Warnen –Wehren –Widersacher bach.pdf · Kommunikation bei Pflanzen Warnen –Wehren –Widersacher Nicole Bach – Thomas Stauner - 23.6.2006 - Vortrag zu OCF Betreuung durch

Kommunikation bei PflanzenKommunikation bei PflanzenWarnen Warnen –– Wehren Wehren –– WidersacherWidersacher

Nicole Bach Nicole Bach –– Thomas StaunerThomas Stauner-- 23.6.2006 23.6.2006 --

Vortrag zu OCFVortrag zu OCFBetreuung durch Prof. JauchBetreuung durch Prof. Jauch

Kommunikation bei Pflanzen, Kommunikation bei Pflanzen, OCFOCF-- Bach/StaunerBach/Stauner 22


ÜberblickÜberblick

Warnen von Artgenossen Warnen von Artgenossen und Abwehr von und Abwehr von

Fressfeinden direktFressfeinden direkt•• Bitterstoffe etc. Bitterstoffe etc. •• Bsp.: TanninBsp.: Tannin

Nachhaltiger Einfluss auf Nachhaltiger Einfluss auf FressfeindeFressfeinde

•• Eingriff in Metabolismus Eingriff in Metabolismus oder Metamorphoseoder Metamorphose

•• Bsp.: Bsp.: NeemNeem--ExtraktExtrakt

TritrophischeTritrophische InteraktionInteraktion•• LockstoffeLockstoffe•• Bsp.: Bsp.: MonoterpeneMonoterpene


Überblick Überblick AzadirachtinAzadirachtin und Cound Co

Neem - Baum

Angriff durch

Fressfeind

(Insekt)

Abwehr mittels

Bitterstoffen

Veränderungen im Fressverhalten bis hin zu Veränderungen in der Insekten-metamorphose


NeemNeem --ExtraktExtrakt

•• Hauptbestandteil: Hauptbestandteil: AzadirachtinAzadirachtin•• gewonnen aus den Samen des gewonnen aus den Samen des NeemNeem –– BaumsBaums•• antibakteriell, hilft bei Diabetes, Krebs und antibakteriell, hilft bei Diabetes, Krebs und

reduziert Cholesterinspiegelreduziert Cholesterinspiegel•• Bekämpfung bei Hausstaubmilben Bekämpfung bei Hausstaubmilben

(Nahrungsgrundlage ungenießbar & stoppt (Nahrungsgrundlage ungenießbar & stoppt Wachstum der Larven)Wachstum der Larven)

•• Verwendung als Fungizid und PestizidVerwendung als Fungizid und Pestizid


Struktur des Struktur des AzadirachtinAzadirachtin

Grundaufbau:Grundaufbau:•• DecalinDecalin•• DihydrofuranDihydrofuran•• EsterEster•• HydroxygruppenHydroxygruppen•• EpoxidEpoxid

AcO

O

O

O

CH3

OH

O OHCOOMe

O O

O

H3C

OH

H HMeOOC

O

COOMe

MeOOC

OH

OH

OH

O

O

O

AcO


AnwendungsbeispielAnwendungsbeispiel


Allgemeines WirkprinzipAllgemeines Wirkprinzip

Schädling exogenerElicitor endogener

Elicitor

Expression der

“Abwehrgene“

Enzyme

REZEPTOR

Phytoalexine


SyringolidSyringolid -- AllgemeinesAllgemeines

•• Zwei Zwei SyringolideSyringolide::---- SyringolidSyringolid II---- SyringolidSyringolid IIII•• SäureSäure-- undund BaseBase--

empfindlichempfindlich•• Nahezu identisch in Nahezu identisch in

UVUV-- und IRund IR--SpektrumSpektrum----> > MassenspektrumMassenspektrum•• Nachweis der OHNachweis der OH--

Gruppen mit Isotopen Gruppen mit Isotopen NICHT erfolgreichNICHT erfolgreich

O

O OH

OH

O

O

O

O OH

OH

O

O

1010

SyringolidbiosyntheseSyringolidbiosynthese Alternative IAlternative I

Ausgangsstoffe:Ausgangsstoffe:1.1. 1,31,3--diketondiketon--thiothio--CoACoA--

KomplexKomplex2.2. 1,3,4,5 tetrahydroxy1,3,4,5 tetrahydroxy--

pentanpentan--22--onon--------ReaktionenReaktionen--------

•• AldolAldol--KondensationKondensation((KnoevenagelKnoevenagel))

•• LactonLacton--BildungBildung•• MichaelMichael--AdditionAddition•• HemiketalisationHemiketalisation

O

O OH

OH

O

O

SCoA

O O

OH OHOH

OH

O

SCoA

O O

OHOH

OHOH

SCoA

O O

OHOH

OHOH

O

OH O

OH

O

O

1111

SyringolidbiosyntheseSyringolidbiosynthese Alternative IIAlternative II

O O

OO

OH

OHOH

SCoA

O O

OH OHOH

OH

O

O O

OH

OHOH

O

O

OH O

OH

O

O

Ausgangsstoffe:Ausgangsstoffe:1.1. 1,31,3--diketondiketon--thiothio--CoACoA--

KomplexKomplex2.2. 1,3,4,5 tetrahydroxy1,3,4,5 tetrahydroxy--

pentanpentan--22--onon--------ReaktionenReaktionen--------

•• AcylierungAcylierung•• AldolAldol--KondensationKondensation

((KnoevenagelKnoevenagel))•• MichaelMichael--AdditionAddition•• HemiketalisationHemiketalisation

1212

SyringolidsyntheseSyringolidsynthese IIIIII

O

CH2OHHO

HHO

HOH

BzClPy / 0oC O

CH2OBzBzO

HBzO

HOBz

R

TMSO

OEt

O

SnCl4

O

CH2OBzBzO

HBzO

HR

O

OEt

O

1% NaOHMeOH / RT / 1h

O

CH2OHHO

HHO

HR

O

OEt

O

Schweine-Lipase

OHO

H O

OO

R OH

O

CH2OH

HHO

OH

OEt

O

O

R


Überblick Überblick AllelopathieAllelopathie::

Fressfeinde

War

nungReaktion


EthylenEthylen

•• Klassisches PflanzenhormonKlassisches Pflanzenhormon•• Freisetzung unter Stress an UmweltFreisetzung unter Stress an Umwelt•• Aufnahme über Rezeptoren an Blättern Aufnahme über Rezeptoren an Blättern

etc.etc.•• Induziert auch Seneszenz (Alterung)Induziert auch Seneszenz (Alterung)•• Reifungsgas (Bananen, Äpfel etc.)Reifungsgas (Bananen, Äpfel etc.)


Ethylen Ethylen -- BiosyntheseBiosynthese

CH2

CH2

NH2

COOH

H

HH

H

O

OH

OOH

OH

OH

O

O

OOH

OH

O

O

OH

OO

O

ACC-Oxigenase

Cyanid+ Wasser

Prohexadion(Regalis ®)


TanninTannin

•• Natürliche vorkommende Natürliche vorkommende PolyphenolePolyphenole(abgeleitet von der Gallussäure (abgeleitet von der Gallussäure –– GallotannineGallotannine))

•• Pflanzliche Sekundärstoffe Pflanzliche Sekundärstoffe –– weites weites Abwehrspektrum gegen Herbivore (Abwehrspektrum gegen Herbivore (BeinflussungBeinflussungder Verdauung durch Deaktivierung von der Verdauung durch Deaktivierung von Proteinen) Proteinen)

•• VorkommenVorkommen: : Weintrauben, Eiche und Kastanien (im Holz und Weintrauben, Eiche und Kastanien (im Holz und in der Rinde), Hopfen, grüner Tee (in der Rinde), Hopfen, grüner Tee (CatechineCatechine) ) und in Akazien.und in Akazien.


Tannin Tannin -- Bitterstoff der AkazieBitterstoff der Akazie

•• mehrere Variationen mehrere Variationen GrundgerüstGrundgerüst::DD--GlukoseGlukose--Molekül Molekül verschiedene verschiedene ResteReste::

OH

OH

O

O

OH

OH

OH

O

m-Galloylgallussäure-Rest

O

OR

OR

OR

RORO

ß-Penta-O-galloylglocuse

OH

OH

OH

O

Gallussäure-Rest


Tannin Tannin -- GerbstoffGerbstoff

•• GewinnungGewinnung::-- Extraktion gesammelter Pflanzengallen mit WasserExtraktion gesammelter Pflanzengallen mit Wasser-- wässriger Auszug extrahiert mit wässriger Auszug extrahiert mit

DiethyletherDiethylether/Ethanol(4:1)/Ethanol(4:1)-- bis zur Trockne eingedampft bis zur Trockne eingedampft •• EigenschaftenEigenschaften::-- feines, gelbes bis gelbfeines, gelbes bis gelb--bräunliches Pulverbräunliches Pulver-- leicht löslich in Wasser, Ethanol, Acetonleicht löslich in Wasser, Ethanol, Aceton-- nicht (kaum) löslich in nicht (kaum) löslich in DiethyletherDiethylether, Chloroform und , Chloroform und

Benzol Benzol

O

H2C

O

CO

OH

OHHO

O

O

HO

HO

HO

O

O

HO OH

OH

O

O

HO

HO OH

O

O

OH

OH

OH


Überblick Überblick tritrophischetritrophische Interaktion:Interaktion:

Fressfeind

Lock

stoffe

Fressfeinde

Herbivore (Spinnmilbe) Karnivore (Raubmilbe)

Pflanze (Gurke)


GrundlagenGrundlagen

Klassische Pflanzenhormone:Klassische Pflanzenhormone:Bsp.: Bsp.: AuxineAuxine, , GibberellineGibberelline, , CytokinineCytokinine, ,

AbscisinsäureAbscisinsäure, , EthylenEthylen!! Stressinduzierte Abwehrreaktion !!!! Stressinduzierte Abwehrreaktion !!(z.B.: (z.B.: ElicitierungElicitierung oder Verwundung)oder Verwundung)

Expression oder Repression von GenenExpression oder Repression von GenenSignalstoff z.B.: Signalstoff z.B.: JasmonateJasmonate

Induktion der Expression spezifischer Gene, Induktion der Expression spezifischer Gene, welche Enzyme z.B. der welche Enzyme z.B. der MonoterpenMonoterpen-- und und SesquiterpenbiosyntheseSesquiterpenbiosynthese kodierenkodieren


SchutzspektrumSchutzspektrum

GenaktivierungGenaktivierung durch durch JasmonateJasmonate::Produktion verschiedenster SubstanzenProduktion verschiedenster Substanzen

Flavanoide,Alkaloide,

Phytoalexine

Proteinase-Inhibitoren

Thionine,Defensine,PR-Proteine

Blattaldehyde,Blattalkohole

Monoterpene,Sesquiterpene

Abwehr von Herbivoren Anlocken Von Feinden der Parasiten


AbwehrmechanismenAbwehrmechanismen

JasmonsäureJasmonsäure ::Selbstinduzierende Selbstinduzierende Produktion von Produktion von AbwehrstoffenAbwehrstoffenStStöörung der rung der Nahrungsverwertung im Nahrungsverwertung im Darmtrakt des InsektesDarmtrakt des Insektes

MonoterpeneMonoterpene / / SesquiterpeneSesquiterpene : : Lockstoffe fLockstoffe füür Parasiten r Parasiten der Insektender Insekten


Biosynthese von Biosynthese von JasmonatenJasmonaten II

-------------- ChloroplastChloroplast --------------•• Freie Freie αα--LinolensLinolensääureure•• 1313--Lipoxygenase (13Lipoxygenase (13--LOX) LOX)

13Hydroperoxyoctadecatriens13Hydroperoxyoctadecatriensääureure•• AllenoxidsynthaseAllenoxidsynthase (AOS)(AOS)

12,1312,13--EpoxyoctadecatriensEpoxyoctadecatriensääureure•• AllenoxidcyclaseAllenoxidcyclase (AOC)(AOC)

CisCis--(+)(+)--1212--OxophytodiensOxophytodiensääure (OPDA)ure (OPDA)((OctadecanoidOctadecanoid))

O

COOH

O

OHO

HO

(13S,9Z,11E,15Z)13-Hydroperoxy-9,11,15-octadecatriensäure

O

OH

O

12,13-Epoxy-9,11,15-octadecatriensäure


Biosynthese von Biosynthese von JasmonatenJasmonaten IIII

-------------- PeroxisomPeroxisom --------------•• Reduktion des Reduktion des CyclopentanonringsCyclopentanonrings•• Dreimal Abspaltung zweier CDreimal Abspaltung zweier C--AtomeAtome

ßß--OxidationOxidation

JasmonsäureJasmonsäure--MethylesterMethylester

O

COOH

O

COOH

O

COOMe


QuellenQuellen[1] [1] C.WasternackC.Wasternack, , B.HauseB.Hause; ; Biologie inBiologie in

unserer Zeitunserer Zeit; ; 20002000; ; Nr.6Nr.6; 312; 312--320.320.[2] [2] F.PunzoF.Punzo; ; Bull.Environ..Contam.ToxicolBull.Environ..Contam.Toxicol..;;

20052005; ; Nr.75Nr.75; 684; 684--690.690.[3] [3] G.PohnertG.Pohnert; ; Angew.ChemAngew.Chem..; ; 20062006;;

Nr.118Nr.118; 2060; 2060--2062.2062.[4] [4] S.L.MidlandS.L.Midland, , N.T.KeenN.T.Keen, , J.J.SimsJ.J.Sims, , M.M.StaytonM.M.Stayton, ,

V.BurtonV.Burton, , K.J.GrahamK.J.Graham, , J.ClardyJ.Clardy, , M.J.SmithM.J.Smith, , E.P.MazzolaE.P.Mazzola; ; J.Org.ChemJ.Org.Chem..; ; 19931993; ; Nr.58Nr.58; 2940; 2940--2945.2945.

[5] [5] A.BachmannA.Bachmann; ; Kumulative DissertationKumulative Dissertation-- JasmonatJasmonat--induzierter induzierter LipidkatabolismusLipidkatabolismus im Gerstenblattim Gerstenblatt;; 20032003..

[6] [6] Report of an Ad Hoc Panel of Report of an Ad Hoc Panel of thethe Board on Science and TechnologyBoard on Science and Technologyforfor International International DevelopmentDevelopment, National Research , National Research CouncilCouncil..

[7] [7] www.wikipedia.dewww.wikipedia.de[8] [8] www.allum.dewww.allum.de

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