IUPAC:
il gruppo etereo non ha mai priorità, è sempre
considerato sostituente alcossialcano
etossietano
Eteri: nomenclatura
• Si sceglie la catena carboniosa più lunga come alcano di riferimento
• Il gruppo –OR viene indicato come sostituente
Tert-Butil metil etere
IUPAC: 2-metossi-2-metilpropano
Nome comune:
Etossi benzene
2-metossietanolo
Nomenclatura IUPAC
• il gruppo etereo non ha mai priorità, è sempre considerato sostituente
alcossialcano
• Si sceglie la catena carboniosa più lunga come alcano di riferimento
• Il gruppo –OR viene indicato come sostituente
Tabella 18.1 Confronto dei punti di ebollizione di eteri e idrocarburi
Ingombro sterico: forze di attrazione tra le molecole sono deboli
Proprietà chimico fisiche degli eteri
Proprietà chimico fisiche degli eteri
http://143.225.200.86/mini/img.php?src=/files/_docenti/galeone-aldo/img/aldo-galeone-4168-09-26.jpg
Sintesi di eteri mediante
Sn2 e Sn1
Ione ciclopentossido
Sostituzione nucleofila a partire da
alcossidi: vedi capitolo alogenuri alchilici
Sintesi di alcossidi: vedi capitolo alcoli
Sintesi di eteri : Addizione elettrofila ad
alcheni di alcol acido catalizzata (vedi capitolo
reattività alcheni)
Eteri ciclici
• Gli eterici ciclici sono degli ETEROCICLI
• ETEROCICLI:
composti ciclici che presentano atomi di O,
S, N al posto di uno o più carboni
1,4-Diossano
Dal volume: McMurry “Chimica organica” Piccin Nuova Libraria S.p.A.
Eteri ciclici
Peracido o perossiacido
ossacicloalcani
ossa cicloalcani
Solventi
(quindi poco reattivi)
IUPAC: 1,4-diossacicloesano ossaciclopentano
1,4-Diossano
Dal volume: McMurry “Chimica organica” Piccin Nuova Libraria S.p.A.
Eteri ciclici a 3 termini: EPOSSIDI
Peracido o perossiacido
ossacicloalcani
Ossaciclopropano
(ossirano, ossido di etilene, epossido)
Molto reattivi a causa della
tensione di anello !!!
1,4-Diossano
Eteri ciclici
Peracido o perossiacido
IUPAC: 1,4-diossacicloesano
Sintesi di epossidiSintesi di epossidi: ossidazione di alcheni
(vedi capitolo Reattività alcheni)
Nell’industria
In laboratorio
Ossidazione di alcheni ad epossidi
(vedi capitolo Reattività alcheni)
Ossido di etilene
Gli epossidi sono molto sfruttati in
sintesi organica per la loro alta reattività
Epossidi in sintesi organica: possibili reazioni
Problema 18.15
Apertura di Epossidi con alcossidi (Nucleofili/basi)
Ossido di etilene
Apertura di Epossidi con H3O+
dioli vicinali (glicoli)
++ H3O+
+ H3O+
Meccanismo: catalisi acida + attacco nucleofilo
Etere
Apertura di Epossidi con HCl:
aloidrine
Aloidrina: un atomo di carbonio
ha un sostituente alogeno e un
altro atomo di carbonio
adiacente ha un gruppo -OH
3. Preparazione dei tioli
amminoalcolEpossido + ammina
Apertura di Epossidi con Nucleofili/basi: ammine
Epossidi in sintesi organica: possibili reazioni