QUÍMICA ORGÂNICA -

ISOMERIA

Professor: Francisco Ivanildo

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O QUE É ISOMERIA?

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A isomeria é um fenômeno muito comum na Química

Orgânica, onde compostos de mesma fórmula molecular

possuem fórmulas estruturais diferentes.

CONCEITO DE ISOMERIA

O isomerismo ou isomeria ("iso" = "mesmo" ,

"meros" = "partes") é o fenômeno caracterizado pela

existência de duas ou mais substâncias que

apresentam fórmulas moleculares idênticas, mas

que diferem em suas fórmulas estruturais.

Exemplo: Etanol e Metoximetano, possuem a

mesma fórmula (C2H6O).

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TIPOS DE ISOMERIA

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ISOMERIA CONSTITUCIONAL OU PLANA

São isômeros planos que diferem pelas fórmulas

estruturais planas. Existem vários tipos de

isômeros planos:

Isomeria de Cadeia: São isômeros pertencentes a

uma mesma função química com cadeias carbônicas

diferentes.

Cadeia normal X cadeia ramificada.

Exemplo: C4H10 – n-butano e metilpropano.

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Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada saturada.

Exemplo: C3H6 – propeno e ciclopropano.

Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada insaturada

Exemplo: C3H4 – propino e propadieno e ciclopropeno.

Cadeia homogênea X cadeia heterogênea

Exemplo: C2H7N – etilamina e dimetilamina.

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ISOMERIA DE POSIÇÃO São isômeros de mesma função química, de mesma cadeia

carbônica e que diferem pela posição de um grupo funcional,

radical ou insaturação.

Diferente posição de um radical

Exemplo: C6H14 – 2-metilpentano e 3-metilpentano.

Diferente posição de um grupo funcional

Exemplo: C3H8O – 1-propanol e 2-propanol.

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ISOMERIA DE FUNÇÃO

Os isômeros de função pertencem a funções

diferentes. Os três casos de isomeria funcional são:

Álcool e Éter: CnH2n+2O

Exemplos: C2H6O – etanol e metoximetano.

Aldeído e Cetona: CnH2nO

Exemplos: C3H6O – propanal e propanona.

Ácido e Éster: CnH2nO2

Exemplos: C3H6O2 ácido propanóico e etanoato de

metila. 8

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ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU

METAMERIA

São isômeros de mesma função química, com cadeias

heterogêneas, que diferem pela localização do

heteroátomo nas cadeias.

Exemplos: C4H11N – metil-propilamina e dietilamina.

C4H10O – metoxipropano e etoxietano;

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TAUTOMERIA OU ISOMERIA

DINÂMICA É um caso particular de isomeria funcional, pois os isômeros

pertencem a funções químicas diferentes, com a

característica de um deles ser mais estável que o outro. Os

isômeros coexistem em solução aquosa, mediante equilíbrio

dinâmico no qual um isômero se transforma em outro pela

transposição intermolecular simultânea de um átomo de

hidrogênio e uma dupla ligação. Exemplos:

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ISOMERIA ESPACIAL

Neste caso, os isômeros têm a mesma fórmula

molecular e fórmula espacial diferente. Existem

dois casos de isomeria espacial: Geométrica ou

Cis – Trans e Óptica.

Isomeria Geométrica

Um composto apresenta isomeria geométrica ou

cis-trans quando:

a) tiver dupla ligação carbono-carbono, e

b) tiver ligantes diferentes a cada carbono da dupla

ligação.

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Os isômeros cis e trans diferem pela fórmula

espacial. No isômero cis, os ligantes iguais ficam do

mesmo lado do plano da dupla ligação. No isômero

trans, os ligantes iguais ficam em lados opostos ao

plano da dupla.

Exemplos:

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Condições para ocorrer isomeria geométrica

em compostos de cadeia fechada (Bayeriana)

Em pelo menos dois átomos de carbono do ciclo,

devemos encontrar dois ligantes diferentes entre si.

Exemplo:

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PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DOS

ISÔMEROS GEOMÉTRICOS

Os isômeros cis-trans apresentam propriedades

físicas diferentes. As propriedades químicas dos

isômeros cis-trans são iguais.

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ISOMERIA ÓPTICA

É um caso de isomeria espacial cujos isômeros apresentam a

propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada.

Condições:

I-carbono assimétrico (C*)

II- assimetria molecular (S)

Carbono Assimétrico (C*) ou Quiral

Um carbono assimétrico é o carbono que possui as quatro

valências ou os quatro radicais diferentes.

Exemplo:

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Luz Natural

Apresenta ondas eletromagnéticas em infinitos planos de

vibração.

Luz Polarizada

É a luz que apresenta ondas eletromagnéticas vibrando num

único plano.

Substâncias Opticamente Ativas (SOA)

São as substâncias que desviam o plano de vibração da luz

polarizada.

Substâncias Opticamente Inativas (SOI)

São as que não desviam o plano de vibração de luz polarizada.

Substâncias Dextrogiras

São as substâncias que desviam o plano da luz polarizada

para a direita.

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Substâncias Levógiras

São as substâncias que desviam o plano da luz polarizada para a esquerda.

Substâncias com 1 carbono Assimétrico

Toda substância que apresenta um carbono assimétrico tem dois isômeros espaciais: um dextrógiro e um levógiro.

Existem dois ácidos láticos espacialmente diferentes: o ácido dextrogiro e o levogiro.

Enantiomorfos são isômeros cujas moléculas se comportam como objeto e imagem (antípodas ópticos).

A mistura de dois enantiomorfos em proporções equimolares ou equimoleculares é chamada de racêmico.

Aumentando o número de átomos de carbono assimétricos, temos um maior número de moléculas espacialmente diferentes.

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Substâncias com dois átomos de carbono assimétricos diferentes.

Teremos quatro moléculas espacialmente diferentes: duas dextrógiras e duas levógiras.

Exemplo:

SOA = 2n, sendo n o número de carbonos quirais. SOI = 2n-1, isômeros racêmicos.

Portanto, na estrutura acima temos 2 dois carbono quirais, então:

SOA = 2n = 22 = 4 isômeros ativos (d1l1 e d2l2) SOI = 2n-1 = 22-1 = 2 racêmicos (r1,r2)

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SUBSTÂNCIAS COM 2 ÁTOMOS DE

CARBONO ASSIMÉTRICOS IGUAIS Teremos 3 moléculas espacialmente diferentes: uma

dextrógira, uma levógira e uma opticamente inativa chamada

MESO.

Neste caso teremos 4 isômeros:

SOA = dextrógira e levógira

SOI = recêmico e meso

O meso é inativo devido a uma compensação interna.

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EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO

1. O ciclopropano, composto usado como anestésico,

e o propeno, que é usado como matéria-prima para

a produção de polímeros, são isômeros entre si.

Escreva a fórmula estrutural de cada um, as suas

fórmulas moleculares e o tipo de isomeria de

ambos.

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Resposta do Exercício 1:

Fórmulas estruturais:

Fórmula molecular: como são isômeros, a fórmula

molecular é a mesma: C3H6.

Isomeria de cadeia ou de núcleo

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2. A seguir temos um equilíbrio ceto-enólico, isto é, equilíbrio entre uma cetona e um enol, em meio aquoso. Observe que o átomo de hidrogênio do carbono vizinho migra para o oxigênio da carbonila. Isso resulta em produzir uma substância que pertence à outra função orgânica, mas a fórmula molecular continua a mesma. Portanto, esses compostos são isômeros. Mas qual é o tipo de isomeria que se estabelece entre a propanona e o prop-1-en-2-ol?

a) Isomeria de Função

b) Isomeria de Cadeia

c) Isomeria de Posição

d) Isomeria Dinâmica ou Tautomeria

e) Isomeria de Compensação ou Metameria

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Resposta do Exercício 2:

A alternativa correta é a letra (d), pois a isomeria

dinâmica ou tautomeria ocorre quando os isômeros

coexistem em equilíbrio dinâmico em solução e

possuem funções químicas diferentes.

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