The structure and function of

macromolecules

สารประกอบขนาดใหญ (macromolecules) ในสงมชวต จดเปน 4 กลมตามลกษณะโครงสรางของโมเลกล ไดแก

Carbohydrate ประกอบดวยธาต C, H, O

Protein “ C, H, O, N

Lipid “ C, H, O

Nucleic acid “ C, H, O, N, P

Building models to study the structure of macromolecules

Linus Pauling (1901-1994) Today, scientists use

computer

ปฏกรยาเคมของ macromolecules ไดแก

Condensation เปนปฏกรยาสงเคราะห macromolecules จาก monomers เลกๆเปนจ านวนมาก และไดผลผลต H2O ดวย ดงนนอาจเรยกวา ปฏกรยา dehydration

Hydrolysis เปนปฏกรยายอยสลาย macromolecules ใหเลกลง เพอใหสามารถน าผานเยอหมเซลลเขาสเซลลได หรอยอยสลาย macromolecules ทไมใชแลวภายในเซลล

The synthesis of a polymer

The Breakdown of a polymer

Carbohydrates เปนสารประกอบจ าพวก น าตาล และ polymer ของน าตาล

แบงกลม carbohydrates ไดเปน 3 กลม ตามจ านวนโมเลกลของน าตาลทเปนองคประกอบ ไดแก

Monosaccharide

Disaccharide

Polysaccharide

Carbohydrates

Monosaccharide เปนน าตาลโมเลกลเดยว ทประกอบดวย C, O และ H มสตรคอ (CH2O)n

โดยมอะตอมของ C ตอกนเปนสาย และม Carbonyl group และ hydroxy group ตอกบอะตอมของ C

aldehydes ketones

Carbonyl

group

The structure and classification of some monosaccharides

Linear and ring forms of glucose

น าตาลโมเลกลค (Disaccharides) เกดจากการรวมตวของน าตาลโมเลกลเดยว 2 โมเลกล โดยปฏกรยา condensation

Covalent bond ทเกดขน เรยกวา Glycosidic linkage

Examples of disaccharides synthesis

Polysaccharide เปน carbohydrate ทมขนาดใหญมาก ประกอบดวย monosaccharides

จ านวนมากตอกนดวย glycosidic linkage

ชนดของ polysaccharide ขนอยกบ

1. ชนดของ monosaccharide

2. ชนดของ Glycosidic linkage

ตวอยาง polysaccharide ไดแก starch,

glycogen, cellulose และ chitin

Storage polysaccharides

Starch: 1-4 linkage of glucose monomers

Cellulose: 1-4 linkage of glucose monomers

Cellulose ม glucose เปนองคประกอบเชนเดยวกบ แปง แตมพนธะแบบ 1-4 glycosidic

linkage ผนงเซลลของพชประกอบดวย cellulose

เปนจ านวนมาก

The arrangement of cellulose in plant cell walls

Chitin, a structural polysaccharide

Chitin forms the

exoskeleton of

Arthropods

Chitin is used to make a strong

and flexible surgical thread

Chitin มโครงสรางคลายกบ Cellulose ตางกนทวา หนวยยอยเปน N-acetylglucosamine ตอกนเปนโมเลกลสายยาว

หนาทของ carbohydrate

Sugars :

ท าหนาทใหพลงงานและเปนแหลงคารบอนแกสงมชวต

ribose และ deoxyribose เปนองคประกอบของ nucleic acid

Polysaccharide :

เปนแหลงสะสมพลงงานของสงมชวต โดยพชเกบสะสมพลงงานในรปของ starch สวนสตวเกบสะสมพลงงานในรปของ glycogen

Cellulose และ chitin เปนโครงสรางของพชและสตว

Lipids

Diverse Hydrophobic molecules

Lipids เปนสารทไมเปน polymer

Lipids ไมละลายน า เนองจากโครงสรางของ lipids

ประกอบดวย nonpolar covalent bonds เปนสวนมาก

Lipids ไดแก

ไขมน (Fat)

Phospholipid

Steroid

ขผง (Wax)

Fats : เปนแหลงสะสมพลงงาน

Fats ถงแมจะไมเปน polymer แตเปนสารทมโมเลกลขนาดใหญ ประกอบดวยสารทมโมเลกลขนาดเลกกวามาตอกนดวยปฏกรยา Dehydration

Fats ประกอบดวย Glycerol และ กรดไขมน (Fatty

acid)

สวน “tail” ของ fatty acid ทเปน hydrocarbon ทมกมอะตอมคารบอนตอกนประมาณ 16-18 อะตอม เปนสวนทท าให fats ไมละลายน า (hydrophobic)

Triglycerol

ไขมน 1 โมเลกล ประกอบดวย Glycerol 1 โมเลกล และ กรดไขมน 3 โมเลกล

กรดไขมนแบงออกเปน 2 กลม ไดแก

Saturated fatty acid (กรดไขมนชนดอมตว)

Unsaturated fatty acid (กรดไขมนชนดไมอมตว)

ไขมนทไดจากสตว เชน เนย ม saturated fatty acid เปนองคประกอบ มลกษณะเปนของแขงทอณหภมหอง

ไขมนจากพช ม unsaturated fatty acid เปนองคประกอบ มลกษณะเปนของเหลวทอณหภมหอง

Saturated fat

and fatty acid

Unsaturated fat

and fatty acid

Phospholipids

เปนองคประกอบหลกของ cell membrane

ประกอบดวย glycerol 1 โมเลกล fatty acid 2

โมเลกล และ phosphate group (phosphate

group มประจ -)

มสวนหวทมประจ และเปนสวนทชอบน า (hydrophilic) และสวนหางทไมชอบน า (hydrophobic)

The structure of phospholipid

Micelle

Phospolipid in aqueous environments

เมอเตม phospholipids ลงในน า phospholipids จะรวมตวกน โดยเอาสวนหางเขาหากน และสวนหวหนออกทางดานนอก กลายเปนหยดเลกๆ เรยกวา micelle

Phospholipid

bilayer

ท cell membrane ของสงมชวต Phospholipids จะเรยงตวเปน 2 ชน โดย hydrophilic head จะหนออกทางดานนอกเขาหากน สวน hydrophobic tail อยตรงกลาง

Steroids

เปน lipids ประกอบดวย คารบอนเรยงตวเปนวงแหวน 4 วง

Steroids ชนดตางๆ มหม functional group

ทตอกบวงแหวนแตกตางกน

Cholesterol เปน steroid ทเปนองคประกอบของ cell membrane

Cholesterol, a steroid

Cholesterol ยงเปน precusor ส าหรบการสงเคราะห steroid อนๆหลายชนด เชน hormones

Protein

เปน polypeptide ของ amino acid ทตอกนเปนล าดบเฉพาะตวส าหรบโปรตนแตละชนด

โปรตนสามารถท างานได ตองมรปราง (conformation) ทเปนลกษณะเฉพาะตว

มนษยมโปรตนมากกวา 10,000 ชนด แตละชนดมโครงสรางและหนาทแตกตางกน

N C C

H

R

O

OH

H

H

Amino

group

Carboxyl

group

Amino acid เปนสารอนทรยทมหม carboxyl และหม amino

ตอกบอะตอมคารบอนทเปนศนยกลาง อะตอมทเปนศนยกลางยงตอกบอะตอม hydrogen และหม R group 1 หมทแตกตางกน

Amino acid แบงออกเปนกลมตามคณสมบตของ R group

R group ทแตกตางกนน ท าใหเกด amino acid

แตกตางกน 20 ชนด แตละชนดมคณสมบตทางเคมและชววทยาแตกตางกน

Amino acid กลม Nonpolar

กลม Polar

กลม Electrically charged

Making a polypeptide chain

Amino acid ตอกนเปนสายยาวดวย covalent

bond เรยกวา peptide bond

ปลายทมหม amino เรยกวา N-terminus

ปลายทมหม carboxyl เรยกวา C-terminus

สาย polypeptide ประกอบดวย amino

acid ทง 20 ชนด เรยงตอกนเปนอสระ สาย polypeptide จงสามารถมรปแบบทไมเหมอนกนนบหมนชนดได

โปรตนสามารถท างานไดตองมรปราง (conformation) ทเปนลกษณะเฉพาะตว

โปรตนทท างานไดประกอบดวย polypeptide 1 สายหรอมากกวา ซงมวนพบไปมาตามแรงยดเหนยวระหวาง side chain ของ amino acid

รปรางของโปรตนจงขนอยกบล าดบของ amino acid ทเรยงกนอย

A protein’s function depends on its specific conformation

Ribbon model Space filling model

โครงสรางของโปรตนถกแบงออกเปน

Primary structure

Secondary structure

Tertiary structure

Quaternary structure ส าหรบโปรตนทประกอบดวย polypeptide มากกวา 1 สาย

The primary

structure of a protein

Primary structure คอ ล าดบของ amino acid ทประกอบขนเปนโปรตน

Primary structure ถกก าหนดโดยขอมลทางพนธกรรม (DNA)

การเปลยนแปลงล าดบ amino acid ในโปรตนอาจมผลใหรปรางของโปรตนเปลยนไป และอาจมผลตอการท างานของโปรตนชนดนนๆ

ตวอยางเชน โรค sickle-cell anemia

A single amino acid substitution in a

protein causes sickle-cell disease

The secondary structure of a protein

Secondary structure ทพบบอยในธรรมชาตไดแก Helix

และ Pleated sheet

Secondary structure เปนโครงสรางทเกดขนจาก H-bond

ระหวางหม carboxylและหม amino

Spider silk: a structural protein

ตวอยางเชน เสนใยแมงมม มโครงสรางแบบ Pleated

sheet ท าใหเสนใยแมงมมมความแขงแรงมาก

Tertiary structure of a protein

Tertiary structure เปนรปรางของ polypeptide สายหนงตลอดสาย ซงการมวนพบไปมาขนอยกบแรงยดเหนยวระหวาง R

group ดวยกนเอง หรอ R group กบโครงสรางหลก

แรงยดเหนยวหมายถง

H-bond

ionic bond

Hydrophobic interaction

Van der Waals interaction

นอกจากนบางตอนยดตดกนดวย covalent bond ทแขงแรง เรยกวา disulfide bridges ระหวางหม sulhydryl

(-SH) ของกรดอะมโน cysteine ทอยใกลกน

The Quaternary structure of proteins

เปนโครงสรางของโปรตนทประกอบดวย polypeptide

มากกวา 1 สายเทานน เกดจาก tertiary structure ของ polypeptide แตละสายมารวมกน

Polypeptide

chain

ตวอยางเชน :

Collagen เปน fibrous

protein ประกอบดวย polypeptide 3 สายพนกนอย ซงท าใหโปรตนชนดนมความแขงแรงและพบใน connective

tissue

Hemoglobin ประกอบดวย polypeptide 4 สายรวมกนกลายเปนโปรตนทมรปรางเปนกอน

The four levels of protein structure

Denaturation and renaturation of a protein

รปรางของโปรตนบางชนดสามารถเปลยนแปลงได ถาสภาพแวดลอมของโปรตนเปลยนไป เชน pH อณหภม ตวท าลาย เปนตน เนองจากแรงยดเหนยวตางๆระหวาง amino acid ในสาย polypeptide ถกท าลาย การเปลยนแปลงนเรยกวา Denaturation

โปรตนบางชนดเมอเกด denaturation แลว ยงสามารถกลบคนสสภาพเดมได เรยกวา Renaturation

หนาทของโปรตน เปนโครงสรางเยอหมเซลลและเยอหม oganelles

เปนโครงสรางส าคญของสงมชวต เชน keratin เปนองคประกอบของ เลบ ผม เปนตน

Haemoglobin ท าหนาทขนสงออกซเจน

Hormones ตางๆ ท าหนาทควบคมการท างานของรางกาย

Acin และ myosin ในกลามเนอ ท าหนาทเกยวกบการเคลอนไหว

Enzymes ท าหนาทเปนตวเรงปฏกรยาเคมตางๆ

ฯลฯ

Nucleic acid

(Informational polymer)

1. Nucleic acid เปนแหลงเกบขอมลทางพนธกรรมและถายทอดลกษณะของสงมชวต

Nucleic acid ม 2 ชนด ไดแก

Ribonucleic acid (RNA)

Deoxyribonucleic acid (DNA)

DNA

RNA

protein

DNA ถกใชเปนแมแบบในการสงเคราะห mRNA ซงถกใชเปนตวก าหนดในการสงเคราะหโปรตนอกทอดหนง

สงมชวตไดรบการถายทอด DNA จากรนพอแม

โมเลกลของ DNA เปนสายยาวมยนเปนจ านวนมากเปนองคประกอบ

DNA อาจเกดการเปลยนแปลงได เนองจากสาเหตตางๆ เชน ฤทธของสารเคม หรอ รงสจากสารกมมนตรงส

การเปลยนล าดบ nucleotide ใน DNA อาจมผลใหสงมชวตมลกษณะเปลยนแปลงไปจากเดมได

การเปลยนแลงลกษณะของสงมชวตทมผลมาจากการเปลยนแปลงล าดบ nucleotide สามารถถายทอดตอไปยงรนลกได

2. สายของ nucleic acid ประกอบดวย polymer ของ nucleotides

แตละ nucleotide ประกอบดวย 3 สวน ไดแก

Nitrogen base

Pentose sugar

Phosphate group

Nitrogen base แบงออกเปน 2 กลม ตามโครงสรางทางเคม ไดแก

Pyrimidines

Purines

ใน DNA และ RNA มเบสอย 4 ชนดเทานน

DNA มเบส A, G, C, T

RNA มเบส A, G, C, U

น าตาล pentose

ใน RNA คอ ribose

ใน DNA คอ deoxyribose

ตรงต าแหนงอะตอมคารบอนท 5 (5’) ของน าตาล pentose มหม phosphate group มาตอ

รวมเรยก pentose + nitrogen base + phosphate

group วา nucleotide

The components of nucleic acids

Nucleotide หลายโมเลกลมาเชอมตอกน ไดสายยาวของ polynucleotide ทมหม phosphate และ pentose เรยงตอกนเปนสาย โดย nitrogen base ยนออกมาจากสวนยาวของ nucleic acid

Bond ทมาเชอมตอระหวาง nucleotide 2 โมเลกล เรยกวา Phosphodiester linkage

ล าดบของ nitrogen base บนสาย DNA หรอ mRNA มลกษณะเฉพาะตว

ล าดบของ base ในยนจะเปนตวก าหนดล าดบของ amino

acid ของ polypeptide ของโปรตน

3. การถายทอดลกษณะทางกรรมพนธเกดขน เนองจาก DNA มการจ าลองตวเอง

RNA ประกอบดวยสาย polynucleotide เพยงสายเดยว

DNA ประกอบดวยสาย polynucleotide 2 สายเรยงตอขนานกน และมโครงสรางเปนเกลยว เรยกวา double

helix

สายทงสองของ DNA มการเรยงตวสลบปลายกน คอ ปลายดาน 5’ ของ DNA สายหนงจะเขาคกบปลายดาน 3’ ของอกสายหนง โดยยดตดกนดวย H-bond ระหวาง A กบ T และ G

กบ C (ดงรป)

ลกษณะการเขาคกนของ base

เรยกวา complementary

The DNA double helix and its replication

เมอเซลลจะมการแบงตว DNA จะจ าลองตวเอง และถายทอดตอไปใหเซลลใหม การสราง DNA

โมเลกลใหม เรยกวา DNA replication

ปจจบนนกวทยาศาสตรพยายามเปรยบเทยบล าดบ nucleotide ของยนชนดเดยวกนจากสงมชวตตางๆ เพอใชในการจ าแนกกลมของสงมชวต และศกษาเรองววฒนาการของสงมชวตชนดตางๆ