Glúcidos2010

GLÚCIDOS

GLÚCIDOS

GLÚCIDOS

GLÚCIDOS

ALDOTRIOSA CETOHEXOSA

GLÚCIDOS

GLÚCIDOSMONOSACÁRIDOS. Estructura química

•Son los glúcidos más simples. No se rompen en otros más pequeños.

•Son polihidrohialdehíds o polihidroxicetonas.

•Tienen de 3 a 7 átomos de carbono.

•Todos tienen:

•Una cadena de C sin ramificar.

•Un grupo carbonilo (cetona o aldehído)

•Un grupo –OH en cada carbono.

GLÚCIDOSMONOSACÁRIDOS.

Nomenclatura.Aldo o ceto + tri,tetra, penta, hexo, + osa

aldohexosa cetohexosa


Propiedades.Físicas

•Son dulces.

•De color blanco

•Solubles en agua ( por los grupos OH)

•Devían el plano de vibración de la luz polarizada.

Solubles en agua


CARBONO ASÍMETRICO


Propiedades.

Químicas•Son Reductores.

Una sustancia se oxida cuando pierde electrones.Se dice que es un reductor, pues reduce a otra

Una sustancia se reduce cuando gana electrones.Se dice que es un oxidante, pues oxida a otra

Ver vídeo


Propiedades.

Químicas•Son muy reactivos.

•Consigo mismos (anillos)

•Con otros monosacáridos.

•Con ácidos (ac fosfórico)

GLÚCIDOSMONOSACÁRIDOS. ESTEROISOMERÍA

Se produce cuando:

•Tienen la misma fórmula.

•Diferente disposición espacial de los átomos en la molécula.

•Los compuestos que la presentan se llama ESTEROISÓMEROS.


LOS ESTEROISÓMEROS SON AQUELLOS QUE TIENEN LA MISMA FÓRMULA PERO DIFERENTE DISPOSICÓN ESPACIAL


Los esteroisómeros tienen las mismas propiedades físico-químicas excepto la actividad óptica.

Si un esteroisómero desvía la luz polarizada a la derecha (dextrógiro o +) el otro lo hace hacia la izquierda (levógiro o -)


CARBONO ASÍMETRICO


CARBONO ASÍMETRICO


El numero de esteroisómeros que presenta una molécula es siempre 2n donde n es el nº de carbonos asimétricos

que presenta



Para nombrar los esteroisómeros, se hace según la posición del –OH del útimo carbono asimétrico:

•D- si está a la derecha

•L- si está a la izquierda.



2Agua, sal es, gl úci dos y

l ípi dos11

Bi ol ogía

2º BACHI LLERATO

I somer ía de l os monosacár i dos

Los monosacáridos presentan distinto tipo de isomería:

DE FUNCIÓN

ESTEREOISOMERÍA

ENANTIÓMEROS

DIASTEREOISÓMEROS O EPÍMEROS

epímeros

epímeros

enantiómeros enantiómeros


TRIOSAS• Tienen tres átomos de

carbono.• Son abundantes en la célula :

son metabolitos de la degradación de la glucosa

TETROSAS (son poco abundantes)

• Formados por cuatro átomos de carbono.• Eritrosa (11)= aldotetrosa. Metabolismo glúcidos• Treosa (01)= aldotetrosa. Metabolismo glúcidos.

Menos abundante.• Eritrulosa (1)=cetotetrosa.

PENTOSAS• Formados por CINCO átomos de carbono. Tienen 3 C asi.

8 esteroisómeros.• Forman parte de otros compuestos• Ribosa (111)= aldopentosa. ARN.• Desoxirribosa = Derivado de la ribosa le falta el OH en el

C 2. ADN.• Ribulosa (11)=cetopentosa.Se fija el CO2 en ciclo Calvin.

hexosas• Formados por SEIS átomos de carbono. Tienen 4 C asi.16

esteroisómeros.• Son las más abundantes• Glucosa (1011)= aldohexosa. Azúcar de la sangre. Combustible por excelencia.

Se quema en la respiración celular. Es la unidad de los polisacáridos más comunes.

• Galactosa (1001) = Aldohexosa.Azúcar de la leche. Forma parte de la lactosa y de heteropolisa´caridos.

• Fructosa (011)=. cetohexosa. Azúcar de la fruta. Se encuentra en la sacarosa y en el semen . Es levógira.

GLÚCIDOSMONOSACÁRIDOS en disolución

Ciclación de los monosacáridos

En todas las aldosas (pentosas o hexosas) el hemiacetal se produce entre el aldehído y el alcohol del último átomo de carbono asimétrico.

Hemiacetal: función que se produce al reaccionar un alcohol con un aldehído.

Figura: grupos entre los que se forma el hemiacetal en la D glucosa.

C

C

C

C

C

C

O

O

O

O

O

O

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

Para construir la fórmula cíclica …….

C

C

C

C

C

C

O

O

O

O

O

O

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C

O

O

O O

O

H

H-O

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

Transformación de una fórmula lineal en una cíclica

C

C

C

C

C

C

O

O

O

O

O

H

H

H

H

O H

H

H

H

H

H

H

H

1) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica

C

C

C

C

C

C

O

O

O

O

O

H

H

H

H

O H

H

H

H

H

H

H

H


C

C

C

C

C

C

O

O

O

O

O

H

H

H

H

OH

H

H

H

H

H

H

H


C

C

C

C

C

C

O

O

O

O

O

H

H

H

H

OH

H

H

H

H

H

H

H


C

C

C

C

C

C

O

O

O

O

O

H

H

H

H

OH

H

H

H

H

H

H

H

O

OH

H

OH

H

H

CH2OH

H

OH

C C

C

OH

H

C

C

Para proyectar la fórmula cíclica de una aldohexosa según la proyección de Haworth, esto es perpendicular al plano de escritura, el carbono 1 o carbono anomérico se coloca a la derecha, los carbonos 2 y 3 hacia delante, el carbono 4 a la izquierda y el carbono 5 y el oxígeno del anillo hacia detrás.

Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH se pone por encima y en las L por debajo.

El OH del carbono 1, OH hemiacetálico, 1 se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las beta.

C

C

C

C

C

C

O

O

O

O

H

H

H

H

OH

H

H

H

H

H

H

O

OH

H

OH

CH2OH

H

C C

C

OH

H

C

Para proyectar la fórmula cíclica de una cetohexosa según la proyección de Haworth, esto es perpendicular al plano de escritura, el carbono 2, carbono anomérico, se coloca a la derecha, los carbonos 3 y 4 hacia delante, el carbono 4 a la izquierda y el oxígeno del anillo hacia detrás.

Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH (carbono 6) se pone por encima y en las L por debajo.

El OH hemicetálico se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las formas beta.

CH2OH

OH








MUTARROTACIÓN• La rotación óptica es el ángulo que gira el plano de vibración de la

luz polarizada al atravesar una disolución de una sustancia ópticamente activa. Cuando se medía la rotación óptica de diferentes disoluciones de D-glucosa se comprobó con sorpresa que en unos casos ésta tenía un valor inicial de +112.2º mientras que en otros este valor era de +18,7º. Resultaba sin embargo todavía más sorprendente que al cabo de unos minutos de haber preparado la disolución la rotación óptica cambiaba para estabilizarse en todos los casos en un valor de +52,7º. Este cambio en la rotación óptica se denominamutarrotación. El fenómeno de la mutarrotación sugiere que deben existir dos formas estereoisómeras de la D-glucosa con propiedades

físicas diferentes.

MUTARROTACIÓNEl fenómeno de la mutarrotación adquiere sentido si consideramos

que existen dos estereoisómeros (α y β) cada uno de los cuales exhibirá en disolución una rotación óptica característica. Estas dos formas anoméricas son interconvertibles a través de la forma de cadena abierta. Cuando se prepara una disolución, ya sea de α o de β-D-glucosa, se alcanza al cabo de unos minutos una mezcla de ambas que en el equilibrio estará formada por 2/3 de β-D-glucosa y 1/3 de α-D-glucosa. Esta mezcla en el equilibrio es la que presenta una rotación óptica de +52,7º.


GLÚCIDOSENLACE O-GLUCOSÍDICO



ENLACE MONOCARBONÍLICO

Interviene un solo carbono anomérico de

uno de los monosacáridos

ENLACE DICARBONÍLICOOintervienen los dos

carbonos anomérico de los dos monosacáridos


GLÚCIDOSDISACÁRIDOS


LACTOSA• ß-galactosa (14) ß-

glucosa

• Es reductora.

• Forma parte de la leche.

• Se rompe con la lactasa

• Puede provocar

intolerancia.


•MALTOSA

•a-glucosa (14) a- glucosa

•Es reductora.

•Se forma al digerirse el almidón.

•Se rompe con la maltasa

•Es la responsable del sabor dulce de

los cereales germinados

•Se utiliza en la fabricación de la

cerveza.



SACAROSA•a-glucosa (12) ß

fructosa

•No es reductora.

•Es el azúcar de caña.

•Forma la savia elaborada


•CELOBIOSA

•ß -glucosa (14) ß glucosa

•Es reductora.

•Es un enlace muy fuerte

•Está reforzado por puentes de

H

•Se forma al digerirse la

celulosa


ISOMALTASA• a-glucosa (16) a glucosa

• Es reductora.

• Se obtiene de la digestión del almidón y del glucógeno en los puntos de ramificación.

GLÚCIDOSPOLISACÁRIDOS

D E F I N I C I Ó N P R O P I E D A D E S

A L M I D Ó N G L U C Ó G E N O

R E S E R V A

C E L U L O S A Q U I T I N A

E S T R U C T U R A L

H O M O P O L I S A C Á R I D O S H E T E R O P O L I S A C Á R I D O S

C L A S I F I C A C I Ó N

P O L I S A C Á R I D O S

POLISACÁRIDOSson Macromoléculas formadas por la unión de

muchos monosacáridos mediante enlace O-glucosídico.

SE CLASIFICAN según …

FUNCIÓN

COMPOSICIÓN DE MONOSACÁRIDOS

• Estructural : enlaces β.• Reserva: enlaces tipo α.

• HOMOPOLISACÁRIDOS: monosacáridos iguales• HETEROPOLISACÁRIDOS: monosacáridos distintos.

(carecen de sabor dulce)


Están formados por la unión de muchos monosacáridos. Y FORMAN CADENAS LINEARES O RAMIFICADAS

Se diferencian unos de otros por:

* nº de monosacáridos

*ramificación

*tipo de enlace

*tipo de monosacáridos:

*HOMPOLISACÁRIDOS: todos iguales.

*HETEROPOLISACÁRIDOS: diferentes.


FUNCIONES:

* RESERVA DE ENERGÍA:

- ALMIDÓN.

-GLUCÓGENO

* ESTRUCTURAL:

- CELULOSA

-QUITINA.

* OTROS:

- DIETA: CELULOSA.

- ESPESANTES: PECTINA.


PROPIEDADES.

*NO SON CRISTALINOS.

* NO SON DULCES

* NO SON SOLUBLES EN AGUA. Debido a su alto peso molecular. Aunque por a su alto número de grupos –OH , interaccionan con ella formando disoluciones coloidales.

*NO SON REDUCTORES. En una molécula hay muy pocos carbonos anoméricos libres.


TIPOS

HOMOPOLISACÁRIDOS HETEROPOLISACÁRIDOS

ENLACE α ENERGÍA

ENLACE β ESTRUCTURA

PECTINA

ALMIDÓN CELULOSA AGAR-AGAR

GLUCÓGENO QUITINA GOMA ARÁBIGA


TIPOS

A L M I D Ó N G L U C Ó G E N O

R E S E R V A

C E L U L O S A Q U I T I N A

E S T R U C T U R A L

H O M O P O L I S A C Á R I D O S

P E C T I N A A G A R - A G A R G O M A A R Á B I G A

H E T E R O P O L I S A C Á R I D O S

C L A S I F I C A C I Ó N

P O L I S A C Á R I D O S


ALMIDÓN.


HOMOPOLISACÁRIDOS DE RESERVA¿POR QUÉ ALMACENAR LA GLUCOSA EN FORMA DE

ALMIDÓN Y NO COMO POLISACÁRIDO?

A L M I D Ó N (homopolisacárido de reserva de los vegetales)

(base de la alimentación del ser humano)

A L M I D Ó N

(homopolisacárido de reserva de los vegetales)

Polímero de GLUCOSAS unidas medianteenlaces α (1,4). DOS ZONASDOS ZONAS:

AMILOSAAMILOSA

Región CENTRAL. Disposición helicoidal.

AMILOPECTINAAMILOPECTINA

Ramificación α (1,6)Cada 15-30 restos

Región exterior de la molécula de almidón. Presenta ramificaciones cada 15-30 restos de glucosa.

GLÚCIDOSPOLISACÁRIDOSALMIDÓN

AMILOSAPolímero de a-glucosa (1-4)

No ramificado. Se encuentra en la región central.

Pm 100-500000

Helicoidal

Reacciona con lugol y se tiñe de violeta.

Las enzimas que la digieren (a.amilasa9 está en la saliva y jugo intestinal


ALMIDÓNAMILOPECTINA

Polímero de a-glucosa (1-4) Yy ramificaciones en a (1-6)

Ramificado cada 15-30 glucosas.

Pm 1.000.000

Reacciona con lugol y se tiñe de rojo oscuro

Las enzimas que lo digieren se encuentran en la saliva y en el jugo intestinal

Se digiere hasta maltosa y dextrina

A L M I D Ó N (homopolisacárido de reserva de los vegetales)

DIGESTIÓN DEL ALMIDÓN AMILASAS (saliva, jugo pancreático)• α – amilasa (rompe enlaces α 1,4)• Enzimas desramificantes (rompen enlaces α 1,6)


GLUCÓGENOPOLISACÁRIDOS

Reserva en animales:

¿por qué no se almacena almidón en animales?


GLUCÓGENOSe encuentra en hígado y músculo.

Polímero de a glucosa unidas en 1-4 y ramificaciones en 1-6.

Pm 1 a 5 millones.

Ramificaciones más frecuentes que en almidón y ramas más largas.

Se hdroliza más rápidamente que el almidón: las enzimas lo atacan en las ramificaciones. Se obtiene energía más rápidamente

G L U C Ó G E N O(homopolisacárido de reserva de los animales)

Tiene la misma estructura que la amilopectina pero las ramificaciones α 1,6 se producen cada 8 – 12 restos de glucosa.

Es más ramificado que la amilopectina. Tiene más extremos.


POLISACÁRIDOS

estructurales

celulosa¿por qué no engorda la verdura?

GLÚCIDOSPOLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES:

CELULOSA

Se encuentra en la pared celular de vegetales.

•Forma las fibras vegetales y el tronco de los árboles.


CELULOSA

•Polímero de ß-glucosa unidas por enlaces 1-4.•Forman cadenas paralelas unidas por puentes de H.

•Las cadenas se unen en micelas.

•Las micelas en microfibrillas.

•Éstas en fibras de celulosa

C E L U L O S A(homopolisacárido estructural de los vegetales)

Unidad: cadenas de glucosas unidas por enlaces β (1,4)

Glucosas giradas 180º alternativamente.

Puentes de hidrógeno intercatenarios e intracatenarios

Formada por unas 60 cadenas de glucosas.

Formada por la unión de 20 a 30 micelas.

Es una agrupación de microfibrillas.

F I B R A: agrupación de fibrillas


CELULOSA


CELULOSA•Es insoluble en agua.

•Los enlaces son muy fuertes.

•Las enzimas que lo hidrolizan son las celulasas, producidas por bacterias y protozoos.

•El hombre no puede digerirla.

•Es la fibra necesaria en la dieta.

•Se utiliza para la industria maderera, papelera y textil.

C E L U L O S A(digestión y función)

Imagen al ME de las fibras de CELULOSA

celulasas

Rumiantes

Protozoos simbiontes en intestino

Forma la matriz de la pared celular de las células vegetales.

(no es nutriente para el ser humano)


QUITINAForma el caparazón de artrópodos y la pared de los hongos.

Q U I T I N A(polisacárido estructural de artrópodos y hongos)

Polímero de N-Acetil-glucosamina

β

β

β


QUITINA

•Polímero de ß-N-acetilglucosaminas unidas por enlaces ß- 1-4.

•Forman cadenas paralelas sin ramificar.

•Se ordenan en capas paralelas.

•Es insoluble y resistente.

GLÚCIDOSHETEROPOLISACÁRIDOS

AQUELLOS POLISACÁRIDOS QUE ESTÁN FORMADOS POR MÁS DE UN TIPO DE

MONOSACÁRIDOS

VEGETALES:PECTINA.

GOMAAGAR-AGAR

ANIMALES: MUCOPOLISACÁRIDOSÁCIDO HIALURÓNICO.

CONDROITINA.HEPARINA

La presencia de ácido hialurónico en la matriz extracelular constituye una eficaz barrera contra la difusión de macromoléculas. La particular virulencia de agentes patógenos como Clostridium histolyticum (causante de la gangrena gaseosa) se debe a que produce el enzima hialuronidasa (en color azul en la figura inferior), que degrada el ácido hialurónico y facilita la extensión de la infección.

GLÚCIDOSHETERÓSIDOS

Están formados porGlúcidos: GLUCANOS.

No glúcidos ( AGLUCÓN):Proteínas : GLUCOPROTEÍNAS.

´Lípidos: GLUCOLÍPIDOS.


PEPTIDOGLUCANO Forma la pared de las bacterias


•GLUCOPROTEÍNAS–Proteínas+oligosacáridos.

–Inmunoglobulinas, hormonas, glucoproteínas de membrana

•GLUCOLÍPIDOS:–Lípidos + oligo ó monosacáridos

–Lípidos de membrana


GLUCOPROTEÍNAS FuncionesAnclaje de células

Antígenos superficie

Duración de la vida celular

GLÚCIDOSFUNCIONES

ENERGÉTICA ( Monosacáridos)

ALMACÉN DE ENERGÍA ( Almidón y glucógeno)

ESTRUCTURAL ( Celulosa, quitina, desoxirribosa, ribosa,

peptidoglucano, condriotina)

Varias:Informativa ( glucoproteínas y glucolípidos)

Protección ( mucinas)

Potencia acción proteínas

Inmunológica ( Anticuerpos)

Anticoagurlante ( Heparina)

GLÚCIDOSFUNCIONES

Education

Glúcidos2010