Ummul Khairat. E1M008027

5/10/2018 Ummul Khairat. E1M008027 - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/ummul-khairat-e1m008027 1/35

kimia organik i

ALKANA, alkena, alkuna dan minyak bumi

Nama : Ummul Khairat

NIM : E1M 008 027

Prodi : Pendidikan Kimia

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS MATARAM

2011



alkana

Alkana adalah hidrokarbon yang rantai C nya hanya terdiri dari ikatan kovalen tunggal

saja. Alkana dan sikloalkana merupakan hidrokarbon jenuh, hanya mengandung atom karbonsp3. Alkana berupa rantai terbuka sedangkan sikloalkana berupa rantai siklik.

1. sifat-Sifat alkana

a. Sifat fisik alkana

Semua alkana merupakan senyawa polar sehingga sukar larut dalam air. Pelarut yang

baik untuk alkana adalah pelarut non polar, misalnya eter. Jika alkana bercampur

dengan air, lapisan alkana berada di atas, sebab massa jenisnya lebih kecil daripada 1. Pada suhu kamar, empat suku pertama berwujud gas, suku ke 5 hingga suku ke 16

berwujud cair, dan suku di atasnya berwujud padat

Semakin banyak atom C, titik didih semakin tinggi. Untuk alkana yang berisomer

(jumlah atom C sama banyak), semakin banyak cabang, titik didih semakin kecil.

Hidrokarbon jenuh (tidak ada ikatan atom C rangkap sehingga jumlah atom H nya

maksimal)

Disebut golongan parafin karena affinitas kecil (sedikit gaya gabung) Massa jenisnya naik seiring dengan penambahan jumlah unsur C

Merupakan sumber utama gas alam dan petrolium (minyak bumi)

Tabel 4. Beberapa sifat fisik alkana

Nama alkanaRumusmolekul

Mr Titik leleh

(oC)Titik didih

(0C)Kerapatan(g/Cm3)

Fase pada2500C

Metana CH4 16 -182 -162 0,423 Gas

Etana C2H6 30 -183 -89 0,545 GasPropana C3H8 44 -188 -42 0,501 GasButana C4H10 58 -138 -0. 5 0,573 GasPentana C5H12 72 -130 36 0,526 Cair Heksana C6H14 86 -95 69 0,655 Cair Heptana C7H16 100 -91 99 0,684 Cair Heptadekana C17H36 240 22 302 0,778 cair Oktadekana C18H38 254 28 316 0,789 padat

Nonadekana C19H40 268 32 330 0,789 padatIikosana C20H42 282 37 343 0,789 padat

b. Sifat kimia alkana



Pada umumnya alkana sukar bereaksi dengan senyawa lainnya

Sifat kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar

Dalam oksigen berlebih, alkana dapat terbakar menghasilkan kalor, karbon dioksida

dan uap air.

Jika alkana direaksikan dengan unsur-unsur halogen (F2, Cl2, Br2, I2), atom -atom H

pada alkana akan digantikan oleh atom-atom halogen.

2. tata nama alkana

Memahami tata nama Alkana sangat vital, karena menjadi dasar penamaan senyawa2

karbon lainnya. Tatanama alkana dan sikloalkana biasanya didasarkan atas nama deret

homolog alkana. Sikloalkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh yang memiliki paling

kurang satu cincin karbon

Tabel 2.1. Deret homolog alkana

a.Penamaan gugus alkil

Rantai alkana yang telah kehilangan satu atom H disebut gugus alkil, dan diberi nama

dengan cara mengubah akhiran “ana” pada alkana menjadi “il” sesuai dengan nama

panjang rantai C.

CH3 – Metil

CH3 – CH2 – Etil

CH3 – CH2 – CH2 – Propil



Gugus alkil bercabang biasanya diberi nama awalan iso, “sek” untuk cabang pada atom

C sekunder, dan “ter” untuk cabang pada atom C tersier

b. Aturan penamaan alkana bercabang

Pilih rantai alkana terpanjang dan tentukan namanya sesuai dengan deret homologalkana.

Rantai terpanjang diberi nomer dari ujung terdekat dengan percabangan. Usahakan

rantai cabang mempunyai nomer sekecil mungkin.

Tentukan nama rantai cabang (substituen) dan tuliskan nomer letak cabang tersebut

pada rantai utama (rantai terpanjang / poin 1)

Jika ada rantai cabang (substituen) lebih dari satu, urutkan penulisannya berdasarkan

abjad

Jika ada dua rantai cabang (substituen) atau lebih pada satu atom karbon dari rantai

utama, lakukan penomeran berulang.



Jika ada dua atau lebih rantai cabang (substituen) yang sama, gunakan awalan di, tri,

tetra, dst. Ingatlah menuliskan nomer letak masing-masing substituen tersebut.

Jika dalam pemilihan rantai utama terdapat dua rantai utama yang mungkin dengan

panjang rantai yang sama, pilihlah rantai utama yang memiliki percabangan lebih

banyak.

c. Penamaan Sikloalkana

1) Senyawa monosilik (cincin tunggal)

Nama sikloalkana dengan satu cincin sama dengan nama alkana dengan jumlah

atom sama dengan awalan siklo.

Sikloalkana dengan satu gugus cabang diberi nama dengan menyebut gugus cabang

dan nama sikloalkananya.

Jika terdapat beberapa rantai cabang, maka diberikan penomeran rantai cabang dari

rantai terbesar, penamaan sesuai urutan abjad dan rantai cabang berikutnya

mempunyai nomer serendah mungkin.



Jika suatu cincin lingkar memiliki rantai cabang dengan jumlah atom karbon lebih

banyak atau ada dua cincin terikat pada satu rantai lurus, maka cincin dianggap

substituen.

2) Senyawa bisiklik

Senyawa bisiklik adalah senyawa yang terdiri dari dua cincin yang bergabung atau

membentuk jembatan. Nama senyawa bisiklik diturunkan dari nama cincin sesuai dengan

jumlah atom karbonnya dan diberi awalan “bisiklo”. Jumlah atom C masing-masing

rantai yang tersambung dengan atom C ujung jembatan bisiklik dimasukkan dalamkurung siku. Jika pada cincin lingkar terdapat rantai cabang maka posisinya dinyatakan

dengan nomer. Misalnya Bisiklo [2,2,1] heptana.

Penomoran atom C dalam senyawa bisiklis selalu dimulai dari atom C ujung jembatan.

3.reaksi kimia alkana dan sikloalkana

a. Reaksi-reaksi kimia alkana



Alkana mempunyai afinitas rendah dan sulit bereaksi, terkadang disebut paraffin.

Alkana bereaksi dengan gas halogen (F2 , Cl2 , Br2) dengan pemanasan atau sinar UV.

Reaksi ini akan menghasilkan senyawa alkil halida, dimana atom hidrogen dari alkana

kan disubstitusi oleh halogen sehingga reaksi ini bisa disebut reaksi substitusi atau reaksi

halogenasi. Halogenasi dapat berlanjut sampai semua atom hidrogen disubstitusi oleh

halogen bila ditambahkan gas halogen berlebih.

Reaksi lain dari alkana adalah reaksi pembakaran, yaitu reaksi cepat antara senyawa

alkana dengan oksigen yang disertai dengan pelepasan panas. Reaksi ini banyak

dimanfaatkan manusia sebagai sumber energi. Reaksi pembakaran ini dapat berlangsung

sempurna ataupun tidak sempurna tergantung pada jumlah mol oksigen yang tersedia.

b. Reaksi-reaksi kimia sikloalkana

Seperti halnya alkana, sikloalkana juga dapat mengalami reaksi halogenasi dan reaksi

pembakaran. Reaksi halogenasi pada siklopropana dapat disertai dengan pembukaan cincin

karena tegangan cincin pada siklopropana sangat tinggi. Tumpang tindih antar orbital sp3

dari atom-atom karbon yang berikatan memiliki energi tinggi akibat tidak tercapainya sudut

1090 (sudut karbon tetrahedral ).

4. Reaksi Pembuatan Alkana



a. Hidrogenasi alkena

Hdrokarbon jenuh dapat disintesis dari hidrokarbon tak jenuh, misalnya reaksi

hidrogenasi suatu alkena akan menghasilkan alkana. Reaksi ini efektif dalam suasana

tekanan tinggi dan menggunakan katalis.

b. Reduksi alkilhalida

Alkana juga dapat disintesis dengan cara mereduksi suatu alkil halida dalam

suasana asam menggunakan katalis Zn.

c. Sintesis Fischer-Tropsch

Pencairan batubara akan mengubah batubara menjadi alkana cair. Proses klasik ini

dikembangkan Jerman pada masa Perang Dunia II dan saat ini masih diterapkan diAfrika Selatan untuk mensintesis bensin.

5.Kegunaan alkana

a.Bahan bakar

b.Pelarutc.Sumber hidrogen

d.Pelumas

e.Bahan baku untuk senyawa organik lain

f. Bahan baku industri



alkena

Alkena atau olefin merupakan hidrokarbon yang mengandung satu atau lebih ikatanrangkap dua. Atom karbon alkena yang berikatan rangkap dua memiliki hibridisasi sp2. Ikatan

rangkap dua ini menjadi penanda / ciri dan karakteristik sifat fisik dan sifat kimia dari alkena.

Alkena merupakan hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap dua C=C. Suku

alkena yang paling kecil terdiri dari dua atom C, yaitu etena. Nama alkena sesuai dengan

nama alkana dengan mengganti akhiran – ana menjadi -ena.

Dari tabel diatas rumus molekul untuk alkena jumlah atom H selalu dua kali jumlahatom C, sehingga secara umum dapat dirumuskan: CnH2n

1. sifat-sifat alkenaa. Sifat fisik

Alkena disebut juga olefin (pembentuk minyak)

Gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas, eksplosif dalam udara (pada

konsentrasi 3 – 34 %)

Pada suhu kamar, tiga suku yang pertama adalah gas, suku-suku berikutnya

adalah cair dan suku-suku tinggi berbentuk padat. Jika cairan alkena dicampur denganair maka kedua cairan itu akan membentuk lapisan yang saling tidak bercampur.

Karena kerapatan cairan alkena lebih kecil dari 1 maka cairan alkena berada di atas

lapisan air.

Dapat terbakar dengan nyala yang berjelaga karena kadar karbon alkena lebih

tinggi daripada alkana yang jumlah atom karbonnya sama.

Tabel 5. Beberapa sifat fisik alkena



Nama alkenaRumusmolekul

Mr Titik leleh

(oC)Titik didih

(0C)Kerapatan(g/Cm3)

Fase pada2500C

Etena C2H4 28 -169 -104 0,568 Gas

Propena C3H6 42 -185 -48 0,614 Gas1-Butena C4H8 56 -185 -6 0,603 Gas1-Pentena C5H10 70 -165 30 0,643 Cair 1-Heksena C6H12 84 -140 63 0,675 Cair 1-Heptena C7H14 98 -120 94 0,698 Cair

1-Oktena C8H16 112 -102 147 0,731 Cair

1-Nonesa C9H18 126 -66 171 0,743 Cair 1-Dekena C10H20 140 -28 187 0,789 Padat

b. Sifat kimia

Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif. Sifat khas dari alkena adalah terdapatnya

ikatan rangkap dua antara dua buah atom karbon. Ikatan rangkap dua ini merupakan gugus

fungsional dari alkena sehingga menentukan adanya reaksi-reaksi yang khusus bagi alkena,

yaitu adisi, polimerisasi dan pembakaran.

2. tata nama alkena dan SIKLOALKENA

Tentukan rantai induk (rantai karbon yang paling panjang) dan harus mengandung

ikatan rangkap. Berikan nama sesuai dengan deret homolog alkana, tetapi akhiran “ana”

diganti dengan “ena”.

Tandai ikatan rangkap dengan nomer dan usahakan ikatan rangkap penomerannya

sekecil mungkin.

Jika ada substituen, identifikasi dan tandai keberadaannya dalam rantai utama

Untuk senyawa sikloalkena, tandai ikatan rangkap dengan nomer 1 dan 2. Selanjutnya

tandai substituen dengan nomer sekecil mungkin.



Ada dua gugus alkenil yang lazim digunakan dalam penamaan alkena. Kedua gugus

alkenil tersebut biasanya dianggap sebagai substituen.

Bentuk geometri dari alkena biasanya ditandai dengan awalan “cis” atau “trans”

3. reaksi-reaksi kimia alkena

Pusat reaktivitas senyawa alkena terletak pada ikatan rangkapnya. Selain dapat diaddisi

(penjenuhan), ikatan rangkap alkena juga dapat dioksidasi yang diikuti dengan pemutusan.

Berikut ini akan dituliskan beberapa reaksi-reaksi yang penting pada alkena.

a.Addisi hidrogen halida (HX)

Pada reaksi addisi alkena tak simetri berlaku hukum Markovnikov. Hukum ini

menyatakan bahwa ion positif (H+) akan menyerang ikatan rangkap sedemikian rupa

sehingga dihasilkan karbokation yang lebih stabil.

Reaksi pembentukan karbokation berlangsung lambat dan menjadi tahap penentu laju

reaksi. Karbokation yang terbentuk distabilkan oleh hiperkonjugasi, sehingga urutan

kestabilannya adalah karbokation tersier > sekunder > primer. Pada tahap pembentukan



karbokation juga dapat terjadi reaksi penataan ulang untuk menghasilkan karbokation yang

lebih stabil.

b. Hidrasi alkena (addisi alkena dengan H2O)

Reaksi hidrasi alkena berlangsung beberapa tahap dalam suasana asam dengan produk

akhir suatu alkohol. Reaksi ini juga mematuhi Hukum Markovnikov.



c.Addisi halogen

Pada reaksi addisi alkena dengan halogen, kedua atom halogen akan masuk atau

terikat pada atom karbon yang berikatan rangkap dari arah yang berlawanan sehingga rekasi

ini dikatakan mengikuti pola anti addisi. Reaksi ini melalui suatu intermediet karbokation

yang disebut ion halogenium berjembatan.



d. Reaksi Hidroborasi-Oksidasi

Reaksi ini dapat dibagi menjadi dua tahap, yang diawali dengan addisi ikatan rangkap

menggunakan reagen borohidrida (BH3), kemudian diikuti dengan oksidasi menggunakan

suatu peroksida (H2O2) dalam suasana basa menghasilkan produk alkohol dan asam borat.

Addisi dengan borohidrida merupakan reaksi addisi sin (sin addition), karena ion hidrida

dan boron menyerang ikatan rangkap dari satu sisi dan produk akhirnya juga berada satu

sisi. Reaksi ini tidak mematuhi Hukum Markovnikov sehingga sering disebut reaksi addisi

anti-Markovnikov.



e.Reaksi Pembentukan Halohidrin

Jika reaksi halogenasi alkena dilakukan dalam suasana berair, maka hasil yang

diperoleh bukan saja dihaloalkana, melainkan juga senyawa halohidrin (haloalkohol).

Mekanisme reaksi pembentukan halohidrin juga mengikuti pola addisi halogen pada alkena,

hanya saja yang bertindak sebagai nukleofil adalah molekul air.

f. Epoksidasi Alkena

Alkena dapat bereaksi dengan suatu peroksida menghasilkan senyawa siklik yang

disebut epoksida (oksiran), dan bila reaksi diteruskan dengan hidrolisis menggunakan

katalis asam, maka akan diperoleh senyawa diol (glikol). Reaksi antara alkena dengan

peroksida merupakan reaksi addisi sin, sedangkan reaksi antara epoksida dengan air akan

menghasilkan senyawa glikol yang gugus OH- nya berseberangan.

g. Addisi alkena dengan asam sulfat (H2SO4)

Alkena dapat diaddisi asam sulfat pekat menghasilkan alkilhidrogensulfat. Reaksi inimematuhi hukum Markovnikov dengan mekanisme reaksi yang mirip dengan reaksi alkena



dengan hidrogen halida (HX). Sementara dalam larutan H2SO4 60 %, alkena akan

mengalami dimerisasi.

h. Reaksi oksidasi alkena

Ikatan rangkap alkena dapat dioksidasi dengan pereaksi KMnO4, OsO4, dan ozon

(ozonisasi). Bila produk yang dihasilkan diolah lebih lanjut, maka ikatan rangkap alkena

akan mengalami pemutusan menghasilkan senyawa keton atau aldehid.



i. Reaksi polimerisasi alkena

Mekanisme reaksi polimerisasi alkena dapat dibagi menjadi tiga, yaitu :

1) Polimerisasi radikal bebas

2) Polimerisasi kationik

3) Polimerisasi anionik

Reaksi polimerisasi alkena biasanya berlangsung dalam tiga tahap reaksi, yaitu inisiasi(reaksi dimulai), propagasi (perpanjangan rantai), dan terminasi (reaksi diakhiri). Ada



beberapa contoh polimer yang lazim ditemukan dalam kehidupan sehari-hari, seperti PVC

(polivinilklorida), poliakrilonitril, teflon, poliester, poliakrilamida, dan sebagainya.

4. kegunaan alkenaa. Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O2)

b.Untuk memasakkan buah-buahan

c.bahan baku industri plastik, karet sintetik, dan alkohol.

ALKUNA



Alkuna merupakan hidrokarbon tak jenuh yang memiliki 1 ikatan rangkap 3 (–C≡C–).

Suku alkana yang paling kecil terdiri dari dua atom C, yaitu etuna. Nama alkuna sesuai

dengan nama alkana dengan mengganti akhiran – ana menjadi -una. Sifat-nya sama dengan

Alkena namun lebih reaktif. Rumus umumnya CnH2n-2

1. SIFAT-SIFAT ALKUNa

a. Sifat fisis

Sifat fisis alkuna, yakni titik didih mirip dengan alkana dan alkena. Semakin tinggi

suku alkena, titik didih semakin besar. Sifat fisika alkuna mirip dengan alkana dan alkena

yang jumlah atom karbonnya sesuai, namun pada umumnya memiliki titik leleh dan titik

didih yang sedikit lebih tinggi. 2-butuna mendidih pada suhu 27oC. Alkuna yang lebih

rendah adalah gas, pentuna dan alkuna yang lebih tinggi, sama seperti alkana, berwujud

cair pada suhu kamar.

Tabel 6. Beberapa sifat fisik alkuna

Namaalkena

Rumusmolekul

Mr Titik leleh(oC)

Titik didih(0C)

Kerapatan(g/cm3 )

Fase pada250 C

Etuna C2H2 26 -81 -85 - GasPropuna C3H4 40 -103 -23 - Gas1-Butuna C4H6 54 -126 8 - Gas1-Pentuna C5H8 68 -90 40 0,690 Cair 1-Heksuna C6H10 82 -132 71 0,716 Cair 1-Hepuna C7H12 96 -81 100 0,733 Cair 1-Oktuna C8H14 110 -79 126 0,740 Cair 1-Nonusa C9H16 124 -50 151 0,766 Cair

1-Dekuna C10H18 138 -44 174 0,765 Cair

b. Sifat kimia

Alkuna dapat mengalami reaksi addisi dengan beberapa reagen seperti halnya pada

alkena. Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi

adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran. Atom karbon yang merupakan bagian dari

ikatan rangkap 3 hanya berikatan dengan satu atom C lain, karena itu sudut ikatan 180oC,

maka asetenina berbentuk linear (tidak terdapat cis-trans isomer). Panjang ikatan C-C

rangkap tiga (1,21 Å) lebih pendek dari rangkap 2 (1,34 Å) dan ikatan tunggal (1,54 Å).

Ikatan rangkap 3 dalam alkuna, tersusun dari 1 ikatan σ dan 2 ikatan π. Kedua ikatan π



saling tegak lurus satu sama lain sepanjang ikatan σ (perhatikan bahwa dalam alkena, ikatan

π terletak di bawah dan di atas ikatan σ).

2. TATA NAMA ALKUNA

Tata nama alkuna menurut IUPAC sama dengan tatanama alkena, langkah-langkah

untuk memberi nama alkuna adalah sebagai berikut:

Tentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang dari ujung satu ke ujung yang

lain yang melewati ikatan rangkap, berilah nama alkuna sesuai jumlah atom C pada

rantai induk.

Penomoran. Penomoran dimulai dari ujung rantai induk yang terdekat dengan

rangkap.

Jika terdapat cabang berilah nama cabang dengan alkil sesuai jumlah atom C cabang

tersebut. Jika terdapat lebih dari satu cabang, aturan penamaan sesuai dengan aturan pada

tatanama alkana.

Urutan penamaan: nomor cabang-nama cabang-nomor rangkap-rantai induk.

Contoh:

Penentuan rantai induk salah Meskipun mempunyai rantai terpanjang, tetapi tidak melewati

rangkap.



3. REAKSI-REAKSI KIMIA ALKUNASeperti reaksi alkena, karena adanya elektron π, alkuna dapat melakukan reaksi addisi

elektrofilik. Addisi hidrogen, halogen, hidrogen halida pada alkuna sangat mirip denganaddisi pada alkena, namun pada alkuna setiap ikatan rangkap 3 ekivalen (dapat beraksi)

dengan 2 molekul tersebut. Di samping itu alkuna dapat bereaksi sebagai asam, karena sifat

asam hidrogen yang terikat pada C yang berikatan rangkap 3.

a.Addisi hidrogen (reduksi alkuna)

Dikatalisis oleh Na, Li, Ni, Pt, Ni2B (nikel borida) atau Pd/CaCO3 (Lindlar). Addisi

dengan 1 molekul hidrogen pada setiap ikatan rangkap 3, menghasilkan alkena. Alkena

yang dihasilkan secara geometry bisa trans atau cis, tergantung dari katalisnya. Dengankatalis Ni2B (nikel borida) atau Pd/CaCO3 (Lindlar) dihasilkan cis dan dengan Na atau Ni

dalam ammonia cair dihasilkan trans. Addisi lebih lanjut menghasilkan alkana.

b. Addisi hidrogen halida

Mirip dengan addisi pada alkena, tetapi dengan intermediate kation vinilat.

c.Addisi air (hidrasi)

Memerlukan katalis asam dan ion merkuri. Ion merkuri diperkirakan membentuk

komplek dengan ikatan rangkap 3 dan mengaktifkan reaksi addisi terhadapnya. Hasil hidrasi



adalah vinil alkohol (enol) yang dapat melakukan penyusunan ulang menghasilkan senyawa

karbonil, aldehida atau keton

4. REAKSI PEMBUATAN ALKUNAAlkuna dibuat dengan dehidrohalogenasi dihalida menggunakan basa kuat (KOH atau

NaNH2), baik dari dihalida geminal maupun dihalida visinal. Dalam dihalida visinal, kedua

atom halogen diikat oleh satu atom karbon yang sama, sedangkan dalam dihalida minal kedua

atom halogen diikat oleh dua atom karbon yang berikatan (bergandengan). Dihalida geminal

dapat dihasilkan dengan halogenasi aldehida atau keton yang memiliki gugus metilena alfa

dengan PCl5 dan dihalida visinal dapat dihasilkan engan halogenasi suatu alkena.

Asetilena

Merupakan senyawa alkuna penting dalam industri. Dibuat dari reaksi antara calsium cabida

(CaC2) dalam air. CaC2 dalam industri dibuat dengan memanaskan batu bara dan batu kapur

pada suhu tinggi dalam tanur listrik. Dalam indurtri petrokimia, asetilena dibuat dengan

oksidasi parsial CH4 pada suhu 1500oC.

Alkuna yang lebih tinggi, bisa dibuat dari alkuna yang lebih rendah melalui reaksi asetilida

dengan alkil halida primer.

MINYAK BUMi



1. Pembentukan Minyak Bumi dan Gas Alam

Keberadaan minyak bumi di alam merupakan hasil pelapukan fosil-fosil tumbuhan dan

hewan pada zaman purba jutaan tahun silam. Organisme-organisme tersebut kemudian

dibusukkan oleh mikroorganisme dan kemudian terkubur dan terpendam dalam lapisan kulit

bumi. Dengan tekanan dan suhu yang tinggi, maka setelah jutaan tahun lamanya, material

tersebut berubah menjadi minyak yang terkumpul dalam pori-pori batu kapur atau batu pasir.

Oleh karena pori-pori batu kapur bersifat kapiler, maka dengan prinsip kapilaritas, minyak

bumi yang terbentuk tersebut perlahan-lahan bergerak ke atas. Ketika gerakan tersebut

terhalang oleh batuan yang tidak berpori, maka terjadilah penumpukan minyak dalam batuan

tersebut. Itu sebabnya minyak bumi disebut sebagai petroleum (yang dalam bahasa Latin, petrus = batu dan oleum = minyak).

Pada daerah lapisan bawah tanah yang tak berpori tersebut dikenal dengan nama

antiklinal atau cekungan. Daerah cekungan ini terdiri dari beberapa lapisan, lapisan yang

paling bawah berupa air, lapisan di atasnya berisi minyak, sedang di atas minyak bumi

tersebut terdapat rongga yang berisi gas alam. Jika cekungan mengandung minyak bumi

dalam jumlah besar, maka pengambilan dilakukan dengan jalan pengeboran. Proses

pengeboran minyak bumi dan gas alam tersebut digambarkan sebagai berikut.

2. KONVERSI

Hampir 70% dari minyak mentah di proses secara konversi di USA, mekanisme yang

terjadi berupa pembentukan "ion karbonium" dan "radikal bebas". Proses konversi bertujuan

untuk memperoleh fraksi-fraksi dengan kuantitas dan kualitas sesuai permintaan pasar.

Sebagai contoh, untuk memenuhi kebutuhan fraksi bensin yang tinggi, maka sebagian fraksi

rantai panjang perlu diubah/dikonversi menjadi fraksi rantai pendek. Di samping itu, fraksi bensin harus mengandung lebih banyak hidrokarbon rantai bercabang/alisiklik/aromatik

http://www.chem-is-try.org/wp-content/uploads/2011/07/image22.bmp



dibandingkan rantai lurus. Jadi, diperlukan proses konversi untuk penyusunan ulang struktur

molekul hidrokarbon. Dibawah ini ada beberapa contoh reaksi konversi dasar yang penting:

a.Cracking atau Pyrolisis

Cracking atau pyirolisis merupakan proses pemecahan molekul-molekul hidrokarbon

besar menjadi molekul-molekul yang lebih kecil dengan adanya pemanasan atau katalis.

Dengan adanya pemanasan yang cukup dan katalis maka hidrokarbon parafin akan pecahmenjadi dua atau lebih fragmen dan salah satunya berupa olefin. Semua reaksi cracking

adalah endotermik dan melibatkan energi yang tinggi. Proses cracking meliputi:

1) Proses cracking thermis murni

Proses ini merupakan proses pemecahan molekul-molekul besar dari zat hidrokarbon

yang dilakukan pada suhu tinggi yang bekerja pada bahan awal selama waktu tertentu.

Pada pelaksanaannya tidak mungkin mengatur produk yang dihasilkan pada suatu proses crackingi, biasanya selain menghasilkan bensin (gasoline) juga mengandung

molekul-molekul yang lebih kecil (gas) dan molekul-molekul yang lebih besar

(memiliki titik didih yang lebih tinggi dari bensin). Proses cracking dilakukan untuk

menghasilkan fraksi-fraksi bensin yang berat yaitu yang mempunyai bilangan oktan

yang buruk karena umunya bilangan oktan itu meningkat jika titik didihnya turun.

Maka pada cracking bensin berat akan diperoleh suatu perbaikan dalam kualitas bahan

pembakarnya yang disebabkan oleh 2 hal, yaitu:

- Penurunan titik didih rata-rata

- Terbentuknya alken

Oleh karena itu bilangan oktan dapat meningkat dengan sangat tinggi, misalnya dari

45-50 hingga 75-80.

2) Proses cracking thermis dengan katalisator



Dengan adanya katalisator maka reaksi cracking dapat terjadi pada suhu yang lebih

rendah. Keuntungan dari proses thermis-katalisator adalah:

Perbandingan antara bensin terhadap gas adalah sangat baik karena disebabkanoleh pendeknya waktu cracking pada suhu yang lebih rendah.

Bensin yang dihasilkan menunjukkan angka oktan yang lebih baik.

Dengan adanya katalisator dapat terjadi proses isomerisasi, dimana alkena-alkena

dengan rantai luru dirubah menjadi hidrokarbon bercabang, selanjtnya terjadi

aromatik-aromatik dalam fraksi bensin yang lebih tinggi yang juga dapat

mempengaruhi bilangan oktan.

3) Proses cracking dengan chlorida-aluminium (AlCl3) yang bebas

air

Bila minyak dengan kadar aromatik rendah dipanaskan dengan AlCl3 bebas air pada

suhu 180-2000C maka akan terbentuk bensin dalam keadaan dan waktu tertentu.

Bahan yang tidak mengandung aromatik (misalnya parafin murni) dengan 2 atau 5%

AlCl3 dapat merubah sebagian besar (90%) dari bahan itu menjadi bensin, bagian lainakan ditingga/ sebagai arang dalam ketel. Anehnya pada proses ini bensin yang

dihasilkan tidak mengandung alkena-alkena tetapi masih memiliki bilangan oktan

yang lumayan, hal ini mungkin disebabkan kerena sebagian besar alkena bercabang.

Kerugian dari proses ini adalah :

Mahal karena AlCl3 yang dipakai akan menyublim dan mengurai.

Bahan-bahan yang dapat dikerjakan terbatas.

Pada saat reaksi berlangsung, banyak sekali gas asam garam maka harus memakai

alat-alat yang tahan korosi.

b. Polimerisasi

Terbentuknya polimer antara ikatan molekul yang sama yaitu ikatan bersama dari light

gasoline.



Proses polimerisasi merubah produk samping gas hirokarbon yang dihasilkan pada

cracking menjadi hidrokarbok liquid yang bisa digunakan sebagai:

Bahan bakar motor dan penerbangan yang memiliki bilangan oktan yang

tinggi.

Bahan baku petrokimia.

Bahan dasar utama dalam proses polimerisasi adalah olefin (hidrokarbon tidak jenuh)

yang diperoleh dari cracking still. Contohnya: Propilen, n-butilen, isobutilen.

c.Isomerisasi

Proses isomerisasi merubah struktur dari atom dalam molekul tanpa adanya perubahan

nomor atom.

Proses ini menjadi penting karena dapat menghasilkan iso-butana yang dibutuhkan untuk

membuat alkilat sebagai dasar gasoline penerbangan.

d. Reforming



Reforming bertujuan mengubah struktur molekul rantai lurus menjadi rantai

bercabang/alisiklik/aromatik. Sebagai contoh, komponen rantai lurus (C5-C6) dari fraksi

bensin diubah menjadi aromatik. Reforming merupakan proses konversi dari naptha untuk

memperoleh produk yang memiliki bilangan oktan yang tinggi, dalam proses ini biasanya

menggunakan katalis rhenium, platinum dan chromium.

e.Alkilasi

Proses alkilasi merupakan proses penggabungan olefin dari aromat atau hidrokarbon

parafin. Alkilasi adalah penggabungan molekul-molekul kecil menjadi molekul besar.

Contohnya, penggabungan molekul propena dan butena menjadi komponen fraksi bensin.

Proses alkilasi adalah eksotermik dan pada dasarnya sama dengan polimerisasi, hanya

berbeda pada bagian-bagian dari charging stock need be unsaturated. Sebagai hasilnya

adalah produk alkilat yang tidak mengandung olefin dan memiliki bilangan oktan yang

tinggi. Metode ini didasarkan pada reaktifitas dari karbon tersier dari isobutan dengan

olefin, seperti propilen, butilen dan amilen.

f. Hidrogenasi

Proses ini adalah penambahan hidrogen pada olefin. Katalis hidrogen adalah logam yang

dipilih tergantung pada senyawa yang akan di reduksi dan pada kondisi hidrogenasi,

isalnya Pt, Pd, Ni, dan Cu.



Disamping untuk menjenuhkan ikatan ganda, hidrogenasi dapat digunakan untuk

mengeliminasi elemen-elemen lain dari molekul, elemen ini termasuk oksigen, nitrogen,

halogen dan sulfur.

g.Hydrocracking

Proses hydrocracking merupakan penambahan hidrogen pada proses cracking.

h. Coking

Coking adalah proses perengkahan fraksi residu padat menjadi fraksi minyak bakar dan

hidrokarbon intermediat. Dalam proses ini, dihasilkan kokas (coke). Kokas digunakan

dalam industri alumunium sebagai elektrode untuk ekstraksi logam Al.

3. BILANGAN OKTAN

Bilangan oktan (octane number) merupakan ukuran dari kemampuan bahan bakar untuk

mengatasi ketukan sewaktu terbakar dalam mesin. Nilai bilangan oktan 0 ditetapkan untuk n-

heptana yang mudah terbakar, dan nilai 100 untuk isooktana yang tidak mudah terbakar.

Suatu campuran 30% nheptana dan 70% isooktana akan mempunyai bilangan oktan:

Bilangan oktan campuran = (% senyawa A x bil. oktan) + (% senyawa B x bil oktan)

= (30/100 x 0) + (70/100 x 100)

= 70



Bilangan oktan suatu bensin dapat ditentukan melalui uji pembakaran sampel bensin

untuk memperoleh karakteristik pembakarannya. Karakteristik tersebut kemudian

dibandingkan dengan karakteristik pembakaran dari berbagai campuran n-heptana dan

isooktana. Jika ada karakteristik yang sesuai, maka kadar isooktana dalam campuran n-

heptana dan isooktana tersebut digunakan untuk menyatakan nilai bilangan oktan dari bensin

yang diuji. Fraksi bensin dari menara distilasi umumnya mempunyai bilangan oktan ~70.

Untuk menaikkan nilai bilangan oktan tersebut, ada beberapa hal yang dapat dilakukan:

a.Mengubah hidrokarbon rantai lurus dalam fraksi bensin menjadi hidrokarbon rantai

bercabang melalui proses reforming Contohnya mengubah n-oktana menjadi isooktana.

b. Menambahkan hidrokarbon alisiklik/aromatik ke dalam campuran akhir fraksi

bensin.

c.Menambahkan aditif anti ketukan ke dalam bensin untuk memperlambat pembakaran

bensin. Dulu digunakan senyawa timbal (Pb). Oleh karena Pb bersifat racun, maka

penggunaannya sudah dilarang dan diganti dengan senyawa organik, seperti etanol dan

MTBE (Methyl Tertiary Butyl Ether).

4. KOMPONEN-KOMPONEN MINYAK BUMI

a.Golongan Alkana

Golongan alkana yang tidak bercabang terbanyak adalah n-oktana, sedang alkana

bercabang terbanyak adalah isooktana (2,2,4-trimetilpentana).

Isooktana



b. Golongan Sikloalkana

Golongan sikloalkana yang terdapat pada minyak bumi adalah siklopentana dan

sikloheksana.

siklopentana siklohexana

c. Golongan Hidrokarbon Aromatik

Golongan hidrokarbon aromatik yang terdapat dalam minyak bumi adalah benzena.

benzene

d. Senyawa – Senyawa Lain

Senyawa-senyawa mikro yang lain, seperti senyawa belerang berkisar 0,01 – 7%,

senyawa nitrogen berkisar 0,01 – 0,9%, senyawa oksigen berkisar 0,06 – 0,4%, dan

mengandung sedikit senyawa organologam yang mengandung logam vanadium dan nikel.

Sementara itu sumber energi yang lain, yaitu gas alam memiliki komponen alkana suku

rendah, yaitu metana, etana, propana, dan butana. Sebagai komponen terbesarnya adalah

metana. Dalam gas alam, selain mengandung alkana, terkandung juga di dalamnya berbagai

gas lain, yaitu karbon dioksida (CO2

) dan hydrogen sulfida (H2

S), meskipun beberapa sumur gas alam yang lain ada juga yang mengandung helium. Dalam gas alam ini, metana

digunakan sebagai bahan bakar, sumber hidrogen, dan untuk pembuatan metanol. Etana

yang ada dipisahkan untuk keperluan industri, sedangkan propana dan butana juga

dipisahkan, dan kemudian dicairkan untuk bahan bakar yang dikenal dengan nama LPG

( Liquid Petroleum Gas) yang biasa digunakan untuk bahan bakar kompor gas rumah tangga.

5. PEMISAHAN MINYAK BUMi



Pengeboran minyak bumi di Indonesia, terdapat di pantai utara Jawa (Cepu,

Wonokomo, Cirebon), Sumatera (Aceh, Riau), kalimantan (Tarakan, Balikpapan) dan Irian

(Papua). Biasanya kandungan minyak bumi ini ada pada 3 – 4 km di bawah permukaan tanah.

Untuk itu proses pengambilannya dengan menggunakan sumur-sumur bor yang sengaja

dibuat. Beberapa di antaranya karena sumber minyak bumi ada di dasar laut, maka

pengeboran dilakukan di laut. Minyak mentah yang dihasilkan ditampung dalam kapal tanker

atau dialirkan melalui pipa ke stasiun tangki atau kilang minyak. Minyak mentah atau yang

biasa disebut dengan crude oil ini berbentuk cairan kental hitam dan berbau kurang sedap,

yang selain mengandung kotoran, juga mengandung mineral-mineral yang larut dalam air.

Minyak ini belum dapat digunakan untuk bahan bakar atau berbagai keperluan lainnya, tetapi

harus melalui pengolahan terlebih dahulu. Minyak mentah ini mengandung sekitar 500 jenis

hidrokarbon dengan jumlah atom karbon 1 – 50. Pada prinsipnya pengolahan minyak bumi

dilakukan dengan dua langkah, yaitu desalting dan distilasi.

a.Desalting

Proses desalting merupakan proses penghilangan garam yang dilakukan dengan cara

mencampurkan minyak mentah dengan air, tujuannya adalah untuk melarutkan zat-zat

mineral yang larut dalam air. Pada proses ini juga ditambahkan asam dan basa dengan

tujuan untuk menghilangkan senyawa-senyawa selain hidrokarbon. Setelah melalui proses

desalting, maka selanjutnya minyak akan menjalani proses distilasi.

b. Distilasi

Minyak mentah yang telah melalui proses desalting kemudian diolah lebih lanjut

dengan proses distilasi bertingkat , yaitu cara pemisahan campuran berdasar perbedaan titik

didih. Fraksi-fraksi yang diperoleh dari proses distilasi bertingkat ini adalah campuran

hidrokarbon yang mendidih pada interval (range) suhu tertentu. Proses distilasi bertingkat

dan fraksi yang dihasilkan dari distilasi bertingkat tersebut dapat digambarkan sebagai

berikut.



Diagram menara fraksionasi (distilasi bertingkat) untuk penyulingan minyak bumi.

Pandangan irisan menunjukkan bagaimana fasa uap dan cairan dijaga agar selalu kontak satu

sama lain, sehingga pengembunan dan penyulingan berlangsung menyeluruh sepanjang

kolom.

Fraksi Hidrokarbon yang Didapatkan dari Distilasi Bertingkat

Fraksi Jumlah Atom C Titik Didih

Gas C1 – C5 -164 °C – 30 °C

Eter petroleum C5 – C7 30 °C – 90 °C

Bensin C5- C12 30 °C – 200 °C

Minyak tanah C12 – C16 175 °C – 275 °C

Minyak gas, bakar,dan diesel

C15 – C18 250 °C – 400 °C

Minyak-minyak pelumas, gemuk, jeli petroleum

C16 ke atas 350 °C ke atas

Parafin (lilin) C20 ke atas meleleh 52 °C – 57 °C

Ter residu

Kokas petroleum residu

Fraksi-faksi yang didapatkan setelah proses distilasi selanjutnya diolah lebih lanjut dengan

proses sebagai berikut:



1) Reforming. Merupakan suatu cara pengubahan bentuk, yaitu dari rantai lurus

menjadi bercabang. Proses ini digunakan untuk meningkatkan mutu bensin.

Memanaskan bensin, uap dilewatkan tumpukan katalisator sehingga terjadi

perubahan bentuk.

2) Polimerisasi. Merupakan suatu cara penggabungan monomer karbon (molekul

molekul sederhana) menjadi molekul-molekul yang lebih kompleks, untuk pembuatan bensin yang bermutu tinggi.

3) Ekstrasi. Proses pembersihan produk dengan menggunakan pelarut dengan tujuan

hasil yang lebih banyak dengan mutu yang lebih baik

4) Kristalisasi. Proses pemisahan produk melalui perbedaan titik cair.

5) Treating. Merupakan proses penghilangan kotoran pada minyak bumi. Pembersihan

dari kontaminasi, yaitu membersihkan pengotor dengan cara menambahkan soda

kaustik (NaOH) tanah liat atau proses hidrogenasi. Atau bisa juga melakukan pemurnian berdasarkan produk yang ingin dihasilkan. Misalnya; “copper

sweetening” & “doctor treating” untuk menghilangkan kotoran penyebab karat dan

bau,

“acid treatment” untuk membuang lumpur sambil memperbaiki warna dan daya

tahan dan “desulfurizing” untuk menghilangkan Sulfur yang dapat menyebabkan

karat.

6) Blending. Merupakan proses penambahan zat aditif atau penambahan inhibitor.

Penambahan inhibitor berfungsi agar produk tahan lama sedangkan penambahan zat

aditif TEL (Tetra Ethyl Lead) untuk menambah tenaga dan mengurangi knocking.

Pemisahan pengotor dalam fraksi

Fraksi-fraksi mengandung berbagai pengotor, antara lain senyawa organik yang mengandung

S, N, O; air; logam; dan garam anorganik. Pengotor dapat dipisahkan dengan cara

melewatkan fraksi melalui:



-Menara asam sulfat , yang berfungsi untuk memisahkan hidrokarbon tidak jenuh, senyawa

nitrogen, senyawa oksigen, dan residu padat seperti aspal.

-Menara absorpsi, yang mengandung agen pengering untuk memisahkan air.

-Scrubber , yang berfungsi untuk memisahkan belerang/senyawa belerang.

Pencampuran Fraksi

Pencampuran fraksi dilakukan untuk mendapatkan produk akhir sesuai dengan yang

diinginkan. Sebagai contoh:

• Fraksi bensin dicampur dengan hidrokarbon rantai bercabang/alisiklik/aromatik dan

berbagai aditif untuk mendapatkan kualitas tertentu.

• Fraksi minyak pelumas dicampur dengan berbagai hidrokarbon dan aditif untuk

mendapatkan kualitas tertentu.

• Fraksi nafta dengan berbagai kualitas (grade) untuk industri petrokimia. Selanjutnya,

produk-produk ini siap dipasarkan ke berbagai tempat, seperti pengisian bahan bakar dan

industri petrokimia.

6. KEGUNAAN MINYAK BUMI

Fraksi Jumlah Atom C Titik Didih Kegunaan

Gas C1 – C5 -164 °C – 30°C

Sebagai bahan bakar gas dansebagai bahan baku untuk sintesis senyawa organik

Eter petroleum C5 – C7 30 °C – 90 °C pelarut, binatu kimia

Bensin C5- C12 30 °C – 200°C

bahan bakar kendaraan bermotor

Nafta C6-C14 70 °C – 180°C

Sintesis senyawa organik lainnya yang digunakan untuk membuat plastik, karet sintesis,deterjen, obat, cat, bahan

pakaian, dan kosmetik.

Minyak tanah C12 – C16 175 °C – 275°C

Minyak lampu, bahan bakar kompor

Kerosin C11 – C14 180 °C – 250°C

Bahan bakar pesawat dan bahan bakar kompor parafin.

Minyak gas, bakar, dan diesel

C15 – C18 250 °C – 400°C

Bahan bakar mesin diesel



Minyak-minyak pelumas, gemuk, jeli petroleum

C16 ke atas 350 °C ke atas Pelumas

Parafin (lilin) C20 ke atas meleleh 52 °C – 57 °C

Lilin gereja, pengendapan air bagi kain, korek api,dan pengawetan

Ter, bitumen residu Materi asapal jalan dan atap bangunan. Aspal juga digunakansebagai lapisan anti korosi,isolasi listrik dan pengedapsuara pada lantai

Kokas petroleum residu bahan bakar, elektrode

Documents

Ummul Khairat. E1M008027