceos de origem industrial, incluindo

misturas de tensioativos com outras substâncias, coadjuvantes como os polifosfatos, silicatos,

carbonatos e perboratos, e agentes auxiliares que incluem, entre outros, enzimas, substancias

fluorescentes, estabilizadores de espuma, corantes e perfumes. Os primeiros detergentes deste

tipo, derivados do benzeno, foram amplamente utilizados nos anos 40 e 50, porém não eram

solúveis e nem biodegradáveis, sendo ecologicamente danosos ao meio ambiente. Uma

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segunda geração de detergentes, os alquilsulfonatos lineares, são menos tóxicos e

biodegradáveis.

Os detergentes são compostos por moléculas orgânicas de alto peso molecular, geralmente

sais de ácidos sulfônicos. Cada uma de suas extremidades apresenta carácter polar diferente.

Um lado é apolar, enquanto o outro é polar. Essas extremidades possuem propriedades

coligativas diferentes. Enquanto uma possui afinidade pela água (polar) a outra possui

afinidade com gorduras e outras substâncias não solúveis (apolares). Essa interação resulta em

uma estrutura conhecida como micela (algo como uma almofada com milhares de alfinetes

espetados), que remove a sujeira, auxiliando na limpeza.

O detergente mais comum é o sal para - Dodecil-benzeno-sulfonato de sódio, que se origina

através da reação de soda com ácido sulfônico (dodecil-alquil-benzil-sulfônico).

O primeiro detergente (saponáceo) foi fabricado na Alemanha em 1907. Consistia numa

mistura de sabão tradicional com perborato e silicato sódicos. Ficou conhecido por PERSIL

que são as três primeiras letras dos produtos da mistura.

2.3. As diferenças entre sabões e detergentes.

As diferenças encontradas entre os sabões e detergentes situam-se, principalmente, em sua

forma de atuar em águas duras e águas ácidas. Os detergentes, nessas águas, não perdem sua

ação tensoativa, enquanto que os sabões, nesses casos, reduzem grandemente e até podem

perder seu poder de limpeza. Os sais formados pelas reações dos detergentes com os íons

cálcio e

magnésio, encontrados em águas duras, não são completamente insolúveis em água, o que

permite ao tensoativo sua permanência na solução e sua possibilidade de ação. Em presença

de águas ácidas, os detergentes são menos afetados pois possuem também caráter ácido e,

novamente, o produto formado não é completamente insolúvel em água, permanecendo,

devido ao equilíbrio das reações químicas, em solução e mantendo sua ação de limpeza. As

Figuras abaixo apresentam as reações que podem ocorrer com sabões e detergentes, em

presença de águas ácidas ou duras. Observe que nas reações abaixo, há uma grande vantagem

para os detergentes com relação aos sabões, pois os sabões, como visto nas Figuras 1 e 3,

formam ácidos graxos e sais insolúveis quando em presença de águas ácidas ou duras.

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Figura1 - Reação que ocorre entre o sabão quando em águas ácidas

Figura 2 - Reação de um detergente quando em águas ácidas

Figura 3 - Reação entre os sabões e cálcio, presente nas águas duras

Figura 4 -Reação entre um detergente e cálcio, presente em águas duras

Outra desvantagem dos sabões está no fato de terem menor poder tensoativo e,

conseqüentemente menor poder de limpeza que os detergentes. Em contrapartida os sabões,

por possuírem gorduras não saponificáveis, agridem menos a pele. Os detergentes quando

utilizados para a lavagem de louças, retiram, inclusive, a gordura natural presente nas mãos de

quem o utiliza, causando o ressecamento da pele e a maior suscetibilidade a irritações da

mesma. A grande vantagem na utilização do sabão está no fato deste ser sempre

biodegradável e de ser produzido a partir de matéria-prima renovável - os óleos e as gorduras.

2.4. Lipídios

Os lipídeos definem um conjunto de substâncias químicas que, ao contrário das outras classes

de compostos orgânicos, não são caracterizadas por algum grupo funcional comum, e sim pela

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sua alta solubilidade em solventes orgânicos e baixa solubilidade em água. Fazem parte de um

grupo conhecido como biomoléculas. Os lipídeos se encontram distribuídos em todos os

tecidos, principalmente nas membranas celulares e nas células de gordura.

A maioria dos lipídeos é derivada ou possui na sua estrutura ácidos graxos. Algumas

substâncias classificadas entre os lipídeos possuem intensa atividade biológica; elas incluem

algumas das vitaminas e hormônios.

Embora os lipídeos sejam uma classe distinta de biomoléculas, veremos que eles geralmente

ocorrem combinados, seja covalentemente ou através de ligações fracas, como membros de

outras classes de biomoléculas, para produzir moléculas hídricas tais como glicolipídeos, que

contêm tanto carboidratos quanto grupos lipídicos, e lipoproteínas, que contêm tanto lipídeos

como proteínas. Em tais biomoléculas, as distintas propriedades químicas e físicas de seus

componentes estão combinadas para preencher funções biológicas especializadas.

Existem diversos tipos de moléculas diferentes que pertencem à classe dos lipídeos. Embora

não apresentem nenhuma característica estrutural comum todas elas possuem muito mais

ligações carbono-hidrogênio do que as outras biomoléculas, e a grande maioria possui poucos

heteroátomos. Isto faz com que estas moléculas sejam pobres em dipolos localizados (carbono

e hidrogênio possuem eletronegatividade semelhante). Uma das leis clássicas da química diz

que "o semelhante dissolve o semelhante": daí a razão para estas moléculas serem fracamente

solúveis em água ou etanol (solventes polares) e altamente solúveis em solventes orgânicos

(geralmente apolares).

Ao contrário das demais biomoléculas, os lipídeos não são polímeros, isto é, não são

repetições de uma unidade básica. Embora possam apresentar uma estrutura química

relativamente simples, as funções dos lipídeos são complexas e diversas, atuando em muitas

etapas cruciais do metabolismo e na definição das estruturas celulares.

Os químicos podem separar os lipídeos de uma amostra biológica através de uma técnica

conhecida como extração; um solvente orgânico é adicionado a uma solução aquosa da

amostra e, com um auxílio de um funil de separação, obtém-se a fase orgânica rica em

lipídeos. Com a evaporação do solvente orgânico obtém-se o lipídeo. É desta maneira que, em

escala industrial, se obtém o óleo vegetal.

Alguns lipídeos têm a habilidade de formar filmes sobre a superfície da água, ou mesmo de

formar agregados organizados na solução; estes possuem uma região, na molécula, polar ou

iônica, que é facilmente hidratada. Este comportamento é característico dos lipídeos que

compõe a membrana celular. Os lipossomos são "microenvelopes" capazes de envolverem

moléculas orgânicas e entregarem-nas ao "endereço biológico" correto.

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figura 5: exemplos de lipídeos.

2.4.1. Função

Desempenham várias funções biológicas importantes no organismo, entre elas:

- Reserva de energia (1 g de gordura = 9 kcal) em animais e sementes oleaginosas, sendo a

principal forma de armazenamento os triacilgliceróis (triglicerídeos);

- Armazenamento e transporte de combustível metabólico;

- Componente estrutural das membranas biológicas;

- São moléculas que podem funcionar como combustível alternativo à glicose, pois são os

compostos bioquímicos mais calóricos em para geração de energia metabólica através da

oxidação de ácidos graxos;

- Oferecem isolamento térmico, elétrico e mecânico para proteção de células e órgãos e para

todo o organismo (panículo adiposo sob a pele), o qual ajuda a dar a forma estética

característica;

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- Dão origem a moléculas mensageiras, como hormônios, prostaglandinas, etc.

- As gorduras (triacilgliceróis), devido à sua função de substâncias de reserva, são acumuladas

principalmente no tecido adiposo, para ocasiões em que há alimentação insuficiente. A

reserva sob a forma de gordura é muito favorável a célula por dois motivos: em primeiro

lugar, as gorduras são insolúveis na água e portanto não contribuem para a pressão osmótica

dentro da célula, e em segundo lugar, as gorduras são ricas em energia; na sua oxidação total

são liberados 38,13kJ/g de gordura.

2.4.2. Utilização dos lipídios

São vários os usos dos lipídios:

- Alimentação, como óleos de cozinha, margarina, manteiga, maionese;

- Produtos manufaturados: sabões, resinas, cosméticos, lubrificantes.

Combustíveis alternativos, como é o caso do óleo vegetal transesterificado que corresponde a

uma mistura de ácidos graxos vegetais tratados com etanol e ácido sulfúrico que substitui o

óleo diesel, não sendo preciso nenhuma modificação do motor, além de ser muito menos

poluente e isento de enxofre.

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3. OBJETIVOS

3.1. Sabão

Produzir Sabão a partir de óleo de cozinha usado com hidróxido de sódio como catalisador e

analisar sua qualidade.

3.2. Detergente

Produzir detergente em laboratório.

3.3. Lipídios

Identificar os lipídios através dos testes de solubilidade, saponificação e de iodo.

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4. MATERIAIS E REAGENTES

4.1. Sabão

Balança

Espátula

Pipeta Pasteur

Proveta Graduada

Béquer (400 ml)

Bastão de vidro

Vidro de Relógio

Bico de Bunsen

Tela de amianto

Termômetro

Corante

Essência

Hidróxido de Sódio (NaOH)

Óleo de Cozinha Usado.

4.2. Detergente

Béqueres

Provetas

Pipetas

Bastão de vidro

Ácido Sulfônico (12 mL)

Hidróxido de sódio (3 g)

Amida (2,5 mL)

Formol (0,22 mL)

Corante (0,25 mL)

Essência (2 gotas)

Cloreto de sódio (2 g)

Bico de Bunsen

Tela de amianto

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4.3. Lipídios

Pinças metálicas e de madeira

Pipetas

Tubos de ensaio

Ácido clorídrico 4%

Ácido clorídrico concentrado

Água destilada

Álcool etílico

Carbonato de sódio 27%

Clorofórmio

Éter

Óleo

Solução alcoólica de KOH

5. PROCEDIMENTOS

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5.1 Sabão

Com o auxílio de uma espátula e de um vidro de relógio pesamos aproximadamente 15g de

soda cáustica e adicionamos a um béquer de 400 ml. Com o auxílio de uma proveta medimos

15 ml de água e adicionamos ao béquer que continha a soda cáustica, homogeneizamos bem

até que toda a soda cáustica seja diluída. Aquecemos no bico de bunsen a soda cáustica

diluída até aproximadamente 80°C. Adicionamos aos poucos os 70 ml de óleo de cozinha

usado, o corante e a essência e misturamos com o auxílio de um bastão de vidro por

aproximadamente 30 minutos. Colocamos em uma forma para secar.

Figura 6 :Sabão durante o processo.

5.2. Detergente

Em um béquer de 250 mL dissolvemos o hidróxido de sódio em 25 mL de água e deixamos

em repouso durante 5 minutos. Em outro béquer dissolvemos o ácido sulfônico em 175 mL de

água bem lentamente para que não faça muita espuma e deixamos em repouso por 10

minutos.

Adicionamos o hidróxido de sódio dissolvido ao ácido sulfônico, com o objetivo de obter o

pH = 7,0 (neutro).

Adicionamos a amida e continuamos agitando lentamente. Colocamos o formol, o corante e a

essência. Para dar viscosidade adequada ao detergente, adicionamos o cloreto de sódio.

5.3. Lipídios

5.3.1. Teste de solubilidade

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Colocamos 5 gotas de óleo em 6 tubos distintos. Em cada tubo adicionamos 2ml das

seguintes substâncias: água, HCl a 4%, carbonato de sódio a 27%, álcool etílico, éter e

diclorometano. Observamos e anotamos os resultados.

5.3.2 Teste de saponificação

Colocamos num erlenmeyer cerca de 2ml da amostra de óleo e adicionamos 5ml de

solução alcoólica de hidróxido de potássio (KOH) a 10%. Aquecemos cautelosamente

sobre tela de amianto e mantemos em ebulição até evaporar o líquido. Em seguida

acrescentamos 10ml de água e agitamos. Observamos os resultados.

5.3.3 Teste de Iodo

Colocamos num tubo de ensaio 1 ml da amostra de óleo, adicionamos 3 gotas de lugol e

aquecemos direto na chama CAUTELOSAMENTE. Observamos a mudança de coloração

do sistema.

6. RESULTADOS E DISCUSSÃO

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6.1. Sabão

Conseguimos fabricar o sabão proposto em laboratório como demonstrado na figura abaixo.

Figura 5 – Sabão pronto para a utilização e sabão na forma.

O sabão é um produto obtido a partir da reação química de um álcali e uma matéria graxa,

usualmente chamada de reação de saponificação. O seu grupo polar é representado pelo

grupamento COONa e a parte não polar pelo radical R, que é usualmente uma cadeia de

carbono linear com quantidade variável de átomos de carbono.

O grupo polar tem características semelhantes em todos os sabões, de modo que o radical R é

o responsável pelas diferentes propriedades dos mesmos.

Os melhores sabões são aqueles que apresentam de 12 a 18 átomos de carbono no radical R,

sendo suas características tensoativas aproveitadas quando ele está em solução aquosa e

temperatura.

6.2. Detergente

Conseguimos fabricar o detergente proposto em laboratório, porém a viscosidade do

detergente não ficou parecido com esses que compramos em meio comercial,isso se deve ao

fato de como o pH da solução estava superior a 7, ou seja, o pH do detergente não estava na

neutralidade pode ter contribuído para que a viscosidade não ficasse da forma que se desejava

e ao fato de termos colocado formol e essência a mais do que determinava o procedimento

pois a quantidade é bem pequena não tinha-se instrumento para tal medição.

6.3. Lipídios

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6.3.1 Teste de Solubilidade

A tabela1 abaixo demonstra os resultados obtidos no teste de solubilidade realizado com óleo

de cozinha.

Teste de solubilidade

Tubos Solução Resultados

1 Água Insolúvel

2 HCl a 4% Insolúvel

3 Carbonato de Sódio a 27% Insolúvel

4 Álcool etílico Insolúvel

5 Éter Solúvel

6 Diclorometano Solúvel

Tabela 1: teste de solubilidade.

A diferença de solubilidade do óleo de soja nos diversos solventes usados no experimento

ocorre devido ao caráter polar ou apolar das substancias envolvidas na mistura. Esse caráter é

muito influenciado pelas forças intermolecular presentes nos compostos envolvidos. O óleo

de soja, sendo um composto apolar se dissolve melhor em compostos apolares, onde existe

uma regra que pode ser seguida onde semelhante dissolve semelhante. É por isso o óleo não

se dissolve em água, pois esta é uma molécula totalmente polar, devido aos elétrons estarem

mais concentrados na região do oxigênio da molécula. Entre os solventes, existem aqueles que

são mais apolares, portanto ocorre também maior dissolução, como no caso da acetona em

relação ao éter etílico.

6.3.2. Teste de Saponificação

Ocorreu a reação de saponificação ou seja a formação de espuma, o que confirma a presença

de triglicerídeo, como demonstrado na figura abaixo.

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Figura 6: Teste de saponificação.

No processo de saponificação ocorre a quebra da molécula do triglicerídeo em seus ácidos

graxos é através de soluções alcalinas concentradas com temperatura elevadas. Essa reação

tem como resultado a liberação do glicerol e formação de sais de ácidos graxos, originados

pela incorporação do sódio à molécula de ácido graxo. Veja um exemplo de sabão que pode

ser formado a partir da hidrólise do tripalmitil-glicerol, um dos constituintes do óleo de soja:

FIGURA 7: Reação de Saponificação a Presença de Hidróxido de Sódio (NaOH)

Alternativamente, a reação de saponificação pode ocorrer na presença de KOH (Hidróxido de

Potássio):

FIGURA 8: Reação de Saponificação a Presença de Hidróxido de Potássio (KOH)

O sabão é uma molécula anfipática, possui uma "cabeça" polar (COO- K+) e uma cauda

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apolar formada pelo radical "R". Quando em meio aquoso as moléculas anfipáticas tendem a

se agrupar formando estruturas esferóides, as micelas. Este é o princípio da limpeza de

gorduras produzida pelo sabão.

6.3.3 Teste de Iodo

Com o óleo não houve a formação característica da solução de Iodo, pois o Iodo reage com a

ligação dupla do óleo e perde a cor ficando amarelo escuro como demonstrado na figura

abaixo.

Figura 9 : resultado do teste de Iodo.

7. CONCLUSÃO

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Nos experimentos realizados foi possível observar que produtos consumidos diariamente por

nós não precisam ser descartados, como o óleo, e sim devemos procurar uma maneira de

reutilizá-los, ou verificar se estes podem servir de componente para se obter outros produtos

para o consumo doméstico.

A facilidade de obtenção e o baixo custo, aliados a ótimas características químicas, fazem das

gorduras uma das principais matérias-primas na produção de sabões, o que faz com que esse

processo de produção seja bastante simples.

Foram obtidos excelentes resultados no processo de saponificação de gorduras, através da

preparação de sabão a partir do óleo vegetal e hidróxido de sódio.

.

8. QUESTÕES

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1 - Qual os produtos da hidrólise alcalina de um triglicerídeo (reação de saponificação)?

A reação básica de saponificação pode ser representada pela seguinte equação:

Éster de ácido graxo + Base forte → Álcool + Sal de ácido graxo (sabão).

2 - Após um teste de saponificação, observou-se formação de bolhas. O que se pode concluir? Explique.

O sabão é uma molécula anfipática, possui uma "cabeça" polar (COO- K+) e uma cauda apolar formada pelo radical "R". Quando em meio aquoso as moléculas anfipáticas tendem a se agrupar formando estruturas esferóides, as micelas. Este é o princípio da limpeza de gorduras produzida pelo sabão.

3- Em que consiste o teste do iodo? O que caracteriza o teste do iodo como positivo?

Este teste identifica a presença de ácido graxo insaturado. Ocorre uma reação de halogenação, em que o iodo reage com as duplas ligações do ácido graxo insaturado.

figura 10: Teste de Iodo.

Se houver dupla ligação, o iodo será consumido e a coloração característica da solução de iodo diminuirá de intensidade.

4 - O teste da solubilidade de lipídeos quando realizado com NaOH é positivo ou negativo? Justifique.

A adição de NaOH a solução aquosa aquecida contendo ácido graxo provoca a

ressaponificação do mesmo, reconhecida pela formação de espuma.

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FIGURA 11: Reação de Ressaponificação

ou seja o teste de solubilidade com NaOH é positivo.

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9. REFERÊNCIA BIBLIOGRÁFICA

LEHNINGER, Albert L.; NELSON, David L.; COX, Michael M.: Princípios de bioquímica.

4ª Ed. Sarvier: São Paulo, 2006.

NETTO, Carmo Gallo. Química Orgânica 3. São Paulo: Editora Scipione, 1989.

VOET, Donald; VOET, Judith G.: Bioquímica. 3ª Ed. Artmed: Porto Alegre, 2006.

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