110 B. Gerken, P . Hughes

erforderlich is t . Das Verfahren schlieflt Verluste an Kafermaterial weitgehend aus, es spart Zeit und liefert sauberes Ausgaiigsmaterial fur die chemische Analyse.

Daneben diirfien diese Beobachtungen auch fur das theoretische Verstandnis der Phero- monphysiologie bei Kafern von Interesse sein.

Literatur

BORDEN, J. H . ; IVAIR, K. K.; SLATEK, C. E., 1969: Synthetic Juvenile Hormone: Induction of Pheromone Production in I p s pnrnconfusus. Science 166, 1626-1627.

CLARKE, K. U.; LANGLEY, P., 1963: The Relationship between the Stomatogastric Nervous System and Neurosecretion. J. Insect Physiol. 9 , 423-430.

FOCKLER, C. E. ; BORDEN, J. H., 1973: Mating Activity and Ovariole Development of Trypodendron l inenturn: Effect of a Juvenile Hormone Analogue. Ann. Ent. Soc. Amer. 66, 509-512.

LOHER, W.; 1961 : The Chemical Acceleration of the Maturation Process and its Hormonal Control in the Male of the Desert Locust. Proc. Roy. Soc. B. I f j3 , 380-397.

VITE, J. P.; BAKKE, A , ; RENWICK, J. A. A,, 1972: Pheromones in Ips [Col: Scol]: Occur- rence and Production. Can. Entomol. 104, 1967-1975.

Zusammenhinge zwischen Molekulstruktur und Wirkung von Pheromonenl? 29 3

Von H. J. BESTMANN4

Die schematische Abwandlung der Molekulstruktur von bekannten Phero- monen verschiedener Lepitopteren, insbesondere von Noctuidenarten, sowie die anschliegende Testung der Syntheseprodukte durch Messung der Sum- menableitungen im EAG fuhrte zur Auffindung erster Regeln uber die Zu- sammenhange zwischen Molekulstruktur und elektrophysiologischer Reiz- auslosung.

In Molekulen der allgemeinen Formel CH3-(CHn)m - CH = CH-(CHn)n - CHB-O-C-CH~

Q machen sich Knderungen im Abschnitt m durch einen starkeren Aktivitats- verlust im EAG stets mehr bemerkbar als solche im Abschnitt n. Verlangert man z. B. die Kohlenstoffkette im Alkylteil um zwei CHn-Gruppen, so mui3

Kurzfassung des Vortrages, Entomologentagung Gieflen, 8.-12. 3. 1976.

Exper. Ergebnisse in mehreren Arbeiten publiziert (s. Fui3n. 5, 6, 7). Institut fur Organische Chemie der Univ. Erlangen-Nurnberg, Henkestr. 42,

* Gefordert vom Bundesministerium f. Forschung u. Technoiogie.

8520 Erlangen.

2. ang. Ent. 82 (1976), 11G111 @ 1976 Verlag Paul Parey, Hamburg und Berlin ISSN 0044-2240 / ASTM-Coden: ZANEAE

Zusammenhange zvischen Molekiilstruktur und Wirkung won Pheromonen 11 1

man, um wieder grofltmogliche Wirksamkeit zu erreichen, die Doppelbin- dung so um zwei Positionen verschieben, dai3 m konstant bleibt51 6.

Die geometrischen Isomeren (Cis-TransFormen) verschiedener monounge- sattigter Pheromone unterscheiden sich in ihrer Wirkung im EAG of? nur uni den Faktor 3 , die Art ihrer Verhaltensauslosung difieriert jedoch in vielen Fallen gravierend'.

Es wurde im Rahmen des Vortrags versucht, auf Grund der Mefiergeb- iiisse Ruckschliisse auf die Spezifitat von Pheromonen und den Vorgang der Reizauslosung zu ziehen. Eine ausfiihrliche Diskussion dieser Vorstellungen wird in einem anderen Zusammenhang zu einem spateren Zeitpunkt er- folgen.

Relationship between molecular structure and activity of pheromones The schematic structural variation of the molecular shape of already known pheromones of different lepidoptera, especially of noctuidae species as well as the subsequent test of the synthetic products by measuring at the electroantennogramme (EAG) enabled us to find first rules concerning the relationship between molecular structure and electrophysiological stimulating effect.

In molecules of the general formula

CH3-(CHz),-CH = CH-(CH~)~~-CH~-O-C-CH3 I I 0

alternation of part m results in a stronger loss of activity then alternation of n. Extending the chain of carbon atoms in the alkyl part of the molecule with two methylene groups, one has to remove the double bond also for two positions so that m remains constant to obtain the greatest possible activity5, 6.

The geometrical isomeres (cis, trans-forms) of different monounsaturated pheromones often differ in their EAG-activity only with 3 but the kind of their reaction differs in the most cases7.

In this lecture we tried to draw conclusions out of the results of our measurements dealing with the specificity of pheromones and the process of the stimulating effect. A detailed discussion of this subject will be discussed at a later time.

5 0. VOSTROSWKY, H. J. BESTMANN und E. PRIESNER, Nachr. Chem. Techn. 21., 501 (1973). 0 E. PRIESNER, M. JACOBSON und H. J. BESTMANN, 2. Naturforsch. 30C, 283 (1975). 7 H. J. BESTMANN, W. STRANSKY, 0. VOSTROWSKY und P. RANGE, Chem. Ber. 108, 3582 (1975).