Struktur dan tata nama senyawa karbon OLEH: M. NURISSALAM, S.SiSMA MUHAMMADIYAH I METRO
SK:Memahami senyawa organik dan reaksinya, benzena dan turunannya, dan makromolekul. KD:4.1. Mendeskripsikan struktur, cara penulisan, tata nama, sifat, kegunaan, dan identifikasi senyawa karbon (halo alkana, alkanol, alkoksi alkana, alkanal, alkanon, alkanoat, dan alkil alkanoat)
INDIKATOR
Mengidentifikasi gugus fungsi senyawa karbon.Menuliskan struktur dan nama senyawa karbon berdasarkan gugus fungsinya.Menentukan isomer-isomer senyawa karbon.Menjelaskan sifat fisik senyawa karbon.Mendeskripsikan kegunaan senyawa karbon
SENYAWA TURUNAN ALKANA
Atom atau gugusan atom bagian dari senyawa yang menentukan sifat kimia senyawa tersebut disebut : GUGUS FUNGSI
CH3-CH2-CH2 -OH
CH3-CH2- C -OH
O
CH3-CH2-C CH3
O
Bagian senyawa
inilah yang menentukan
sifat kimia senyawa.
Bagian senyawa ini
Yang akan berubah
Jika bereaksi dengan
Senyawa lain
*
URUNAN
BEBERAPA HOMOLOG SENYAWA TURUNAN ALKANA
Apa perbedaan dan kesamaan antara kedua rumus umum dan rumus strukturnya
Keduanya Isomer fungsi
HomologGugus FungsiStruktur umumRumus umumContoh senyawaAlkil alkohol / alkanol-OHR-OHCnH2n+2OCH3CH2CH2-OH1-PropanolAlkoksi alkana (Eter)-O-R-O-RCnH2n+2OCH3CH2 O-CH3Metoksi etana
BEBERAPA HOMOLOG SENYAWA TURUNAN ALKANA
Apa perbedaan dan kesamaan antara kedua rumus umum dan rumus strukturnya
O
O
O
O
O
O
Keduanya Isomer fungsi
HomologGugus FungsiStruktur umumRumus umumContoh senyawaAlkanal / aldehid -C - HR-C HCnH2nOCH3CH2C-HPropanalAlkanon (Keton)-C-R-C-RCnH2nOCH3CH2 C-CH3Butanon
BEBERAPA HOMOLOG SENYAWA TURUNAN ALKANA
Apa perbedaan dan kesamaan antara kedua rumus umum dan rumus strukturnya
O
O
O
O
O
O
Keduanya Isomer
HomologGugus FungsiStruktur umumRumus umumContoh senyawaAs.Alkanoat / alkil alkanoat -C -OHR-C OHCnH2nO2CH3CH2C-OHAs.PropanoatAlkil alkanoat (Ester)-C-ORR-C-ORCnH2nO2CH3CH2-C-O-CH3Metil Propanoat
Tata nama Alkanol/alkil alkohol
R - OH
Alkana + akhiran nol
1. Alkohol monovalen
Tentukan rantai utama dan berikan penomoran atom C dimulai dari atom C yang paling dekat dengan gugus OH
CH3 -CH2 -CH2-OH
3
2
1
2. Tuliskan nama alkana dengan akhiran nol dengan letak OH dinyatakan dengan bilangan yang ditulis didepan nama alkanol.
1-Propanol
Contoh :
CH3 CH-CH2-CH2-OH
CH3
1
3
4
2
metil
3-metil 1-butanol
CH3 CH - CH-CH3
CH3
1
3
4
2
metil
OH
3-metil 2-butanol
CH3 C CH2 -CH3
CH3
4
2
1
3
metil
OH
2-metil 2-butanol
CH3 CH-CH-CH2-OH
CH3
1
3
4
2
metil
3-metil 1,2-butanadiol
OH
CH2 OH
CH OH
CH2 OH
1,2,3 propanatriol (gliserol)
CH2 OH
CH2 OH
1,2 etanadiol (glikol)
Tata nama alkoksi alkana (Eter)
CH3 -CH2-CH2- O CH2-CH3
Rantai yang lebih panjang di pakai sebagai Alkana
Rantai yang lebih pendek di pakai sebagai Alkoksi (alkana dengan akhiran oksi.
Etoksi
propana
Etoksi propana
Etil propil eter
CH3 -CH2-CH- O CH2-CH3
CH3
Etoksi terikat pada atom C no 2
Butana
2-Etoksi Butana etil sek.butil eter
CH2CH2- CH3
CHCH3
CH3
CH2CH2- CH2- CH3
- CH2CH- CH3
CH3
CH- CH2- CH3
CH3
C - CH3
CH3
CH3
Propil
isopropil
butil
Isobutil
Sek.butil
Ters.butil
Amil -C5H11
Tata nama alkanal (Aldehid)
Sebutkan nama ranyai karnobnya sesuai dengan nama alkana dengan akhiran nal
CH3 CH-CH2-C -H
CH3
1
3
4
2
metil
O
3-metil butanal
H-C-H
O
Metanal; formaldehid
CH3 -C-H
O
etanal; Asetaldehid
CH3 CH2 -C-H
O
propanal; propionaldehid
Tata nama alkanon (Keton)
CH3 CH-C CH3
CH3
O
3-metil 2-butanon
CH3 -C-CH3
O
Propanon
CH3 C CH2CH2- CH3
O
2-pentanon
CH3 CH2 -C-CH3
O
2-Butanon (Butanon)
Asam alkanoat / As. Karboksilat
R C O H
O
Asam
Alkanoat
H C OH
O
Asam metanoat /Asam formiat
CH3 C -OH
O
Asam etanoat /Asam asetat Asam cuka
CH3 CH-C OH
CH3
O
Asam 2-metil propanoat
Alkil alkanoat / Ester
R C O R
O
Alkil
Alkanoat
H C O-CH3
O
metil metanoat /metil formiat
CH3 C O-CH3
O
metil etanoat /metil asetat
CH3 CH-C O-CH3- CH3
CH3
O
etil 2-metil propanoat
Tuliskan nama dari:
CH3 CH-CH-CH2-OH
CH3
1.
CH3
CH3 CH-CH-C -OH
CH3
2.
CH3
O
CH3 CH-CH2-C O-CH3
CH3
3.
O
CH3 CH-CH-C CH2-CH3
CH3
4.
CH3
O
CH3 CH-O-CH2-CH3
CH3
5.
CH3 CH-CH2-C -H
CH3
6.
O
CH3 CH-O-C CH2-CH3
CH3
7.
O
H-O-C CH-CH3
8.
O
CH3
Tuliskan rumus struktur dari :
a.2-metil 2 butanol
b. 2,4-dimeti 3 pentanol
c. Isopropil alkohol
d. Etil butil eter
e. Etoksi butana
Isopropil butanoatMetil asetatAsam 2-metil pentanoat2,4-dimeti 3-pentanonButil asetat.
KEISOMERAN
Keisomeran Ruang
Keisomeran Struktur
Keisomeran kerangka
Keisomeran posisi
Keisomeran gugus fungsi
Keisomeran Geometri
Keisomeran Optik
*
SMA MUHAMMADIYAH I METRO
KEISOMERAN FUNGSI
Senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi gugus fungsinya berbeda.
Alkanol R-OH
Alkoksi alkana R-OR
CnH2n +2O
Alkanal R-C-H
Alkanon R-C-R
CnH2n O
O
O
Asam.Alkanoat R-COOH
Alkil alkanoat R-COOR
CnH2n O2
ISOMER FUNGSI
Isomer Geometri
Isomer geometri hanya dimiliki oleh senyawa turnan alkena
Cl
CH3
Cl
CH3
H C C H
Cl
CH3
Cl
CH3
Cl
CH3
Cl
CH3
C = C
Cl
CH3
Cl
CH3
C = C
H C C H
2,3-dikloro butana
2,3-dikloro butana
Trans-2,3-dikloro 2-butena
Cis-2,3-dikloro 2-butena
Karena berbeda maka namanya harus berbeda
Untuk membedakan maka diberi awalan cis dan trans
Zat Optis aktif
Isomer Optik Yaitu zat yang rumus molekulnya sama tetapi kemampuan memutar bidang cahaya terpolarisasi berbeda.
Polarimeter
Cahaya terpolarisasi
Zat optis aktif
Zat optis aktif adalah zat yang dapat memutar bidang cahya terpolarisasi
Sifat optis aktif hanya dimiliki zat yang memiliki atom C Asimetris (atom C yang mengikat 4 atom /gugus yang berbeda)
CONTOH:
2-Butanol
C
CH3
OH
H
CH2-CH3
C
CH3
OH
H
CH3-CH2
C
H
CH3
COOH
OH
C
H
CH3
HOOC
HO
(d) Asam laktat
(l) Asam laktat
Campuran senyawa dextro dan levo akan saling meniadakan kemampuan arah putarnya. Campuran keduanya disebut campuran RASEMAT
Jenis Alkohol
Berdasarkan letak gugus OH pada rantai karbonnya, alkohol dibedakan menjadi 3 jenis:
1. Alkohol Primer.
Gusus OH terikat pada atom C primer.
CH -C -CH2-OH
CH3
CH3
CH3
CH3
2,2,3-trimetil 1-butanol
2. Alkohol Sekunder.
Gusus OH terikat pada atom C sekunder.
CH -C -CH2-
CH3
CH3
CH3
CH3
OH
3. Alkohol Tersier.
Gusus OH terikat pada atom C Tersier.
CH -C CH2-
CH3
CH3
CH3
CH3
OH
3,3-dimetil 2-pentanol
2,3-dimetil 3-pentanol
Amati nomor letak cabang dan letak gugus OH nya, dan cari ciri khas dari ketiga jenis alkohol.
Reaksi pada Alkohol
1. Reaksi dengan logam Na
R-OH + NaR-ONa + H2
2. Reaksi dengan HCl, PX3 atau PX5
R-OH + PX3 R-X + H3PO3
R-OH + HCl R-Cl + H2O
R-OH + PX5 R-X + POX3 + HX
3. Reaksi Oksidasi alkohol
Alkohol Primer Alkanal
Oks.
R-CH2 OH R-C-H
Oks
O
Oks
R-C OH
O
R-CH CH3 R-C-CH3
Oks
O
OH
Oks
Alkohol Sekunder Alkanon
Oks
Na.alkanolat
Oks.
R-C OH
O
Oks
Alkohol tersier
Oks
C
CH3
CH3
CH3
OH
Oks
Mengapa tidak teroksidasi ?
4. Reaksi Alkohol + asam alkanoat Alkil alkanoat + air
R-C OH + HO- R
O
R-C OR + H2O
O
H2O
5. Reaksi Alkohol + asam Sulfat (pekat) Alkena
Eter
180oC
130oC
CH2
CH3
OH
CH2=CH2 + H2O
H2SO4
180oC
CH2
CH3
OH
CH2
CH3
OH
H2SO4
130oC
CH2
CH3
O
CH3
CH2
H2O
+
REAKSI-REAKSI ETER
1. Pembakaran eter
CH3-O-CH3 + O2(g)CO2(g) + H2O(g)
2. Reaksi dengan logam Na
R-O-R + Na
Reaksi ini dapat dipakai untuk me
