QUIMICA ORGANICA
Contenidos
• Características del carbono
• Tipos de hibridación y enlace
• Formulación y nomenclatura de compuestos
orgánicos
Características del Carbono
• Electronegatividad
• Enlace covalente
• Concatenación
• Tetra valencia.
• Solubilidad
• Malos conductores
• Inflamables.
• Catalizadores.
Tipos de enlace
• Enlace simple: Los cuatro pares de
electrones se comparten con cuatro
átomos distintos. Ejemplo: CH4, CH3–CH3
• Enlace doble: Hay dos pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
• Enlace triple: Hay tres pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: HCCH, CH3–CN
Tipos de hibridación y enlace.• El carbono puede hibridarse de tres maneras
distintas:
• Hibridación sp3:
– 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples
de tipo “” (frontales).
• Hibridación sp2:
– 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1
orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “”
(lateral)
• Hibridación sp:
– 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2
orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos
enlaces “”
Hibridación sp3
• 4 orbitales sp3 iguales que forman 4
enlaces simples de tipo “” (frontales).
• Los cuatro pares de electrones se
comparten con cuatro átomos distintos.
• Geometría tetraédrica: ángulos C–H:
109’5 º y distancias C–H iguales.
• Ejemplo: CH4, CH3–CH3
Hibridación sp2
• 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces
“” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que
formará un enlace “” (lateral)
• Forma un enlace doble, uno “” y otro “”,
es decir, hay dos pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
• Geometría triangular: ángulos C–H:
120 º y distancia C=C < C–C
• Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
Hibridación sp
• 2 orbitales sp iguales que forman
enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin hibridar)
que formarán sendos enlaces “”
• Forma bien un enlace triple –un enlace “”
y dos “”–, es decir, hay tres pares
electrónicos compartidos con el mismo
átomo, o bien dos enlaces dobles, si bien
este caso es más raro.
• Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y
distancia CC < C=C < C–C
• Ejemplo: HCCH, CH3–CN
Formación de la hibridación sp
Fórmulas de los compuestos
orgánicos
Tipos de carbono en los
compuestos orgánicos
HIDROCARBUROS
Alcanos
• Hidrocarburos de cadena abierta que
solo poseen enlaces C⎯C sencillos.
• Su fórmula molecular es CnH2n + 2
(n, número de átomos de carbono).
Dentro de este grupo distinguiremos los
compuestos lineales de los ramificados.
Prefijos numerales para los Hidrocarburos
Los alcanos de cadena lineal constituyen
una serie homóloga.
• Llamamos serie homóloga a un conjunto
de compuestos orgánicos en el que cada
uno difiere del que le precede en un grupo
metileno (-CH2-).
• Las propiedades químicas de los miembros
de una serie homóloga son similares,
mientras que las propiedades físicas varían
regularmente.
• Así, los cuatro primeros alcanos son
gases, del pentano al heptadecano son
líquidos y a partir del octadecano son
sólidos.
• Alquenos
• Enlaces dobles entre
átomos de carbono
• CnH2n
• Alquinos
• Enlaces triples entre
átomos de carbono
• CnH 2n-2
Nomenclatura.
• La Unión Internacional de Química Pura y
Aplicada (IUPAC) desarrolló un sistema
para asignar nombres y fórmulas a cada
compuesto químico.
• Esto se conoce como nomenclatura. La
IUPAC establece algunas reglas
generales y otras específicas para
nombrar cada tipo de compuesto.
1. Identificar la cadena principal, que
corresponde a la secuencia que
contenga el mayor número de átomos de
carbono.
2. Los grupos de átomos unidos a la cadena
principal se denominan sustituyentes, y
estos se deben numerar de tal modo que el
primero en aparecer reciba el número más
bajo posible.
3. Una vez identificada la cadena principal,
procedemos a numerar los átomos de
carbono. Si en la cadena principal solo
existen enlaces simples C— C, la
numeración debe considerar la posición
más baja de los sustituyentes.
Si la cadena principal posee insaturaciones,
la numeración debe privilegiar la posición de
los enlaces dobles o triples y,
secundariamente, la ubicación de los
sustituyentes si es que existen.
• Para otorgar el nombre al hidrocarburo alifático,
se deben escribir los nombres de los
sustituyentes en orden alfabético, además de su
posición en la cadena principal. Si un mismo
sustituyente se repite, debemos utilizar los
prefijos di (dos), tri (tres) o tetra (cuatro) según
corresponda.
• .
Los prefijos de cantidad di, tri, tetra, penta no se
consideran al ordenar alfabéticamente los
sustituyentes. Así, dietil ordena por la "e" de etil y
tetrametil ordena por la "m" de metil.
• Si el hidrocarburo contiene dobles y triples
enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene
al mayor número posible de enlaces múltiples,
prescindiendo de si son dobles o triples.
• 2. Se numera para que los enlaces en
conjunto tomen los localizadores más
bajos. Si hay un doble enlace y un triple a
la misma distancia de los extremos tiene
preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y
un triple se termina el nombre en -eno-ino;
si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino;
con dos triples y un doble la terminación
es, -eno-diino
• 2. Se numera para que los enlaces en
conjunto tomen los localizadores más
bajos. Si hay un doble enlace y un triple a
la misma distancia de los extremos tiene
preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y
un triple se termina el nombre en -eno-ino;
si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino;
con dos triples y un doble la terminación
es, -eno-diino
Estructura y nombre de los
principales sustituyentes alquilo
Los sustituyentes pueden utilizar el
prefijo –il o –ilo.
Nomenclatura de los hidrocarburos
alicíclicos
1. Para nombrar este tipo de compuestos se
debe anteponer el prefijo “ciclo” y luego
aplicar las reglas generales descritas
anteriormente para los hidrocarburos de
acuerdo a si es saturado o insaturado.
2. Si el ciclo o anillo presenta un
sustituyente, no es necesario señalarlo a
través de un número, pero si un mismo
sustituyente se repite en la estructura, estos
se deben numerar de tal forma que
alcancen la combinación numérica más baja
posible.
3. En el caso de existir sustituyentes
diferentes, aquel que tenga la prioridad
alfabética se localizará en el carbono 1.
4. Finalmente, si el anillo presenta
insaturaciones, se empiezan a numerar los
carbonos a partir de aquellos con enlace
múltiple. Estos son siempre prioridad, al
igual que en el caso de los hidrocarburos
alifáticos.
Nomenclatura de
hidrocarburos aromáticos Los derivados monosustituidos
del benceno se nombran de la
misma forma que los
hidrocarburos alifáticos, pero
considerando como base la
palabra benceno, como el
metilbenceno (tolueno) y el
isopropilbenceno (cumeno).
Los bencenos disustituidos
• se nombran de acuerdo a los
siguientes prefijos: orto (o), meta
(m) y para (p).
• Para comprender este tipo de
nomenclatura, revisemos la
siguiente figura. Un benceno
disustituido en posición orto
corresponderá a una relación 1,2
según el anillo bencénico.
• En el caso de la posición meta, la
relación será 1,3, mientras que en
la posición para, la relación será
1,4.
Por ejemplo, el xileno presenta tres tipos de estructuras, las
cuales difieren en la posición de uno de los grupos metilo.
• Los bencenos con más
de dos sustituyentes se
nombran de acuerdo a la
posición en que estos se
ubican en el anillo, de
modo que la
combinación numérica
sea la más baja posible
y en orden alfabético.
Los llamados hidrocarburos aromáticos policíclicos,
también derivados del benceno, tienen una estructura
formada por la unión de varios anillos bencénicos.
Anillos Fusionados
1
2
3
45
6
7
81
2
3
45
6
7
8 9
10
1
2
3456
7
8
9 10
GRUPOS FUNCIONALES
Alcoholes
• El grupo funcional es –OH cuyo nombre
es HIDROXILO
• para nombrarlos se reemplaza la –o final del
hidrocarburo por –ol
• Debido a la diferencia de electronegatividades
entre el O y el H el grupo hidroxilo es polar.
• el más simple es el metanol CH3OH (alcohol de
madera) , le sigue el etanol CH3CH2-OH
presente en las bebidas alcoholicas.
• PRIMARIOS.-Son aquellos alcoholes en
los que el grupo –OH (hidroxi) está unido
a un C primario, o sea unido a un solo C.
• SECUNDARIOS.- Son aquellos en los
cuales el grupo –OH (hidroxi) está unido
a 1 C secundario, o sea un C unido a 2
átomos de C.
• TERCIARIOS.- Son aquellos en los cuales
el grupo –OH (hidroxi) está unido a 1
terciario, o sea 1 C unido a 3 átomos de
C.
Éteres
• Fórmula general: R–O–R’ donde R y R’
son radicales alquilo o arilo los cuales
pueden ser iguales o diferentes.
• El eter dietílico contiene 2 grupos etilo
unidos al mismo átomo de O en alguna
época fue utilizado como anestésico
Aldehídos y Cetonas
• Contienen el grupo funcional carbonilo
• En los aldehídos el grupo carbonilo se une a 1 C
que tiene al menos 1 H, RCOH y para nombrarlos
se sustituye la terminación –o por -al
• En las cetonas el grupo carbonilo se une a 2 C,
RCOR´ donde R y R´no son H´s y para
nombrarlos se sustituye la terminación –o por -
ona
Ácidos Carboxílicos
• Contienen el grupo funcional carboxilo –
COOH y son moléculas polares
• Para nombrarlos se sustituye la
terminación-o del hidrocarburo por -oico.
Ésteres
• El grupo R puede ser 1 H o 1 grupo
alifático o aromático
• El grupo R´puede es 1 grupo alifático o
aromático y NO puede ser 1 H.
• Los aromas de las frutas se deben a los
ésteres.
Aminas
• Se caracterizan por la presencia de un
grupo amino -NH2.
Amidas
• Contienen el grupo funcional carbonilo
enlazado al átomo de N de una amina
• Producto de reacción entre un acido
carboxílico y una amina.