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Unidad 4.1
Aminas
Química Orgánica II
Segundo Semestre 2016
Facultad de CC.QQ. Y Farmacia
USAC Based on McMurry’s Organic Chemistry, 7th edition Chapter 24. Amines and Heterocycles
2
Aminas – Compuestos Orgánicos
Nitrogenados
Son derivados orgánicos del amoníaco, NH3,
El átomo de nitrógeno con su par de electrones sin compartir, hace a las aminas bases y nucleófilos
Se pueden presentar en plantas y animales
4
¿Por qué estudiar a las aminas?
Las Aminas son unos de los compuestos
orgánicos más abundantes y tienen una
multitud de funciones: neurotransmisores
(dopamina), biorreguladores (epinefrina),
vitaminas (niacina), metabolitos secundarios
de plantas con actividades biológicas sobre
otros organismos (alcaloides).
Además de las proteínas y ácidos nucleicos,
una gran mayoría de agentes farmacéuticos
contiene grupos funcionales amino.
Aminas como neurotransmisores
5
La acetilcolina estimula la contracción muscular.
Aminas como neurotransmisores
6
Aminas como neurotransmisores
7
8
Recientemente se ha
descubierto que la
serotonina es la
responsable del
cambio de
comportamiento de
Schistocerca
gregaria, de un
insecto de
comportamiento
solitario y tímido a
gregario agresivo,
incluyendo cambios
físicos irreversibles.
1. Clasificación de aminas
Se clasifican como aminas Primarias, secundarias o
terciarias, en las cuales 1, 2 ó 3 átomos de hidrógeno
del amoniaco (NH3) han sido reemplazados por
grupos alquilo o arilo.
Sales cuaternarias de amonio, en las cuales hay 4
grupos alquilo o arilo unidos al nitrógeno.
Methylamine
(a 1° amine)
Trimethylamine
(a 3° amine)
CH3
CH3
CH3 -NH2 CH3 -N
Tetramethylammonium
bromide
(a 4° ammonium salt)
+CH3
CH3
CH3 - N-CH3
Br-
Metilamina
Amina 1ª.
Trimetilamina
Amina 3ª.
Bromuro de
tetrametilamonio
Sal cuaternaria de amonio
1. Clasificación de aminas
La clasificación de amina como primarias,
secundarias o terciarias NO sigue el mismo
sistema de la clasificación de alcoholes o
halogenuros de alquilo
1. Clasificación de aminas
Según la naturaleza del o los grupos unidos
al nitrógeno, las aminas pueden clasificarse
como alifáticas, aromáticas, o
alquilarilaminas.
N-Methylaniline
(a 2° aromatic
amine)
Benzyldimethylamine
(a 3° aliphatic amine)
N-H CH2 - N-CH3
CH3 CH3
NH2
Aniline
(a 1° aromatic
amine)
Anilina, una
amina primaria
aromática
Fenilmetilamina,
una amina
secundaria
alquilarílica
Bencildimetilamina, una
amina terciaria alifática
1. Clasificación de aminas
Si el átomo de nitrógeno está formando parte
de un ciclo, entonces la amina se clasificará
como heterocíclica
PyrrolePiperidine Pyrrolidine Pyridine
(heterocyclic
aliphatic amines)
(heterocyclic
aromatic amines)
NN N N
HH H
Piperidina Pirrolidina
Aminas heterocíclicas
alifáticas, secundarias.
Pirrol Piridina
Aminas heterocíclicas
aromáticas.
2. Nomenclatura: se usan varios sistemas
IUPAC: el hidrocarburo más largo da nombre al
compuesto, el grupo –NH2 es un sustituyente:
aminoalcano
Chemical Abstract System (CAS): el sufijo amina
se une a la cadena principal: alcanamina
Nombre de clase funcional: los sustituyentes se
nombran en orden alfabético (alquilamina)
Nomenclatura común: es un nombre histórico
que hace referencia a su origen natural.
2. Nomenclatura
2. Nomenclatura IUPAC:
aminoalcano
El grupo amino no es un grupo prioritario en el
sistema IUPAC, así que se puede seguir el mismo
sistema que en el caso de halogenuros y
nitrocompuestos: el grupo –NH2 se indica con el
prefijo amino.
4-amino-1,1-dimetilciclohexano 1,4-diaminobutano
16
2. Nomenclatura IUPAC: cuando hay
otras funciones
El grupo NH2 se considera como un sustituyente
en la molécula principal y se nombra como amino
Ácido 2-aminobutanoico Ácido 2,4-diaminobenzoico 4-aminobutan-2-ona
17
2. Nomenclatura CAS (Chemical
Abstracts System): alcanamina
El sufijo -amina puede usarse en vez de la -o final en
el nombre del compuesto padre
4,4-dimetilciclohexanamina 1,4-butanodiamina
18
2.Nomenclatura CAS – Múltiples
Grupos Alquilo o Arilo Cuando los grupos son diferentes, se nombran como
aminas primarias N-sustituidas
El alcano mas grande y más sustituido es el compuesto padre y los otros grupos se consideran N-sustituyentes
N,N-dimetilpropanamina N-etil-N-metilciclohexanamina
2.Nomenclatura CAS: aminas
aromáticas
En este sistema la amina aromática más
simple, se denomina bencenamina:
N H2 N H
2
C H3
N H2
Bencenamina 2-metilbencenamina 2-Naftalenamina
20
2. Nomenclatura de aminas: sistema de
clase funcional (común): alquilamina
Para aminas simples, se añade el sufijo -amina al
nombre del sustituyente alquilo o arilo:
Tert-butilamina Ciclohexilamina Fenilamina
Anilina
21
2.Nomenclatura Común – Múltiples
Grupos Alquilo o Arilo
Las aminas 2s. y 3s. simétricas (los grupos son
iguales) se nombran añadiendo el prefijo de
multiplicidad di- o tri- al grupo alquilo o arilo.
Difenilamina Trietilamina
2.Nomenclatura Común- Múltiples
Grupos Alquilo o Arilo
Cuando los grupos son diferentes, se nombran como aminas primarias N-sustituidas
El grupo alquilo mas grande y más sustituido es el compuesto padre y los otros grupos se consideran N-sustituyentes
N,N-dimetilpropilamina N-etil-N-metilciclohexilamina
2. Nomenclatura común: aminas
aromáticas
La amina aromática más simple se conoce
como anilina, y el nombre es aceptado por
IUPAC y puede usarse para nombrar
derivados. N H
2
N H2
Br
N H2
NO2
NC H
3
C H3
an ilina N ,N -d im etilan ilina
p-brom oan ilina o-n itroan ilina
2. Nomenclatura común: aminas
aromáticas
N H2
C H3
N H2
C H3
N H2
CH3
Orto-toluidina meta-toluidina para-toluidina
N H2
O Me
N H2
O Me
N H2
MeO
Orto-anisidina meta-anisidina para-anisidina
2. Nomenclatura común: aminas
aromáticas
O C H2C H
3
N H2
N H2
N H2
Orto-fenetidina α-naftilamina β-naftilamina
NH2
NH2
para-fenilendiamina
26
2.Nombres comunes de aminas
Heterocíclicas
Cada sistema cíclico tiene su propio nombre y
numeración fija y en la mayoría de los casos, se le
asigna al nitrógeno la posición 1
Piridina Pirrol Quinolina Imidazol
Indol Pirimidina Pirrolidina Piperidina
2. Nomenclatura de reemplazo
Se aplica a aminas heterocíclicas o a aquellas en las
cuales otro sistema resulte muy complicado.
Se considera al compuesto como el del hidrocarburo
correspondiente, en el cual un átomo de carbono ha
sido reemplazado por un átomo de nitrógeno, y en
este caso esto se hace notar en el nombre indicando
la posición del nitrógeno y usando el prefijo –aza.
De preferencia se busca asignar el número más
pequeño al nitrógeno, cuando esto sea posible (no
hay otras funciones de mayor prioridad presentes).
2. Nomenclatura de reemplazo
Azabenceno 1-azaciclopenta- 1-Azanaftaleno 1,3-diazaciclo-
2,3-dieno penta-2,5-dieno
1,3-diazabenceno azaciclopen azaciclo-
tano hexano
29
4.3. Propiedades de las Aminas:
geometría y quiralidad
El enlace con el N es similar al amoniaco
N es sp3
Los ángulos de enlace C–N–C se acercan al valor
109° (tetraedro)
30
4.3.Quiralidad en las aminas
Una amina con tres sustituyentes diferentes en el nitrógeno es quiral en principio, pero no en la práctica: el par de electrones libre es el cuarto sustituyente.
La mayoría de aminas con tres sustituyentes diferentes en el N no son quirales porque las moléculas se interconvierten por inversión piramidal
=>
4.3. Aminas Quirales
Pueden ser quirales aquellas aminas en las cuales
un carbono sea quiral.
Las sales cuaternarias de amonio, al tener 4 grupos
alquilo unidos al N, pueden ser quirales si los cuatro
grupos son diferentes.
Aminas terciarias que presentan restricciones de
rotación serán quirales.
32
4.3. Propiedades de las aminas:
solubilidad y olor Aminas con menos de 6 carbonos son solubles en agua.
Las aminas 1s. y 2s. Forman enlaces de hidrógeno entre sí y con alcoholes y agua.
Las ramificaciones en la cadena incrementan la solubilidad.
Las aminas alifáticas huelen ¡como pescado descompuesto! (o peor, la putrescina y la cadaverina hacen honor a su nombre)
=>
4.3. Propiedades de las aminas: puntos
de ebullición
El enlace N-H es menos polar que el O-H.
El N al ser menos electronegativo que O, forma enlaces
hidrógeno más débiles.
Las aminas 3s. solo son aceptoras de H pero no donadoras y no
pueden formar puentes de hidrógeno entre sí.
Tendrán mayor punto de ebullición que alcanos y éteres pero
menos que alcoholes.
34
4.5a Basicidad de Aminas
El par de electrones sin compartir del nitrógeno hace a las aminas bases de Lewis y en consecuencia, nucleófilos.
Reaccionan con ácidos para formar sales.
Reaccionan con centros deficientes en electrones (electrófilos).
35
4.5 Basicidad Relativa
Las aminas son bases más fuertes que alcoholes, éteres, o agua.
Las aminas establecen un equilibrio con agua en el cual la amina se protona y se produce ion hidróxido.
La forma más conveniente para medir la basicidad de una amina (RNH2) es ver la acidez del ion amonio correspondiente (RNH3
+), que es su ácido conjugado.
Valor alto de pKa → ácido débil y base conjugada fuerte.
4.5 Basicidad Relativa
37
38
4.5 Basicidad: Patrones Generales
El pKb del amoníaco es 4.74 (pka 9.36).
El pKb de las aminas varía entre 3 y 4 y son
ligeramente mas básicas que el amoníaco debido al
efecto electrón dador de los grupos alquilo.
Debido a que las aminas secundarias y terciarias se
solvatan menos que las primarias, tienen la misma
basicidad que estas últimas.
Compuesto NH3
pKa 11.0 10.7 10.7 9.3 5.2 4.6 1.0 0.0
Tertiary Amines
diethylaminedimethylamine
cyclohexylamine
ethylamine
methylamine
Secondary Amines
Primary Amines
Ammonia
pKaStructureAmine
trimethylamine
triethylamine
9.26
10.64
10.81
10.66
10.7310.98
9.81
10.75
pKb
4.74
3.36
3.19
3.34
3.273.02
4.19
3.25
CH3 NH2
NH3
CH3 CH2 NH2
C6 H11 NH2
(CH 3 ) 2 NH
(CH 3 CH2 ) 2 NH
(CH 3 ) 3 N
(CH 3 CH2 ) 3 N
40
4.5 Aminas y Amidas: basicidad
del nitrógeno Las amidas (RCONH2) en general no son aceptores de
protones excepto en presencia de ácidos muy fuertes
El grupo C=O es fuertemente atractor de electrones, haciendo al N una base muy débil.
Adición de un protón ocurre en el O (más electronegativo que N) pero esto rompe el doble enlace C=O
41
4.5 Basicidad de Arilaminas
Sustituidas
El par de electrones libres del N en las arilaminas esta deslocalizado por interacción con el sistema de electrones del anillo aromático y no puede aceptar H+ tan fácilmente como en las aminas alifáticas.
42
4.5 Basicidad de Arilaminas
Sustituidas
Pueden ser mas básicas o menos básicas que la anilina, dependiendo de la naturaleza del grupo sustituyente.
Sustituyentes Electrón-dadores (-OH; CH3, NH2, OCH3) incrementan la basicidad de la arilamina correspondiente.
Sustituyentes Electrón-atractores (-COO Cl, NO2, CN) disminuyen la basicidad de la arilamina.
43
4.5 Basicidad de Aminas: Formación
de sales
Todas las aminas, ya sean solubles o insolubles en agua,
reaccionan cuantitativamente con ácidos minerales para formar
sales.
Las sales de aminas son solubles en agua y pueden
considerarse análogos del ion NH4+
(R)-(-)-Norepinephrine hydrochloride
(a water-soluble salt)
+
(R)-(-)-Norepinephrine (only slightly
soluble in water)
HO H
NH2
HO
HO
HO
HO
NH3+
Cl-
HHO
HClH2 O
4.5 Basicidad de aminas:
Formación de sales
Las sales de aminas son sólidos iónicos, de
alto punto de fusión y no volátiles, solubles
en agua.
Son menos sensibles a la oxidación y otras
reacciones.
No tienen color y al no ser volátiles, tampoco
olor desagradable.
Medicamentos y aminas biológicamente
importantes, por tanto, se emplean como sus
sales.
45
4.5 Basicidad de Aminas: purificación
y separación de mezclas
Aminas insolubles en agua pueden purificarse o separarse de otros componentes, aprovechando sus propiedades básicas.
El procedimiento es similar al ya visto anteriormente para separar mezclas de compuestos ácidos insolubles, en agua.
Se utiliza un ácido mineral diluido, como HCl, para formar la sal de la amina que será soluble en agua, quedando en la fase orgánica aquellos componentes no básicos.
4.5 Purificación de aminas
Ejercicio
Elabore un diagrama de flujo que indique
claramente como puede separar una mezcla
que contiene ácido benzoico, 2-naftol , 2-
naftilamina y tolueno, usando el método de
extracción ácido-base.
Los reactivos que puede utilizar son éter
etílico, HCl 5%, NaOH 5%, NaHCO3 5 %.
Asuma que los componentes de la mezcla no
reaccionan entre sí.
49
5. Aminas Biológicas y la Ecuación de
Henderson-Hasselbalch ¿En qué forma existen las aminas al pH fisiológico
dentro de las células?
4.4. Preparación
de Aminas
4.4. Preparación de aminas
aromáticas
4.4. Síntesis de aminas por reducción
de otros grupos funcionales
El nitrógeno de las aminas
está en un estado de
oxidación muy bajo. Por
tanto, las aminas pueden
obtenerse por reducción
de otras funciones
nitrogenadas más
oxidadas.
53
4.4. Síntesis de Aminas
Arilaminas se preparan por nitración de un compuesto aromático y redución del grupo nitro.
Redución por hidrogenación catalítica sobre platino es adecuada cuando no hay presentes otros grupos suceptibles de ser reducidos en esas condiciones.
Fe, Zn, Sn, y SnCl2 son efectivos en solución ácida
Etapa 1:
El H nucleofílico del hidruro se adiciona al carbono electrofílico
del grupo carbonilo. Los electrones del grupo C=O se
desplazan hacia el O electronegativo creando un complejo
metal alcóxido
Mecanismo de la reducción de
amidas con LiAlH4
Etapa 2:
El intermedio tetraédrico colapsa y desplaza el oxígeno como
parte de un grupo metal alcóxido saliente. Esto produce un ión
imonio altamente reactivo
Etapa 3:
El H nucleofílico del hidruro se adiciona (reducción rápida) al
C electrofílico del sistema iminio. Los electrones π electrons
de C=N se desplazan al N catiónico neutralizando la carga y
creando la amina
55
Reacciones SN2 de Haluros de
Alquilo
El amoniaco y otras aminas son buenos nucleófilos.
56
Alquilación múltiple
Las aminas primarias, secundarias, y terciarias tienen reactividad similar, la sustancia monoalquilada formada inicialmente reacciona igual que el reactivo original, compitiendo por el sustrato y formando una mezcla de productos.
Reacción SN2 intramolecular
Si el compuesto posee un grupo amino y un
grupo halogenuro en su estructura, es
factible obtener aminas heterocíclicas por
una reacción intramolecular:
58
4.4.b Síntesis de Gabriel de
Aminas Primarias
El sustrato es un halogenuro de alquilo y el reactivo es ftalimida de potasio.
El protón N-H en las imidas (CONHCO) es ácido y puede ser removido por KOH generando un buen reactivo nucleofílico.
Etapa 1:
Reacción ácido-base. Desprotonación del grupo N-H por
la base (hidróxido). Este protón es el más ácido que el de
una simple amina debido a la estabilización por
resonancia debida a los grupos C=O adyacentes. Esto
genera un nucleófilo fuerte
Etapa 2:
El N nucleofílico ataca el C del haluro de alquilo
desplazando el bromo y creando un nuevo enlace C-N.
Este producto puede ser comparado con una N-alquil
amida.
Etapa 3:
La imida puede ser rota por un mecanismo análogo al
de las amidas. La hidrólisis crea el ácido dicarboxílico y
la amina.
Mecanismo de la síntesis de Gabriel
60
4.4.c Aminación Reductiva de
Aldehidos y Cetonas
Al tratar un aldehido o cetona con amoniaco o una amina en presencia de un agente reductor se obtiene una amina
61
Versatilidad de la Aminación
Reductiva Amoniaco, aminas primarias, y aminas secundarias
producen aminas primarias, secundarias, y terciarias,
respectivamente
62
Mecanismo de la Aminación
Reductiva
63
Paso de Reducción
El cianoborohidruro de sodio, NaBH3CN, reduce C=N pero no C=O
Estable en agua
4.4.e Reducción de oximas
La hidroxilamina forma oximas estables al
reaccionar con aldehidos y cetonas.
Las oximas pueden reducirse de la misma
forma que las iminas y así producir aminas
primarias:
(C6H5)2C=O + NH2OH (C6H5)2C=NOH
(C6H5)2C=NOH + NaBH3CN (C6H5)2CHNH2
64
4.5. REACCIONES DE LAS
AMINAS DENSIDADES
ELECTRÓNICAS EN
LA METILAMINA
El N de la amina es una zona
de alta densidad electrónica
debido a su par de electrones
no compartidos
El N de la amina es una base
de Lewis
Las aminas
pueden
reaccionar
como bases o
nucleófilos
Los H del grupo amino
tienen baja densidad
electrónica El grupo –NH es mal grupo
saliente. Previamente necesita
reconvertirse
4.5. Reacciones de las aminas
67
4.5. Reacciones de Aminas
Alquilación y acilación
4.5 Formación de Sulfonamidas
Las sulfonamidas se forman por reacción de
aminas primarias o secundarias con cloruro
de sulfonilo:
El hidrógeno unido al átomo de nitrógeno en
las sulfonamidas obtenidas a partir de
aminas primarias, tiene características
ácidas.
R NH2 S
O
O
R' Cl S
O
O
R' NH R
H
+Cl
_base S
O
O
R' NH R
4.5 Formación de sulfonamidas:
ensayo de Hinsberg
Esta característica ácida de las sulfonamidas se
aprovechó para desarrollar una prueba vía húmeda
que permite diferenciar entre aminas primarias,
secundarias y terciarias, usando cloruro de
bencensulfonilo en medio alcalino como reactivo:
Aminas primarias: forman sulfonamidas solubles en
el medio alcalino.
Aminas secundarias: forman sulfonamidas insolubles
en el medio alcalino y en medio ácido.
Aminas terciarias: no reaccionan, son insolubles en
el medio alcalino, pero se solubilizan en medio ácido.
4.5 Formación de Sulfonamidas
Las drogas sulfa, son sulfonamidas que presentan la
característica de ser sustancias con actividad
antibacterial.
71
4.5.e Eliminación Hofmann
Convierte aminas en alquenos
NH2 es un muy mal grupo saliente, por lo que
primero se convierte en un ion alquilamonio, para
mejorar la reactividad
72
Se Usa Óxido de Plata para el
Paso de Eliminación
Intercambia ion hidróxido por yoduro en la sal
cuaternaria de amonio, proveyendo la base
necesaria para causar la eliminación.
Mecanismo de la eliminación de HOFMANN
La etapa inicial es un ejemplo
de la alquilación de una amina
con yoduro de metilo. La
eliminación tiene lugar cuando
se calienta, entonces el
hidróxido ataca el protón más
accesible, se forma el enlace
π del alqueno C=C y el grupo
saliente, un grupo amino
neutro, se desprende
74
Orientación en la Eliminación
Hofmann
Se esperaría que predominara el alqueno más sustituido, tal como indicaba la regla de Zaisev en la eliminación de halogenuros de alquilo por E2.
Sin embargo, el alqueno predominante es el menos sustituido en la eliminación Hofmann, debido al gran tamaño del grupo saliente.
La base debe abstraer un hidrógeno de la posición más accesible (con menor impedimento estérico)
Ejemplos
Primera eliminación
Segunda eliminación
76
Efectos Estéricos Controlan la
Orientación en la eliminación
Hofmann
78
7.8. Reacciones de las Arilaminas
Los sustituyentes Amino son grupos activadores,
orto- y para-orientadores en la SEA
Las reacciones son controladas a menudo por
conversión previa a amidas
79
Las arilaminas No son útiles para
reacciones Friedel-Crafts
El grupo amino forma un complejo con el catalítico
AlCl3,(ácido de Lewis) que impide la reacción
Por ello, se emplea la amida correspondiente
4.5.b Nitrosación de Aminas
• Se denomina nitrosación a la reacción de las aminas con el
ácido nitroso.
• Dependiendo del tipo de amina, la reacción da lugar a un tipo u
otro de producto
El nitrito de sodio en
presencia de un ácido
mineral fuerte, genera
ácido nitroso que se
descompone generando
el catión nitrosilo, NO+,
fuertemente electrofílico.
Nitrosación de aminas
El catión (NO)+ reaccionará con el par de
electrones del nitrógeno del grupo amino:
Dependiendo de la clase de amina inicial, la
sal N-nitrosamonio formada inicialmente,
evolucionará de manera diferente.
Nitrosación de aminas
Aminas terciarias:
La reacción no tiene utilidad sintética, la sal
se descompone con facilidad, pero no puede
evolucionar a ninguna otra forma por carecer
de H el nitrógeno de la amina original.
Nitrosación de aminas
Aminas secundarias:
Se forman sales de N-nitrosamina, debido a que la
amina original tiene un H que puede eliminar. Estas
sales son dañinas para la salud y pueden formarse
también durante el proceso de cocción de productos
cárnicos como los embutidos.
Nitrosación de aminas
Aminas primarias:
Las sales de diazonio formadas a partir de aminas
alifáticas primarias se descomponen rápidamente;
las formadas a partir de aminas aromáticas
primarias, son estables entre 0 y 5ºC
Utilidad de las sales de diazonio
aromáticas
Debido a su estabilidad relativa y a la
facilidad con la cual el grupo diazo puede ser
reemplazado, las sales de diazonio obtenidas
de anilinas u otras aminas aromáticas son de
gran utilidad sintética
Reacciones de las sales de diazonio
87
Preparación de Haluros de Arilo
Reacción de una sal de diazonio con CuCl or CuBr produce el haluro de arilo (Reacción de Sandmeyer)
Los yoduros de arilo se obtienen por reacción con NaI sin usar una sal cuprosa.
88
Usos de las Sales de diazonio
El grupo N2 puede reemplazarse por un
nucleófilo
89
Nitrilos Aromáticos
Una sal de diazonio y CuCN produce el nitrilo, ArCN, que luego puede hidrolizarse al ácido carboxílico, ArCOOH
90
Formación de Fenoles (ArOH)
Por reacción de la sal de diazonio con óxido cuproso
en solución acuosa de nitrato cúprico.
91
Reducción a un Hidrocarburo
Por tratamiento de una sal de diazonio con ácido
hipofosforoso, H3PO2
92
Mecanismo del Reemplazo del
grupo Diazonio
Sigue una ruta por radicales libres, en vez de iones.
93
Reacciones de Acoplamiento
Diazonio
Las sales de diazonio aromáticas sufren reacciones de acoplamiento con anillos aromáticos activados, como fenoles y aminas aromáticas, para producir compuestos de colores brillantes conocidos como azocompuestos.
94
Mecanismo del Acoplamiento
Diazonio El ion diazonio electrofílico reacciona con el anillo rico en
electrones de un fenol o una amina aromática.
Por lo general se da en la posición para, pero si ésta está ocupada, reaccionará en orto
95
Azocolorantes
Los productos de acoplamiento diazonio poseen conjugación extendida lo que causa que sean productos coloreados de aplicación como tintes o colorantes.
Azocolorantes
La mayoría de azocolorantes tienen colores que
varían del amarillo al púrpura, debido al efecto
auxocromo de los grupos sustituyentes en los anillos
aromáticos.
96
Azocolorantes
Debido a que producen colores brillantes y fijos (no
destiñen) se emplean en industria textil y algunos,
como colorantes para alimentos pero crean
problemas de contaminación ambiental.
97
Biorremediación
“Se define como biorremediación a cualquier
proceso que utilice microorganismos,
hongos, plantas o las enzimas derivadas de
ellos para retornar un medio ambiente
alterado por contaminantes a su condición
natural.”
98
99
Referencias
McMurry. Química Orgánica.(2008) 7ª. Edición. Cengage Learning.
Wade. (2012) Química Orgánica. 7ª. Edición.
Morrison y Boyd. (1990) Química Orgánica. 5ª. Edición.
Shriner, et. al. (2013) Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos. 2ª. Edición en español. Limusa-Wiley.
100
