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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA, PRIMER AÑO

GUIAS DE ESTUDIO 2016

SEMANA 21 ALDEHÍDOS Y CETONAS

Elaborado por: Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar

1. Elabore la estructura que representa la función carbonilo y coloque la carga parcial positiva

( + ) y carga parcial negativa (-) que forma el dipolo en el grupo carbonilo.

2. Escriba la representación general de aldehídos y cetonas

ALDEHIDO CETONA

3. Complete el siguiente cuadro indicando de la estructura corresponde a un aldehído o a una

cetona

ESTRUCTURA

ALDEHIDO O CETONA

a.

b.

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4. Complete la siguiente tabla:

ESTRUCTURA NOMBRE

COMUN UIQPA

a.

b.

c.

d.

e.

ESTRUCTURA ALDEHIDO O

CETONA

c.

d.

e.

3/14

ESTRUCTURA NOMBRE

COMUN UIQPA

f.

g.

h.

i.

5. Complete la siguiente tabla:

ESTRUCTURA NOMBRE

COMUN UIQPA

a.

b.

c.

d.

4/14

ESTRUCTURA NOMBRE

COMUN UIQPA

e.

f.

g.

i.

6. Dibuje la estructura de los siguientes nombres:

NOMBRE ESTRUCTURA

a. Propionaldehido

b. -metilvalealdehido

c. 3- etiloctanal

d. Butanal

e. Benzaldehido

f. Butanona

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NOMBRE ESTRUCTURA

g. 3-meti-2-butanona

h. Acetofenona

i. 6-metil-2-hexanona

j. 3-heptanona

PROPIEDADES FISICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS

ESTADO FISICO

Metanal y Etanal

A temperatura ambiente son gases

Aldehídos y Cetonas de 3 a 10 átomos de carbono

Son líquidos

PUNTO DE EBULLICIÓN

Aldehídos y cetonas tienen puntos de ebullición más altos que los alcanos, pero como no

pueden formar puentes de hidrogeno entre ellos tienen menor punto de ebullición que los

alcoholes. El punto de ebullición aumenta al aumentar el número de átomos de carbono en la

cadena.

7. Indique ¿cuál de los dos compuestos de cada pareja tiene mayor punto de ebullición?

a. Propanal y butanal: ____________________

b. hexanal y Pentanal: ____________________

c. butanona y hexanona: ___________________

d. Propanal y 1-propanol: ___________________

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SOLUBILIDAD

Los aldehídos y cetonas con 1 a 4 átomos de carbono son muy solubles en agua. De 5 a más

átomos de carbono no son muy solubles.

8. Ordene del menos soluble al más soluble los siguientes aldehídos:

a. Propanal

b. Hexanal

c. Pentanal

9. Ordene de la menos soluble a la más soluble las siguientes cetonas:

a. 2-pentanona

b. Propanona

c. 2-hexanona

PROPIEDADES QUIMICAS

IDENTIFICACION DEL GRUPO CARBONILO

Los aldehídos y cetonas reaccionan con el reactivo de la 2,4-Dinitrofenilhidracina en

una reacción de condensación, para producir 2,4-Dinitrofenilhidrazona formando un

precipitado amarillo-naranja y como subproducto se obtiene agua

_______________ ______________ ______________

+ - SOLUBILIDAD

_______________ ______________ ______________

+ - SOLUBILIDAD

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10. Complete las siguientes reacciones químicas

e. Dibuje las estructuras que corresponden a los reactivos y productos de la siguiente ecuación

ECUACION

NOMBRES ETANAL + 2,4-DNFH 2,4-DNFHIDRAZONA + AGUA

ES

TR

UC

TU

RA

S

+ +

a.

+ +

b.

+ +

c.c.

+ +

d.

H+

H+

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f. Dibuje las estructuras que corresponden a los reactivos y productos de la siguiente ecuación

OXIDACION

A. CON KMnO4

Los aldehídos se oxidan con facilidad en condiciones suaves no así las cetonas, que

son más resistentes a la oxidación

ADICIÓN DE ALCOHOL

11. Complete las siguientes reacciones:

ECUACION

NOMBRES ETILMETILCETONA + 2,4-DNFH 2,4-DNFHIDRAZONA + AGUA

ES

TR

UC

TU

RA

S

H+

H+

PRECIPITADO COLOR CAFE

a.

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PRUEBA DE TOLLENS

La facilidad de oxidación delos aldehídos permite que ciertos agentes oxidantes suaves oxiden

al grupo funcional aldehído. El reactivo de Tollens es una solución de AgNO3 y amoniaco, este

oxida a los aldehídos, pero no cetonas. El ion plata se reduce y forma un capa llamada “espejo

de plata”

12. Complete las siguientes reacciones

+ KMnO4 + +

b

.

c.

+ KMnO4 + +

+ KMnO4

d.

Reactivo de Tollens Espejo de plata

b.

a.

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ADICION DE ALCOHOL

Aldehídos y cetonas reaccionan con alcoholes formando hemiacetales o bien hemicetales.

Hemi viene de la palabra griega “mitad”.

Al agregar una molecula de alcohol a un aldehído o a una cetona, el compuesto está a la

mitad de formar el acetal o cetal final, el cual se formará con dos moléculas de alcohol.

CON UNA MOLECULA DE ALCOHOL

CON 2 MOLECULAS DE ALCOHOL

ALDEHIDO + 1 MOLECULA DE ALCOHOL

HEMIACETAL

+ 2 MOLECULAS DE ALCOHOL ACETAL

CETONA

+ 1 MOLECULA DE ALCOHOL

HEMICETAL

+ 2 MOLECULAS DE ALCOHOL CETAL

ALCOHOL HEMIACETAL

+ R’’OH H+

R-C-OR’

OH

H

R-C-OR’

OR’’

H

+ H2O

ACETAL

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13. Complete las reacciones siguiendo el ejemplo

a.

1 REACCIÓN DE ETANAL CON 1 MOLÉCULA DE METANOL

ETANAL + METANOL HEMIACETAL

ES

TR

UC

TU

RA

S

2 REACCION DE HEMICETAL + SEGUNDA MOLECULA DE METANOL

HEMICETAL + METANOL ACETAL +H2O

ES

TR

UC

TU

RA

S

a.1 REACCION DE PROPANAL + UNA MOLECULA DE ETANOL

PROPANAL + ETANOL HEMIACETAL

ES

TR

UC

TU

RA

S

a.2 REACCION DEL HEMIACETAL + SEGUNDA MOLECULA DE ETANOL

HEMIACETAL + ETANOL ACETAL + AGUA

ES

TR

UC

TU

RA

S

H+

H+

O

CH3-C-H

H+

H+

H+

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b.

c.

b.1 REACCION DE BUTIRALDEHIDO + UNA MOLECULA DE ETANOL E

ST

RU

CT

U

RA

S

b.2 REACCION DEL HEMIACETAL + SEGUNADA MOLECULA DE ETANOL

ES

TR

UC

TU

RA

S

c.1 REACCION DE PROPANONA + UNA MOLECULA DE ETANOL

PROPANONA + ETANOL HEMICETAL

ES

TR

UC

TU

RA

S

c.2 REACCION DEL HEMCETAL + SEGUNADA MOLECULA DE ETANOL

HEMICETAL + ETANOL CETAL + AGUA

ES

TR

UC

TU

RA

S

H+

H+

H+

H+

H+

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d.

14. Lea la química en la salud: “ALGUNOS ALDEHIDOS Y CETONAS IMPORTANTES”

página 511 de su libro de texto y resuelva el siguiente crucigrama.

VERTICALES

1. También conocida como propanona o dimetilcetona, liquido con olor suave que se usa como solvente

2. Solución que contiene 40% de formaldehido en agua, se utiliza para conservar especímenes biológicos.

4. Sustancia utilizada para elaborar perfumes de almizcle.

HORIZONTALES

5. Nombre común del aldehído más simple que es un gas incoloro con un olor picante 6. El aceite de hierba buena contiene esta sustancia. 7. Monosacárido, que se produce en las plantas durante la fotosíntesis, el cuerpo humano lo

aprovecha para obtener energía.

d.1 REACCION DE ETILMETILCETONA + UNA MOLECULA DE ALCOHOL ISOPROPILICO E

ST

RU

CT

U

RA

S

d.2 REACCION DEL HEMICETAL + SEGUNADA MOLECULA DE ALCOHOL ISOPROPILICO

ES

TR

UC

TU

RA

S

H+

H+

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15. Lea la química en el ambiente: “VAINILLA” pagina 509 de su libro de texto indicando si las

siguientes afirmaciones son VERDADERAS (V) o FALSAS (F)

F / V

a. La vainilla se utiliza como saborizantes desde hace más de 1000 años

b. El fruto de la planta de vainilla se seca en un horno

c. La planta de la vainilla pertenece a la familia las orquídeas y prolifera en climas tropicales

d. El conquistador Hernán Cortés llevo la vainilla a Estados Unidos en la década de 1700

e. Thomas Jefferson introdujo la vainilla a Europa

f.. Para elaborar el extracto de vainilla se cortan granos de vainilla y se combinan con una mezcla el 35% etanol-agua

g. Las flores de la vainilla se polinizándolas a mecánicamente para producir un fruto verde que se coge tras ocho o nueve meses

SOLUCION DE CRUCIGRAMA