Alquenos

Unidad I. Hidrocarburos Insaturados 1

Unidad I

“Hidrocarburos Insaturados”

Edgar García-Hernández© 2003 ITZ


AlquenosGrupo Funcional• El enlace Pi es el grupo funcional.• Es más reactivo que el enlace sigma.• Energías de disociación de enlace:

C=C 146 kcal/molC-C -83 kcal/molEnlace Pi 63 kcal/mol


Descripción Orbital

• Los enlaces sigma alrededor de C tienen una hibridación sp2.

• Los ángulos son aproximadamente de 120o.

• No hay electrones de antienlace.• La molécula es planar alrededor del doble

enlace.• El enlace Pi se forma por el traslape de

los orbitales p paralelos, perpendiculares al plano de la molécula.


Ángulos y longitud de enlaces

• Los orbitales híbridos tienen más carácter s.• El enlace Pi acerca más a los átomos de

carbono.• El ángulo de enlace se incrementa con los

orbitales pi.El ángulo C=C-H es 121.7 El ángulo H-C-H es 116. 6

etileno etano


Enlace Pi• Los orbitales p se traslapan para formar el enlace.• No es posible la rotación sin el rompimiento del

enlace pi (63 kcal/mol).• El isómero cis no puede convertirse en trans sin

que ocurra una reacción química.

No hay traslape entre orbitales p perpendiculares


Nomenclatura IUPAC• Elegir la cadena más larga que contenga

al doble enlace.• Cambiar -ano por -eno. (o -dieno, -trieno)• Numerar la cadena de manera que el

doble enlace tenga el número más bajo posible.

• En un anillo, el doble enlace se encuentra entre los carbonos 1 y2.


Nombre estos alquenosCH2 CH CH2 CH3

CH3 C

CH3

CH CH3

CH3

CHCH2CH3H3C

1-buteno

2-metil-2-buteno

3-metilciclopenteno

2-sec-butil-1,3-ciclohexadieno

3-n-propil-1-hepteno


Sustituyentes alqueno

= CH2

metileno(metilideno)

- CH = CH2

vinilo(etenilo)

- CH2 - CH = CH2

alilo(2-propenilo)

Nombre:


Nombres Comunes

• Generalmente se usan en moléculas pequeñas.• Ejemplos:

CH2 CH2

etileno

CH2 CH CH3

propileno

CH2 C CH3

CH3

isobutileno


Isomerismo cis-trans• Grupos similares en el mismo lado del

doble enlace, el alqueno es cis.• Grupos similares en lados opuestos del

doble enlace, el alqueno es trans.• Todos los cicloalquenos se asumen cis.• Los cicloalquenos trans son inestables, a

menos que el anillo tenga al menos 8 carbonos.


Nombre estos compuestos:

C CCH3

H

H

CH3CH2

C CBr

H

Br

H

trans-2-penteno cis-1,2-dibromoeteno


Nomenclatura E-Z• Use las reglas Cahn-Ingold-Prelog para

asignar las prioridades de los grupos unidos a cada carbono del doble enlace.

• Si los grupos de mayor prioridad están del mismo lado, el nombre es Z (zusammen).

• Si los grupos de mayor prioridad están en lados opuestos, el nombre es E (entgegen).


Ejemplo, E-Z

C CH3C

H

Cl

CH2C C

H

H

CH CH3

Cl1

2

1

2

2Z

2

1

1

2

5E

(2Z, 5E)-3,7-dicloro-2,5-octadieno


Usos Comerciales: Etileno


Usos Comerciales: Propileno


Otros Polímeros


Estabilidad de Alquenos• Calores de Hidrogenación:

Alqueno + H2 Alcano + energía• Más calor liberado, alqueno de mayor energía.

30.3 kcal

27.6 kcal


Reacción de hidrogenación

Superficie delCatalizador metálico


Efectos de la sustitución• Los alquenos más sustituidos son más estables.

H2C=CH2 < R-CH=CH2 < R-CH=CH-R < R-CH=CR2 < R2C=CR2

no sust. < monosust. < disust. < trisust. < tetrasust.

• Los grupos alquilo estabilizan al doble enlace.• Alquenos estéricamente menos impedidos.

Grupos más cercanos Mayor separación


Isómeros del Buteno


Diagrama de Energía


Isómeros Disustituidos• Estabilidad: cis < geminal < trans• El isómero menos estable tiene mayor energía,

es decir, tiene un mayor calor de hidrogenación exotérmico.

27.6 kcaltrans-2-buteno

28.0 kcal (CH3)2C=CH2Isobutileno

28.6 kcalcis-2-buteno CH3C C

CH3

H H

HC C

CH3

CH3 H


Calores de Combustión


Estabilidad de Cicloalquenos• Isómeros cis son más estables que los

trans.• Los anillos pequeños tienen una tensión

adicional en el anillo.• Debe haber al menos 8 carbonos para

tener un doble enlace trans estable. • En el ciclodeceno (y superiores) el doble

enlace trans es casi tan estable como el cis.


Alcadienos (Dienos)


Calores de hidrogenación de alquenos y alcadienos


Calores de hidrogenación de 2 moles de 1-buteno y 1 mol del 1,3-butadieno


Otro ejemplo:


Reacciones:• Sustitución.

• Adición.

• Eliminación.

• Rearreglos.

CH3 Cl Na+OH- H2OCH3 OH Na+Cl-+ +

H C C

H H

H Br BrCCl4

H C C

H H

H

Br Br

+

H C C

H H

H

H Br

KOHH C C

H H

HH Br+

H3C C C

CH3 CH3

CH3CH3 C C

CH3 H

CH2

CH3

H+


Síntesis de alquenos

• Deshidrohalogenación (-HX)

• Deshidratación de alcoholes (-H2O)

• Deshalogenación de dibromos vecinos (-X2)


Remoción de HX vía E2

• Una base fuerte abstrae al Hβ+ y el X- deja el

carbono adyacente (Cα).• Los haluros terciarios y los haluros secundarios e

impedidos dan buenos rendimientos.• Utilizar una base voluminosa si el haluro de alquilo

tiende a la sustitución.


2-Bromo-2-metilbutano

2-Metil-2-buteno

2-Metil-1-buteno


Regla de Zaifzeft

2-Metil-2-buteno(69%)

Más sustituidoMás estable

2-Metil-1-buteno(31%)

Menos sustituidoMenos estable

El producto principal es el alqueno más sustituido, es decir el más estable.


La reacción (2), que da el alqueno más estable ocurre más rápido que la reacción (1), que da el alqueno menos estable.


Regla de Hofmann• Las bases voluminosas abstraen al Hβ

+ menos impedido.

• El alqueno menos sustituido es el producto principal.

CH3 C

H

H

C

CH3

Br

CH2

H

CH3CH2O

CH3CH2OH

_C C

CH3

CH3H

H3CC C

H

HH3C

CH3CH2

71% 29%

72%28%

C CH

HH3C

CH3CH2C C

CH3

CH3H

H3C_

CH3CH2OHCH3 C

H

H

C

CH3

Br

CH2

H

(CH3)3CO


Algunas Bases Voluminosas

(CH3CH2)3N :

trietilamina

C

CH3

H3CCH3

O_

tert-butoxido

N

H

CH(CH3)2

CH(CH3)2

diisopropilamina

N CH3H3C

2,6-dimetilpiridina


E2: Ciclohexanos

Los grupos salientes deben ser trans diaxiales


Deshidratación de Alcoholes

• La mayoría de los alcoholes al ser calentados en presencia de ácidos fuertes, provoca que estos pierdan una molécula de agua.

• Se utilizan ácidos de Bronsted (donadores de protones) como ácido sulfúrico y ácido fosfórico.

• La protonación del OH lo convierte en un buen grupo saliente, HOH

• Carbocatión intermediario, como E1• EL solvente prótico remueve al H+ adyacente


1. Condiciones experimentales: La temperatura y la concentración requeridas están relacionadas con la estructura de los alcoholes.


Facilidad de deshidratación H H

H


2. Algunos alcoholes primarios tienen rearreglos en sus esqueletos durante la deshidratación.

Note que la estructura del esqueleto del reactante es:

Mientras que la estructura del esqueleto del producto es:

C C

C

C C

CC C

C

C

C C


Mecanismo de deshidratación



Reacciones de alquenos Reactividad del C=C:

• Los electrones en los enlaces pi están débilmente sostenidos.

• Los electrófilos son atraídos a los electrones pi.

• Se forman carbocationes como intermediarios.

• Los nucleófilos se adicionan al carbocatión


Adición electrofílica

• Paso 1: Los electrones Pi atacan al electrófilo.

C C + E+C

E

C +

C

E

C + + Nuc:_

C

E

C

Nuc

• Paso 2: Los nucleófilos atacan al carbocatión.


Tipos de Adición en Alquenos


Hidrogenación• Alqueno + H2 Alcano• Requiere Catalizador, Pt, Pd, o Ni.• Adición Syn.


Adición de HX (1)La protonación del doble enlace genera al

carbocatión más estable.La carga positiva la tendrá el carbón que

no fue protonado.

X+ Br

_

+

+CH3 C

CH3

CH CH3

H

CH3 C

CH3

CH CH3

H

H Br

CH3 C

CH3

CH CH3


Adición de HX (2)

CH3 C

CH3

CH CH3

H Br

CH3 C

CH3

CH CH3

H+

+ Br_

CH3 C

CH3

CH CH3

H+

Br_

CH3 C

CH3

CH CH3

HBr


Regioespecificidad• Regla de Markovnikov: El protón de un

ácido se adiciona al carbón del doble enlace que es “más rico” en hidrógenos.

• Regla más general de Markovnikov: En una adición electrofílica a un alqueno, el electrófilo se adiciona de tal manera que forme el intermediario más estable.

• El HCl, HBr y el HI se adicionan a los alquenos para formar productos de Markovnikov.


Adición de HBr medianteradicales libres• En presencia de peróxidos, el HBr se

adiciona a un alqueno para formar productos “anti-Markovnikov”.

• Solo el HBr tiene la energía de enlace requerida.

• El enlace del HCl es muy fuerte.• El enlace HI tiende a romperse

heterolíticamente, formando iones.


Iniciación por radicales libres• El enlace peroxido O-O se rompe

fácilmente para formar radicales libres.

+R O H Br R O H + Br

O OR R +R O O Rcalor

• El Hidrógeno se abstrae del HBr.

Electrofilo


Etapa de propagación• El Bromo se adiciona al doble enlace.

+C

Br

C H Br+ C

Br

C

HBr

Electrofilo

C

Br

CC CBr +

• El Hidrógeno se abstrae del HBr.


Anti-Markovnikov ??

• El radical terciario es más estable, de tal manera que el intermediario de forma más rápido.

CH3 C

CH3

CH CH3 Br+

CH3 C

CH3

CH CH3

Br

CH3 C

CH3

CH CH3

Br

X


Hidratación de Alquenos

• Es una reacción inversa a la deshidratación de un alcohol.

• Se utilizan soluciones muy diluidas de H2SO4 o H3PO4 para dirigir el equilibrio hacia la hidratación.

C C + H2OH+

C

H

C

OH

alqueno alcohol


Mecanismo de hidratación

+C

H

C+

H2O C

H

C

O H

H+

+ H2OC

H

C

O H

H+

C

H

C

OH

H3O++

C C OH H

H

++ + H2OC

H

C+


Orientación de la Hidratación• Se forma el producto de Markovnikov.

+CH3 C

CH3

CH CH3 OH H

H

++ H2O+

H

CH3CH

CH3

CCH3

H2OCH3 C

CH3

CH CH3

HOH H

+

H2OCH3 C

CH3

CH CH3

HOH


Adición de Halogenos• Cl2, Br2, y algunas veces el I2 se adicionan al

doble enlace para formar dibromuros vecinales.

• Es una adición Anti, por lo que la reacción es estereoespecífica.

CC + Br2 C C

Br

Br


Mecanismo de Halogenación• Los electrones Pi atacan a la molécula

de bomo.• Se genera un ion de bromo.• El Intermediario es un ion ciclico de

bromo.

CC + Br Br CCBr

+ Br


Continuación mecanismo…

El ion haluro se aproxima del lado opuesto al anillo de tres miembros.

CCBr

BrCC

Br

Br


Ejemplos de Estereoespecificidad


Prueba para la Insaturación

• Adicionar Br2 en CCl4 (oscuro, color café rojizo) a un alqueno en presencia de luz.

• El color rápidamente desaparece conforme el bromo se adiciona al doble enlace.

• “La decoloración del bromo” es la prueba química para verificar la presencia de un doble enlace.


Mecanismo con OsO4

Adición syn concertada de dos oxígenos para formar un ester cíclico.

C

COs

O O

OO

C

CO O

OO

Os

C

C

OH

OH+ OsO4

H2O2


EstereoespecificidadSi se forma un carbón quiral, solo se

produce uno de los estereoisómeros (o un par de enantiómeros).

C

C

CH2CH3

H CH2CH3

C

C

CH2CH3

CH2CH3

OH

OH

H

HH2O2

H

(2)

(1) OsO4

cis -3-hexeno meso -3,4-hexanodiol


Rompimiento Oxidativo• Ambos enlaces pi y sigma se rompen.• C=C se convierte en C=O.• Dos métodos:

KMnO4.Ozonólisis

• Utilizada para determinar la posición del doble enlace en un compuesto desconocido.


Rompimiento con MnO4-

• El permanganato es un agente oxidante fuerte.• El glicol formado inicialmente se oxida

posteriormente.• Los carbones disustituidos (C=C) se convierten

en cetonas.• Los carbones monosustituidos (C=C) se

convierten en ácidos carboxílicos. • Los alquenos terminales (=CH2) se convierten en

CO2.


Ejemplo:

CCCH3 CH3

H CH3 KMnO4

(warm, conc.)C C

CH3

CH3

OHOH

H3C

H

C

O

H3C

H

C

CH3

CH3

O

C

O

H3COH

+


Análisis Retrosintético

Otro ejemplo:


Ozonólisis

• La reacción con ozono forma un ozonuro.

• Los ozonuros no se aislan, son tratados con un agente reductor mediano como el Zn o sulfuro de dimetilo.

• La oxidación no es tan fuerte como con el permanganato.

• Los productos formados son cetonas o aldehídos.


Ejemplo de una Ozonólisis

CCCH3 CH3

H CH3 O3 CH3C

H

O OC

CH3

CH3

O

Ozonuro

+(CH3)2S

CH3C

HO C

CH3

CH3

O CH3 S

O

CH3

DMSO




ALQUILACIÓNAdición de alcanos.Cuando se hace reaccionar isobutileno e isobutano en presencia de un catalizador ácido, estos forman directamente el 2,2,4-trimetilpentano. Esta reacción es, en efecto, la adición de un alcano a un alqueno

El mecanismo aceptado comúnmente para esta alquilación se fundamenta en el estudio de muchas reacciones relacionadas. Los dos primeros pasos son idénticos a los de la reacción de dimerización. En el siguiente esquema se muestran tales pasos del mecanismo de reacción de la alquilación los cuales son tres.



Dado que la reacción es catalizada por ácidos, escribamos como paso (1) la adición de un ión hidrógeno al isobutileno para formar el carbocatión; el catión terciario es el ión preferido, por supuesto.

Un carbocatión sufre reacciones que proporcionan

electrones para completar el octeto del átomo de carbono cargado positivamente. El doble enlace carbono-carbono es una fuente electrónica excelente, por lo que un carbocatión bien puede ir hacía él en busca de electrones. En consecuencia, pongamos como paso (2) la adición del catión t-butilo al isobutileno; la orientación de la adición nuevamente es tal que resulta el catión terciario más estable.


En el paso (3), un carbocatión arranca un átomo de hidrógeno con su par de electrones (esencialmente un ión hidruro) de una molécula de alcano. Esta separación del ión hidruro genera un alcano de ocho carbonos y un nuevo carbocatión para continuar la cadena. Como es de suponer, esta sustracción sucede de modo que resulta el catión t-butilo en vez del menos estable catión isobutilo (1°).


REACCIONES DE SUSTITUCIÓN. Halogenación de los alquenos por radicales libres: sustitución y adición .

Si se desea dirigir el ataque del halógeno a la parte alquilica del alqueno, debemos elegir condiciones favorables para la reacción de radicales libres, y desfavorable para la heterolitica. Los químicos de la Shell Development Company descubrieron que a temperaturas de 500-600°C, una mezcla de propileno y cloro gaseoso da principalmente el producto de sustitución:3 –cloro –1- propeno , conocido como cloruro de alilo.


Cabe preguntarse: ¿Por qué el halógeno no se agrega al doble enlace, en lugar de extraer un átomo de hidrógeno?. H. C. Brown ha sugerido que el átomo de halógeno se adiciona, pero a temperaturas elevadas es expulsado antes de que pueda ocurrir la segunda etapa de la adición de radicales libres.Concuerda con la explicación de Brown el descubrimiento de que puede utilizarse una concentración baja de halógeno, en vez de una temperatura elevada para favorecer la sustitución a expensas de la adición (de radicales libres). La adición del átomo de halógeno da el radical I, que se descompone (para generar el material de partida) si la temperatura es elevada o si no se encuentra pronto una molécula de halógeno para completar la adición. Por otra parte, una vez formado el radical alilo, este no tiene otra opción que esperar una molécula de halógeno, cualquiera que sea la temperatura o lo bajo que sea la concentración del halógeno.



Los grupos alquilicos de los alquenos, por tanto son sustituidos por halógenos exactamente del mismo modo que los alcanos. Sin embargo, unido a estos grupos alquilo hay un sustitúyete: el doble enlace. Al igual que los alquilos afectan a la reactividad del doble enlace, este ultimo influye en reactividad de los grupos alquilicos.

La halogenación de muchos de muchos alquenos ha demostrado que: (a) los hidrógenos unidos a carbono con doble enlace sufren muy poca sustitución , y (b) los hidrógenos conectados a carbonos adyacentes al doble enlace son particularmente reactivos en la sustitución.


Facilidad de separación de los átomos de hidrógeno:


Un dieno es un compuesto orgánico que tiene dos enlaces dobles. Un polieno tiene más de dos. Dependiendo de su posición relativa se distinguen tres tipos de compuestos:

CH2=CHCH2CH=CH2 CH2=CHCH=CH2 CH2=C=CH2 Dieno aislado Dieno conjugado Dieno acumulado

(aleno)

Los dienos aislados no tienen propiedades especiales y se comportan como alquenos normales. Los alenos tienen propiedades estructurales especiales. Pero los más interesantes son los conjugados, que tienen una reactividad muy característica.


Existen polienos conjugados muy importantes en la Naturaleza: β-Caroteno Precursor de la Vitamina A. Da el color naranja a las zanahorias.


cis-Retinal Compuesto implicado en el proceso de la visión.


Polimerización• Un alqueno (monómero) puede

adicionarse a otra molécula como ella para formar una cadena (polímero).

• Métodos de polimerización:Catiónica, intermediario: carbocatión.Radicales Libres.Aniónica, intermediario: carbanion (raro).


¿Qué es un Polímero?

• Un material de alto peso molecular.

• (103 - 106 Daltons o más).

• Formado por la combinación de un gran número de moléculas de unidades pequeñas.

• Estas unidades pequeñas son llamadas “monómeros”.


Monómero Polímero


Materiales poliméricos• Orgánicos

Naturales• Polisacáridos (Celulosa, almidón, algodón), Proteínas

(Biopolímeros, lana), Caucho, Natural (cis-1,4-poliisopreno)Sintéticos

• Caucho, Plásticos, Fibras, Recubrimientos, adhesivos

• InorgánicosNaturales

• Arcilla, arena

Sintéticos• Fibras (fibra óptica), caucho (silicones)


Aplicaciones de los polímerosAeroespacio (Estabilidad térmica y oxidativa) Ingeniería (Reemplazando metales)Fibras aromáticas de alto esfuerzo, algunas utilizando

tecnología de cristales líquidos, para su uso en cuerdas.Polímeros No-flamables (muebles, construcción)Polímeros Degradables (reducción de basura, liberación

controlada de fármacos, pesticidas, fertilizantes)Aplicaciones médicas (suturas degradables, órganos

artificiales)Conductividad Eléctrica comparable a los metales.Soportes Insolubles para catálisis o para síntesis de

proteínas y de ácidos nucleicosElectronica (aisladores, baterías, circuitos eléctricos)


Dónde encontramos a lospolímeros?


Casi todo lo que nos rodeason polímeros?


Aún hay más…….?


Estos son algunos de los polímerosmás utilizados



Clasificación de los polímeros

Carothers (1929)Condensación y Adición

Flory (1950)Reacción en etapas y

Reacción en cadenas


POLIMEROS DE ADICIONSe forman por adición de una molécula del monómero a otra.

n CH2=CH-Cl CH2=CH

Cl n

(CH3(CH2 ) 10 COO)2

50ºC 14-18h

POLIMEROS DE CONDENSACIONSe unen dos tipos diferentes de grupos funcionales con eliminación de una pequeña molécula estable.

H2N(CH2 )6 NH2 + HOOC(CH2 )4 COOH

H2N(CH2 )6 NH -OOC(CH2 )4 COOH - H2O


POLIMERIZACION POR CRECIMIENTO EN ETAPASLas unidades del monómero tienen grupos funcionales que pueden reaccionar entre sí, las reacciones son más lentas y el crecimiento es a saltos en lugar de unidad a unidad.Oligómeros de distintos tamaños se unen entre si.

POLIMERIZACION POR CRECIMIENTO DE LA CADENAUn iniciador reacciona con una molécula del monómero para dar un intermedio que vuelve a reaccionar sucesivamente con moléculas del monómero para dar nuevos intermedios. Las cadenas crecen (no se unen)


Polimerización por crecimiento de la cadena

Polimerización por crecimiento en etapas








Polimerización porradicales libresEn presencia de un iniciador de radicales

libres, como los peróxidos, ocurre una polimerización radicálica.

C CPh

H

H

H

RO

C

H

RO

H

CPh

H+ C C

Ph

H

H

H

C

H

RO

H

C

Ph

H

CH

H

CPh

H


2

COO- 55 - 60ºC O=C-O.2

CH2=CHO=C-O.

+

-CH2-CH .O=C-O

INICIACION

2

COO- 55 - 60ºC O=C-O.2

CH2=CHO=C-O.

+

-CH2-CH .O=C-O


PROPAGACION

O=C-O -CH2-CH . CH2=CHCH2-CH .-CH2-CH-O=C-O


PROPAGACION

Polímero vivo

CH2=CHCH2-CH .CH2-CH--CH2-CH-O=C-O CH2-CH .CH2-CH-


PROPAGACION

Polímero vivo

CH2=CHCH2-CH .CH2-CH--CH2-CH-O=C-O CH2-CH .CH2-CH-

Se añaden unas 15.000 unidades del monómero por segundo en cada cadena. Mientras exista el radical en extremo de cadena y haya monómero disponible

sigue creciendo


TERMINACION

Polímero vivo

CH2-CH .

n

CH-CH2O=C-O . CH - CH2

n

CH-CH2 O-C=O

Polímero vivo


TERMINACION

Polímero muerto

CH2-CH

n

CH-CH2O=C-O CH - CH2

n

CH-CH2 O-C=O

También terminación de otros modos de muerte del radical como la abstracción de hidrógeno


TERMINACION POR TRANSFERENCIA DE CADENA

CH2-CH .

n

CH-CH2O=C-O H

n

C-CH2



Polímero muerto

Crecimiento posterior de una ramificación

CH2-CH-H

n

CH-CH2O=C-O .

n

C-CH2



Crecimiento de la ramificación

.

n

C-CH2

CH=CH2




n

C-CH2

. CH-CH2CH=CH2




n

C-CH2

CH-CH2. CH-CH2

Se alcanza un peso molecular aproximado

de 2.500.000 y es amorfo


Polimerización CatiónicaUn electrófilo, como H+ o BF3, se adiciona al

carbón menos sustituido (C=C), formando el carbocatión más estable.

C CCH3

H

H

H

OH

H

H

C

H

H

H

CCH3

H+ C C

CH3

H

H

H

C

H

H

H

C

CH3

H

CH

H

CCH3

H


Polimerización Aniónica Para que un alqueno gane electrones, grupos

electrodonadores fuertes, como el grupo ciano, nitro o carbonilo deben estar unidos a los carbonos del doble enlace.

C CCOCH3

CN

H

H

O

OH-C

H

HO

H

CCOCH3

CN

O

+ C CCOCH3

CN

H

H

O

C

H

HO

H

C

C

CN

CH

CCOCH3

CNH

OO OCH3


Composición Química

Homopolímeros~AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA~

CopolímerosAleatório ~AAABBBBAABBBBBBABABBBAAABBBBB~Bloques ~AAA~~~~~~AAABBB~~~~~~BBB~Injertado ~AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA~ B B BBBBBBBBBB~

Terpolímeros


EstereoquímicaIsómeros Geométricos

Configuración - atáctico, isotáctico, sindiotácticoB B B BA A A A

B A B AA B A B

B B A BA A B A

isotactic

syndiotactic

atactic

All cis-polyisoprene


Cadenas LinealesCadenas ramificadas

Cadenas entrecruzadas

Entrecruzamiento

Topología


Más sobre topologíaCadenas

Ramificaciones - estrella, peine, aleatórias

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