Tema 2. Els glúcids

Biologia 1r Batxillerat

Monosacàrids

Propietats físiques:

-Sòlids cristal·lins-Blancs-Dolços-Hidrosolubles (es dissolen en aigua perquè són polars degut als seus radicals H i OH)

Propietats químiques

-Es poden oxidar (perden electrons davant altres substàncies que n’accepten)-Redueixen el reactiu Fehling, ja que el grup carbonil s’oxida (perd e-) a -COOH

Els monosacàrids, TRIOSES

GLICERALDEHID

DIHIDROXIACETONA

C assimètricForma D Forma L

ESTEREOISÒMERS

ENANTIOMORFES

PENTOSES

ARN ADNCicle de Calvin de la Fotosíntesi

D-ribofuranosa D-2-desoxiribofuranosa

FORMA CÍCLICA MÉS ESTABLE

HEXOSES

GLUCOSA

Nota: A la natura només existeixen els D-monosacàrids

FUNCIÓ: Proporciona la major part de l’energia de la cèl·lula.Quan polimeritza forma polisacàrids com:•GLUCOGEN (reserva en animals)•MIDÓ (reserva vegetal)•CEL·LULOSA (funció estructural en vegetals)

Es pot anomenar dextrosa, perquè desvia la llum polaritzada cap a la dreta

GLUCOSA

Glucopiranosa (pq s’assembla al piran)

Dextrosa (pq és dextrògira: desvia el pla de la llum polaritzada cap a la dreta)

• És el sucre de la fruita.

• Té funció energètica, el fetge la transforma en glucosa.

• Com que desvia la llum polaritzada a la esquerra es diu també levulosa.

D fructofuranosa

FRUCTOSA + GLUCOSA = SACAROSA

FRUCTOSA

1.- Enantiòmer α o β

2.- Estereoisòmer D o L

3.- Nom clàssic Gluco, Ribo, Desoxirribo, Fructo.

4.- Forma tridimensonal Furà, Pira…

5.- Sufixe OSA

Nomenclatura dels monosacàrids

Activitat òptica

Pàgina 34

Exercici: Dibuixa, en la seva forma linial, una L-aldotetrosa

Els disacàridsOLIGOSACÀRIDSFormats per la unió d'un nombre de monosacàrids que va de 2 a 10. Els més abundants són els disacàrids.

disacàrids:

També tenen gust dolç, són cristal·litzables i solubles en aigua. Tanmateix, molts d'ells no tenen poder reductor. Estan formats per la unió de 2 monosacàrids mitjançant un enllaç O-glicosídic, i en aquest procés es desprèn una molècula d'aigua. L'enllaç O-glicosídic s'estableix quan reaccionen els grups hidroxil (-OH) de 2 monosacàrids entre si, formant-se un pont d'O, i desprenent aigua.

- S’anomena α-glicosídic si el primer monosacàrid és α.

- S’anomena β-glicosídic si el primer monosacàrid és β .

- És un enllaç monocarbonílic si s’estableix entre el carboni carbonílic (C1) del primer monosacàrid un carboni no carbonílic del segon monosacàrid.

Com queda lliure el carboni carbonílic del segon monosacàrid, el disacàrid té la capacitat de reduir el reactiu Fehling: és REDUCTOR. Ex: maltosa, cel·lobiosa i lactosa

- És un enllaç dicarbonílic si s’estableix entre el carboni carbonílic del primer monosacàrid i el carboni carbonílic del segon monosacàrid.

El disacàrid resultant NO és REDUCTOR. Ex: sacarosa

Enllaç O-glicosídic

Els disacàrids més importants són: sacarosa, lactosa, maltosa i cel·lobiosa.

Sacarosa: Glucosa i fructosa (C12H22O11). És el sucre de canya i de la remolatxa (sucre de taula). És el resultat de la unió del C1 de la α-D-glucosa, i el C2 de la β-fructosa, amb un enllaç glucosídic α (1 → 2). És un compost de gran valor energètic. La hidròlisi de la sacarosa per àcids o enzims, com la invertasa o la sacarasa, trenca l'enllaç glucosídic i s'obté el sucre invertit, que és una barreja de glucosa i fructosa

Lactosa: Sucre de llet (entre 2-7%). Aquesta constituïda per β-galactosa i α-glucosa, amb l'enllaç glucosídic β (1 → 4) entre el C1 de la β-galactosa i el Q4 de l'a-glucosa. És un sucre reductor, sintetitzat per les cèl · lules secretores de les glàndules mamàries durant la lactància. S'hidrolitza amb l'enzim lactasa.

Maltosa: Sucre del malt. Està formada per dues molècules de α-glucosa, que s'uneixen mitjançant un enllaç glucosídic α (1 → 4), entre el C1 de la primera molècula i el C4 de la segona. S'obté després de la digestió del midó. És un sucre reductor.

Cel·lobiosa: Està formada per dues molècules de β-glucosa, que s'uneixen mitjançant un enllaç glucosídic β (1 → 4), entre el C1 de la primera molècula i el C4 de la segona. S'obté per hidròlisi de la cel·lulosa

Els polisacàridsUnió (mitjançant enllaç O-glicosídic) de desenes a milers de monosacàrids amb la pèrdua d’una molècula d’aigua per cada enllaç.

Pes molecular elevat, sòlids amorfs, alguns insolubles o col·loides, no són dolços i no tenen poder reductor

Sistema físic que està compost per dues fases: una contínua, normalment fluida, i una altra dispersa en forma de partícules, en general sòlides,

Funció estructural

Funció de reserva energètica

Homopolisacàrids: MIDÓ

• Polisacàrid de glucosa• Reserva energètica vegetal• Font d’energia alimentaria més important • Els vegetals el fabriquen i acumulen en òrgans

que contenen reserva per germinar o resistir (tubercles, llavors)

• Amb lugol es tenyeix de color blau fosc.

Homopolisacàrids: GLICÒGEN

• Polisacàrid de glucosa• Reserva energètica animals• Acumulat bàsicament en els hepatòcits

(cèl·lules hepàtiques) i miòcits (c. Musculars)• És semblant a la molècula d’amilopectina però

més ramificada.• Amb lugol es tenyeix de color vermell

Homopolisacàrids: CEL·LULOSA•És un homopolímer de glucosa amb funció estructural•Exclusiu al món vegetal. És l’element fonamental de la paret cel·lular de la cèl·lula vegetal.•El cotó és 100% cel·lulosa, la fusta conté un 50%.•Les glucoses s’uneixen amb enllaços β i formen cadenes no ramificades.•Les molècules s’uneixen longitudinalment per ponts d'hidrogen. Una fibra de cotó conté unes 8x 108 molècules.•No digerible excepte per alguns microorganismes, que estableixen simbiosis amb ells.

Homopolisacàrids: QUITINA

•Component principal de l’exoesquelet dels artròpodes.•Homopolímer de N-acetil glucosamines amb ellaços B (1-4).•Es dipositen formant capes

Heteropolisacàrids

Per hidròlisi donen lloc a diferents monosacàrids.

• Pectina. Polisacàrid estructural de les cèl·lules vegetals.

• Agar: Present a les algues vermelles o rodofícies, és molt hidròfil S’utilitza com a medi de cultiu

• Goma aràbiga: Secretada per les plantes per a tancar ferides.

Glúcids associats a altres molècules

Heteròsids: Unió d’un monosacàrid o oligosacàrid amb una molècula no glucídica. Antocians, tannòsids, estreptomicina…

Peptidoglicans: cadenes d’N acelil glucosamina i N acetil muràmic unides per proteïnes que formen la paret bacteriana.

Proteoglicans: 80% polisacàrid i 20% proteics . Àcid hialurònic, sulfat de condroïtina, Heparina.

Glicoproteïnes: Tenen una patita fracció glucídica, del 5 al 40%.. Mucines de secreció,IgG ( Inmunoglobulines de la sang), glicoproteïnes de membrana (CMHC), receptors , hormones.

Glucolípids: Mono o oligosacàrids units a lípids. Cerebròsids i gangliòsids.