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Tema 7. Taninos
Generalidades. Definición.Tipos y estructuraPropiedadesAstringencia
T Girbes P. Jiménez
Moléculas complejas con estructura química definida
Propiedades curtientes y astringentes
Curtientes: tradicionalmente utilizados en la industria del cueroAstringentes: tradicionalmente utilizados en terapéutica como
cicatrizantes de uso externo y antidiarréicos de uso interno
El término “tanino” fue introducido por Seguin en 1796Substancias presentes en extractos vegetales capaces de unirse a la piel y evitar su putrefacción (se unen a las proteínas de la piel)
Reaccionan con las glucoproteínas de la saliva de manera que pierden sus propiedades lubricantes (mucinas) y su actividad enzimática (entre ellas enzimas como α‐amilasa)
sales de cromotaninos
T Girbes P. Jiménez
Curtidores de cuero en tenerías de Fez (Marruecos)
T Girbes P. Jiménez
Moléculas complejas con estructura química definida
Propiedades curtientes y astringentes
Curtientes: tradicionalmente utilizados en la industria del cueroAstringentes: tradicionalmente utilizados en terapéutica como
cicatrizantes de uso externo y antidiarréicos de uso interno
El término “tanino” fue introducido por Seguin en 1796Substancias presentes en extractos vegetales capaces de unirse a la piel y evitar su putrefacción (se unen a las proteínas de la piel)
Definición actual (Bate‐Smith y Swain, 1962): “compuestos fenólicos hidrosolubles, de masa molecular comprendida entre 500 y 3000 que presentan junto a las reacciones clásicas de los fenoles, la de precipitar los alcaloides, la gelatina y otras proteínas”
T Girbes P. Jiménez
Moléculas complejas con estructura química definida
Propiedades curtientes y astringentes
Curtientes: tradicionalmente utilizados en la industria del cueroAstringentes: tradicionalmente utilizados en terapéutica como
cicatrizantes de uso externo y antidiarréicos de uso interno
El término “tanino” fue introducido por Seguin en 1796Substancias presentes en extractos vegetales capaces de unirse a la piel y evitar su putrefacción (se unen a las proteínas de la piel)
Definición actual (Bate‐Smith y Swain, 1962): “compuestos fenólicos hidrosolubles, de masa molecular comprendida entre 500 y 3000 que presentan junto a las reacciones clásicas de los fenoles, la de precipitar los alcaloides, la gelatina y otras proteínas”
Reaccionan con las glucoproteínas de la saliva de manera que pierden sus propiedades lubricantes (mucinas) y su actividad enzimática (entre ellas enzimas como α‐amilasa).
Reaccionan con cloruro férrico, reducen el permanganato potásico y precipitan la gelatina T Girbes P. Jiménez
Clasificación de los taninos (hidrolizables y condensados; taninos complejos y florotaninos)
Hidrolizables (por ácidos, álcalis y enzimas)Poliésteres de un azúcar o un poliol y un número variable de ácidos fenólicos
‐Gálicos (ácido gálico)
‐Elágicos (ácido elágico)
COOHHO
HO
OH
COOH
OH
OH
HO
COOH
OH
OH
HO
á. hexahidroxidifénico
COOH
O
C
HO
COOH
OH
O
C
á. elágico
O
O
T Girbes P. Jiménez
HO
HO
HO
CO
CO
O
O
O
OO
O
CO
HO OH
OH
OHHO
HO
OC OCHO
HO
OHHO
OH
OH
Tanino elágico
casuarictin
Casuarina equisetifolia
T Girbes P. Jiménez
HO
HO
HO
CO
CO
O
O
O
OO
O
CO
HO OH
OH
OHHO
HO
OC OCHO
HO
OHHO
OH
OH
Tanino elágico
casuarictin
Casuarina equisetifolia
Equisetum arvense(cola de caballo)
T Girbes P. Jiménez
Clasificación de los taninos (hidrolizables y condensados; taninos complejos y florotaninos)
Hidrolizables (por ácidos, álcalis y enzimas)Poliésteres de un azúcar o un poliol y un número variable de ácidos fenólicos
‐Gálicos (ácido gálico)
‐Elágicos (ácido elágico)
Taninos condensados o proantocianidinas (oligómeros y polímeros flavánicos); unidades flavan‐3‐oles o catequinas unidas por enlaces C‐C
COOHHO
HO
OH
COOH
OH
OH
HO
COOH
OH
OH
HO
á. hexahidroxidifénico
COOH
O
C
HO
COOH
OH
O
C
á. elágico
O
O
T Girbes P. Jiménez
O
OH
HO
OH
OH
OH
O
OH
HO
OH
OHOH
OH
Procianidina B1Vitis vinifera
T Girbes P. Jiménez
Ácido tánicoGalotanino chinoRhus semialata
Procianidina de uva
T Girbes P. Jiménez
PROPIEDADESSubstancias amorfasSolubles en agua para dar coloidesSolubles en ácidos diluidos, alcohol, acetona y glicerina
Precipitan con numeroso reactivosMetales pesados: Fe, Pb, Zn, CuAgua de cal y de baritaWolframato sódicoMolibdato amónicoProteínas: polvo de piel, gelatina, albúmina, etc.Alcaloides (los taninos son contravenenos eficaces)
Reductores (por los polifenoles) y sensibles a la oxidación en medio ácido
Son antinutrientesDisminuyen la eficacia de los alimentos (inactivan enzimas digestivas; amilasa)Aumentan el nitrógeno fecal Formación de complejos con las proteínas (mucinas, enzimas, etc.)Se puede neutralizar el efecto suministrando en la dieta proteínas de poco poder nutritivo
Frutas, verduras, vino, etc.; Quercus, Hammamelis virginiana, Ratania (Kramariatriandria) T Girbes P. Jiménez
PROPIEDADESSubstancias amorfasSolubles en agua para dar coloidesSolubles en ácidos diluidos, alcohol, acetona y glicerina
Precipitan con numeroso reactivosMetales pesados: Fe, Pb, Zn, CuAgua de cal y de baritaWolframato sódicoMolibdato amónicoProteínas: polvo de piel, gelatina, albúmina, etc.)Alcaloides (los taninos son contravenenos eficaces)
Reductores por los polifenoles; sensibles a la oxidación en medio ácido
Son antinutrientesDisminuyen la eficacia de los alimentos (inactivan enzimas digestivas; amilasa)Aumentan el nitrógeno fecal Formación de complejos con las proteínas (mucinas, enzimas, etc.)Se puede neutralizar el efecto suministrando en la dieta proteínas de poco poder nutritivo
Frutas, verduras, vino, etc.; Quercus, Hammamelis virginiana, Ratania (Kramariatriandria) T Girbes P. Jiménez
T Girbes P. Jiménez
Astringencia: sensación de origen químico que provoca contracción en las papilas, pone los labios tirantes, corta la salivación y produce sensación rasposa en lengua y paladar. Es producida por la interacción entre los taninos del vino y las proteínas salivales (mucinas), lo que provoca la agregación y precipitación de los complejos proteína‐tanino.
La astringencia se debe a los taninos y se reduce con la crianza.
Los vinos tintos y los vinos criados en madera adquieren tanino de la madera (intercambio).
Existe una relación entre la madurez de la uva y la astringencia: cuanto más madura es la uva, menos agresiva es la astringencia (madurez de los taninos; menor acidez; mayor grado alcohólico).
T Girbes P. Jiménez
